第2課時(shí)有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)與實(shí)施

［核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)］1.結(jié)合碳骨架的構(gòu)建及官能團(tuán)衍變過(guò)程中的反應(yīng)規(guī)律，能利用反應(yīng)規(guī)律進(jìn)行有機(jī)

物的推斷與合成。2.落實(shí)有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)分析的思路和方法，建立對(duì)有機(jī)反應(yīng)多角度認(rèn)識(shí)的模型并利用模

型進(jìn)一步掌握有機(jī)合成的思路和方法。3.體會(huì)有機(jī)合成在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)及對(duì)健康、

環(huán)境造成的影響，能用“綠色化學(xué)”的理念指導(dǎo)合成路線的選擇。

一、正合成分析法

有機(jī)合成路線的確定，需要在掌握碳骨架構(gòu)建和官能團(tuán)轉(zhuǎn)化基本方法的基礎(chǔ)上，進(jìn)行合理的設(shè)計(jì)

與選擇，以較低的成本和較高的產(chǎn)率，通過(guò)簡(jiǎn)便而對(duì)環(huán)境友好的操作得到目標(biāo)產(chǎn)物。

1.常見有機(jī)物的轉(zhuǎn)化

2.正合成分析法

(1)單官能團(tuán)合成

R—CHCH2鹵代烴醇醛酸酯

(2)雙官能團(tuán)合成

CH2CH2CH2X—CH2XHOCH2—CH2OHOHC—CHOHOOC—COOH

鏈酯、環(huán)酯等

(3)芳香族化合物合成

①

②

芳香酯

3.合成路線的表示方法

有機(jī)合成路線用反應(yīng)流程圖表示。

示例：原料中間體(Ⅰ)中間體(Ⅱ)……目標(biāo)化合物

食醋的主要成分是乙酸，主要通過(guò)發(fā)酵法由糧食制備。工業(yè)乙酸是通過(guò)石油化學(xué)工業(yè)人工合成的。

(1)請(qǐng)以乙烯為原料，設(shè)計(jì)合理的路線合成乙酸，寫出反應(yīng)流程圖。

(2)目前已經(jīng)出現(xiàn)了將乙烯直接氧化生成乙酸的工藝。假定該工藝涉及的反應(yīng)和(1)中合成路線的每一步

反應(yīng)的產(chǎn)率均為70%，請(qǐng)計(jì)算并比較這兩種合成路線的總產(chǎn)率。

提示(1)CH2CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH。

(2)若每一步反應(yīng)的產(chǎn)率均為70%，第一種合成路線的總產(chǎn)率為70%×70%×70%=34.3%，遠(yuǎn)小于第二種工藝

反應(yīng)的產(chǎn)率70%。

1.(2023·沈陽(yáng)高二調(diào)研)在一次有機(jī)化學(xué)課堂小組討論中，某同學(xué)設(shè)計(jì)了下列合成路線，你認(rèn)為最不可

行的是()

A.用氯苯合成環(huán)己烯：

B.用甲苯合成苯甲醇：

C.用乙炔合成聚氯乙烯：CH2CHCl

D.用乙烯合成乙二醇：CH2CH2CH3CH3CH2ClCH2ClHOCH2CH2OH

答案D

解析氯苯與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成一氯環(huán)己烷，一氯環(huán)己烷在NaOH的乙醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去

反應(yīng)生成環(huán)己烯，可以實(shí)現(xiàn)，A項(xiàng)不符合題意；甲苯與Cl2在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)生成

，在NaOH水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，

可以實(shí)現(xiàn)，B項(xiàng)不符合題意；乙烯與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成乙烷，但乙烷在光照條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，

其產(chǎn)物有多種，無(wú)法控制反應(yīng)只生成CH2ClCH2Cl，不可以實(shí)現(xiàn)，D項(xiàng)符合題意。

2.分析下列合成路線，可推知B應(yīng)為()

CH2CH—CHCH2ABC

A.

B.

C.

D.

