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第五節有機合成高中化學選擇性必修3第三章第1課時碳骨架的構建和官能團的引入1.掌握構建目標分子骨架、官能團引入、轉化或消除的方法。學習目標一

官能團的轉化、消除和保護1官能團的轉化官能團的轉化在有機合成中極為常見，可以通過取代、消去、加成、氧化、還原等反應來實現。常用方法有以下三種：（1）利用官能團的衍生關系進行轉化（3）通過氧化反應或加成反應可消除醛基。如：2CH3CHO+O2

2CH3COOHCH3CHO+H2

CH3CH2OH（4）通過消去反應或水解反應可消除碳鹵鍵。如：CH3CH2Br+NaOH

CH2

CH2↑+NaBr+H2O消去反應。CH3CH2Br+NaOH

CH3CH2OH+NaBr水解反應。（5）通過水解反應消除酯基。如：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH

3官能團的保護有機合成時，往往在有機物分子中引入多個官能團，但有時在引入某個官能團時容易對其他官能團造成破壞，導致不能實現目標化合物的合成。因此，在制備過程中要把分子中的某些官能團通過恰當的方法保護起來，在適當的時候再將其恢復，從而達到有機合成的目的。（1）酚羥基的保護因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團前可以先使其與NaOH反應，把—OH轉變為—ONa保護起來，待氧化其他基團后再酸化將其轉變為—OH。（2）碳碳雙鍵的保護碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團前可以利用其與鹵素單質、鹵化氫等的加成反應將其保護起來，待氧化其他基團后再利用消去反應將其轉變為碳碳雙鍵。例如：二

改變碳骨架的方法（1）增長碳鏈有機合成題中碳鏈的增長，一般會以信息形式給出，常見方式為有機物與—CN的反應以及不飽和化合物間的加成、聚合等。（2）縮短碳鏈如烴的裂化和裂解，某些烴（如苯的同系物、烯烴）的氧化等。（3）有機物成環例3［雙選］［2019·河南開封高二期中］已知：鹵代烴可以和鈉發生反應，例如溴乙烷與鈉發生的反應為2CH3CH2Br+2Na

→CH3CH2CH2CH3+2NaBr，應用這一反應，下列所給化合物中可以與鈉合成環丁烷的是 （）A.CH3Br

B.CH2BrCH2CH2CH2Br

C.CH2BrCH2Br

D.CH2BrCH2CH2Br解析：由題給信息可知，要合成環丁烷，可由兩分子CH2Br—CH2B

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