《有機化合物》全章復習與鞏固

【學習目標】

1、了解有機物的結構特點；

2、掌握甲烷的結構及其化學性質；

3、掌握同分異構體的概念，掌握乙烯、苯的結構及性質;

4、理解取代反應、加成反應的含義；

5、了解乙醇、乙酸、糖、蛋白質的重要性質與用途；

6、掌握乙醇、乙酸的化學性質。

【知識網絡】

有機物分子結構特點主要化學性質

甲烷碳原子間以單鍵相連，剩余價鍵(1)氧化反應：燃燒

被氫原子“飽和”，鏈狀(2)取代反應：鹵代

CH4

乙烯分子中含有碳碳雙鍵，鏈狀(1)氧化反應：燃燒，使酸性KMnO4溶液褪色

(2)加成反應：使濱水褪色，與HzO加成為乙醇

CH2=CH2

C苯分子中含有苯環，苯環中碳碳之(1)取代反應：鹵代、硝化

間有介于單鍵和雙鍵之間的獨特(2)加成反應：與H2加成生成環己烷

的鍵，環狀

乙醇分子中含有羥基；羥基與鏈煌基

(1)取代反應：與活潑金屬Na、K等制取H2

CH3cH20H直接相連(2)氧化反應：催化氧化時生成乙醛；完全燃燒生成

和

co2H2O

乙酸CH3coOH分子中含有竣基，受c=o雙鍵影(1)酸性：具有酸的通性，可使紫色石蕊試液變紅

響，0—H鍵能夠斷裂，產生H+(2)酯化反應：與乙醇等醇類物質反應生成酯

單葡萄糖多羥基醛，有還原性(1)氧化反應：與銀氨溶液或新制氫氧化銅反應

糖?6日2。6(2)酯化反應：與乙酸等反應生成酯

雙蔗糖無醛基，無還原性水解反應：生成葡萄糖和果糖

糖循Cl2H22。11

類多淀粉無醛基，無還原性水解反應：生成葡萄糖

糖(C6Hio05)n

纖維素無醛基，無還原性水解反應：生成葡萄糖

(C6Hio05)n

油脂水解反應：高級脂肪酸(或高級脂肪酸鈉)和甘油

R1-E-0-CHj

f1

R2—c—0—CH

R3—0—CHjzD件主

(Ri、R2、R3代表

飽和煌基或不飽和煌基)

蛋白質結構復雜的高分子化合物(1)水解反應：酸、堿、酶作催化劑，最終產物為氨

基酸

(2)顏色反應：某些蛋白質遇濃硝酸顯黃色

【要點梳理】

要點一、幾種重要的有機反應類型

有機物化學反應的類型主要決定于有機物分子里的官能團(如碳碳雙鍵、苯環、羥基、竣基等)，此外還受

反應條件的影響。

(1)取代反應。有機物分子里的某些原子(或原子團)被其他的原子(或原子團)代替的反應。如甲烷、

乙烷等烷燒的鹵代反應，苯的鹵代反應和硝化反應，乙酸與乙醇的酯化反應，乙酸乙酯、油脂的水解反應，淀粉、

纖維素、蛋白質等的水解反應等，都屬于取代反應。

（2）加成反應。有機物分子中雙鍵上的碳原子與其他的原子（或原子團）直接結合生成新的化合物分子的

反應。如乙烯與氫氣、氯氣、氯化氫、水等的加成反應，苯與氫氣的反應等，都屬于加成反應。

（3）氧化反應。有機物得氧或去氫的反應。如有機物在空氣中燃燒、乙醇轉化為乙醛、葡萄糖與新制氫氧

化銅的反應、乙烯使酸性高鎰酸鉀溶液褪色等都屬于氧化反應。

（4）還原反應。有機物去氧或得氫的反應。如乙烯、苯等不飽和燒與氨氣的加成反應屬于還原反應。

（5）酯化反應（屬于取代反應）。醇跟酸相互作用生成酯和水的反應。如乙醇與乙酸生成乙酸乙酯和水的反

應就是典型的酯化反應。

（6）蛋白質的顏色反應。

（7）硝化反應（屬于取代反應），銀鏡反應（屬于氧化反應）。

要點二、“四同”的區別

對比同位素同素異形體同系物同分異構體

適用范圍原子單質有機物有機物和少數無機化

合物

含相同質子數元素通式相同，結構（性化學式相同，可能屬

義質）相似，屬于同類于同類物質，也可能

物質不屬于同類物質

不同中子數結構化學式不同，相差一結構

個或幾個“CH2”原

子團

舉例H和D、T金剛石和石墨甲烷和乙烷正丁烷和異丁烷

要點詮釋：

在理解同分異構現象和同分異構體時應注意以下幾點:

（1）同分異構現象、同分異構體概念的內涵包括缺一不可的兩點：一是分子式相同，分子式相同必然相對

分子質量相同，但相對分子質量相同分子式不一定相同，如H3P。4與H2so4、C2H6與NO均是相對分子質量相

同，但分子式不同。二是結構式不同，結構式不同是由分子里原子或原子團的排列方式不同而引起的，如：CH3

CH3—CH—CH3

—CHa—CH?-CH3、CHj。

（2）化合物的分子組成、分子結構越復雜，同分異構現象越多。如：CH4、CH3cH3、CH3cH2cH3等均無同

分異構現象，而丁烷、戊烷的同分異構體分別有2種、3種。

（3）同分異構體之間的化學性質可能相似也可能不同，但它們之間的物理性質一定不同。

（4）由于同分異構現象的存在，在化學方程式中有機物一般應寫結構式或結構簡式。

要點三、四類有機物

有機物的分類是根據官能團的不同來劃分的。

（1）烷，

以甲烷為代表的烷燒，在分子中除了碳碳單鍵外，其余的價鍵均是碳與氫原子結合，達到了飽和狀態。烷燒

的性質與甲烷相似，主要表現為能發生取代反應、燃燒等。

（2）兩種基本化工原料

①乙烯：乙烯是含有碳碳雙鍵的烯煌的代表，它能與漠、氫氣等發生加成反應。

②苯：苯的結構的特殊性，決定了性質的特殊性，如既能類似烷妙與嗅發生取代反應，又能類似乙烯與氫氣

發生加成反應。

（3）燒的衍生物

①乙爵：乙醉中含有羥基，所以具有與烽不一樣的性質，如與鈉的反應、能被催化氧化、能被酸性高鎰酸鉀

溶液氧化等。

②乙酸：乙酸中因為含有竣基，能表現出酸性、能與醇發生酯化反應等。

（4）飲食中的有機化合物

糖類、油脂和蛋白質都是人們必需的基本營養物質。糖類根據結構的不同分為單糖、二糖和多糖，葡萄糖的

特征反應是能使新制的氫氧化銅產生磚紅色沉淀，二糖、多糖能水解成葡萄糖和果糖；油脂能水解成甘油和高級

脂肪酸(鹽)：蛋白質也能發生水解生成氨基酸。

要點四、有機化合物的燃燒規律

要點詮釋：

有機化合物的燃燒涉及的題目主要是炫和妙的衍生物的燃燒。燒是碳氫化合物，燒的衍生物主要是含氧衍生

物，它們完全燃燒的產物均為二氧化碳和水，題目涉及的主要是燃燒的耗氧量及生成C02和H2O的量的問題。

設燃的通式為：CxHy,燃的含氧衍生物的通式為：CxHyOz

則燒燃燒的通式為：CxHy+(x+y/4)C>2點燃AxCO2+y/2H2O

燒的含氧衍生物燃燒的通式為：CxHyOz+(x+y/4—Z/2)O2點燃AxCO2+y/2H2O

(1)燒完全燃燒時，燃燒前后氣體的總體積大小比較(溫度高于100C)