答案D

解析A為Br—CH2—CHCH—CH2—Br；B為HO—CH2—CHCH—CH2—OH；C為

。

3.請(qǐng)用流程圖表示出最合理的合成路線。

(1)將乙醇轉(zhuǎn)化成乙二醇(改變官能團(tuán)的數(shù)目)。

答案CH3CH2OHCH2CH2

(2)將1?丙醇轉(zhuǎn)化成2?丙醇(改變官能團(tuán)的位置)。

答案CH3CH2CH2OHCH3CHCH2

二、逆合成分析法

1.逆合成分析法

在目標(biāo)化合物的適當(dāng)位置斷開相應(yīng)的化學(xué)鍵，目的是使得到的較小片段所對(duì)應(yīng)的中間體經(jīng)過(guò)反應(yīng)可以

得到目標(biāo)化合物；繼續(xù)斷開中間體適當(dāng)位置的化學(xué)鍵，使其可以從更上一步的中間體反應(yīng)得來(lái)，依次

倒推，最后確定最適宜的基礎(chǔ)原料和合成路線。

2.逆合成分析法的應(yīng)用

由“逆合成分析法”分析由乙烯合成乙二酸二乙酯。

(1)分析如下：

根據(jù)以上逆合成分析，可以確定合成乙二酸二乙酯的有機(jī)基礎(chǔ)原料為乙烯(CH2CH2)，通過(guò)5步反應(yīng)

進(jìn)行合成，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：

①_____________________________________________________________________________________；

②_____________________________________________________________________________________；

③_____________________________________________________________________________________；

④_____________________________________________________________________________________；

⑤_____________________________________________________________________________________。

答案①CH2CH2+Cl2

②+2NaOH+2NaCl

③+2O2+2H2O

④CH2CH2+H2OCH3CH2OH

⑤+2CH3CH2OH

—OC2H5+2H2O

(2)合成路線如下：

注意①上述合成路線中也可以先被氧化為OHC—CHO，再被氧化為HOOC—COOH。

②表示合成步驟時(shí)，用箭頭“→”表示每一步反應(yīng)；而表示逆合成時(shí)，用“”表示逆推過(guò)程。

思考在實(shí)際工業(yè)生產(chǎn)中，乙二醇還可以通過(guò)環(huán)氧乙烷與水直接化合的方法合成，而環(huán)氧乙烷則可由

乙烯直接氧化得到。

CH2CH2

請(qǐng)比較該方法與以上合成乙二酸二乙酯中的①、②兩步反應(yīng)，分析生產(chǎn)中選擇該路線的可能原因。

提示該方法的原料H2O、O2廉價(jià)易得、無(wú)毒，原料利用率高，產(chǎn)物易于分離，符合“綠色化學(xué)”理念等。

3.合成路線設(shè)計(jì)應(yīng)遵循的原則

(1)合成步驟較少，副反應(yīng)少，反應(yīng)產(chǎn)率高。

(2)原料、溶劑和催化劑盡可能價(jià)廉易得、低毒。

(3)反應(yīng)條件溫和，操作簡(jiǎn)便，產(chǎn)物易于分離提純。

(4)污染排放少，要貫徹“綠色化學(xué)”理念，選擇最佳合成路線，以較低的經(jīng)濟(jì)成本和環(huán)境代價(jià)得到目

標(biāo)產(chǎn)物。

4.有機(jī)合成的發(fā)展及價(jià)值

從生物體內(nèi)提取有機(jī)物→人工設(shè)計(jì)并合成有機(jī)物→計(jì)算機(jī)輔助設(shè)計(jì)合

發(fā)展

成有機(jī)物

為化學(xué)、生物、醫(yī)學(xué)、材料等領(lǐng)域的研究和相關(guān)工業(yè)生產(chǎn)提供了堅(jiān)實(shí)

