專題3有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用第一單元化石燃料與有機(jī)化合物

甲烷在自然界中的存在：池沼的底部(沼氣)，油田氣和煤礦坑道(坑氣、瓦斯)，天然氣(一般含CH4

80﹪－97﹪)，可燃冰等。甲烷的存在：一、甲烷的物理性質(zhì)：

色

味的

體，密度比空氣

，

溶于水。無(wú)氣無(wú)小難向下排氣法排水法收集收集0.717g/L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)知識(shí)回顧1、已知甲烷的密度在標(biāo)準(zhǔn)狀況下是0.717g/L

，含碳75%，含氫25%。請(qǐng)同學(xué)們利用這些數(shù)據(jù)推出甲烷中的碳、氫元素的質(zhì)量比、原子數(shù)比和分子式。2、甲烷分子的電子式，說(shuō)明它的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。3、甲烷完全燃燒的生成物是什么？寫(xiě)出甲烷燃燒的熱化學(xué)方程式。CH4（g）+2O2（g）=CO2（g）+2H2O（l）；△H=-889.6kJ/mol

分子式分子式的確定：分子中各原子的物質(zhì)的量之比（各組成原子個(gè)數(shù)的最簡(jiǎn)比）摩爾質(zhì)量

（相對(duì)分子質(zhì)量)1.分子式：CH4電子式：HHHCH結(jié)構(gòu)式：CHHHH二、甲烷的分子結(jié)構(gòu)2.甲烷分子呈正四面體結(jié)構(gòu)鍵角：109°28′與金剛石的結(jié)構(gòu)相同穩(wěn)定結(jié)構(gòu)但由于有機(jī)物的立體結(jié)構(gòu)式書(shū)寫(xiě)起來(lái)比較費(fèi)事，為方便起見(jiàn)，一般采用平面的結(jié)構(gòu)式。（立體）拓展視野三、甲烷的化學(xué)性質(zhì)1、可燃性CH4爆炸極限：5%~15.4%CH4+2O2CO2+2H2O點(diǎn)燃

因其含碳量低，其火焰為淡藍(lán)色火焰。注意:

1、點(diǎn)燃甲烷前必須驗(yàn)純，否則會(huì)爆炸。

(思考：什么時(shí)候甲烷會(huì)爆炸最強(qiáng)烈?)2、有機(jī)反應(yīng)方程式中用“

→”不用“＝”；

你能設(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證CH4燃燒的產(chǎn)物是什么嗎？

用一只冷而且干燥的燒杯罩在火焰上方，燒杯內(nèi)壁有水珠出現(xiàn)，證明有水生成。把燒杯迅速倒轉(zhuǎn)過(guò)來(lái)，立即向杯內(nèi)注入少量澄清石灰水震蕩，石灰水變混濁，證明有二氧化碳生成。動(dòng)動(dòng)腦:觀察與思考：飽和食鹽水甲烷、氯氣光

有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫做取代反應(yīng)2、甲烷的取代反應(yīng)Cl—Cl+光CHHHClClH+(一氯甲烷)分子式狀態(tài)（STP）一氯甲烷的形成CH3Cl氣態(tài)（g）(二氯甲烷)Cl—Cl+光CHHHClClH+CClHHCl分子式狀態(tài)（STP）二氯甲烷的形成CH2Cl2液態(tài)（l）(三氯甲烷)Cl—Cl+光ClH+CClHHClCHClClCl俗稱分子式狀態(tài)（STP）三氯甲烷的形成CHCl3液態(tài)（l）氯仿(四氯甲烷)Cl—Cl+光ClH+CHClClClCClClClCl別名分子式狀態(tài)（STP）四氯甲烷的形成CCl4液態(tài)（l）四氯化碳

(1)(一氯甲烷)

(2)(二氯甲烷)

(3)(三氯甲烷)

(四氯甲烷)(4)甲烷取代反應(yīng)機(jī)理①、在光照下，將等物質(zhì)的量的CH4和Cl2充分反應(yīng)，得到的產(chǎn)物物質(zhì)的量最多的是（）

A、CH3ClB、CH2Cl2

C、CCl4D、HClD學(xué)以致用

光C、CH4+2O2CO2+2H2OD、CHCl3+HFCHFCl2+HClB、Zn+H2SO4ZnSO4+H2②、下列反應(yīng)不屬于取代反應(yīng)的是（）A、CH4+Br2