①當氫原子數等于4時，燒完全燃燒后氣體的總體積不變。

②當氫原子數大于4時，燒完全燃燒后氣體的總體積增大。

③當氫原子數小于4時，燒完全燃燒后氣體的總體積減小。

(2)比較有機物燃燒的耗氧量，以及生成的C02和H?O的量的相對大小：

根據上述兩燃燒通式可歸納出以下規律：

①等物質的量的燒完全燃燒時的耗氧量，取決于(x+y/4)的值，生成的C02和H20的量取決于x和y的值。

還可以根據1個C原子生成1個CO2分子需消耗1個。2分子；4個H原子生成2個H2O分子需消耗1個分

子的關系，依據C原子和H原子的物質的量計算耗氧量及生成C02和H20的量。

②等物質的量的燃的含氧衍生物完全燃燒時的耗氧量，取決于(x+y/4—z/2)的值，生成的C02和H2O的量取

決于x和y的值。也可以根據上述方法，把0原子相對于C原子和H原子結合為C02或H:0,即把燒的含氧衍

生物的通式變為CHb?(C02)m?(H20)n,然后依據剩余的C原子和H原子的個數計算耗氧量。

③等質量的燒完全燃燒時，可以把煌的通式變為CHy/x,其耗氧量則取決于y/x的值，y/x的值越大，耗氧量

越大，生成C02的量越少，生成水的量越多。

(3)只要總質量不變，有機化合物無論以何種比例混合，燃燒生成的CO?或H2O的量和耗氧量不變，由此

可確定有機物之間的關系。

①若燃燒的耗氧量、生成的CCh、H20的量都不變，則各有機化合物的最簡式相同。符合該規律的有機物有：

烯崎(CnH2n)之間，乙快(C2H2)和苯(C6H6)及苯乙烯(C8H8)之間，同分異構體之間。

②若混合物燃燒產生的C02的量不變，則各有機物中含C的質量分數相同。由于混合物的總質量相同，碳

的質量分數相同，所以混合物中碳元素的質量相同，燃燒生成的二氧化碳的量不變。符合該規律的有機物有：最

簡式相同的有機物之間，同分異構體之間，化學式不相同的如：CH4和C9H2()0,CH,和C10H8O2等。

③同理，若混合物燃燒產生的H2O的量不變，則各有機物中含H的質量分數相同。

判斷C或H的質量分數是否相同，是解決這類問題的關鍵。對于煌來說，碳的質量分數相同，則氫的質量

分數也一定相同，最簡式也相同。如在燃與燃的含氧衍生物之間，則可從下例推知。例：CH4分子中碳的質量分

數為75%,要保持碳的質量分數不變，分子中每增加一個碳原子的同時，增加四個氫原子，依次類推。而甲烷中

的碳氫是飽和的，再增加時這些分子不存在，此時可以用16個氫原子換成一個氧原子的方法，來保證碳的質量

分數相同等等。所以CH?、C8Hl6。、C9H20O、C10H8O2中碳的質量分數相同。

(4)只要總物質的量不變，有機化合物無論以何種比例混合，燃燒生成的C02或HzO的量和耗氧量不變，

由此可確定有機物之間的關系：

①若燃燒時生成的C02的量不變，則各有機化合物分子中碳原子個數相同。

②若燃燒時生成的H20的量不變，則各有機化合物分子中氫原子個數相同。

③若燃燒時耗氧量不變，根據燃燒通式若為煌則(x+y/4)相同，若為燃的含氧衍生物順x+y/4—力2湘同。

④若燃燒生成的CO2、比0的量和耗氧量都不變，則有機化合物分子式相同。

要點五、有機物分子式和結構式的確定

1、有機物分子式的確定

(1)有機物組成元素的判斷

一般來說，有機物完全燃燒后，各元素對于產物為：c-co2,H-H2O,某有機物完全燃燒后若產物只有

C02和H?o,則其組成元素可能為C、H或C、H、Oo欲判定該有機物中是否含氧元素，首先應求出產物C02

中碳元素的質量及H2O中氫元素的質量，然后將C、H元素的質量之和與原有機物質量比較，若兩者相等，則

有機物的組成中不含氧，否則原有機物的組成中含氧。

(2)確定分子式的方法

①實驗方法：由各元素的質量分數一求各元素的原子個數之比(實驗式)一求相對分子質量一求分子式

②物質的量關系法：由密度或其他條件一求摩爾質量一求Imol分子中所含各元素原子的物質的量一求分子

式

③化學方程式法：利用化學方程式求分子式

④燃燒通式法：利用燃燒通式和相對分子質量求分子式

CxHyOz+(x+y/4-z/2)O?點/AxCO2+y/2H2O

由于CxHyOz(x、y、z為偶數，且yW2x+2)中的x、y、z獨立，借助通式進行計算，解出x、y、z,最后

求出分子式。

2、有機物結構式的確定

(1)物質的結構決定物質的性質，物質的性質反映其結構。確定物質的結構，主要是利用物質所具有的特

殊性質來確定該物質具有的特殊結構，即主要確定該物質的官能團的種類、數目和位置。

(2)確定有機物結構式的一般步驟

①根據分子式寫出它可能具有的同分異構體；

②利用該物質的性質推測其可能含有的官能團，最后確定所寫同分異構體中符合題意的結構式。

要點六、有機化合物分子的空間結構的綜合應用

要點詮釋：

(1)CH4型：正四面體結構一凡是碳原子與4個原子形成4個共價鍵時，其空間結構都是四

面體一5個原子中最H多3個原子共平面

XH

(2)乙烯型：HH平面結構一位于乙烯結構上的6個原子共平面

(3)苯型：H平面結構一位于苯環上的12個原子共平面

要點七、常見有機物的檢驗與鑒定

要點詮釋：

(1)有機物的檢驗與鑒別的常用方法

①利用有機物的溶解性

通常是加水檢驗，觀察其是否能溶于水。例如，用此法可以鑒別乙酸與乙酸乙酯、乙醇與氯乙烷、甘油與油

脂等.

