第41頁（共41頁）2024-2025下學(xué)期高二化學(xué)人教版（2019）期中必刷常考題之有機(jī)物的合成一．選擇題（共10小題）1．（2024秋?通州區(qū)期末）高分子X的合成路線如圖：下列說法不正確的是（）A．高分子X中存在氫鍵 B．物質(zhì)M為CHOOH C．甲和乙發(fā)生加聚反應(yīng)生成X D．高分子X充分水解不能得到乙2．（2024?大興區(qū)校級三模）高分子M的合成方法如圖：下列說法不正確的是（）A．高分子M可降解為小分子 B．酪氨酸到環(huán)二肽的過程中，可能有聚合物生成 C．環(huán)二肽可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，證明其分子中含有羥基 D．以上合成路線中的4種有機(jī)物，都既能與酸反應(yīng)也能與堿反應(yīng)3．（2024秋?西城區(qū)校級期末）某大環(huán)分子（BU[6]）的合成路線如圖所示。其中，﹣BU﹣表示下列說法不正確的是（）A．試劑b的名稱是甲醛 B．試劑a的結(jié)構(gòu)簡式是 C．F的核磁共振氫譜有3組峰，峰面積之比是1：1：3 D．由E合成1molBU[6]時，共有12molH2O生成4．（2024?西城區(qū)校級模擬）聚合物E的合成方法如圖：下列說法正確的是（）A．過程Ⅰ發(fā)生的是酯化反應(yīng) B．合成E時，參加反應(yīng)的D和C的物質(zhì)的量之比為2n：1 C．E中的含氧官能團(tuán)有3種，即酰胺基、醚鍵、羥基 D．E在酸性條件下充分水解后轉(zhuǎn)化成A、B、D5．（2022春?西城區(qū)校級期中）如圖是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線，下列說法不正確的是（）A．A的結(jié)構(gòu)簡式為 B．反應(yīng)④的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是NaOH醇溶液、加熱 C．②③④的反應(yīng)類型分別為消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng) D．環(huán)戊二烯與Br2以1：1的物質(zhì)的量之比加成，可生成6．（2024春?西城區(qū)期末）我國科學(xué)家研究出新型酚醛樹脂W的合成方法，其合成路線如圖。經(jīng)過反應(yīng)③，1710cm﹣1處紅外吸收峰減弱。已知：官能團(tuán)醚鍵碳碳雙鍵紅外吸收峰位置1100cm﹣11710cm﹣1下列說法不正確的是（）A．合成E的單體是甲醛和苯酚 B．反應(yīng)①是取代反應(yīng) C．經(jīng)過反應(yīng)②，1100cm﹣1處紅外吸收峰增強(qiáng) D．W為網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)7．（2024春?豐臺區(qū)校級期中）已知苯可以進(jìn)行如下轉(zhuǎn)化：下列敘述正確的是（）A．用蒸餾水可鑒別苯和化合物K B．化合物M與L互為同系物 C．①、②反應(yīng)發(fā)生的條件相同 D．化合物L(fēng)能發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)8．（2023春?海淀區(qū)校級期中）由有機(jī)化合物合成的合成路線中，不涉及的反應(yīng)類型是（）A．取代反應(yīng) B．加成反應(yīng) C．消去反應(yīng) D．氧化反應(yīng)9．（2024春?東城區(qū)期末）EGDMA是一種工業(yè)原料，其結(jié)構(gòu)為。某同學(xué)以EGDMA為目標(biāo)分子，以兩種有機(jī)物及HCN等無機(jī)物為原料，逆合成分析如下。（已知：R—CN→R—COOH）下列說法正確的是（）A．逆推時，EGDMA斷開的位置如下： B．該路線中的兩種有機(jī)原料分別是乙烯和丙醛 C．上述分析所涉及的反應(yīng)中，產(chǎn)生的無機(jī)物只有H2O D．N可能是或，后者使合成路線中的原子利用率更高10．（2024春?西城區(qū)校級期末）重氮羰基化合物聚合可獲得主鏈由一個碳原子作為重復(fù)結(jié)構(gòu)單元的聚合物，為制備多官能團(tuán)聚合物提供了新方法。利用該方法合成聚合物P的反應(yīng)路線如圖。已知：R2COOR2+R3—NH2→催化劑R1CO—NHR3+R2下列說法不正確的是（）A．反應(yīng)Ⅰ中有氮氣生成 B．反應(yīng)Ⅱ是取代反應(yīng) C．聚合物P的結(jié)構(gòu)如圖所示 D．反應(yīng)Ⅱ的副產(chǎn)物可以是網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)的高分子二．解答題（共5小題）11．（2024秋?房山區(qū)期末）馬西替坦是一種治療肺動脈高血壓的新型內(nèi)皮素受體拮抗劑藥物，其合成路線如圖：（1）A能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生CO2，A中的含氧官能團(tuán)是。（2）A→B的反應(yīng)方程式是。（3）B中羰基相鄰碳原子上的C—H鍵易斷裂的原因。（4）合成馬西替坦的關(guān)鍵中間體是E，D→E的合成路線如圖：L和M的結(jié)構(gòu)簡式分別是、（5）已知：，H的結(jié)構(gòu)簡式。