價(jià)值

的物質(zhì)基礎(chǔ)，有力地促進(jìn)了人類健康水平提高和社會(huì)發(fā)展進(jìn)步

1.由CH3CHCH2和乙酸合成時(shí)，需要依次經(jīng)過(guò)的反應(yīng)類型是()

A.加成→取代→加成→取代

B.取代→加成→取代→取代

C.取代→取代→加成→取代

D.取代→取代→取代→加成

答案B

解析此題適宜采用逆推法。根據(jù)合成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該化合物可由丙三醇和乙酸通過(guò)酯化反應(yīng)生

成；可利用1，2，3?三氯丙烷通過(guò)水解反應(yīng)生成丙三醇；1，2，3?三氯丙烷可利用CH2(Cl)CHCH2和

氯氣通過(guò)加成反應(yīng)生成；丙烯通過(guò)取代反應(yīng)可生成CH2(Cl)CHCH2，所以答案選B。

2.ABC，下列有關(guān)該合成路線的說(shuō)法正

確的是()

A.反應(yīng)①的反應(yīng)條件為NaOH的水溶液、加熱

B.A分子中所有碳原子不可能共平面

C.B和C分子中均含有1個(gè)手性碳原子

D.反應(yīng)③為加成反應(yīng)

答案C

解析由原料到目標(biāo)產(chǎn)物，去掉溴原子、引入羥基和醛基，由逆合成分析法可知，C為

，羥基可通過(guò)鹵代烴的水解引入，則B可為，與

溴水發(fā)生加成反應(yīng)可得到B，則A為。由上述分析可知，反應(yīng)①為鹵代烴的消去反應(yīng)，

反應(yīng)條件為NaOH的乙醇溶液、加熱，A項(xiàng)錯(cuò)誤；苯分子和碳碳雙鍵均是平面形結(jié)構(gòu)，則通過(guò)碳碳單鍵的

旋轉(zhuǎn)，A()分子中所有碳原子可能共平面，B項(xiàng)錯(cuò)誤；手性碳原子為連有4個(gè)不同原子或

原子團(tuán)的碳原子，B和C分子中均含有1個(gè)手性碳原子，C項(xiàng)正確；反應(yīng)③為鹵代烴的水解反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)

誤。

3.以CH2CHCH2OH為主要原料(其他無(wú)機(jī)試劑任選)使用逆合成分析法設(shè)計(jì)合成CH2CHCOOH的

路線流程圖(已知CH2CH2可被氧氣催化氧化為)，通過(guò)此題的解答，總結(jié)設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線需

注意的情況(至少寫2條)：_______________________________________________________________。

答案

CH2CHCH2OHCH3CHClCH2OHCH3CHClCOOHCH2CHCOONaCH2

CHCOOH；設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線時(shí)要選擇合適的反應(yīng)條件、并注意官能團(tuán)的保護(hù)

隨著新的有機(jī)反應(yīng)、新試劑的不斷發(fā)現(xiàn)和有機(jī)合成理論的發(fā)展，有機(jī)合成技術(shù)和效率不斷提高，利用

計(jì)算機(jī)輔助設(shè)計(jì)合成路線，讓合成路線的設(shè)計(jì)逐步成為嚴(yán)密思維邏輯的科學(xué)過(guò)程。

實(shí)驗(yàn)室有機(jī)合成常用的裝置：

課時(shí)對(duì)點(diǎn)練［分值：100分］

(選擇題1~12題，每小題5分，共60分)

題組一有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)

1.(2023·昆明高二檢測(cè))由1?氯環(huán)己烷()制備1，2?環(huán)己二醇()時(shí)，需要經(jīng)過(guò)下列哪幾步

反應(yīng)()

A.加成→消去→取代B.消去→加成→取代

C.取代→消去→加成D.取代→加成→消去

答案B

解析由1?氯環(huán)己烷制取1，2?環(huán)己二醇，正確的過(guò)程為

，即依次發(fā)生消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)。

2.根據(jù)下面合成路線判斷烴A為()

