第1課時加成反應、取代反應、消去反應

學習

目標I1.根據有機化合物的組成和結構特點理解如何發生加成、取代和消去反應。

2.了解從化合物結構特點分析可發生何種反應和預測產物的方法。3.了解乙烯的實

驗室制法。

知識點1加成反應

?自主學習一一穩固根基，熱身小試

教材樵理

1.定義：有機化合物分子中的丕也喳兩端的原子與其他原子或原子團結合，生成飽

和的或比較飽和的有機化合物的反應。

2.參與反應的物質結構特點

(1)能發生加成反應的不飽和鍵：碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環、碳氧雙鍵(堤基)。

⑵能發生加成反應的物質類別：烯燒、炫燃、芳香族化合物、醛、酮等。

(3)發生加成反應的試劑：氫氣、鹵素單質、氫鹵酸、氫氟酸(HCN)、水等。

3.加成反應的應用

(1)合成乙醇

催住劑

CH2=CH2+H2O——?CH3cH2OH；

(2)制備化工原料一丙烯睛

催伊劑

CH=CH+HCN+HCNJ^L2!jLCH2=CH—CNo

A核心突破一一要點闡釋，破譯命題

重難解讀

(1)加成反應特點：加而成之，只上不下；反應過程中原子利用率為100%。

(2)加成反應的電性原理：雙鍵或叁鍵兩端帶部分正電荷(十)的原子與試劑中帶部分負電

荷(鼠)的原子或原子團結合，雙鍵或叁鍵兩端帶部分負電荷(6一)的原子與試劑中帶部分正電

荷(6+)的原子或原子團結合生成反應產物例如：

6+8-+

86—>CH—CH—CHlo

CH3—CH=CH,+H—Cl

Cl

典題例證

例1下列反應中，與由乙烯制備氯乙烷的反應類型相同的是()

A.由苯制備環己烷

B.由乙烷制備氯乙烷

C.將乙烯通入酸性KMnO4溶液中

D.由乙烯制備聚乙烯

［解析］由乙烯制備氯乙烷，發生的是加成反應。由苯制備環己烷，發生的是加成反應,

A正確；由乙烷制備氯乙烷，發生的是取代反應，B錯誤；羽1乙烯通入酸性KMnCU溶液中,

發生的是氧化反應，C錯誤；由乙烯制備聚乙烯，發生的是加聚反應，D錯誤。

［答案］A

?題組訓練

口題組加成反應產物的判斷

1.完成下列化學方程式：

(1)CH3—CH=CH—CH3+H—Cl—??

(2)CH3—CH=CH2+H—OHo

(3)CH2=CH—CH=CH2+H—Cl—>(1,4-加成)。

Cl

I

答案：(1)C&一CH—CH?一C&

OH

I

CH—CH—CH

(2)33(3)CH3cH=CHCH2cl

2.有人認為CH2=CH2與母2的加成反應，實質是母2首先斷裂為Br+和B「，然后

B/與CH2=CH2雙鍵一端碳原子結合，最后BL與另一端碳原子結合。根據該觀點若讓

CH2=CH2與Bo在盛有NaCl和Nai的水溶液中反應，則得到的有機物不可能是()

A.BrCH2CH2BrB.CICH2CH2CI

C.BrCH2cH2ID.BrCH2cH2cl

解析：選B。根據所給信息，該加成反應中，乙烯分子雙鍵中的一個鍵斷開后，一個碳

原子帶正電荷，另一個碳原子帶負電荷，連接Br+的碳原子帶負電荷，故形成的化合物中肯

定存在澳原子O

知識點2取代反應

?自主學習一一穩固根基，熱身小試

教材榛理

1.取代反應

有機化合物分子中的某些原子或原子團被其他原子或原子團代替的反應。

2.寫出下列反應的化學方程式。

苯

Br2,Fe

苯

一濃硫酸,△

取

代

反丙烯CH2=CH—CH3+CI24cH2=CH—CH2CI+HCI

應

一Cl2

溟乙烷、CH3cHzBr+NaOH幽CH3cH2OH+NaBr

NaOHHO、

溟乙烷

CH3CH2Br+NH3--CH3CH2NH2+HBr

NH3

乙醇

HRrCH3CH2OH+HBr--CH3CH2Br+H2O

自我檢測

1.判斷正誤

⑴苯和溪水在一定條件下發生取代反應。（）

（2）烯煌與鹵素單質只能發生加成反應。（）

0

、II_

⑶CH3C——CH2cH3在一定條件下可發生加成、取代反應。（）

答案：⑴X（2）X⑶J

2.下列有機反應中，不屬于取代反應的是（）

A.〈〉—CH3+Ch^^^^CH2C1+HC1

Cu

B.2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

C.C1CH2CH=CH2+NaOH

HOCH2CH=CH2+NaCl

解析：選B。取代反應是有機物分子中的某些原子或原子團被其他原子或原子團代替的

反應，所以選項B不是取代反應而是氧化反應。

3.下列有機物在一定條件下能發生取代反應的是（）

①C2H6②③C2H50H@CH3COOH

A.①②B.②③

C.①④D.全部

答案：D

〉核心突破一一要點闡釋，破譯命題

重難解讀

1.取代反應的實質：有機物分子中的某些單鍵打開，其中的某些原子或原子團被其他

原子或原子團代替。含有極性單鍵的有機化合物與極性試劑發生取代反應的機理可以表示為

8+8-8+8-

A—B+A—B----->A—B+A—B°

11221221

2.取代反應的特點：有加有減，即“有上有下，取而代之”。

3.能發生取代反應的物質及對應的試劑(X為鹵素)