②利用液態有機物的密度

觀察不溶于水的有機物在水中浮沉情況可知其密度與水的密度的大小.例如，用此法可鑒別硝基苯與苯、四

氯化碳與1一氯丁烷。

③利用有機物燃燒情況

如觀察是否可燃（大部分有機物可燃，四氯化碳和多數無機物不可燃），燃燒時黑煙的多少（可區別乙烷、

乙烯和苯）。

④利用有機物中特殊原子團的性質

例如，羥基能與鈉反應，醛基與新制的Cu（OH）2懸濁液共熱產生磚紅色沉淀，竣基具有酸性等。

（2）常見有機物的鑒定所需試劑和實驗現象

物質試劑與方法現象與結論

烷煌和含雙鍵的物質加入濱水或酸性KMnO4溶液褪色的是含雙鍵的物質

苯與含雙鍵的物質同上同上

醛基檢驗堿性條件下加新制CU（OH）2懸濁液煮沸后有磚紅色沉淀生成

醇加入活潑金屬鈉；加乙酸、濃H2s04有氣體放出；有果香味酯生成

竣酸加紫色石蕊溶液；加Na2cCh溶液顯紅色；有氣體逸出

酯聞氣味；加稀H2so4果香味；檢驗水解產物

淀粉檢驗加碘水顯藍色

蛋白質檢驗加濃硝酸微熱（或灼燒）顯黃色（有燒焦羽毛氣味）

結構決定性質，一些有機物之所以具有一些特殊性質，是因為具有一些特殊的原子或原子團，所以我們研究

有機物的性質一定要從有機物中特殊的原子或原子團入手，才能正確得出有機物的性質。

要點八、乙醇、水、碳酸、乙酸中羥基氫原子的活潑性

0.a

IIII

CH3CH2-OH,H-OH,CH-C-OH,HO-C-OH（碳酸）中均有羥基，由于這些羥基相連的基團不同,

羥基上氫原子的活動性也就不同，現比較如下：

乙醇水碳酸乙酸

氫原子活動性

___________>

電離情況極難電離微弱電離部分電離部分電離

酸堿性中性中性弱酸性弱酸性

與Na反應反應反應反應

與NaOH不反應不反應反應反應

與NaHCCh不反應_____------不反應反應

注意：利用羥基的活動性不同，可判斷分子結構中羥基的類型，從而推斷有機物的性質。

要點九、酯化反應與酯水解反應的比較

酯化水解

反應關系

CH3COOH+CH3CH2OH?CH3COOCH2CH3+H2O

催化劑濃H2s04稀H2SO4或NaOH溶液

催化劑的其他作用吸水，提高CH3cH20H和NaOH中和酯水解生成的

CH3coOH的轉化率CH3co0H,提高酯的水解率

最佳加熱方式酒精燈火焰加熱熱水浴加熱

反應類型酯化反應，取代反應水解反應，取代反應

要點十、油、脂、酯的區別和聯系

在室溫下，植物油脂通常情況呈液態，叫做油；動物油脂通常呈固態，叫做脂肪。油和脂肪統稱油脂，它們

都是高級脂肪酸和甘油所形成的酯，所以油脂屬于酯類中特殊的一類，酯指酸跟醇起作用后生成的一類有機化合

物，是一類重要的燃的衍生物。油通過氫化可以轉化為脂肪。

要點十一、糖類

（1）在單糖中，有的分子中碳原子數較少，有的分子中碳原子數較多，也就是說，單糖也有多利」

（2）糖類中，葡萄糖和果糖都屬于單糖，分子式都為C6Hl2。6,但分子的空間結構不同，所以二者互為同

分異構體，同樣，蔗糖和麥芽糖也是同分異構體，分子式都為C|2H22。小

（3）淀粉和纖維素雖然都屬于多糖，且化學式都為（C6HH）O5）n，但由于n值不同，所以分子式不同，不能互

稱為同分異構體。

名稱淀粉纖維素

分子式通式(C6Hio05)n(C6Hl()C)5)n

分子內結構單

（C6H10O5）n（葡萄糖結構單元）（C6H10O5）n（葡萄糖結構單元）

元

n值幾百到幾千約幾千

相對分子質量幾萬到幾十萬幾十萬至上百萬

分子結構關系都是由C6HI0O5結構單元構成的高分子，但分子內C6HI0O5結構單元數目不同，

分子結構不同

物質屬類多糖；天然有機高分子化合物；混合物

要點詮釋：

①書寫糖類物質有關化學方程式時要注明其名稱，以區分同分異構體。

②淀粉和纖維素均為混合物，無固定的沸點。

【典型例題】

類型一：同系物、同分異構體

例1、下列物質中互為同系物的是（）?