（6）下列說法正確的是。a.F中有手性碳原子b.利用核磁共振氫譜可區(qū)分I和Jc.該合成路線中可循環(huán)利用的物質(zhì)是CH3OH12．（2024?朝陽區(qū)一模）環(huán)丙蟲酰胺是一種廣譜殺蟲劑。其合成路線如下（部分條件略）：（1）A中含有的官能團(tuán)是氨基、。（2）D→E的化學(xué)方程式是。（3）下列有關(guān)E的說法正確的是（填序號）。a．含有3種含氧官能團(tuán)b．為順式結(jié)構(gòu)c．1molE最多能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)d．能使酸性KMnO4溶液褪色（4）F中存在2個六元環(huán)。F的結(jié)構(gòu)簡式是。（5）G的分子式為C17H18BrClN2O4，G→I過程中發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)。I的結(jié)構(gòu)簡式是。（6）J→環(huán)丙蟲酰胺的合成方法如下：①K的結(jié)構(gòu)簡式是。②理論上，生成1mol環(huán)丙蟲酰胺需要消耗molH2O2。13．（2024?海淀區(qū)二模）開瑞坦是一種重要的脫敏藥物，可用于治療過敏性鼻炎、蕁麻疹等各類過敏性疾病。開瑞坦的前體K的合成路線如圖：已知：ⅰ．R—Br+CHR1（COOR2）2→三乙胺R—CR1（COOR2）ⅱ．R—NH2+→（1）A的核磁共振氫譜有3組峰，A的結(jié)構(gòu)簡式是。（2）B中含有—OH，試劑a是。（3）D的結(jié)構(gòu)簡式是。（4）E→F中，反應(yīng)i的化學(xué)方程式為。（5）下列關(guān)于有機(jī)物F和G的說法正確的是（填字母）。a．F和G均沒有手性碳原子b．F和G均能與NaHCO3反應(yīng)c．F和G均能與銀氨溶液反應(yīng)（6）H與NH2OH反應(yīng)得到I經(jīng)歷了如圖所示的多步反應(yīng)。其中，中間產(chǎn)物1有2個六元環(huán)，紅外光譜顯示中間產(chǎn)物2、3中均含N—O鍵。中間產(chǎn)物1、中間產(chǎn)物3的結(jié)構(gòu)簡式是、。（7）I→J的過程中，SeO2轉(zhuǎn)化為含+2價Se的化合物，反應(yīng)中SeO2和I的物質(zhì)的量之比為。14．（2023秋?房山區(qū)期末）氯氮平是治療精神類疾病的一種藥物，如圖為合成藥物氯氮平的一種路線。（1）B的含氧官能團(tuán)名稱是。（2）B→C的反應(yīng)方程式是。（3）試劑a的分子式為C6H3Cl2NO2，則其結(jié)構(gòu)簡式為。（4）F分子中核磁共振氫譜只有一組峰，則F→G的反應(yīng)方程式為。（5）Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式是。（6）化合物J成環(huán)得到氯氮平的過程先后發(fā)生了加成反應(yīng)和反應(yīng)。（7）C（C8H9NO2）的同分異構(gòu)體有多種，寫出滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①該芳香化合物可發(fā)生水解，水解產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)②苯環(huán)上有兩個取代基，其中一個為—NH2③苯環(huán)上的一氯取代物有兩種（8）已知—NH2易被氧化，甲基可使苯環(huán)鄰位上的H活化，羧基可使苯環(huán)的間位上的H活化。寫出由合成的中間產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式。15．（2024秋?海淀區(qū)校級月考）藥物卡托普利的合成原料F、工程材料聚碳酸酯（簡稱PC）的合成路線如圖所示：已知：①②酯與含羥基的化合物可發(fā)生如下酯交換反應(yīng)：RCOOR′+R″OH?催化劑RCOOR″+R′OH（R、R′、R請回答：（1）已知C的核磁共振氫譜只有一種峰。①丙烯→A的反應(yīng)類型是。②A→B的反應(yīng)試劑和條件是。③B→C的化學(xué)方程式是。（2）9.4g的D與飽和溴水完全反應(yīng)生成33.1g白色沉淀，D的結(jié)構(gòu)簡式是。（3）C與D反應(yīng)生成雙酚A的化學(xué)方程式是。（4）F有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是。①含有甲基②含有碳碳雙鍵③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)④屬于酯（5）PC的結(jié)構(gòu)簡式是。