A(烴類)BC

A.1?丁烯B.1，3?丁二烯

C.乙炔D.乙烯

答案D

解析由最后的產(chǎn)物是醚，結(jié)合最后一步的反應(yīng)條件可知，最后一步反應(yīng)是醇發(fā)生分子間脫水，所以C為

HOCH2CH2OH，再結(jié)合B中有Br，B轉(zhuǎn)化為C的條件是氫氧化鈉的水溶液、加熱，可知B為

BrCH2CH2Br，則A是乙烯。

3.以1?丙醇制取，最簡(jiǎn)便的流程需要下列反應(yīng)的順序是()

a.氧化b.還原c.取代d.加成e.消去f.中和g.加聚h.酯化

A.b、d、f、g、hB.e、d、c、a、h

C.a、e、d、c、hD.b、a、e、c、f

答案B

解析CH3CH2CH2OHCH3CHBrCH2BrCH3CHOHCH2OH

。

題組二有機(jī)合成路線的選擇

4.綠色化學(xué)提倡化工生產(chǎn)應(yīng)提高原子利用率。原子利用率表示目標(biāo)產(chǎn)物的質(zhì)量與生成物總質(zhì)量之比。在下

列制備環(huán)氧乙烷()的反應(yīng)中，原子利用率最高的是()

A.CH2CH2+(過(guò)氧乙酸)―→+CH3COOH

B.CH2CH2+Cl2+Ca(OH)2―→+CaCl2+H2O

C.2CH2CH2+O22

D.+2H2O+HOCH2CH2—O—CH2CH2OH

答案C

解析A、B、D中均存在副產(chǎn)品，反應(yīng)物沒(méi)有全部轉(zhuǎn)化為目標(biāo)產(chǎn)物，原子利用率較低；C中反應(yīng)物全部轉(zhuǎn)

化為目標(biāo)產(chǎn)物，原子利用率為100%，原子利用率最高。

5.以溴乙烷為原料制備乙二醇，下列方案最合理的是()

A.CH3CH2BrCH3CH2OHCH2CH2CH2BrCH2Br乙二醇

B.CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇

C.CH3CH2BrCH2CH2

CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇

D.CH3CH2BrCH2CH2

CH2BrCH2Br乙二醇

答案D

解析A項(xiàng)與D項(xiàng)相比，步驟多一步，且在乙醇發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，容易發(fā)生分子間脫水、氧化反應(yīng)等副反

應(yīng)；B項(xiàng)步驟最少，但取代反應(yīng)不會(huì)停留在“CH2BrCH2Br”階段，副產(chǎn)物多，分離困難，原料浪費(fèi)；C項(xiàng)

比D項(xiàng)多一步取代反應(yīng)，顯然不合理；D項(xiàng)相對(duì)步驟少，操作簡(jiǎn)單，副產(chǎn)物少，較合理。

6.以為基本原料合成，下列合成路線最合理的是()

A.K

B.XYZM

C.NPQ

D.LJH

答案D

解析以為基本原料合成，因碳碳雙鍵、羥基均能被氧化，則

應(yīng)先使碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)引入一個(gè)鹵素原子，然后將羥基氧化為羧基，最后再發(fā)生消去反應(yīng)(脫HCl)

生成碳碳雙鍵，D項(xiàng)合理。

7.在有機(jī)合成中，若制得的有機(jī)化合物較純凈且易分離，在工業(yè)生產(chǎn)上才有實(shí)用價(jià)值。據(jù)此判斷下列有機(jī)

合成一般不適用于工業(yè)生產(chǎn)的是()

A.酚鈉與鹵代烴作用合成酚醚：++NaBr

B.乙烷與氯氣在光照下制備氯乙烷：CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl

C.萘與濃硫酸制備萘磺酸：+HO—SO3H+H2O

D.乙烯水化制乙醇：CH2CH2+H2OCH3CH2OH

答案B

解析乙烷與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)生成的有機(jī)物是多種氯代乙烷的混合物。