A.C2H4和C3H6B.C3H6和C4H8C.C3H8和CH4D.C2H2和C3H8

【思路點撥】本題考查的雖是同系物的概念，但選項中隱含了同分異構體的概念。因為烷垃不存在與其他類

物質同分異構的現象，故只要符合烷煌通式的有機物就一定是同系物，而符合烯燃通式的有機物，除烯煌外還有

環烷燒。

【答案】C

【解析】A項中C3H6可能是環丙烷，這樣與C2H4（乙烯）就不互為同系物了；B項中如果兩者中一個是環

烷燒、一個是烯煌就不互為同系物；D中C2H2不符合烷炫的通式，與C3H8（丙烷）不互為同系物。

【總結升華】同分異構體、同系物的判斷依據為同分異構體、同系物的定義。

舉一反三：

【變式1】下列說法正確的是（）。

A.分子組成相差1個或若干個CH2原子團的物質互稱為同系物

B.相對分子質量相同的有機物是同分異構體

C.碳原子之間只以單鍵相結合的鏈煌為烷煌

D.分子式相同，結構相同的有機物一定是同一種物質

【答案】CD

【解析】同系物必須是結構相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質。結構相似即強調必

須是同一類有機物，之間才能互稱同系物。所以A項不正確。相對分子質量相同的有機物不一定存在同分異構

關系，如CIOH8與C9H20的相對分子質量都是128,顯然它們之間無同分異構關系。所以化合物之間要存在有同

分異構關系，就必須具有相同的分子式，則B項也不正確。

類型二：甲烷的結構和性質

例2、下圖是CE、CCMCECI的分子球棍模型圖。下列說法正確的是（）。

甲烷四氯化碳?氯甲烷

A.CHt、CCL和CH3cl都是正四面體結構

B.CH,、CCL,都是正四面體結構

C.CH,和CCL中的化學鍵完全相同

D.CH4、CC14的結構相同，性質也相同

【思路點撥】本題主要考查甲烷分子的空間結構。CH」有四個等同的C—H鍵，4個H被其他相同的原子取

代后，4個鍵還完全等同；4個H中的某一個或某幾個被其他原子取代后，這幾個原子與碳的鍵就不再等同。

【答案】B

【解析】CE為正四面體結構，四個氫原子是完全等同的，分子中各鍵長相等。四個氫原子被氯原子取代后，

CCL,與CE分子結構相似，但是二者分子的化學鍵分別是C-C1鍵和C-H鍵，常溫下CCL為液體而CH」為氣體，性質

不同，故C、D選項錯，B選項對。而CECI分子中C-H鍵長和C-C1鍵長不相等，所以CH3cl為四面體結構，而不

是正四面結構，則A選項錯。

【總結升華】掌握甲烷分子的空間構型，認識有機物分子的立體結構，初步建立空間的概念。

舉一反三：

【變式1】二氟甲烷是性能優異的環保產品，可代“氟里昂”作冷凍劑，試判斷二氟甲烷的分子結構簡式

()。

A.有4種B.有3種C.有2種D.有1種

【答案】D

例3、在光照條件下，將Imol甲烷與一定量的氯氣充分混合，經過一段時間，甲烷和氯氣均無剩余，生成

一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氫。

(1)若已知生成的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳的物質的量分別為amol、bmoLcmol,生成的混合物經

水洗后所得氣體在標準狀況下的體積為;