2024-2025高二化學(xué)人教版（2019）期中必刷常考題之有機(jī)物的合成參考答案與試題解析題號12345678910答案BCDBACACDC一．選擇題（共10小題）1．（2024秋?通州區(qū)期末）高分子X的合成路線如圖：下列說法不正確的是（）A．高分子X中存在氫鍵 B．物質(zhì)M為CHOOH C．甲和乙發(fā)生加聚反應(yīng)生成X D．高分子X充分水解不能得到乙【答案】B【分析】根據(jù)甲的分子式及高分子X的結(jié)構(gòu)簡式知，甲中含有羧基，甲為CH2＝CHCOOH；根據(jù)甲、X的結(jié)構(gòu)簡式及C7H10O2N2知，C7H10O2N2的結(jié)構(gòu)簡式為H2NCOCH＝CHCH2CH＝CHCONH2，CH2＝CHCONH2和M發(fā)生取代反應(yīng)生成C7H10O2N2。【解答】解：A．高分子X中含有—NH—，—NH—能形成分子間氫鍵，所以高分子X中存在氫鍵，故A正確；B．根據(jù)已知條件無法判斷M的結(jié)構(gòu)簡式，但M參與的反應(yīng)為取代反應(yīng)，故B錯誤；C．甲、乙反應(yīng)后只生成高分子X，沒有小分子化合物生成，所以該反應(yīng)為加聚反應(yīng)，故C正確；D．生成高分子X的反應(yīng)為加聚反應(yīng)，高分子X發(fā)生水解反應(yīng)時斷裂酰胺基，所以不能得到乙，故D正確；故選：B。【點評】本題考查有機(jī)物的合成，側(cè)重考查分析、判斷及知識綜合運用能力，正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，題目難度不大。2．（2024?大興區(qū)校級三模）高分子M的合成方法如圖：下列說法不正確的是（）A．高分子M可降解為小分子 B．酪氨酸到環(huán)二肽的過程中，可能有聚合物生成 C．環(huán)二肽可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，證明其分子中含有羥基 D．以上合成路線中的4種有機(jī)物，都既能與酸反應(yīng)也能與堿反應(yīng)【答案】C【分析】A．高分子M含有酯基、肽鍵；B．酪氨酸含有羧基和羥基；C．環(huán)二肽中的酚羥基、酰胺均能被強(qiáng)氧化性的酸性高錳酸鉀氧化，從而使其溶液褪色；D．酪氨酸含有氨基，含有羧基、酚羥基；環(huán)二肽具有酚羥基、酰胺；Cl3COCOOCCl3含有碳氯鍵、含酯基；高分子M含有酰胺、酯基。【解答】解：A．高分子M含有酯基、肽鍵，可以發(fā)生水解反應(yīng)，最終可降解為小分子，故A正確；B．酪氨酸含有羧基和羥基，其中羧酸斷裂—OH、羥基斷裂—H，能發(fā)生自身的縮聚反應(yīng)生成聚合物，故B正確；C．環(huán)二肽中的酚羥基、酰胺均能被強(qiáng)氧化性的酸性高錳酸鉀氧化，從而使其溶液褪色，無法證明其分子中含有羥基，故C錯誤；D．氨基能與酸反應(yīng)，羧基、酚羥基、酰胺基、酯基能與堿反應(yīng)，酪氨酸含有氨基，酪氨酸含有氨基，含有羧基、酚羥基；環(huán)二肽具有酚羥基、酰胺；Cl3COCOOCCl3含有碳氯鍵、含酯基；高分子M含有酰胺、酯基，4種有機(jī)物都既能與酸反應(yīng)也能與堿反應(yīng)，故D正確；故選：C。【點評】本題考查有機(jī)推斷，側(cè)重考查學(xué)生有機(jī)基礎(chǔ)知識的掌握情況，試題難度中等。3．（2024秋?西城區(qū)校級期末）某大環(huán)分子（BU[6]）的合成路線如圖所示。其中，﹣BU﹣表示下列說法不正確的是（）A．試劑b的名稱是甲醛 B．試劑a的結(jié)構(gòu)簡式是 C．F的核磁共振氫譜有3組峰，峰面積之比是1：1：3 D．由E合成1molBU[6]時，共有12molH2O生成【答案】D【分析】E和試劑a反應(yīng)生成F，F(xiàn)和試劑b反應(yīng)生成BU[6]，結(jié)合E和BU[6]的結(jié)構(gòu)，a為，F(xiàn)為，b為HCHO，據(jù)此解答。【解答】解：A．試劑b為HCHO，名稱是甲醛，故A正確；B．根據(jù)分析，試劑a的結(jié)構(gòu)簡式，故B正確；C．F為，核磁共振氫譜有3組峰，峰面積之比是1：1：3，故C正確；D．每molE和試劑a反應(yīng)生成F時生成2mol水，F(xiàn)和b反應(yīng)生成BU[6]生成6mol水，由E合成1molBU[6]時，共有6×2mol+6mol＝18molH2O生成，故D錯誤；故選：D。【點評】本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查分析、推斷及知識綜合應(yīng)用能力，明確反應(yīng)前后分子式變化、官能團(tuán)及碳鏈變化中發(fā)生的反應(yīng)并正確推斷各物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，題目難度中等。4．（2024?西城區(qū)校級模擬）聚合物E的合成方法如圖：下列說法正確的是（）A．過程Ⅰ發(fā)生的是酯化反應(yīng) B．合成E時，參加反應(yīng)的D和C的物質(zhì)的量之比為2n：1 C．E中的含氧官能團(tuán)有3種，即酰胺基、醚鍵、羥基 D．E在酸性條件下充分水解后轉(zhuǎn)化成A、B、D【答案】B【分析】A．A中羧基和B中氨基發(fā)生取代反應(yīng)生成C中酰胺基；B．合成E時，C中1個氨基和n個D反應(yīng)；C．E中含氧官能團(tuán)有酰胺基、醚鍵、酯基、羥基；D．E在酸性條件下水解生成A、B、HOCH2CH2CH2CH2CH2COOH。【解答】解：A．A中羧基和B中氨基發(fā)生取代反應(yīng)生成C中酰胺基，不是羧基和羥基發(fā)生取代反應(yīng)生成酯基，所以該反應(yīng)不是酯化反應(yīng)，故A錯誤；B．合成E時，C中1個氨基和n個D反應(yīng)，則參加反應(yīng)的D和C的物質(zhì)的量之比為2n：1，故B正確；C．E中含氧官能團(tuán)有酰胺基、醚鍵、酯基、羥基，四種官能團(tuán)，故C錯誤；D．