CH3Br+HBr

點(diǎn)燃BC

產(chǎn)物用途：H2是合成氨及合成汽油等工業(yè)的原料。C是橡膠工業(yè)的原料，可以用于制造顏料、油墨、油漆等。甲烷常溫時(shí)很穩(wěn)定，但在高溫時(shí)可分解；

3、甲烷的分解反應(yīng)CH4C＋2H2高溫甲烷的高溫分解反應(yīng)方程式：

甲烷化學(xué)性質(zhì)

總體：

一定條件下燃燒反應(yīng)取代反應(yīng)受熱分解性質(zhì)較穩(wěn)定乙烷從石油煉制的產(chǎn)品中可以獲得一系列和甲烷結(jié)構(gòu)相似的化合物，如：丙烷丁烷戊烷己烷

每個(gè)碳原子的化合價(jià)都已充分利用，都達(dá)到“飽和”。這樣的烴叫做飽和烴，又叫烷烴。以上分子結(jié)構(gòu)有什么特點(diǎn)？四、烷烴

碳原子都以碳碳單鍵相連，其余的價(jià)鍵均用于與氫原子結(jié)合，達(dá)到“飽和”的一系列化合物。

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：碳碳單鍵、鏈狀、C原子剩余價(jià)鍵全部和氫結(jié)合1.烷烴的概念(1)結(jié)構(gòu)式：乙烷：HH丙烷：HHH|||||

H－C－C－H

H－C－C－C－H|||||HHHHH

丁烷：HHHH異丁烷：H||||

|H－C－C－C－C－HH--C--H||||

HHHHHH||H－C——C——C－H

|||

HHH2、烷烴的結(jié)構(gòu)(2)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：例：HHHHH|||||H—C—C—C—C—C—H|||||HH—C—HHHH|

H

CH—CH—CH—CH—CHCH33322

省略C—H鍵把同一C上的H合并省略橫線上C—C鍵

CHCHCHCHCHCH33322或者：CHCH（CH）CHCHCH22333它們對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：[CH3CH3][CH3CH2CH3][CH3CH2CH2CH3]乙烷：HH丙烷：HHH|||||

H－C－C－H

H－C－C－C－H|||||HHHHH

丁烷：HHHH異丁烷：H||||

|H－C－C－C－C－HH--C--H||||

HHHHHH||H－C——C——C－H|||HHH[CH3CHCH3]CH3碳原子數(shù)相鄰的烷烴之間相差“CH2”原子團(tuán)

比較甲烷與乙烷，乙烷與丙烷，丙烷與丁烷，在分子組成上的差異。3、烷烴的通式:CnH2n+24、烷烴的名稱碳原子數(shù)12345分子式CH4C2H6C3H8C4H10C5H12名稱甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷碳原子數(shù)678910分子式C6H14C7H16C8H18C9H20C10H22名稱己烷庚烷辛烷壬烷癸烷5、同系物：

結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互相稱為同系物。碳原子均飽和。鏈狀碳原子數(shù)不同。烷烴同系物結(jié)構(gòu)相似：分子組成：｛

[練習(xí)

]寫(xiě)出下列烷烴的分子式：（1）含有18個(gè)碳原子的烷烴的分子式

（2）含有18個(gè)氫原子的烷烴的分子式

（3）相對(duì)分子量為128的烷烴的分子式

[練習(xí)

]

下列各對(duì)物質(zhì)的相互關(guān)系是A．和

B．O2和O3C.乙烷和已烷

D．

E.甲烷

千年的希望

－“可燃冰”

可燃冰是天然氣（甲烷等）的水合物，它易燃燒，外形似冰，被稱為“可燃冰”?！翱扇急眱?chǔ)量較大，可燃冰將成為最理想替代能源。可燃冰的分布結(jié)構(gòu)C2H4分子式：電子式：結(jié)構(gòu)式：CCHHHH結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：正：CH2＝CH2H2C＝CH2誤：CH2CH2HH..H

:

C

:

:

C

:

H..空間構(gòu)型：石油煉制——乙烯6個(gè)原子共平面，平面型分子，鍵角120°乙烷乙烯分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)C2H6C2H4CH3-CH31.碳原子與碳原子之間以