8.甲基丙烯酸甲酯是合成有機(jī)玻璃的單體，早在幾十年前就成功合成，現(xiàn)在又有新的合成方法。

舊的合成方法：

(CH3)2CO+HCN―→(CH3)2C(OH)CN

(CH3)2C(OH)CN+CH3OH+H2SO4―→NH4HSO4+CH2C(CH3)COOCH3

新的合成方法：+CO+CH3OH―→CH2C(CH3)COOCH3

兩種方法相比，新方法的優(yōu)點(diǎn)是()

A.原料無(wú)爆炸危險(xiǎn)

B.沒(méi)有副產(chǎn)物，原料利用率高

C.原料都是無(wú)毒物質(zhì)

D.生產(chǎn)過(guò)程中對(duì)設(shè)備沒(méi)有任何腐蝕性

答案B

解析有氣體原料，會(huì)有爆炸危險(xiǎn)，A不符合題意；反應(yīng)物全部轉(zhuǎn)化成產(chǎn)物，沒(méi)有副產(chǎn)物，原料利用率高，

B符合題意；CO和CH3OH是我們熟知的有毒物質(zhì)，在生產(chǎn)過(guò)程中要注意防護(hù)，C不符合題意；生產(chǎn)過(guò)程

中原料對(duì)設(shè)備的腐蝕性，只有大小之分，不可能沒(méi)有任何腐蝕性，D不符合題意。

9.根據(jù)下列流程圖提供的信息，判斷下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()

A.屬于取代反應(yīng)的有①④

B.反應(yīng)②③均是加成反應(yīng)

C.B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2BrCHClCH2Br

D.A還有三種同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))

答案C

解析①④屬于取代反應(yīng)，故A正確；②③屬于加成反應(yīng)，故B正確；丙烯(C3H6)經(jīng)反應(yīng)①②得到產(chǎn)物

CH2BrCHBrCH2Cl，故C錯(cuò)誤；A是CH2CHCH2Cl，它的鏈狀同分異構(gòu)體還有兩種CH3CHCHCl、

，環(huán)狀同分異構(gòu)體有一種，故D正確。

10.(2024·棗莊高二月考)合成某醫(yī)藥的中間路線如圖，下列說(shuō)法不正確的是()

A.R的官能團(tuán)是—OH

B.R的沸點(diǎn)高于P的沸點(diǎn)

C.由P生成M發(fā)生消去反應(yīng)

D.P的核磁共振氫譜圖只有一組峰

答案C

解析通過(guò)合成路線圖知，R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH(OH)CH3，則R的官能團(tuán)是—OH，故A正確；P的結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COCH3，R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH(OH)CH3，R能形成分子間氫鍵但P不能形成分子間氫鍵，

含有分子間氫鍵的物質(zhì)熔、沸點(diǎn)較高，所以R的沸點(diǎn)高于P的沸點(diǎn)，故B正確；P生成M的反應(yīng)屬于取代

反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COCH3，P含有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，所以其核磁共振氫譜圖只

有一組峰，故D正確。

11.α?呋喃丙烯醛(丙)為常用的優(yōu)良溶劑，也是有機(jī)合成的重要原料，其合成路線如下(部分反應(yīng)試劑與條件

已略去)。下列說(shuō)法正確的是()

A.甲中只含有兩種官能團(tuán)

B.乙的分子式為C7H10O3

C.丙的同分異構(gòu)體中分子中含苯環(huán)且只含一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)的有5種

D.①、②兩步的反應(yīng)類型分別為取代反應(yīng)和消去反應(yīng)

答案C

解析甲中含有碳碳雙鍵、醚鍵、醛基三種官能團(tuán)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；根據(jù)乙的結(jié)構(gòu)可知，乙的分子式為C7H8O3，

B項(xiàng)錯(cuò)誤；丙的同分異構(gòu)體中分子中含苯環(huán)且只含一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)的有、、

、、，共5種，C項(xiàng)正確；反應(yīng)①是加成反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。