物質試劑

0rH

X2、HNO3>H2SO4

R—CH2—HX2

R—CH2—OHHX、HOOC—R

R—CH2—XH2O、NaCN、NH3、NaOH

烯燒、快燒、醛、酮、炭酸等分子中與a-C

X2等

相連的氫原子

4.取代反應的實例：乙醇與氫澳酸發生取代反應的化學方程式為

8+8-8+8-

CH,CH,—OH+H—Br——>CH3CH,—Br+H20o

典題例迤

甌鹵代煌在NaOH溶液存在的條件下水解，是一類典型的取代反應，其實質是帶

負電荷的原子或原子團(如OJT等陰離子)取代了鹵代煌中的鹵素原子，如CH3cH2cH2—Br

+OH―?CH3cH2cH2—OH+Br，

寫出下列反應的化學方程式：

(l)CH3CH2Br與NaHS反應____________________________________________________；

(2)CH3I與CH3coONa反應_________________________________________________。

［解析］CH3cH2cH2—Br+Oir—>CH3cH2cHz—OH+Bd的反應實質是帶負電荷的

原子團(OJT)取代了鹵素原子。將問題與題給信息對照，尋找相似點：NaHS-HS，

CH3coONa-CH3coeF相當于NaOH-OH-o

［答案］(l)CH3CH2Br+NaHS—?CH3CH2SH+NaBr

(2)CH3I+CH3COONa—>CH3COOCH3+NaI

互動探究

(1)若將例題(1)中“NaHS”用“Na?S”代替，反應的化學方程式如何書寫？

COONa

（2）若將例題（2）中“CH3coONa”用“|”代替，反應的化學方程式如何書寫？

COONa

答案：（1）2CH3cHzBr+NazS-

2NaBr+CH3CH2SCH2CH3

(2)2CH3l+NaOOC—COONa一?

CH3OOC—COOCH3+2NaI

A題組訓練一一題組突破，強化通關

H題組一取代反應的判斷

1.下列反應不屬于取代反應的是（）

A.CH4+Cl2CH3CI+HC1

解析：選B。取代反應是“有上有下，取而代之”的有機化學反應。其中A、C、D均

具備取代反應的特征，均是取代反應。

2.下列反應屬于取代反應的是（）

A.乙醇在氧氣中燃燒

B.甲苯中加入酸性KMnCU溶液

C.苯與濃H2s。4混合并加熱

D.2甲基1,3丁二烯與濱水混合

占燃

解析：選C。A項發生反應為CH3cHzOH+BChq^CCh+BHzO,屬于氧化反應；B

項發生反應為

SO3H

HO—SO3H(濃)“+H2O,屬于取代反應；D項發生反應屬于加成反應。

U

「題組二取代反應方程式的書寫

3.根據反應機理，寫出下列取代反應的化學方程式：

(1)CH3—CH(OH)—CH3+H—Cl—??

⑵CH3cH2—Br+NaOH-^_________________________________________________

(3)CH3—CHC1—CH3+NaOH^^,

解析：根據取代反應的規律來書寫化學方程式。(2)CH3cH2—Br+NaOH：3

CH3CH2OH+NaBr,帶部分負電荷的澳原子被羥基代替，生成醇，同時生成NaBr。

Cl

I

答案：(1)CH3—CH—CH3+H2O

(2)CH3CH9—OH+NaBr

OH

I

(3)CH3—CH—CH3+NaCl

知識點3消去反應

?自主學習

教材梳理

1.在一定條件下，有機化合物脫去小分子物質(如H2O、HBr等)生成分子中有雙鍵或

叁鍵的化合物的反應叫做消去反應。

2.完成下列反應的化學方程式。

；4

(1)CH3CH?OHy^CH2=CH2t+H2OQ

乙醇

(2)CH3cH2cH2cl+KOHCH3cH=82t+KCI+H2O。

3.利用醇或鹵代烷等的消去反應可以在碳鏈上引入雙鍵、叁鍵等不飽和鍵。

例如：由CH3cH?Br制CHzBrCHzBr,反應方程式如下：

乙醺

CH3cH2Br+NaOH-^CH，=CH2t+NaBr+H2。；

CH2=CH2+Br2-*CH2BrCH?Br。

自瑛檢測

1.判斷正誤

(1)能發生消去反應的物質為醇類或鹵代烷。(

(2)所有的醇和鹵代烷均能發生消去反應。(

)

)

(4)V

(3)X

)X

J(2

：(1)

答案

可

構簡式

物的結

機化合

則此有

種，

有三

產物

反應

消去

它的

H,若

l5O

C7H

合物

機化

2.有

△匕

口匕

O

H——

^

CH.C

HCH

H^C

HjC

A.C

H

CHC

CCH

H)

B.(C

3

2

33

O

H

H

3

HCH

HC

—CC

c.CH

3

2

3

O

H

CH,

3

I

H.CH

HCC

CHC

D.CH

3

2

39

OH

的

種，B

有兩

產物

反應

的消去

和C

中，A

異構體

種同分

的四

l50H

C7H

。在

：選D

解析

。

選D

，故

有三種

應產物

去反

的消

種，D

只有一

應產物

消去反

破

心突

A核

命題

，破譯

闡釋

要點

一一

解讀

重難

應特點

消去反

、醇的

代烷

1.鹵

I

I

c

c

-

醇

I

O；

X+H

+Na

?

^-

OH-

+Na

I

2

X

H

。4

濃H2s

H2Oo

2t+

=CH

-CH

^CH

no

—CH

—CH

CH

3

II

OH

H

消

有多種

則可能

子，