E在酸性條件下水解生成A、B、HOCH2CH2CH2CH2CH2COOH，得不到D，故D錯誤；故選：B。【點評】本題考查有機(jī)物的合成，側(cè)重考查對比、分析、判斷及知識綜合運用能力，明確反應(yīng)前后有機(jī)物官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)變化是解本題關(guān)鍵，C選項為解答易錯點。5．（2022春?西城區(qū)校級期中）如圖是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線，下列說法不正確的是（）A．A的結(jié)構(gòu)簡式為 B．反應(yīng)④的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是NaOH醇溶液、加熱 C．②③④的反應(yīng)類型分別為消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng) D．環(huán)戊二烯與Br2以1：1的物質(zhì)的量之比加成，可生成【答案】A【分析】由合成路線可知，反應(yīng)①為環(huán)戊烷與氯氣光照條件下的取代反應(yīng)，反應(yīng)②為氯代烴的消去反應(yīng)，反應(yīng)③為烯烴與鹵素單質(zhì)的加成反應(yīng)，反應(yīng)④鹵代烴的消去反應(yīng)，故A為，B可以為。【解答】解：A．通過以上分析知，A為，故A錯誤；B．反應(yīng)④為溴代烴的消去反應(yīng)，該反應(yīng)的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是NaOH醇溶液、加熱，故B正確；C．通過以上分析知，②③④的反應(yīng)類型分別為消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)，故C正確；D．環(huán)戊二烯與Br2以1：1的物質(zhì)的量之比發(fā)生1，4﹣加成，可生成，故D正確；故選：A。【點評】本題考查有機(jī)物的合成，分析結(jié)構(gòu)變化理解化學(xué)鍵的斷裂與形成，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，試題培養(yǎng)了學(xué)生靈活應(yīng)用基礎(chǔ)知識的能力。6．（2024春?西城區(qū)期末）我國科學(xué)家研究出新型酚醛樹脂W的合成方法，其合成路線如圖。經(jīng)過反應(yīng)③，1710cm﹣1處紅外吸收峰減弱。已知：官能團(tuán)醚鍵碳碳雙鍵紅外吸收峰位置1100cm﹣11710cm﹣1下列說法不正確的是（）A．合成E的單體是甲醛和苯酚 B．反應(yīng)①是取代反應(yīng) C．經(jīng)過反應(yīng)②，1100cm﹣1處紅外吸收峰增強(qiáng) D．W為網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)【答案】C【分析】E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生異構(gòu)化生成G，G發(fā)生聚合反應(yīng)生成W。【解答】解：A．E為酚醛樹脂，甲醛和苯酚發(fā)生縮聚反應(yīng)生成酚醛樹脂，所以合成E的單體是甲醛和苯酚，故A正確；B．E中酚羥基上的氫原子被取代生成F，所以反應(yīng)①是取代反應(yīng)，故B正確；C．經(jīng)過反應(yīng)②，醚鍵轉(zhuǎn)化為酚羥基，所以1100cm﹣1處紅外吸收峰減弱，故C錯誤；D．經(jīng)過反應(yīng)③，1710cm﹣1處紅外吸收峰減弱，說明碳碳雙鍵轉(zhuǎn)化為碳碳單鍵，則反應(yīng)③為碳碳雙鍵的加聚反應(yīng)，所以W為網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)，故D正確；故選：C。【點評】本題考查有機(jī)物的合成，側(cè)重考查對比、分析、判斷及知識綜合運用能力，明確物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系、紅外吸收峰與化學(xué)鍵的關(guān)系是解本題關(guān)鍵，題目難度不大。7．（2024春?豐臺區(qū)校級期中）已知苯可以進(jìn)行如下轉(zhuǎn)化：下列敘述正確的是（）A．用蒸餾水可鑒別苯和化合物K B．化合物M與L互為同系物 C．①、②反應(yīng)發(fā)生的條件相同 D．化合物L(fēng)能發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)【答案】A【分析】由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成M為，M發(fā)生取代反應(yīng)生成N為，發(fā)生消去反應(yīng)生成L為環(huán)己烯，以此解答該題。【解答】解：A．苯、溴苯均不溶于水，與水分層現(xiàn)象不同，可鑒別，故A正確；B．M不含有碳碳雙鍵，而L含碳雙鍵，二者結(jié)構(gòu)不相似，不是同系物，故B錯誤；C．①中反應(yīng)條件為催化劑，②中反應(yīng)條件為光照，故C錯誤；D．L含碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應(yīng)，且C上H可發(fā)生取代反應(yīng)，故D錯誤；故選：A。