12.我國(guó)自主研發(fā)“對(duì)二甲苯的綠色合成路線”取得新進(jìn)展，其合成示意圖如下：

下列說(shuō)法不正確的是()

A.過(guò)程i發(fā)生了加成反應(yīng)

B.對(duì)二甲苯的一溴代物只有一種

C.M既可與H2反應(yīng)，也可與溴水反應(yīng)

D.該合成路線理論上碳原子利用率為100%，且產(chǎn)物易分離

答案B

解析過(guò)程i是異戊二烯和丙烯醛發(fā)生的加成反應(yīng)，生成具有對(duì)位取代基的六元中間體，選項(xiàng)A正確；對(duì)

二甲苯()高度對(duì)稱，分子中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其一溴代物有2種，選項(xiàng)B不正確；該合

成路線理論上碳原子利用率為100%，且產(chǎn)物對(duì)二甲苯與水互不相溶，易分離，選項(xiàng)D正確。

13.(5分)丁烯二酸(HOOCCHCHCOOH)可用于制造不飽和聚酯樹脂，也可用作食品的酸性調(diào)味劑。某同

學(xué)以ClCH2CHCHCH2Cl為原料，設(shè)計(jì)了下列合成路線：

HOOCCHCHCOOH

上述設(shè)計(jì)存在的缺陷是什么？請(qǐng)寫出改進(jìn)后的合成路線。

答案缺陷：在第二步的氧化過(guò)程中，碳碳雙鍵也會(huì)被氧化，使產(chǎn)率降低。改進(jìn)后的合成路線：

NaOOCCHCHCOONaHOOCCHCHCOOH。

14.(5分)(2023·聊城高二檢測(cè))已知：①+RX+HX；②

(R為烴基，X為鹵素原子)。2?氨基苯乙醚()可用作燃料、香料、

醫(yī)藥中間體。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以苯酚和乙醇為起始原料制備2?氨基苯乙醚的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。

答案

解析2?氨基苯乙醚()結(jié)構(gòu)中的—NH2，可由硝基還原得到，而苯環(huán)上的CH3CH2O—

可由苯酚與CH3CH2Br發(fā)生取代反應(yīng)得到，而乙醇與HBr發(fā)生取代反應(yīng)可以得到CH3CH2Br，故苯酚首先

發(fā)生硝化反應(yīng)在鄰位引入硝基，生成，乙醇和HBr反應(yīng)生成CH3CH2Br，

和CH3CH2Br發(fā)生已知①反應(yīng)生成，然后將硝基還原為氨基。

15.(18分)(2024·青島二中月考)噠嗪化合物具有優(yōu)良廣譜的抑菌、殺蟲、除草和抗病毒活性，在噠嗪環(huán)分子

中引入酰胺、雜環(huán)、甲氧基丙烯酸酯等活性基團(tuán)，可為噠嗪類農(nóng)藥的發(fā)展提供更廣闊的發(fā)展空間，其某種

合成路線如圖。請(qǐng)根據(jù)所學(xué)知識(shí)回答下列問(wèn)題：

(1)Ⅱ→Ⅲ的反應(yīng)類型為，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：。

(2)已知第爾斯?阿爾德反應(yīng)：，請(qǐng)寫出Ⅰ與Ⅱ發(fā)生該反應(yīng)的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式：。

(3)Ⅲ→Ⅳ需要的其他反應(yīng)物為，設(shè)計(jì)Ⅲ→Ⅵ的作用是。

(4)Ⅵ中含有的官能團(tuán)名稱：。

(5)寫出從Ⅴ→Ⅵ的反應(yīng)條件：。

(6)Ⅸ→Ⅹ過(guò)程中需要以氨水為縛酸劑，則每生成1molX，消耗H2的物質(zhì)的量為mol。

(7)Ⅱ含環(huán)狀結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。

答案(1)取代反應(yīng)

(2)

(3)HCl保護(hù)碳碳雙鍵，防止碳碳雙鍵被氧化(4)碳碳雙鍵、羧基