微題型01同分異構體的書寫及數目判斷

目錄

考向歸納

...........................................................................................................................................1

【考向一】等效氫法判斷一元取代物的種類....................................................1

【考向二】烷嫌同分異構體的書寫與判斷......................................................3

【考向三】烯煌、煥煌同分異構體的書寫與判斷................................................5

【考向四】芳香族化合物同分異構體的書寫與判斷.............................................6

【考向五】醇的同分異構體的書寫與判斷......................................................8

【考向六】酚的同分異構體的書寫與判斷......................................................9

【考向七】醛、酮的同分異構體的書寫與判斷.................................................11

【考向八】酯的同分異構體的書寫與判斷.....................................................12

【考向九】限定條件下的同分異構體的書寫...................................................14

局考練場

..........................................................................................................................................15

01考向歸納

【考向一】等效氫法判斷一元取代物的種類

【典例1】（2024上?內蒙古呼和浩特?高三統考期末）化合物Z是一種治療糖尿病藥物的重要中間體，其結

構如下圖所示。下列有關該化合物的說法正確的是

B.分子中有4種官能團

C.不能與NaHCC）3溶液發生反應D.苯環上的一氯代物為3種

1.等效氫原子的種類數等于一元取代物的種類數。

2.等效氫原子的種類的判斷

(1)分子中同一個碳原子上的氫原子等效。

①CH4分子中的4個氫原子等效

②CH3cH2cH3分子中“一CH2一”上的的2個氫原子等效

(2)與同一個碳原子相連的甲基上的氫原子等效。

CH

I3

HC—c—CH

3I3

①新戊烷(CH3)分子中的12個氫原子等效。

②CH3cH2cH3分子中“一CH3”上的的6個氫原子等效

(3)同一分子中處于軸對稱位置或鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。

①HsC^Z)^cH3分子中，在苯環所在的平面內有兩條互相垂直的對稱軸，故有兩類等效氫。

H3cCH

II3

HC—c—c—CH

3II3

②H3CCH3分子中的18個氫原子等效。

3.烷基種數法：

烷基有幾種，其一取代產物就有幾種。如一CH3、一C2H5各有1種，一C3H7有2種，一C4H9有4種。

【變式1-1](2023?四川成都?棠湖中學校考一模)已知咖啡酸苯乙酯是天然抗癌藥一一蜂膠的主要活性成分,

其結構簡式如圖所示。下列說法正確的是

CH=CHCOOCH.CH.

OH

A.該物質含有4種官能團

B.1mol該物質最多能與8moi出加成

C.該物質苯環上氫原子發生氯代時，一氯代物有6種

D.該物質所有碳原子不可能全部共平面

【變式1-2](2023上?云南昆明?高三云南師大附中校考)軸烯是指環上每個碳原子都接有一個碳碳雙鍵的

環狀烯燃，含n元環的軸烯可以表示為［n］軸烯。如圖是三種軸烯的鍵線式，下列有關說法正確的是

［3］軸烯(a)⑷軸烯(b)⑸軸烯(c)

A.a分子中所有原子一定共面

B.a、b、c均存在順反異構現象

C.b分子中。鍵和ri鍵的數目之比為2：1

D.c與足量H2發生反應后所得產物的一氯代物只有一種(不考慮立體異構)

【考向二】烷煌同分異構體的書寫與判斷

【典例2】(2023上?河北?高二統考)下列化學式所表示的烷燃中，其一氯代物不可能只有一種的是

A.C2H6B.C4H10C.C5HI?D.C8H18

“噩冏感閽

1.方法：減碳法

(1)減碳法的“兩注意、三原則、四順序”

(減碳法)

迺

匚

作

，

找

選

主

出

擇

鏈

中

最

心

長

對

的

稱

碳

線

鏈

..)

