人教版選擇性必修3網科學【備課無憂】2021-2022學年高二化學同步優質課件人教版選擇性必修3網科學第一節有機化合物的結構特點有機化合物中的共價鍵第一章有機化合物的結構特點與研究方法

學習

目標(1)認識有機化合物分子中共價鍵的類型。

(2)了解共價鍵極性及其與有機反應的關系。

(3)知道有機化合物分子中基團之間的相互影響會導致鍵的極性發生改變。重點：(1)判斷有機物中共價鍵類型；(2)理解有機物中基團之間的相互影響。難點：(1)判斷有機物中共價鍵類型；(2)理解有機物中基團之間的相互S-Sσ鍵S-Pσ鍵P-Pσ鍵“頭碰頭”共價鍵可形成兩種鍵型：特征：軸對稱，強度較大，組成的兩個原子可以圍繞鍵軸旋轉。1.共價鍵根據重疊方式不同如何分類？碳形成的是哪類共價鍵？σ鍵“肩并肩”π鍵PPp-pπ鍵特征：鏡面對稱，不如σ鍵牢固易斷裂，不能旋轉。單鍵為σ鍵，雙鍵為1個σ鍵1個π鍵，三鍵為1個σ鍵2個π鍵。

有機化合物中的共價鍵σ鍵和π鍵的比較σ鍵π鍵原子軌道重疊方式“頭碰頭”“肩并肩”對稱類型軸對稱鏡面對稱原子軌道重疊程度大小鍵的強度軌道重疊程度大，鍵的強度較大，鍵越牢固軌道重疊程度較小，鍵比較容易斷裂，不如σ鍵牢固旋轉情況以形成σ鍵的兩個原子核的連線為軸，任意一個原子可以繞軸旋轉，并不破壞σ鍵的結構以形成π鍵的兩個原子核的連線為軸，任意一個原子并不能單獨旋轉，若單獨旋轉則會破壞π鍵的結構斷鍵與反應類型的關系取代反應加成反應成鍵規律有機化合物中單鍵是σ鍵；雙鍵中一個鍵是σ鍵，另一個鍵是π鍵；三鍵中一個鍵是σ鍵，另外兩個鍵是π鍵2.共價鍵的類型與有機反應類型的關系如甲烷分子中含有C—Hσ鍵，只能發生取代反應①含有C—Hσ鍵，能發生取代反應；②含有π鍵，能發生加成反應。乙烯和乙炔分子的雙鍵和三鍵中含有π鍵，能發生加成反應在有機化合物分子中，碳原子通過共用電子對與其他原子相連接形成不同類型的共價鍵，共價鍵的類型和極性對有機化合物的性質有很大的影響常見有機化合物分子中的化學鍵類型與性質

有機化合物化學鍵化學鍵類型鍵的極性化學性質甲烷C—Hσ鍵極性鍵取代反應乙烯C—Hσ鍵—C=C1個σ鍵非極性鍵—1個π鍵加成反應乙炔C—Hσ鍵極性鍵—1個σ鍵非極性鍵—2個π鍵加成反應乙醇C—Cσ鍵非極性鍵—C—H極性鍵—C—O取代反應O—H取代反應、與鈉反應典例1科學資料顯示,人類能夠承受的極限高溫為零上120攝氏度,人類大約能在此溫度環境中存活10分鐘,而在接近零下100攝氏度的極低溫環境中,能存活約1個小時。由此可見,與極低溫相比,極高溫更加致命。科學家在-100℃的低溫下合成了一種烴X,該分子的球棍模型如圖所示。(1)X的分子式為

。

(2)該X分子中每個碳原子均形成4個化學鍵,則X分子中含有

個σ鍵,

個π鍵。

(3)1molX在一定條件下可與

molH2發生反應。

答案(1)C5H4

(2)10

2

(3)2解析(1)X的1個分子由5個碳原子和4個氫原子構成,分子式為C5H4;X分子中間的碳原子形成的是4個共價單鍵,則剩余4個碳原子中,相連碳原子之間形成的是碳碳雙鍵且各與1個氫原子形成碳氫單鍵,故1個X分子中含有10個σ鍵、2個π鍵;1

