《有機化學2》教學大綱課程編號：11180083英文名稱：OrganicChemistry（2）學分：3.5學時：總學時72學時，其中理論40學時，實驗32學時先修課程：無機及分析化學1、無機及分析化學2、有機化學1課程類別：專業拓展課程授課對象：科學教育專業學生教學單位：化學化工學院材料化學與工程系修讀學期：第4學期一、課程描述和目標本課程為高等學?？茖W教育專業本科生的專業方向課，它的任務是使學生掌握有機化學的基本理論、基本知識和基本技能，培養學生的邏輯思維能力，掌握有機化學實驗的一般知識和基本操作，培養獨立實驗能力；通過一些重要有機化合物的重要制備方法，理解典型有機反應的機理歷程。課程教學目標如下：課程目標1：專業知識方面，能夠使學生掌握醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸、羧酸衍生物、胺、雜環、氨基酸、碳水化合物等的結構和性質，重要合成方法以及它們之間的相互轉化關系。熟悉和理解主要有機反應如取代、加成、消除、氧化還原、重排、縮合、協同反應等的反應機理。掌握有機實驗的基本操作過程以及一些有機化合物的制備方法。課程目標2：專業能力方面，能夠使學生能應用近代理論解釋一些典型的反應歷程，能應用電子效應和空間效應來解釋有機化合物的結構與性能上的內在聯系和差異；能夠設計合適的路線合成一些較復雜的有機化合物以及天然產物的片段；具備分析有機化學相關實際問題的能力。課程目標3：專業素養方面，能夠使學生認識有機化學與生產、生活及環境保護的密切聯系。了解有機化學行業的發展歷史和目前國內外的研究現狀，熟悉相關方針、政策和法規；培養學生科學的思維能力、創新意識和實事求是、嚴謹的科學態度，為今后學習專業課和開展科研打下良好的基礎。二、課程對畢業要求的支撐關系本課程教學目標對畢業要求的支撐關系如表2-1所示。表2-1課程教學目標對畢業要求的支撐關系畢業要求畢業要求指標點課程目標支撐強度（H、M、L）學科素養指標點3-1：理解自然科學知識體系，扎實掌握物質科學、生命科學以及地球與宇宙科學等領域的基本概念和科學定律，理解科學探究的過程與方法，掌握模型建構、歸納與演繹、分類、演化等科學思維方式。課程目標1課程目標2課程目標3H（高支撐）指標點3-2：掌握自然科學的基本實驗技能，具有較強的觀察和實驗動手能力、數據分析能力以及科學探究能力，具有實事求是的科學態度。課程目標1課程目標2課程目標3M（中支撐）三、教學內容、基本要求與學時分配本課程總學時72學時，其中理論40學時，實踐32學時，課后自主學習不占學時。表3-1理論教學環節教學內容、基本要求、課程目標與學時分配序號教學內容基本要求及重、難點（含德育要求）學時教學方式對應課程目標1第八章醇、酚、醚掌握醇、酚、醚的分類、命名、物理性質、化學性質和合成方法。熟悉醇和酚的結構和性能關系。熟悉醇、酚、醚典型的反應和反應機理；了解重要的代表性醇、酚、醚類化合物的性質及用途。6集中講授課程目標1課程目標2課程目標32第九章醛、酮、醌掌握醛、酮的系統命名、結構特征、分類方法及化學性質；熟悉羰基上的親核加成反應及機理，醛、酮還原方法及選擇性還原；熟悉α，β-不飽和羰基化合物的反應，掌握α，β-不飽和醛、酮的特殊性質—1，4加成。了解醌的結構和性質（自學）。6集中講授課程目標1課程目標2課程目標33第十章羧酸及其衍生物掌握羧酸的系統命名和羧酸的化學性質；熟悉酯化反應歷程以及酰氯、酸酐、酯和酰胺形成的條件、用途和一元酸的其他反應；了解一元、二元羧酸結構特點和熔、沸點和酸性的關系。