專十九：妙

第一部分：考點

甲烷及烷妙的結構和性質

1、甲烷的分子結構

(1)組成與結構

名稱分子式電子式結構式分子模型

IIH

甲烷CH4HI&HH-C—H

■■I

HI球棍模型II比例模型

(2)空間結構

分子結構示意圖結構特點及空間構型

具有正四面體結構，其中，4個C-H鍵的長

度和強度相同，夾角相等；碳原子位于正四

面體的中心，4個氫原子位于4個頂點。

2、甲烷的性質

(1)物理性質：無色無味氣體，難溶于水，密度比空氣小

(2)化學性質

①在空氣中燃燒(氧化反應)：安靜的燃燒，火焰呈淡藍色，放出大量的熱。

占燃

弧+2。2』。。2+2H2。

②與酸性KMnO,溶液——溶液不褪色

③與氯氣反應(取代反應)：有油狀物質生成，產生少量白霧，試管內氣體顏色逐漸變淺，最終變

為無色。

甲烷的氯代反應需注意：

CH4+優雪c"3a+HCI1、反應條件為光照，在室溫或暗處，二者均不發生反應，也不

能用陽光直射，否則會爆炸；

CH3cl+Clr^CH2Cl2+HCI2、反應物必須用鹵素單質，單質的水溶液均不與甲烷反應；

i3、該反應是連鎖反應，產物是五種物質的混合物，其中HC1的

CH2Cl2+Cl^CHCl3+HCI量最多；

4、Imol氫原子被取代，消耗lmolCL,同時生成ImolHCL即參

光照

CHC，3+Cl2TCCI4+HCI加反應的C1有一半進入有機產物中，另一半進入HC1。

(

I________________________________________

甲烷在光照條件下與氯氣反應生成的4中取代產物的比較:

分子結構CC1.是正四面體,其余均不正,但都是四面體;

俗名CHCls：氯仿,CCI4：四氯化碳;

狀態常溫下,CHCk是氣體,其余均為液體;

溶解性均不溶于水,CHCA和CCL是工業上重要的溶劑;

密度CHCk比水輕,其他均比水重。

④高溫分解：C“4吟C+2H2工業制炭黑

(3)存在和用途

①甲烷是天然氣、沼氣、油田氣和煤礦坑道氣的主要成分。

②天然氣是一種高效、低耗、污染小的清潔能源，還是一種重要的化工原料。

3、烷燒

(1)概念：僅含有碳和氫兩種元素的有機物稱為燒。燒分子中的每個碳原子形成四個共價鍵，且碳原子

之間只以單鍵結合成鏈狀，剩余價鍵均與氫原子結合，使每個碳原子的化合價都達到飽和，這樣的

煌叫飽和燒，也成為烷燒。

①烷煌的碳碳鍵為飽和鍵，碳原子為飽和碳原子

②烷煌中的碳原子并不在一條直線上，而是呈鋸齒狀，如圖所示：

I正戌垸II異戊烷III新戊烷

③烷煌分子中失去一個或幾個氫原子所剩余的部分稱為炫基，用-R表示。

④Imol的-CH3含有9mol電子，Imol的CH4含有lOmol電子。

(2)通式：的“2n+2(n為整數)。符合此通式的煌一定是烷煌。

(3)烷妙的性質

①物理性質

遞變性：

烷煌的熔沸點較低，且隨碳原子數的增加，烷燃的熔沸點逐漸升高；

常溫下由氣態(n(4)逐漸過渡到液態(5WnW16)、固態(n217),但新戊烷的沸點是9.5℃,

常溫下呈氣態；

烷煌的相對密度都較小，且隨著碳原子數的增加，烷炫的相對密度逐漸增大。

相似性：烷煌不溶于水而易溶于有機溶劑；液態烷煌的密度均小于1g-cm-3

②化學性質

穩定性：烷始通常較穩定，不能被酸性KMnO」溶液氧化，也不能與強酸強堿發生反應。

氧化反應：烷煌都具有可燃性，在空氣或氧氣中完全燃燒生成CO2和田0

CnH2n+2+-2~^2-*MCO2+(H+1)“2。

取代反應：在光照條件下，烷燃與鹵素單質可發生取代反應。

4、煌類的熔沸點規律

(1)有機物一般為分子晶體，在有機同系物中，隨著碳原子數增加，相對分子質量增大，分子間作用力

增大，熔沸點逐漸升高。

(2)常溫下，nW4的燃呈氣態，新戊烷也呈氣態。

(3)分子式相同的燒，支鏈越多，熔沸點越低。

(4)互為同分異構體的芳香煌及其衍生物的熔沸點，一般來說，鄰位〉間位〉對位

二、乙烯的結構與性質

1、乙烯的組成與結構

分子式電子式結構簡式結構式模型空間結構

HHX翦

\/6個碳原子在

HH=c

C2H4CH2=CH2

H：C：：C：H/\同一個平面上

HHi球棍模型n比例模型

(1)乙烯的結構簡式不能寫成CH￡H2,必須把其中的碳碳雙鍵體現出來;