【點評】本題考查有機(jī)物的合成，為高頻考點，把握官能團(tuán)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)、反應(yīng)條件為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意有機(jī)物性質(zhì)的應(yīng)用，題目難度不大。8．（2023春?海淀區(qū)校級期中）由有機(jī)化合物合成的合成路線中，不涉及的反應(yīng)類型是（）A．取代反應(yīng) B．加成反應(yīng) C．消去反應(yīng) D．氧化反應(yīng)【答案】C【分析】由逆合成法可知，可由催化氧化生成，可由水解生成，可由與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，以此來解答。【解答】解：合成時先與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成，然后在NaOH水溶液中發(fā)生水解（或取代反應(yīng)）生成，最后發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，綜上所述，沒有涉及消去反應(yīng)，只有C正確，故選：C。【點評】本題考查有機(jī)物的合成，為高頻考點，把握有機(jī)物的官能團(tuán)變化、碳鏈骨架為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意逆合成法的應(yīng)用，題目難度不大。9．（2024春?東城區(qū)期末）EGDMA是一種工業(yè)原料，其結(jié)構(gòu)為。某同學(xué)以EGDMA為目標(biāo)分子，以兩種有機(jī)物及HCN等無機(jī)物為原料，逆合成分析如下。（已知：R—CN→R—COOH）下列說法正確的是（）A．逆推時，EGDMA斷開的位置如下： B．該路線中的兩種有機(jī)原料分別是乙烯和丙醛 C．上述分析所涉及的反應(yīng)中，產(chǎn)生的無機(jī)物只有H2O D．N可能是或，后者使合成路線中的原子利用率更高【答案】D【分析】EGDMA是一種工業(yè)原料，其結(jié)構(gòu)為，是CH2＝C（CH3）COOH和HOCH2CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)得到的，根據(jù)碳原子個數(shù)知，M為HO2CH2OH，N為鹵代烴，鹵代烴水解生成M，或者N為環(huán)氧乙烷，和水發(fā)生開環(huán)加成反應(yīng)生成M；N為CH2＝C（CH3）COOH，CH3COCH3和HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成Z為（CH3）2C（OH）CN，Z發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2＝C（CH3）CN，Z發(fā)生水解反應(yīng)生成X。【解答】解：A．逆推時，EGDMA斷開的位置如下：，故A錯誤；B．該路線中的兩種有機(jī)原料分別是乙烯和丙酮，故B錯誤；C．上述分析所涉及的反應(yīng)中，產(chǎn)生的無機(jī)物有H2O、鹵化氫，故C錯誤；D．N可能是或，前者發(fā)生水解反應(yīng)生成M，后者發(fā)生開環(huán)加成反應(yīng)生成M，所以后者使合成路線中的原子利用率更高，故D正確；故選：D。【點評】本題考查有機(jī)物的合成，側(cè)重考查分析、判斷及知識綜合運用能力，明確有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系、物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系及反應(yīng)中結(jié)構(gòu)變化是解本題關(guān)鍵，題目難度中等。10．（2024春?西城區(qū)校級期末）重氮羰基化合物聚合可獲得主鏈由一個碳原子作為重復(fù)結(jié)構(gòu)單元的聚合物，為制備多官能團(tuán)聚合物提供了新方法。利用該方法合成聚合物P的反應(yīng)路線如圖。已知：R2COOR2+R3—NH2→催化劑R1CO—NHR3+R2下列說法不正確的是（）A．反應(yīng)Ⅰ中有氮氣生成 B．反應(yīng)Ⅱ是取代反應(yīng) C．聚合物P的結(jié)構(gòu)如圖所示 D．反應(yīng)Ⅱ的副產(chǎn)物可以是網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)的高分子【答案】C【分析】對比I中前、后物質(zhì)結(jié)構(gòu)，結(jié)合元素守恒可知，反應(yīng)Ⅰ還生成小分子N2，反應(yīng)Ⅰ發(fā)生縮聚反應(yīng)，與發(fā)生信息中取代反應(yīng)生成P和，而P分子含有五元環(huán)，可知P的結(jié)構(gòu)簡式為。【解答】解：A．對比I中前、后物質(zhì)結(jié)構(gòu)，結(jié)合元素守恒可知，反應(yīng)Ⅰ有N2生成，故A正確；B．反應(yīng)Ⅱ發(fā)生反應(yīng)，該反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故B正確；C．由分析可知，聚合物P的結(jié)構(gòu)簡式為，故C錯誤；D．