(2)具體規則

成直鏈

先將所有的碳原子連接成一條直鏈

一條線,

摘一碳將主鏈上的碳原子取下一個作為支

掛中間鏈，連接在剩余主鏈的中間碳上

往邊移將甲基依次由內向外與主鏈碳原子

不到端,連接，但不可放在端點碳原子上

摘多碳由少到多依次摘取不同數目的碳原

整到散,子組成長短不同的支鏈

當有多個相同或不同的支鏈出現時，

多支鏈

應按連在同一個碳原子、相鄰碳原

同鄰間,

子、相間碳原子的順序依次連接

2.步驟（以C6H14為例）：

（1）確定碳鏈

①先寫直鏈：c—c—c_c—C—C

②減少1個碳原子，將其作為支鏈并移動位置：

c—c—c—c—cc—c—c—c—C

II

C、C

③減少2個碳原子，將其作為一個支鏈（乙基）或兩個支鏈（甲基）并移動位置，

C

I

c—c—c—cc—c—c—C

III

CCC

④“先整后分”、“先同后異”

⑤甲基不能連接在1號碳原子上，乙基不能連接在2號碳原子上：

⑥從主鏈上取下來的碳原子數，不能多于主鏈所剩部分的碳原子數。

（2）補寫氫原子：根據碳原子形成4個共價鍵，補寫各碳原子所結合的氫原子數。

CH

I3

CH3CH3CHSCCH2CH3fH3fH3

CH3cH2cH2cH2cH2cH3、CH3cH2-CH-CH2cH3、CI^-CH—CH2cH2cH3、CH,、CH3-CH-CH-CH3

【變式2-1］下列關于同分異構體的敘述中正確的是

CH,

I

A.新戊烷（C%—C—CPU的一氯代物有三種

CH3

B.丙烷中七個氫原子被澳原子取代的產物有兩種

C.丁烷的二氯代物有7種

D.C4H9cl有5種結構

【變式2-2］（2023下?河北衡水）下列烷燒在光照條件下與氯氣反應，生成一氯代烽種類最多的是

CH3

A.CH3CH2CH3B.CH3—C—CHj

CH3

CH3—CH—CH2—CH3CH3—CH——CH—CH3

c.ID.

CH3CH3CH3

【考向三】烯煌、煥煌同分異構體的書寫與判斷

闡蒯冏圓

【典例3】（2023上?江蘇無錫）某烯燃催化加氫可生成2-甲基丁烷，該烯煌的同分異構體有幾種（不考慮順

反異構）

A.4B.5C.6D.7

一想倒戚籍

一、烯煌同分異構書寫

1.雙鍵替換法

2.步驟（以C5Hio為例）：

（1）按照烷始同分異構體的書寫步驟，寫出可能的碳架結構:

c

I

①②②①③④⑤C

C-E-C-i-C-^-C-j-Cc-^cP-Cc—

③川C

C

（2）根據碳架結構的對稱性和碳原子的成鍵特點，在碳架上可能的位置添加雙鍵（箭頭所指的位置）。

（3）補寫氫原子：根據碳原子形成4個共價鍵，補寫各碳原子所結合的氫原子數。

CH3y3產3

CH2=CHCH2cH2cH3、CH3cH=CHCH2cH3、CH2=C—CH2CH3^CH3-C=CHCH3>CH3-CH-CH=CH2

二、煥煌同分異構體書寫

1.三鍵替換法

2.步驟（以C5H8為例C

（1）按照烷妙同分異構體的書寫步驟，寫出可能的碳架結構:

①②②①③I

c^_c_Lc_LcJLCC-C—C，CC-C-C

CC

（2）根據碳架結構的對稱性和碳原子的成鍵特點，在碳架上可能的位置添加三鍵（箭頭所指的位置）。

（3）補寫氫原子：根據碳原子形成4個共價鍵，補寫各碳原子所結合的氫原子數。

產3

CH三CCH2cH2cH3、CH3c三CCH2cH3、CH3-CH-C=CHo

一j

【變式3-1］（2023?上海虹口?統考二模）下列有關CH2=CH—CH=CH2說法錯誤的是

A.所有原子可能處于同一平面上B.與澳的加成產物共有2種

C.與異戊二烯互為同系物D.屬于煥煌類的同分異構體有2種

【變式3-2］（2023下?安徽亳州）某烯燃分子式為C9H18,加氫后產物的鍵線式為//,該烯燃

的同分異構體（不考慮順反異構）有

A.4種B.5種C.6種D.7種

【考向四】芳香族化合物同分異構體的書寫與判斷

【典例4］（2023下?北京海淀）已知甲苯的一氯代物有m種，甲苯與W完全加成后的產物的一氯代物有n

種，則m,n分別有

A.3、3B.3、4C.4、4D.4、5

“底⑥硒霜

1.芳香煌的同分異構體

（1）側鏈有一個取代基：側鏈有幾種同分異構體，該芳香燒就有幾種同分異構體

①3H7：側鏈丙基一C3H7有2種結構，故其芳香煌的同分異構體有2種

②O-C4H9：側鏈丁基一C4H9有4種結構，故其芳香煌的同分異構體有4種

③側鏈戊基一C5Hli有8種結構，故其芳香煌的同分異構體有8種

（2）側鏈有2個取代基：有“鄰”“間”“對”三種。

①兩個相同的取代基

CH3

②兩個不同的取代基

Cl

QZCH^XCHH3c

(3)側鏈有3個取代基：采取“定二移一”的方法

①三個相同的取代基：有“連”“偏”“均”三種。

②三個取代基兩個相同，一個不同

先固定兩個相同的取代基，即鄰、間、對三種，再加另一個，從第一個開始書寫，去掉重復的即可。例如

二氯一澳苯的種數，第一步先在苯上進行二氯取代，得三種(鄰、間、對)二氯苯，然后分別對這三種二

氯苯進行一澳取代，共有(2+3+1=6)六種。

③三個取代基完全不同

方法一樣，這時間位和鄰位四種位置完全不一樣，對位兩種，共十種。

2.芳香燃的多元取代物的同分異構體

(1)等效氫法：畫出芳香煌的同分異構體，通過等效氫法或定一移一法找出一元取代物或多元取代物的同

分異構體。

(2)找取代基法：判斷取代基數目一*找出取代基的種類一"位置異構找出同分異構體種類

【易錯點】苯的同系物的同分異構體的書寫注意事項

(1)注意判斷等效氫原子，防止重復。

(2)注意側鏈的同分異構現象，防止遺漏。

(3)書寫苯的同系物的同分異構體時，可以采用側鏈先整后散、位置由鄰到對到間的方法，寫完后再命名

驗證。

一..?