mol

X含有2

mol碳碳雙鍵,可與2

mol

H2發生反應。3．共價鍵的極性與有機反應共價鍵極性越強，有機反應越容易發生。(1)電負性與共價鍵極性的關系

由于不同的成鍵原子間電負性的差異，共用電子對會發生偏移。偏移的程度越大，共價鍵極性越強，在反應中越容易斷裂。因此有機化合物的官能團及其鄰近的化學鍵往往是發生化學反應的活性部位。（2）化學反應的本質是舊化學鍵的斷裂和新化學鍵的形成。共價鍵的極性越強，在化學反應中越容易斷裂。實驗1-1乙醇、H2O與Na反應向兩只分別盛有蒸餾水和無水乙醇的燒杯中各加入同樣大小的鈉（約綠豆大），觀察現象。水和鈉無水乙醇和鈉實驗原理實驗現象劇烈程度2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑浮、熔、游、響、紅鈉沉入底部，有氣體產生，最終鈉粒消失，液體仍為無色透明。劇烈程度：H2O＞CH3CH2OH受乙基的影響，乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子氫氧鍵的極性弱，乙醇比水更難電離出氫離子1、試從乙醇的結構分析乙醇為什么能和金屬鈉反應？乙醇分子中氫氧鍵極性強，能夠發生斷裂2、為什么乙醇和鈉反應不如水與鈉反應劇烈？這是由于乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱。

基團之間的相互影響使官能團中化學鍵的極性發生變化，從而影響官能團和物質的性質。思考與討論請從化學鍵和官能團的角度分析下列反應中有機化合物的變化①②CH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br甲烷分子中含有C—Hσ鍵，能發生取代反應CH2=CH2中碳碳雙鍵為π鍵，π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，所以不如σ鍵牢固，比較容易斷裂而發生加成反應③乙醇與HBr反應反應原理為CH3—CH2—OH＋H—Br――→CH3CH2—Br＋H2O，反應中乙醇分子中斷裂的鍵是C—O，原因是C—O鍵極性較強。△

由于羥基中氧原子的電負性較大，乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強，在乙醇與氫溴酸的反應中，碳氧鍵發生了斷裂。斷鍵位置④有機反應相對無機反應，有機反應一般反應速率較小，副反應較多，產物比較復雜。

共價鍵的斷裂需要吸收能量，而且有機化合物中共價鍵斷裂的位置存在多種可能。相對無機反應，有機反應一般反應速率較小，副反應較多，產物比較復雜，所以有機反應一般用“”連接。典例2食品化學家研究得出,當豆油被加熱到油炸溫度時會產生如圖所示的高毒性物質,許多疾病都與這種有毒物質有關,如帕金森綜合征。(1)該物質的分子式為

。

(2)按碳的骨架分類,該物質屬于

;按組成元素分類,該物質屬于

(填“烴”或“烴的衍生物”)。

(3)該物質的分子中含有

種官能團。根據官能團可以將該物質歸為哪幾類有機化合物:

。

(4)根據已學知識判斷該物質可以發生

。

①加成反應②取代反應③中和反應④加聚反應⑤酯化反應⑥置換反應答案(1)C9H16O2

(2)鏈狀化合物烴的衍生物(3)3醛類醇類(4)①②④⑤⑥解析(1)由圖中分子結構可知,該物質分子中有9個碳原子、16個氫原子和2個氧原子,其分子式為C9H16O2。(2)該物質中不含環狀結構,按碳的骨架分類,該物質屬于鏈狀化合物;該物質含有C、H、O三種元素故屬于烴的衍生物。(3)該物質的分子中含有醛基,可歸為醛類;含有羥基,可歸為醇類;含有碳碳雙鍵,但由于含有氧元素,故不能歸為烯烴。(4)該物質分子中含有碳碳雙鍵,能發生加成反應、加聚反應;該物質分子中含有羥基,能發生酯化反應、置換反應、取代反應;該物質分子中不含有羧基,不具有酸性,不能發生中和反應。請觀察甲烷、乙烯、乙炔、苯等有機物的球棍模型，思考碳原子的成鍵方式與分子的空間構型、鍵角有什么關系？碳原子成鍵方式與空間構型關系規律原子間成鍵方式空間構型四面體形平面形直線形平面形鍵長分子中兩個成鍵的原子的核間距離叫做鍵長。一般說來，鍵長越短，鍵越牢固。鍵能氣態原子形成一摩共價單鍵所釋放的能量(破壞1摩單鍵所吸收的能量)叫做鍵能。鍵能越大，鍵越牢固。鍵角在分子中鍵和鍵之間的夾角叫做鍵角。判斷分子的穩定性確定分子空間形狀4、共價鍵的三個鍵參數典例3

下列關于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子的結構敘述正確的是（）

A、6個碳原子有可能都在一條直線上

B、6個碳原子不可能都在一條直線上

C、6個碳原子一定都在同一平面上

D、6個碳原子不可能都在同一平面上〖方法〗依據“乙烯分子里的兩個碳原子和4個氫原子都處在同一平