反應(yīng)②的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物為網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)的高分子化合物，故D正確；故選：C。【點評】本題考查有機(jī)物的合成，涉及聚合物的合成，注意對給予信息的理解，題目側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力、自學(xué)能力、知識遷移運用能力。二．解答題（共5小題）11．（2024秋?房山區(qū)期末）馬西替坦是一種治療肺動脈高血壓的新型內(nèi)皮素受體拮抗劑藥物，其合成路線如圖：（1）A能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生CO2，A中的含氧官能團(tuán)是羧基或—COOH。（2）A→B的反應(yīng)方程式是+CH3OH?△濃硫酸+H2O。（3）B中羰基相鄰碳原子上的C—H鍵易斷裂的原因羰基的吸電子作用使得羰基相連的C—H鍵極性增強(qiáng)，易斷裂。（4）合成馬西替坦的關(guān)鍵中間體是E，D→E的合成路線如圖：L和M的結(jié)構(gòu)簡式分別是、（5）已知：，H的結(jié)構(gòu)簡式（CH3O）2CHCH2CH（OCH3）2。（6）下列說法正確的是bc。a.F中有手性碳原子b.利用核磁共振氫譜可區(qū)分I和Jc.該合成路線中可循環(huán)利用的物質(zhì)是CH3OH【答案】（1）羧基或—COOH；（2）+CH3OH?△濃硫酸+H2O；（3）羰基的吸電子作用使得羰基相連的C—H鍵極性增強(qiáng)，易斷裂；（4）；；（5）（CH3O）2CHCH2CH（OCH3）2；（6）bc。【分析】A能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生CO2，說明A中含有—COOH，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式及A、B的分子式和反應(yīng)條件知，A為，A和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B為，B發(fā)生取代反應(yīng)生成D，根據(jù)（5）及H的分子式知，H為（CH3O）2CHCH2CH（OCH3）2，H發(fā)生反應(yīng)生成I，I發(fā)生取代反應(yīng)生成J，F(xiàn)和J發(fā)生取代反應(yīng)生成馬西替坦；（4）根據(jù)M的分子式及E的結(jié)構(gòu)簡式知，M中酚羥基發(fā)生取代反應(yīng)生成E，M為，生成L的反應(yīng)為加成反應(yīng)，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式知，L為。【解答】解：（1）根據(jù)以上分析知，A中的含氧官能團(tuán)是羧基或—COOH，故答案為：羧基或—COOH；（2）A→B的反應(yīng)方程式為+CH3OH?△濃硫酸+H2O，故答案為：+CH3OH?△濃硫酸+H2O；（3）B中羰基相鄰碳原子上的C—H鍵易斷裂的原因為羰基的吸電子作用使得羰基相連的C—H鍵極性增強(qiáng)，易斷裂，故答案為：羰基的吸電子作用使得羰基相連的C—H鍵極性增強(qiáng)，易斷裂；（4）通過以上分析知，L和M的結(jié)構(gòu)簡式分別是、，故答案為：；；（5）通過以上分析知，H的結(jié)構(gòu)簡式為（CH3O）2CHCH2CH（OCH3）2，故答案為：（CH3O）2CHCH2CH（OCH3）2；（6）a.根據(jù)圖知，F(xiàn)中沒有手性碳原子，故a錯誤；b.I、J的氫原子種類不同，則利用核磁共振氫譜可區(qū)分I和J，故b正確；c.A生成B消耗CH3OH、B生成D生成CH3OH，則該合成路線中可循環(huán)利用的物質(zhì)是CH3OH，故c正確；故答案為：bc。【點評】本題考查有機(jī)物的合成，側(cè)重考查對比、分析、判斷及知識綜合運用能力，正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，注意反應(yīng)中斷鍵和成鍵方式，題目難度中等。12．（2024?朝陽區(qū)一模）環(huán)丙蟲酰胺是一種廣譜殺蟲劑。其合成路線如下（部分條件略）：（1）A中含有的官能團(tuán)是氨基、羧基、碳氯鍵。（2）D→E的化學(xué)方程式是。（3）下列有關(guān)E的說法正確的是a、d（填序號）。a．含有3種含氧官能團(tuán)b．為順式結(jié)構(gòu)c．1molE最多能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)d．能使酸性KMnO4溶液褪色（4）F中存在2個六元環(huán)。F的結(jié)構(gòu)簡式是。（5）G的分子式為C17H18BrClN2O4，G→I過程中發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)。I的結(jié)構(gòu)簡式是。（6）J→環(huán)丙蟲酰胺的合成方法如下：①K的結(jié)構(gòu)簡式是。②理論上，生成1mol環(huán)丙蟲酰胺需要消耗1molH2O2。【答案】（1）羧基、碳氯鍵；（2）；（3）ad；（4）；（5）；（6）①；②1。