(2)該反應中消耗的氯氣的物質的量是。

【思路點撥】Ch和有機物的取代反應，是每ImolCh取代ImolH原子，另外生成Imol的HCU

【答案】(1)224X(1—a—b—c)L(2)(l+a+2b+3c)mol

【解析】(1)水洗后所得的氣體為CH3CL由碳原子守恒可知其物質的量為(1—a—b—c)mol,標準狀況下體

積為224X(1—a—b—c)L?(2)CH4與CI2的取代反應，取代Imol氫原子需要ImolCb分子。由原子守恒可得出

四種取代產物對應的氯氣的量，總共取代氫為［(1—a—b—c)+2a+3b+4clm01,即所需Cb的物質的量。

【總結升華】在解決這類問題時，一定要注意原子守恒規律的應用，而不能簡單地利用化學方程式計算。

舉一反三：

【變式1】ImoLCK與Ch在燒瓶內發生取代反應，待反應完全后，測得四種取代物的物質的量相等，則消

耗Ck為()mol；生成HC1()mol；生成的氣體總物質的量為()mol。

A.0.5B.2.5C.2.75D.4

【答案】B；B；C

【解析】由題中條件知四中取代物的物質的量都為0.25mol。取代CH4中的ImolH需要消耗ImolCb，則消

耗Cb的總的物質的量為O25molX(1+2+3+4)=2.5moL同時生成HC1的物質的量也為0.25molX(1+2+3+4)

=2.5moL生成的氣體除了HC1外，還有CH3CL所以生成的氣體總物質的量為2.5mol+0.25moi=2.75mol。

類型三：乙烯的結構和性質

例4、能證明乙烯含有一個碳碳雙鍵的事實是()。

A.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色

B.乙烯分子里碳、氫原子個數比為1:2

C.乙烯完全燃燒生活的C02和H20的物質的量相等

D.乙烯容易與溟水發生反應，且Imol乙烯完全加成消耗Imol澳單質

【思路點撥】結構決定性質，性質反映結構。

【答案】D

【解析】A項中只能證明乙烯分子中含有不飽和鍵，不能證明含有一個碳碳雙鍵；B項中碳、氫原子個數比

為1:2也未必含有一個碳碳雙鍵，如C2H4。或C3H6(環丙烷)等；C項中燃燒生成C02和H2。的物質的量相等

說明乙烯中C、H原子個數比為1:2,也不能證明其結構中含有一個碳碳雙鍵；D項中能與澳水加成說明含有碳

碳雙犍，Imol乙烯加成ImolBn單質，說明其分子中含有一個碳碳雙鍵。

【總結升華】乙烯分子中單鍵可以轉動，碳碳雙鍵不能轉動，所以碳碳雙鍵上的原子始終在一個平面上，即

乙烯是平面結構，所有原子處于同一平面上。

舉一反三：

【變式1］下列物質不可能是乙烯的加成產物的是（）。

A.CH3—CH3B.CH3CHBr2C.CH3CH2BrD.CH3cH20H

【答案】B

【解析】A選項可由CH2=CH2和比反應而得到；C選項可由CH2=CH2和HBr反應而得到：D選項可由

CH2=CH2和H20反應而得到；而B選項卻無法通過CH2=CH2加成得到。

例5、使Imol乙烯與氯氣發生加成反應，并反應完全，然后使該加成反應的產物與氯氣在光照的條件下發

生取代反應，并反應完全，則兩個過程中共消耗氯氣（）。

A.3moiB.4molC.5molD.6mol

【思路點撥】Imol氯氣可以與Imol碳碳雙鍵發生加成反應，Imol氯氣可以取代ImolH原子。

【答案】C

【解析】根據CH2=CH2+C12—>CH2C1—CH2。，Imol乙烯與氯氣發生加成反應，消耗Imol氯氣；加成

反應的產物1,2一二氯乙烷與氯氣在光照條件下發生取代反應，并且反應完全，消耗4moi氯氣。兩個過程中消

耗的氯氣的總的物質的量是5moL

【總結升華】氯氣發生取代反應時，其氯原子的利用率為50%,發生加成反應時氯原子的利用率為100%。

舉一反三：

【變式1】制取一氯乙烷最好的方法是（）。

A.乙烷和氯氣反應B.乙烯和氯氣反應C.乙烯和氯化氫反應D.乙烷和氯化氫反應

【答案】C

類型四：苯的結構和性質

例6、（2016河北省臨漳一中期中考）能說明苯分子中的碳碳鍵不是單、雙鍵交替，而是介于雙鍵和單鍵之間

的一種特殊的鍵的事實是（）。

A.甲苯無同分異構體

B.間二甲苯沒有同分異構體

C.鄰二甲苯沒有同分異構體

D.Imol苯只能與3m0IH2加成

【思路點撥】苯的鄰位二元取代物在單雙健交替結構中有兩種結構：兩個取代原子連在形成雙鍵的兩個碳原

子上面，或者他們之間的碳原子是通過單鍵相連。

【答案】C

【解析】A項，無論苯分子中碳碳鍵是否單雙鍵交替，甲苯都無同分異構體，故A不選；B項，無論苯分

子中碳碳鍵是否單雙鍵交替，間二甲苯都沒有同分異構體，故B不選；C項，如果是單雙鍵交替結構，苯的鄰

二甲苯應該有兩種同分異構體，但實際上只有一種結構，說明苯環結構中的化學鍵只有一種，不存在單雙鍵交

替結構，故C選；D項，Imol苯無論是不是單雙鍵結構都只能與3moi氫氣加成，故D不選。

【總結升華】結構決定性質，苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的化學鍵，決定了苯具有一些特