掌握羧酸衍生物的水解反應以及酰氯、酸酐、酯和酰胺形成的條件；熟悉羧酸衍生物的結構和命名和乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機合成上的應用；了解羧酸衍生物的結構特點和制備方法。6集中講授課程目標1課程目標2課程目標34第十一章取代酸掌握羥基酸的分類、命名和化學性質；掌握α-羥基酸的常見反應；了解自然界中常見的醇酸和酚酸。掌握幾種常見的羰基酸的結構、化學性質及在有機合成中的應用。2集中講授課程目標1課程目標2課程目標35第十二章含氮有機化合物掌握胺的化學性質和通過官能團相互轉變制備胺的方法；熟悉胺的結構、分類、命名和芳香族重氮鹽的制備和重氮鹽偶聯反應；了解胺的物理性質、季銨鹽作為相轉移催化劑的作用原理。6集中講授課程目標1課程目標2課程目標36第十三章含硫、含磷化合物了解含硫、含磷化合物的一般知識，硫醇、硫酚、硫醚、磺酸的結構、性質；掌握有機硫試劑和有機磷試劑在合成上的應用。2集中講授課程目標1課程目標2課程目標37第十四章糖類掌握單糖的結構及單糖的化學性質；熟悉還原性雙糖和非還原性雙糖的關系，葡萄糖和果糖的構造式、構型式和構象式；了解多糖的結構、肝糖(動物淀粉)的結構和用途；環糊精、核糖核酸和2-去氧核糖的結構。4集中講授課程目標1課程目標2課程目標38第十五章氨基酸、多肽與蛋白質掌握α-氨基酸的性質和制備方法、肽的形成和命名及蛋白質的兩性及等電點、沉淀反應、變性作用和顏色反應等；了解蛋白質中常見的α-氨基酸的結構特點、分類方法和蛋白質的分類方法、蛋白質的生理功能。4集中講授課程目標1課程目標2課程目標39第十六章類脂化合物了解油脂、蠟、磷脂及萜類化合物的結構。0自主學習課程目標1課程目標2課程目標310第十七章雜環化合物掌握呋喃、噻吩、吡咯、吡啶結構、命名和化合物的酸堿性；熟悉雜環化合物的分類方法和喹啉及吲哚的雜環母體結構、編號順序以及基本反應；了解生物堿的涵義以及幾種生物堿簡單的生理功能。4集中講授課程目標1課程目標2課程目標3合計40表3-2實踐教學環節教學內容、基本要求、課程目標與學時分配序號實驗項目實驗內容與要求學時類型對應課程目標1從茶葉中提取咖啡因掌握從茶葉中提取咖啡因的基本原理和方法；熟悉索氏提取器的原理和使用方法；熟悉萃取蒸餾、升華等基本有機實驗操作。8綜合課程目標12正溴丁烷的制備了解以正丁醇、溴化鈉和濃硫酸為原料制備正溴丁烷的基本原理和方法；掌握帶有害氣體吸收裝置的加熱回流操作；鞏固洗滌、干燥和蒸餾實驗操作。8綜合課程目標13乙酰二茂鐵的制備通過二茂鐵的乙?；苽?，了解傅克?；磻苽浞枷阃幕驹砗头椒?；掌握薄層色譜和柱色譜分離的操作；熟悉洗滌、干燥和重結晶實驗操作。10綜合課程目標14甲基橙的制備對氨基苯磺酸與亞硝酸鈉在酸性條件下合成重氮鹽，再與N，N-二甲基苯胺偶聯，然后加堿制得目標產物。掌握低溫反應的操作；鞏固洗滌、干燥和重結晶實驗操作。6綜合課程目標1合計32注：實驗類型包括演示、驗證、綜合、設計等。四、課程教學方法本課程在教學方式上主要采用教師課堂教學為主、學生課后學習為輔的教學模式，以達到符合畢業要求指標點的教學目的。其中，課堂教學主要采用多媒體講授、模型演示、小組討論等教學方法，同時輔以學習通平臺的各項功能豐富課堂教學形式。課后學習主要采用學生自主學習、依托學習通學習和教師指導為輔的教學方式。