【變式4-1］（2023下?江西贛州）一個苯環同時連有3個-X、1個-Y和1個-Z,其結構最多有

A.8種B.9種C.10種D.12種

【變式4-2］（2023下?黑龍江哈爾濱）下列說法不正確的是

A.C7H含三個甲基的同分異構體有3種

B.C4H9-^AC3H6cl表示的有機物共有（不考慮立體異構）20種

C.聯苯屬于芳香煌，其二澳代物有15種

D.分子式為屬于芳香煌的同分異構體有8種

【考向五】醇的同分異構體的書寫與判斷

【典例5】（2023下?四川宜賓）分子式為C4HHp的有機物中，屬于醇的同分異構體有（不考慮立體異構）

A.2種B.3種C.4種D.6種

————

1.官能團異構：相同碳原子數的飽和一元醇和飽和酸互為同分異構體

如：C5Hl2。的同分異構體

（1）醇類的同分異構體：羥基取代法

①c5Hl2。nc5HliOHnc5Hl2n用羥基取代戊烷分子中的氫原子

②畫出戊烷的碳鏈有3種連接方式

C

——

C-——

C-——

CC

③在碳鏈各碳原子上連接羥基，用“表示連接的不同位置。

④⑤⑥⑦⑧c

①②③匕七一屋II

illc-c-c

c-c-c-c—C

（2）醛類的同分異構體：氧插入法

①②③④⑤⑥|

C-i-C-^-C-C-CC-4-C-i-C-LCC-LC-C

（3）結論：分子式為C5H12。的有機物共8種醇和6種酸，總共14種同分異構體。

―――j

【變式5-1］（2023下?遼寧沈陽?高二校聯考期末）有機物M（2-甲基2丁醇）存在如圖所示的轉化關系，下列

說法正確的是

A.N分子可能存在順反異構

B.M能使酸性KMnO,溶液褪色

C.M的同分異構體中，能被氧化為酮的醇有3種

D.L的同分異構體中，含兩種化學環境的氫的結構有2種

【變式5-2］（2023下?四川德陽）下列有關有機物的說法正確的是

A.分子式為C3H$與C6H”的兩種有機物一定互為同系物

B.分子式為C,HioO且屬于醇的同分異構體有6種

C.2,4-二甲基-3-氯戊烷不能發生取代反應

D.鑒定有機物結構有關的物理方法有：質譜、紅外光譜、元素分析儀、X射線衍射實驗

【考向六】酚的同分異構體的書寫與判斷

一j

【典例6】（2023?山東?模擬預測）中醫藥是中華民族的瑰寶，厚樸酚是一種常見中藥的主要成分之一，有抗

菌、消炎等功效，其結構簡式如圖a所示。下列說法錯誤的是

OHOH

圖b

A.厚樸酚與澳水既可發生加成反應又可發生取代反應

B.圖b所示為厚樸酚的一種同分異構體

C.厚樸酚分子中所有碳原子可能共平面

D.厚樸酚分子中不含手性碳原子

1.官能團異構：相同碳原子數的酚、芳香醇和芳香酸互為同分異構體

如：C7H8。的芳香族同分異構體

(1)芳香醇類的同分異構體：：二；一CH20H

(2)芳香酸類的同分異構體：(^-OCHs

(3)酚的同分異構體：苯環上含一0H和一CH3兩個取代基，有鄰、間、對三種

CH3CH3

<3』O-0H

如：CsHioO的芳香族同分異構體

(1)芳香醇類的同分異構體：

0H

①只有1個側鏈：2cH20H、AH—CH3

②有2個側鏈(一CH3和一CH2OH)：有鄰、間、對三種

CH3CFfe

-

dSCH2OH<^^CH2OH_「JCHOH

(2)芳香酸類的同分異構體

①只有1個側鏈：OCH2cH3、〈二)一CH20cH3

②有2個側鏈(一四和一OCH3):有鄰、間、對三種

CH3CH3

x：=Z、、CHH3—'，A/-UCCHn3

(3)酚的同分異構體

①苯環上含一OH和一CH2cH3兩個取代基，有鄰、間、對3種

、CH3cH2—一0H

②苯環上含一0H和2個一CH?兩個取代基，有6種

一?

【變式6-1］（2023下?山東濟南）下列物質在給定條件下的同分異構體數目最多的是

A.分子組成是C3H8。的同分異構體種數

B.分了組成是C7H8。的同分異構體中屬于酚的種數

C.分子組成是C4H8。2的同分異構體中屬于酯的種數

D.分子組成是C3H6。的同分異構體種數

【變式6-2】C7H8。屬于酚的同分異構體有一種，其中核磁共振氫譜為3回2回2配的結構簡式為—,其系統

命名為___o

【考向七】醛、酮的同分異構體的書寫與判斷

「園畫附畫——?

【典例7】（2023下?河北張家口?高二河北省尚義縣第一中學校考）分子式為CSHDO的醇，其中在銅催化下

能被5氧化為醛的同分異構體有

A.2種B.3種C.4種D.8種

————

1.官能團類型異構

（1）相同碳原子數的飽和一元醛、飽和一元酮、脂環醇、烯醇等互為同分異構體

（2）C3H6。的常見同分異構體

醛酮環醇烯醇

CH3cH2cHCHCOCHCH=CH-

3>0H2

0

3CH2OH

2.醛類碳骨架異構的寫法一一“取代法"

（1）C4H8。的醛=>C3H7—CHO（2種，一C3H7有2種）

（2）C5H10。的醛nC4H9-CH。（4種,一C4H9有4種）

（3）C6Hl2。的醛nCsHu—CHO（8種，一C5Hli有8種）

3.酮類碳骨架異構的寫法一一“插入法”

（1）將C5H10O去掉一個酮基后還剩余4個碳原子，其碳骨架有以下2種結構:

cc—c—C、C—C—C

I

C

（2）找出對稱結構，將酮基放在合適的位置，一共有如下3個位置可以安放:

aC?qC、屋屋c

I③

c

【變式7-1］（2023下?廣東湛江）下列物質在給定條件下的同分異構體數目正確的是

A.（^^CH3的一漠代物有5種

B.分子組成是C5H10O2屬于竣酸的同分異構體有5種

C.分子組成是C4H8。屬于醛的同分異構體有3種

D.C4H10屬于烷燒的同分異構體有3種

【變式7-21F（C4H65）的含有碳碳雙鍵和酯基的同分異構體有種（含順反異構體，不含F）,其中核磁共

振氫譜有3組吸收峰，且能發生銀鏡反應的結構簡式是。

【考向八】酯的同分異構體的書寫與判斷

【典例8】（2023下?遼寧）某分子式為CIOHRO?的酯，在一定條件下可發生如圖所示的轉化過程:

已知C能發生消去反應，D和F互為同分異構體，則符合上述條件的酯的結構有

A.3種B.9種C.12種D.16種

喉堀畫畫閽

1.燃基組合法

0

（1）R—2—OR',R從H原子開始，R,到一CH3結束

（2）CsHioCh的酯類同分異構體

0

①甲酸酯類：H—8—OC4H9,酯種類：H原子種類（1）X丁基種類（4）=4種

0

②乙酸酯類：CH3—3—OC3H7,酯種類：甲基種類（1）x丙基種類（2）=2種

0

③丙酸酯類：C2H5—3—OC2H5,酯種類：乙基種類（1）義乙基種類（1）=1種

0

④丁酸酯類：C3H7—2-0CH3,酯種類：丙基種類（2）X甲基種類（1）=2種

2.酯基插入法—O—C——C—O—

O

H

n

（1）酯基插入方式:

（2）分子式為C9Hl2。2的芳香酯的同分異構體是在2cH3中插入酯基

（3）插入的酯基分別在中的①②③④位置

①插入①得到

OO

HH

nn

②插入②得到

CH

I3CH0

CH3

③插入③時得到--CH-r-o-H（是竣酸，舍去）。

00

④插入④時得到2cH2—。一2一H和（二=CH2cH2—&一0-H（是較酸，舍去）。

【變式8-1]（2023?全國?模擬預測）化合物X和Y在催化劑作用下可以生成化合物M和N。

??QN^^CHO催化劑

CH3cH2cH2-C-O-C-CH2cH2cH3+TT>

XY

下列說法正確的是

A.沸點：（CH3）2CHCOOH>化合物N

B.化合物M分子中所有碳原子一定共平面

C.化合物N的含酯基的同分異構體有3種

D.化合物Y苯環上的二氯代物有6種（不考慮立體異構）

【變式8-2]（2023上?湖南?高三校聯考開學考試）某分子式為CIOH2O02的酯，在一定條件下可發生如圖所示

的轉化過程：

已知D和F互為同分異構體，則符合上述條件的酯的結構有

A.4種B.8種C.12種D.16種

【考向九】限定條件下的同分異構體的書寫

_J

=CHCOOH

【典例9】M是F（［J）的同分異構體，同時滿足下列條件的M的結構（不考慮

立體異構）有0種。

①遇FeCb溶液發生顯色反②能發生銀鏡反應③除苯環外不含其他環

i.限制條件的同分異構體結構的推斷分析

常見限定條件對應的官能團或結構

能與NaHCO3或Na2cCh溶液反應放出氣體（CC）2）-COOH

能與鈉反應產生H2-OH或一COOH

能與Na2cCh溶液反應一OH（酚）或一COOH

能與NaOH溶液反應—0H（酚羥基）或一COOH或一COOR或一X

能發生銀鏡反應或能含醛基（一CHO）、甲酸酯（HCOOR）

能與FeCb溶液發生顯色反應—0H（酚羥基）

能發生水解反應一COO（酯基）R或一X（碳鹵鍵）或一CONH一（酰胺基）

既能發生水解反應又能發生銀鏡反應（或水解產物

甲酸酯（HCOOR）

能發生銀鏡反應）

2.限定條件和同分異構體書寫技巧

（1）確定碎片：明確書寫什么物質的同分異構體，該物質的組成情況怎么樣？解讀限制條件，從性質聯想

結構，將物質分裂成一個個碎片，碎片可以是官能團，也可是炫基（尤其是官能團之外的飽和碳原子）

（2）組裝分子：要關注分子的結構特點，包括幾何特征和化學特征

①幾何特征是指所組裝的分子是空間結構還是平面結構，有無對稱性

②化學特征包括等效氫、核磁共振氫譜

【變式9-1］（2023?全國?高三專題練習）G的相對分子質量比醋酸苯甲酯（）大14,且為醋

酸苯甲酯的同系物，它有多種同分異構體，同時滿足下列條件的同分異構體共有種，寫出其中一

種核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為1：6：2：2：1同分異構體的結構簡式o

①含有苯環②苯環上有三個取代基③既能發生水解反應，又能發生銀鏡反應。

O

AOH

【變式9-2］（2023?全國?高三專題練習）在。（6I）的同分異構體中，同時滿足下列條件的共有

種；

①能發生銀鏡反應；②遇FeCb溶液顯紫色；③含有苯環。

其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2回2回2加回1的同分異構體的結構簡式為。

局考練場

”圃園園圃一?