【分析】由流程可知，A和溴發(fā)生取代反應(yīng)在氨基的鄰位引入溴原子生成B，B和生成D：，D中右側(cè)支鏈上羧基和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯基得到E，E失去水分子生成F，F(xiàn)中存在2個六元環(huán)，已知：，則為E中右側(cè)支鏈上酰胺基中羰基轉(zhuǎn)化為羥基，和E中羧基發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成酯基，得到F，則F為，F(xiàn)和反應(yīng)生成G，G和肼反應(yīng)生成I，G→I過程中發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，結(jié)合后續(xù)生成的環(huán)丙蟲酰胺結(jié)構(gòu)、I化學(xué)式可知，I為，I中的一個氨基和發(fā)生取代反應(yīng)引入新的環(huán)生成J：，J經(jīng)過多步反應(yīng)生成環(huán)丙蟲酰胺。【解答】解：（1）A中含有的官能團(tuán)是氨基、碳氯鍵、羧基，故答案為：羧基、碳氯鍵；（2）D中右側(cè)支鏈上羧基和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯基得到E：，故答案為：；（3）a．E含有羧基、酰胺基、酯基3種含氧官能團(tuán)，故a正確；b．分子中碳碳雙鍵兩端的氫在異側(cè)，為反式結(jié)構(gòu)，故b錯誤；c．E中羧基、酰胺基、酯基、溴原子、氯原子，均能和氫氧化鈉反應(yīng)，故1molE最多能與大于2molNaOH發(fā)生反應(yīng)，故c錯誤；d．分子中含碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，故d正確；故答案為：ad；（4）由分析可知，F(xiàn)為：，故答案為：；（5）由分析可知，I為：，故答案為：；（6）J為：，J經(jīng)過多步反應(yīng)生成環(huán)丙蟲酰胺；首先J發(fā)生已知反應(yīng)原理：，轉(zhuǎn)化為K：，K中羥基和HBr發(fā)生取代反應(yīng)引入溴原子生成L，L與過氧化氫氧化在含氮環(huán)中生成碳碳雙鍵得到目標(biāo)產(chǎn)物；①由分析可知，K的結(jié)構(gòu)簡式是，故答案為：；②L被過氧化氫氧化在含氮環(huán)中生成碳碳雙鍵得到環(huán)丙蟲酰胺，生成碳碳雙鍵過程中失去2個氫，則轉(zhuǎn)移2個電子，故理論上，生成1mol環(huán)丙蟲酰胺需要消耗1molH2O2，故答案為：1。【點評】本題考查有機(jī)合成，側(cè)重考查學(xué)生有機(jī)反應(yīng)和同分異構(gòu)體的掌握情況，試題難度中等。13．（2024?海淀區(qū)二模）開瑞坦是一種重要的脫敏藥物，可用于治療過敏性鼻炎、蕁麻疹等各類過敏性疾病。開瑞坦的前體K的合成路線如圖：已知：ⅰ．R—Br+CHR1（COOR2）2→三乙胺R—CR1（COOR2）ⅱ．R—NH2+→（1）A的核磁共振氫譜有3組峰，A的結(jié)構(gòu)簡式是。（2）B中含有—OH，試劑a是HBr。（3）D的結(jié)構(gòu)簡式是。（4）E→F中，反應(yīng)i的化學(xué)方程式為+2NaOH→+2CH3OH。（5）下列關(guān)于有機(jī)物F和G的說法正確的是bc（填字母）。a．F和G均沒有手性碳原子b．F和G均能與NaHCO3反應(yīng)c．F和G均能與銀氨溶液反應(yīng)（6）H與NH2OH反應(yīng)得到I經(jīng)歷了如圖所示的多步反應(yīng)。其中，中間產(chǎn)物1有2個六元環(huán)，紅外光譜顯示中間產(chǎn)物2、3中均含N—O鍵。中間產(chǎn)物1、中間產(chǎn)物3的結(jié)構(gòu)簡式是、或。（7）I→J的過程中，SeO2轉(zhuǎn)化為含+2價Se的化合物，反應(yīng)中SeO2和I的物質(zhì)的量之比為3：1。【答案】（1）；（2）HBr；（3）；（4）+2NaOH→+2CH3OH；（5）bc；（6）；；；（7）3：1。【分析】由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，核磁共振氫譜有3組峰的一定條件下與環(huán)氧乙烷反應(yīng)生成，則A為、B為；與溴化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成，則C為；催化劑作用下與CH2（COOCH3）2發(fā)生取代反應(yīng)生成，則D為；催化劑作用下與Br（CH2）2CHO發(fā)生取代反應(yīng)生成，在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成，酸化生成，則F為；共熱發(fā)生脫羧反應(yīng)生成，則G為；一定條件下轉(zhuǎn)化為，與羥胺發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生消去反應(yīng)，發(fā)生構(gòu)型轉(zhuǎn)化為或，或發(fā)生消去反應(yīng)生成，與二氧化硒發(fā)生氧化反應(yīng)生成，則J為；催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成。