相連2.各原子位置關(guān)系：

1、碳原子與碳原子之間以

相連2、各原子處于

，鍵角為

。CH2CH2CHHHCHHHHHC

CHH結(jié)構(gòu)比較碳碳單鍵碳碳雙鍵不在同一平面上同一平面上120°化學(xué)性質(zhì)乙烯——

活潑⑴氧化反應(yīng)①燃燒——火焰明亮，少量黒煙CH2=CH2+3O2

2CO2+2H2O點(diǎn)燃將乙烯通入酸性KMnO4溶液中：現(xiàn)象：紫紅色褪去②被KMnO4氧化⑵加成反應(yīng)乙烯現(xiàn)象：將乙烯通入,溴水顏色褪去.____檢驗(yàn)乙烯CCHHHHBrHHCHCHBr+Br–Br1,2—二溴乙烷，無(wú)色液體CH2=CH2+Br

2→CH2Br–CH2Br(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)

有機(jī)物分子中雙鍵或叁鍵兩端的碳原子與其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)，叫做加成反應(yīng)

。試寫(xiě)出乙烯分別與H2、Cl2、HCl、H2O在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式CH2=CH2+H2

→CH3－CH3CH2=CH2+Cl2

→CH2Cl－CH2ClCH2=CH2+HCl→CH3－CH2ClCH2=CH2+H2O→CH3－CH2OH乙烷一定條件一定條件氯乙烷1,2—二氯乙烷一定條件一定條件乙醇煤的綜合利用苯煤干餾焦炭煤焦油焦?fàn)t煤氣氣化控制燃燒可燃?xì)怏w液化H2高溫催化劑燃料油水煤氣H2O高溫O2、H2O水煤氣液態(tài)烴、甲醇等含氧衍生物煤的綜合利用化學(xué)變化隔絕空氣加強(qiáng)熱CO、H2、CH4如果將煤燃燒產(chǎn)生的價(jià)值定為1則：制成煤焦油的價(jià)值為10制成合成染料的價(jià)值為375制成藥品的價(jià)值為750制成合成纖維的價(jià)值為1500河北省高碑店市白溝鎮(zhèn)農(nóng)民工因苯中毒死亡事件

2007-9-711:04:59

來(lái)源:中國(guó)職業(yè)病網(wǎng)

經(jīng)醫(yī)院診斷、刑事偵察和工作組委派專家核實(shí)，截至4月1日，確認(rèn)苯中毒死亡4人，患病11人（正在治療中）。此外，還有1名死亡人員、2名患病人員的病亡原因正在鑒定中據(jù)調(diào)查、檢測(cè)、取證的結(jié)果分析，由于使用苯原料的生產(chǎn)場(chǎng)所缺少必要的通風(fēng)設(shè)備，特別在秋冬季節(jié)，室內(nèi)窗戶關(guān)閉，空氣不流通，含苯粘合劑在生產(chǎn)過(guò)程中揮發(fā)的有毒有害氣體難以排除室外，農(nóng)民工長(zhǎng)時(shí)間生活和工作在高濃度的苯類氣體場(chǎng)所，是導(dǎo)致中毒致病和死亡的直接原因。專家組在涉案的3戶業(yè)主的生產(chǎn)場(chǎng)所作了濃度模擬測(cè)試。實(shí)驗(yàn)1：向試管中加入3-5滴苯，加水至滿，在試管口點(diǎn)燃問(wèn)題組：1、苯是什么顏色的？2、為什么有燃燒現(xiàn)象產(chǎn)生？3、歸納總結(jié)苯的物理性質(zhì)4、苯只含有碳、氫兩種元素，含碳量與乙炔相同，分子量為乙炔的3倍，請(qǐng)寫(xiě)出苯的分子式？5、苯是飽和烴嗎？試寫(xiě)出苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并推測(cè)可能具有的性質(zhì)(1).無(wú)色，有特殊芳香氣味的液體（2）.密度小于水（不溶于水）

(3).難溶于水，二、苯使用注意問(wèn)題：1、做好防護(hù)2、保持良好的通風(fēng)條件

易溶于有機(jī)溶劑（4）.熔沸點(diǎn)低——易揮發(fā)（密封保存）（5）.苯蒸氣