五、課程考核與成績評定本課程采用過程性考核和結果性考核相結合的方式，總評成績由課堂表現、平時作業、實驗和期末閉卷考試等四個方面組成，采用百分制計分制，具體計算方法如下：總評成績=課堂表現(100分制)×10%+平時作業(100分制)×10%+實驗成績(100分制)×30%+期末考試成績(100分制)×50%。表5-1課程考核評價標準考核依據建議分值考核/評價細則對應的課程目標平時成績50%課堂表現10%課堂表現包括出勤情況、聽課情況、課堂討論參與情況、教學上互動和學習反饋、線上討論參與情況等等。修課學生基礎分70分，若出現無故遲到、早退、曠課、擾亂課堂秩序等現象，則扣2-5分/次，扣完為止；積極參與課堂討論、線上教學交流活動等，加分2-5分/次，上限30分。學期末該分值×10%核定分值計入總評成績。課程目標3平時作業10%平時作業即課后作業。批改以百分制登記，教師批閱或學生互評給分，不交作業記為零分，最后作業成績按平均分值計算。學期末平均分值×10%核定分值計入總評成績。課程目標2實驗成績30%根據修課學生每次實驗操作的規范性、實驗報告完成的質量情況打分，成績以百分制登記，最后實驗成績按平均分值計算。學期末該分值×30%核定分值計入總評成績。課程目標1期末考試成績50%修課學生參加期末考試，教師批閱試卷，成績以百分制登記，學期末以該分值×50%核定分值計入總評成績。課程目標1課程目標2課程目標3表5-2課堂表現評分標準考核類型分值比重考核指標考核內容說明課堂表現10%平時表現出勤、聽課情況、學習態度、回答問題、提問情況等課堂研討線上學習課堂專題研討參與學習情況及線上問題討論、反饋等表5-3平時作業評分標準評分標準作業形式評分細則在線作業客觀題系統給分，主觀題學生互評或教師評閱。其他可能形式：比如讀書報告、課堂報告或小組討論探究性問題教師給出報告或討論主題，學生自由分組，通過查閱文獻資料準備課堂報告?；疽螅好總€報告時間為5-8分鐘，討論5分鐘；視小組學習態度、PPT完成質量(清楚、美觀、科學、創新，趣味性)，完成效率等進行記分，小組報告人記分酌情增加。表5-4實驗考核評分標準90-10080-8970-7960-690-59優秀良好中等及格不及格不遲到，不早退，遵守實驗室紀律。熟練掌握安全操作要求及儀器設備使用注意事項，實驗操作熟練規范。實驗報告書寫整潔規范，結果正確。視實驗操作情況和上課表現可適當加減分數。不遲到，不早退，基本遵守實驗室紀律。較好地掌握安全操作要求及儀器設備使用注意事項，實驗操作認真，基本規范。實驗報告書寫整潔規范，結果合理，定量實驗結果在誤差允許范圍內，定性分析基本合理。視實驗操作熟練規范情況和上課表現可適當加減分數。有遲到或早退現象，上課有喧嘩打鬧等不遵守實驗室紀律現象。基本掌握安全操作要求及儀器設備使用注意事項，實驗操作不認真，不規范。實驗報告書寫不太規范，結果不盡合理，定量實驗結果誤差大，定性分析有理論性錯誤。視實驗操作規范情況和上課表現可適當加減分數。有遲到或早退現象，上課有嚴重擾亂實驗室紀律現象。能夠了解一定的安全操作要求及儀器設備使用注意事項，實驗不動手，不操作，不聽從實驗教師指導，經教育不改者。實驗報告書寫潦草不規范，結果錯誤或明顯抄襲現象。視學生接受教育指導的態度，實驗操作現象可適當加減分數。有多次遲到或早退現象，上課有嚴重擾亂實驗室紀律現象。不了解安全操作要求及儀器設備使用注意事項，操作不規范。沒有上交實驗報告，內容基本抄襲，空泛簡單。六、教材與參考書（一）推薦教材1．《有機化學（第5版）》，汪小蘭主