殊的性質。

舉一反三：

【變式1】關于苯分子結構的下列說法中正確的是（

A.苯分子中含有3個C=C鍵和3個C-C鍵

B.苯分子為正六邊形，每個氫原子垂直于碳原子所在的平面

C.苯環上的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵

D.苯分子里的6個C—H鍵完全相同

【答案】CD

例7、某液態燒的分子式為CmHn，相對分子質量為H2的39倍。它不能使酸性KMnCU溶液褪色，不能同溟

的四氯化碳溶液反應而使其褪色。在催化劑存在時，7.8g該姓能與0.3molH2發生加成反應生成相應的飽和姓

CmHp。貝U：

（1）m、n、p的值分別是m=,n=,p=。

（2）CmHp的結構簡式是：。

（3）CmH“能和濃硫酸、濃硝酸的混合酸反應，該反應的化學方程式是,該反應屬于

反應，有機產物的名稱是o

【思路點撥】解答本題可先由Cm%相對分子質量是出的39倍，求出其相對分子質量，再由與H2加成推

出不飽和鍵的情況。結合所學知識，可推斷出CmHn的分子式，然后結合苯的性質和結構特點得出答案。

【答案】（D6；6；12

⑵。

濃硫酸

+HNO-^->+HO

O32

（3）硝基裝取代反應硝基苯

【解析】由題意知CmH）的相對分子質量為39X2=78,所以可推知linolCmH”可與3m0舊2發生加成反應，

習慣方法應推知其分子中有3個雙鍵，但它不能使酸性KMnCU溶液和浪的四氯化碳溶液褪色，根據所學知識，

推測符合其情況的只有苯環的結構，從而推出CmHn的分子式為C6H6,C6H6能與3mol氏加成生成C6H⑵也能

與濃硝酸發生取代反應。

【總結升華】（1）絕不應認為苯環是碳碳間以單、雙鍵交替構成的環狀結構.實際上，苯分子里任意兩個直

接相鄰的碳原子之間的化學鍵都是一種介于單、雙鍵之間的獨特的鍵，六個碳原子之間的完全相同。

（2）苯分子結構的證明（碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵）

①從化學性質方面證明，如不能使澳的四氯化碳溶液因發生加成反應而退色，不能使酸性高鐳酸鉀溶液退色,

說明分子中無碳碳雙鍵。

②結構方面，如碳碳鍵的鍵長、鍵角、鍵能均相等，鄰位二元取代物無同分異構體等，說明苯分子中碳碳間

并非單、雙鍵交替結構。

舉一反三：

fH=CH2

【變式1】某嫌的結構簡式為Q，它不可能具有的性質是（）。

A.易溶于水，也易溶于有機溶劑

B.一定條件下，Imol該燒最多能與4moi%發生加成反應

C.分子中所有原子可能共面

D.能燃燒，且伴有黑煙

【答案】A

類型五：乙醇的性質

例8、、CH3cH2OH、HOCH2cH2OH、HOCH2cH（OH）CH20H分別與足量的金屬鈉反應，在相同條件下產生

相同體積的氫氣，則消耗醇的物質的量之比為（）。

A.1：I：IB.I：2：3C.6：3：2D.3：2：1

【思路點撥】本題考查羥基的性質，Imol-OH與ImolNa反應生成0.5molH2。

【答案】C

【解析】1molCH3CH2OH,HOCH2cH2OH、HOCH2cH（OH）CH20H分別含-OH的物質的量依次為1mol、2

mol、3mol,完全反應生成氫氣體積之比為1：2：3。所以，生成等量的氫氣，需要醇的物質的量之比為6：3:

2。

【總結升華】含有一0H的有機物都能與Na反應放出H2,與足量金屬鈉反應生成山體積與原分子中羥基

個數有關，羥基數目越多生成H2體積越大。

舉一反三：

【變式1】A、B、C三種醇同足量的金屬鈉完全反應，在相同條件下產生相同體積的氫氣消耗這三種醇的

物質的量之比為3:6:2,則A、B、C三種醇分子里羥基數之比是（）。

A.3:2:1B.2:6:3C.3:1:2D.2:1:3

【答案】D

【解析】三種醇與足量Na反應，產生相同體積的H2,說明這三種醇各自所提供的一0H數目相同，為方便

計算，設所提供一OH數目為a,由于三種醇物質的量之比為3:6:2,所以各陪分子中一OH數之比為

a/3:a/6:a/2=2:l:3o

類型六：乙酸的性質

例9、下列有機物中，既能發生加成、酯化反應，又能發生氧化反應的是()o

⑴CH3cH2cH20H⑵CH?=CHCH20H(3)CH2=CHCOOCH5(4)CH2=CHCOOH

A.(1)(2)B.(2)(4)C.(2)(3)D.(3)(4)

【思路點撥】應根據各有機物中所含的官能團以及含官能團的典型代表物的性質來進行分析。

【答案】B

【解析】

加成酯化氧化

CH3cH2cH20HXJJ

CH2=CHCH2OHVJV

CH2=CHCOOCH3VXJ

CH2=CHCOOHVJJ

【總結升華】對于陌生的有機化合物的性質的推測，可根據所含有的官能團進行分析。

舉一反三：

【變式1］巴豆酸的結構簡式為CH3cH=CHCOOH。現有①氯化氫、②漠水、③純堿溶液、④2—丁爵、⑤

酸性KMnCU溶液，試根據巴豆酸的結構特點，判斷在一定條件下，能與巴豆酸反應的物質是()。

A.②④⑤B.①③④C.①②③④D.①②③④⑤

【答案】D

例10、用CH3coi80H和CH3cH20H發生酯化反應，反應后180原子存在于下列哪些物質中()。

A.乙酸B.乙醇C.乙酸乙酯D.水

【思路點撥】要了解酯化反應的原理“酸去羥基醇去氫”。

【答案】AD

【解析】本題作為信息題，取自教材酯化反應原理。設置三個隱含條件：其一，該反應為可逆反應，乙酸不

會反應完，所以反應后EO原子存在于乙酸中；其二，該反應中竣基斷裂的是碳氧單鍵、失去的是羥基(在羥基

中含有*0),醇:斷裂的是氧氫鍵、失去的是氫原子，失去的氫原子和羥基構成水，因此在水中含有18。原子；其

三，逆反應為乙酸乙酯和水的反應，反應時一Q-0一中的碳氧單鍵斷裂，斷裂成CR—C一和一OCH2cH3兩部分,

比出。斷裂成一H和一I80H兩部分，然后二員一。一加上一I80H構成乙酸，一OCH2cH3加上氫原子構成乙醇，故

出0原子只是存在于乙酸和水中。

【總結升華】從乙酸和乙醇的反應方程式看，酯化反應相當于乙酸中的粉基被一0—C2H5基取代，或乙醇

中的氫原子被CHa—C—取代，故屬于取代反應。

舉一反三：

【變式1】在乙酸乙酯、乙醇、乙酯水溶液共存的化學平衡體系中加入重氫的水，經過足夠長的時間后，可

以發現，除水外體系中含有重氫的化合物是(

A.只有乙酸B.只有乙醇C.只有乙酸乙酯D.乙醇、乙酸

【答案】D

類型七：酯、油脂的化學性質

例11、下列關于油脂的敘述不正確的是()o

A.油脂屬于酯類B.油脂沒有固定的熔、沸點

C.油脂是高級脂肪酸甘油酯D.油脂都不能使漠的四氯化碳溶液褪色

E.冷水洗滌油脂效果差

【思路點撥】要明確油脂的組成。

【答案】D

【解析】油脂是高級脂肪酸甘油酯，屬于酯類，A、C正確；油脂是混合物，沒有固定的熔、沸點，B正確；

有的油脂含有不飽和鍵（如植物油），能發生加成反應，可使浪的四氯化碳溶液褪色，D不正確。E項正確，油

脂不溶于水，熱堿溶液洗滌油污的效果好的原因：油脂可以在酸性或堿性條件下發生水解。酸性條件下，酯的水

解是可逆的，而在堿性條件下油脂的水解較徹底，且生成溶于水的脂肪酸鈉，又因為酯的水解為吸熱反應，所以

加熱有利于水解的進行。

【總結升華】熱堿溶液洗滌油污的效果好的原因：油脂可以在酸性或堿性條件下發生水解。酸性條件下，酯

的水解是