1.（2023?山東卷）有機物XfY的異構化反應如圖所示，下列說法錯誤的是

A.依據紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團

B.除氫原子外，X中其他原子可能共平面

C.含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子的Y的同分異構體有4種（不考慮立體異構）

D.類比上述反應,的異構化產物可發生銀鏡反應和加聚反應

2.（2023?遼寧卷）在光照下，螺毗喃發生開、閉環轉換而變色，過程如下。下列關于開、閉環螺毗喃說法

正確的是

A.均有手性B.互為同分異構體

C.N原子雜化方式相同D.閉環螺口比喃親水性更好

3.（2023?福建卷節選）沙格列汀是治療糖尿病的常用藥物，以下是制備該藥物重要中間產物F的合成路線。

O^V^COOC2H5

ONCOOHONCOOC2H5

HHI

ABoc

BC

GCONH2

HCONH2c

1-----------'COOC2H5

ID

Bocl

FBoc

E

已知：Boc表示叔丁氧鍛基。

（7）A的其中一種同分異構體是丁二酸分子內脫水后的分子上一個H被取代后的炫的衍生物，核磁共振氫

譜圖的比例為3:2:1:1,寫出該同分異構體的結構簡式0（只寫一種）

4.（2023?重慶卷節選）有機物K作為一種高性能發光材料，廣泛用于有機電致發光器件（OLED）。K的一種

合成路線如下所示，部分試劑及反應條件省略。

CHO

POClj/DMF

己知:（Ri和R2為煌基）

（5）G的同分異構體中，含有兩個||的化合物有個（不考慮立體異構體），其中核磁共振氫

譜有兩組峰，且峰面積比為1:3的化合物為L,L與足量新制的Cu（OH）2反應的化學方程式為。

5.（2023?江蘇卷節選）化合物I是鞘氨醇激酶抑制劑，其合成路線如下：

(2)NaHCO3

（4）寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式：o

堿性條件水解后酸化生成兩種產物，產物之一的分子中碳原子軌道雜化類型相同且室溫下不能使2%酸性

KMnO”溶液褪色；加熱條件下，銅催化另一產物與氧氣反應，所得有機產物的核磁共振氫譜中只有1個峰。

6.（2023?海南卷節選）局部麻醉藥福莫卡因的一種合成路線如下：

回答問題：

（5）X與E互為同分異構體,滿足條件①含有苯環②核磁共振氫譜只有1組吸收峰，則X的簡式為:（任

寫一種）

7.（2023?浙江卷節選）某研究小組按下列路線合成胃動力藥依托比利。

己知：?HFH20>—CH=N-

CH—N—

請回答：

（6）寫出同時符合下列條件的化合物D的同分異構體的結構簡式

①分子中含有苯環

O

②由-NMR譜和IR譜檢測表明：分子中共有4種不同化學環境的氫原子，有酰胺基（—5。

8.（2023?湖南卷節選）含有毗喃蔡酶骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一種合成該類化合物

的路線如下（部分反應條件已簡化）：

回答下列問題:

（6）（吹喃）是一種重要的化工原料，其能夠發生銀鏡反應的同分異構體中。除H2c=C=CH-CH°外，

還有種；

9.（2023?全國卷節選）奧培米芬（化合物J）是一種雌激素受體調節劑，以下是一種合成路線（部分反應條件己

簡化）。

(CH)N

OH+Cl253

o

AB

IJ

3HOR

oRMgBrNH4C1/H2O3

已知：I火9RXR2

R1R2四氫吠而"

回答下列問題:

（7）在D的同分異構體中，同時滿足下列條件的共有.種;