【解答】解：（1）由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（2）由分析可知，與溴化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成和水，則試劑a為溴化氫，故答案為：HBr；（3）由分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（4）由分析可知，E→F中，反應(yīng)i的反應(yīng)為在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成和甲醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2NaOH→+2CH3OH，故答案為：+2NaOH→+2CH3OH；（5）由分析可知，F(xiàn)和G的結(jié)構(gòu)簡式為和；a．由結(jié)構(gòu)簡式可知，G分子中含有1個如圖*所示的1個手性碳原子：，故a錯誤；b．由結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)和G分子中均含有能與碳酸氫鈉反應(yīng)的羧基，故b正確；c．由結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)和G分子中均含有能與銀氨溶液反應(yīng)的醛基，故c正確；故答案為：bc；（6）由分析可知，H→I的反應(yīng)為與羥胺發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生消去反應(yīng)，發(fā)生構(gòu)型轉(zhuǎn)化為或，或發(fā)生消去反應(yīng)生成，則中間產(chǎn)物1的結(jié)構(gòu)簡式為，中間產(chǎn)物3的結(jié)構(gòu)簡式為或，故答案為：；或；（7）由分析可知，I→J的反應(yīng)為與二氧化硒發(fā)生氧化反應(yīng)生成，由得失電子數(shù)目守恒可知，反應(yīng)中氧化劑二氧化硒和還原劑的物質(zhì)的量之比為3：1，故答案為：3：1。【點評】本題考查有機(jī)物的合成，側(cè)重考查分析判斷和綜合運用能力，正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，題目難度中等。14．（2023秋?房山區(qū)期末）氯氮平是治療精神類疾病的一種藥物，如圖為合成藥物氯氮平的一種路線。（1）B的含氧官能團(tuán)名稱是羧基。（2）B→C的反應(yīng)方程式是。（3）試劑a的分子式為C6H3Cl2NO2，則其結(jié)構(gòu)簡式為。（4）F分子中核磁共振氫譜只有一組峰，則F→G的反應(yīng)方程式為。（5）Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式是。（6）化合物J成環(huán)得到氯氮平的過程先后發(fā)生了加成反應(yīng)和消去反應(yīng)。（7）C（C8H9NO2）的同分異構(gòu)體有多種，寫出滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①該芳香化合物可發(fā)生水解，水解產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)②苯環(huán)上有兩個取代基，其中一個為—NH2③苯環(huán)上的一氯取代物有兩種（8）已知—NH2易被氧化，甲基可使苯環(huán)鄰位上的H活化，羧基可使苯環(huán)的間位上的H活化。寫出由合成的中間產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式；。【答案】（1）羧基；（2）；（3）；（4）；（5）；（6）消去；（7）；（8）；。【分析】A通過多步反應(yīng)生成B，B中羧基和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C為，試劑a的分子式為C6H3Cl2NO2，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式及a的分子式知，a中氯原子被取代生成D，a為，E為CH2＝CH2，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，F(xiàn)分子中核磁共振氫譜只有一組峰，則F為，G發(fā)生取代反應(yīng)生成H，根據(jù)J的結(jié)構(gòu)簡式及I的分子式知，D和H發(fā)生取代反應(yīng)生成I，I中硝基發(fā)生還原反應(yīng)生成J，I為，J中氨基和碳氧雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)和消去反應(yīng)生成氯氮平；（8）由合成，甲基被氧化生成羧基，因為氨基易被氧化，且甲基可使苯環(huán)鄰位上的H活化，羧基可使苯環(huán)的間位上的H活化，所以甲苯先和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成，然后再發(fā)生氧化反應(yīng)生成，發(fā)生還原反應(yīng)生成。【解答】解：（1）B的含氧官能團(tuán)名稱是羧基，故答案為：羧基；（2）B發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，