①能發生銀鏡反應；②遇FeCb溶液顯紫色；③含有苯環。

其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2回2回21MlM的同分異構體的結構簡式為

10.（2023?全國卷節選）阿佐塞米（化合物L）是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L

的一種合成路線如下（部分試劑和條件略去）。

COOHCOOH

+

KMnODA^NH2l)NaNO2/H

Cl2B4

X

CHC1NO2)NaBF4

FeCl3762

ClCl

CE

COOH

1)SOC1POC1

2H3

X

YSO2NH22)NH3H2Oc7H60FN203s

Cl

G

N=N

Nd.NH

H

b/NslN

NaN3

------->

SO2NH2

SO2NH2DMFs個SO2NH2

Cl\=jCl

IL

已知：SOC12NH3H2。

R-COOH>R-COCI>R-CONH2

回答下列問題：

（7）具有相同官能團的B的芳香同分異構體還有種（不考慮立體異構，填標號）。

a.10b.12c.14d.16

其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為2：2：1：1的同分異構體結構簡式為

11.（2022?天津卷）光固化是高效、環保、節能的材料表面處理技術。化合物E是一種廣泛應用于光固化產

品的光引發劑，可采用異丁酸（A）為原料，按如圖路線合成：

回答下列問題：

（2）用系統命名法對A命名：；在異丁酸的同分異構體中，屬于酯類的化合物數目為,

寫出其中含有4種處于不同化學環境氫原子的異構體的結構簡式：o

'模朦］康閾.

1.（2023上?遼寧?啟益聯考）有機物X通過“張一烯煥環異構化反應"合成有機物Y的反應如下。下列有關

說法錯誤的是

X

A.Y中含有兩種官能團

B.X和Y互為同分異構體

C.X分子中所有碳原子可能處于同一平面

D.Y苯環上氫原子發生氯代時，一氯代物有5種

CH,

I3

2.（2023上?上海嘉定）CH/CH—fH—C%的一氯代物有

CH3

A.1種B.2種C.3種D.4種

3.（2023下?廣東珠海）下列說法正確的是

A.CH3（C2H5）CHCH（CH3）2的系統命名為2—甲基一3一乙基丁烷

B.硝基苯的結構簡式為：NO-

c.C5H10的同分異構體中屬于烯嫌的有6種（不考慮立體異構）

D.利用乙醇的還原性以及ce、Cr2。，的顏色差異來檢驗酒后駕車

4.（2023下?遼寧丹東）下列說法正確的是

A.環戊二烯）與等物質的量的H?加成，產物有2種

B.C5HHi屬于烯煌的同分異構體有5種（考慮順反異構）

5（2023下?遼寧）立體異構包括順反異構、對映異構等。有機物M（2-澳丁烷）存在如圖轉化關系，下列說法

正確的是

M

H/\

/H,0,

L<---------：-------N

催化劑

A.M轉化為N所需的條件為NaOH水溶液加熱

B.N分子能使濱水褪色，且不存在順反異構

C.L的同分異構體中，能被氧化為醛的醇有4種

D.L的任一同分異構體中最多有1個手性碳原子

6.（2023下?河北石家莊）下列有關同分異構體數目（不考慮立體異構）的判斷正確的是

A.的一澳代物有4種B.CH3cH2C（CH3）3的一氯代物有2種

C.CsHio。屬于醛的同分異構體有4種D.CgHio含苯環的同分異構體有3種

7.（2023上?山東青島?高三統考期末）環己甲醇常用作有機合成的中間體，環己甲酸戊酯（X）經如下反應可

生成環己甲醇（Y）。

o

C^OCMO^OH

XY

下列說法正確的是

A.X和Y均有對映異構體

B.Y的核磁共振氫譜會出現6組峰

C.X屬于環己甲酸酯結構的同分異構體共有8種（不考慮立體異構）

D.比Y多1個碳的Y的同系物共有3種結構

8.在）的同分異構體中，同時滿足下列條件的共有種（不考慮立體異構）；

①含有手性碳；②含有三個甲基；③含有苯環。

其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為3：3：3：2：2：1的同分異構體的結構簡式為。

0H

9.寫出符合下列條件的COOH）的所有同分異構體的結構簡式（同一碳原子上不能連

H

2個-0H）：

①能發生銀鏡反應但不能發生水解

②核磁共振氫譜峰面積比為202020101

③遇FeCb,溶液顯紫色

0

io.苯的二元取代物M是酮基布洛芬HCOOH）的同分異構體，則符合條件的M

有種（不考慮立體異構）；

①分子中含有兩個苯環，且兩個取代基均在苯環的對位；

②遇FeCb溶液顯紫色；

③能發生銀鏡反應；

④ImolM最多與3molNaOH反應。

其中不能與浸水發生加成反應的同分異構體的結構簡式為。

微題型01同分異構體的書寫及數目判斷

目錄

01

【考向一】等效氫法判斷一元取代物的種類...................................................24

【考向二】烷煌同分異構體的書寫與判斷.....................................................26

【考向三】烯煌、煥煌同