(2)分子中含有碳碳雙鍵的鏈煌稱為烯燒。單烯煌的通式為的“2n(n\2)；

2、乙烯的物理性質：無色稍有氣味氣體，難溶于水，易溶于有機溶劑，密度比空氣略小。

3、乙烯的化學性質

(1)氧化反應

①在空氣中燃燒：火焰明亮，伴有黑煙，放出大量的熱

占燃

CH=CH+3。2?2。。2+2H2。

22

②與酸性KMnO,溶液反應：溶液褪色，說明乙烯比較活潑，易被強氧化劑氧化

5cH2=CH+12KMnO+18HS0-^10C0+12MnSO+6KSO+28H2。

24242424

除去甲烷中混有的乙烯,不能用酸性KMnO",應用濱水或澳的四氯化碳溶液。

(3)乙烯的加成反應

有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應叫加成反

應。

CH2=CH2+Br2^CH2BrCH2Br(將乙烯通道澳水中，澳水褪色。)

CH2=CH2+”20催化劑、加熱、整CH3cH20H(工業上用于制取乙醇。)

CH2=CH2+3cH2。(用于制備氯乙烯。)

1、不能用乙烯與壓反應轉化為乙烷除去乙烯,因為該反應條件不及控制,且無法保證恰好完

全反應;

2、澳水不僅可以區別乙烯和烷燒,也可以除去氣態烷煌中混有的乙烯;

3、乙烯使澳的四氯化碳溶液褪色與使酸性高鎰酸鉀溶液褪色的原理不同,前者發生的是加成

反應,后者發生的是氧化還原反應。

(4)加聚反應

在適宜的溫度、壓強和有催化劑存在的條件下，乙烯可以通過加成聚合反應生成高分子化合物

----聚乙烯。

nCH2=C”2型翼C“2-CH2}n

注意：①因聚乙烯、聚丙烯等高分子化合物中不含碳碳雙鍵，故這些物質不能使酸性高鋅酸鉀

或澳水褪色；②加聚產物中因n不同，所得物質為混合物，無固定的熔沸點。

4、乙烯的來源和用途

(1)乙烯的來源

從石油中獲得乙烯，已成為目前工業上生產乙烯的主要途徑。乙烯是石油的裂解產物，乙烯的產量

可以用來衡量一個國家的石油化工發展水平。

(2)乙烯的用途：

①乙烯是重要的化工原料，可以用來制作聚乙烯塑料、聚乙烯纖維、乙醇等。

②在農業生產中，可以用作植物生長調節劑和催熟劑。

香蕉可產生乙烯，沒熟的果實可以跟香蕉裝在一個袋子里放幾天。

三、苯的結構與性質

1、苯的分子組成和結構

(1)表示方法

(2)結構特點：苯分子中的6個碳原子和6個氫原子都在同一平面上，苯分子中的6個碳原子構成一個

正六邊形，鍵角均為120。，碳碳鍵長完全相等，且介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間。

苯環不是單雙鍵交替的結構，其中的碳碳鍵是完全相同的。

2、苯的物理性質：無色有特殊氣味液體，密度比水小，不溶于水易溶于有機溶劑，沸點較低，易揮發，有

毒。

(1)當溫度低于5.5℃時，苯就會凝結成無色的晶體

(2)苯是一種常用的有機溶劑，能將濱水碘水中的澳、碘萃取出來。

苯+澳水：有機層呈橙紅色；

苯+碘水：有機層呈紫紅色。

3、苯的化學性質

(1)氧化反應

①可燃性：苯的含碳量很高，故燃燒時產生明亮的火焰和濃煙。

15占燃

c6H6+202a6c。2+3H2。

②酸性KMnO"不褪色

(2)取代反應

①能發生鹵代反應：*\O)----_?^O^-Br+HBr

②能發生硝化反應：

Q+HNO3(濃)CT'。?+H20

(3)加成反應：能與氫氣發生加成反應

1、同系物

（1）概念：結構相似，在分子組成上相差一個或若干個C“2原子團的物質稱為同系物。

（2）性質：同系物之間由于結構相似（分子組成上相差一個或若干個C“2原子團、相對分子質量相差14

或14的整數倍），只是碳鏈長度不同，故他們的物理性質隨碳原子數的增加呈現規律性變化，而化

學性質相似。

①同系物的組成元素必須相同；

②同系物必須具有相同的通式；

③同系物結構相似，但不是完全相同。

2、同分異構體：具有相同的分子式，但具有不同結構的現象稱為同分異構現象。具有同分異構現象的化合

物互稱為同分異構體。

（1）“同分”是指分子式相同，而不是相對分子質量相同；

（2）“異構”是指結構不同，包括碳鏈異構（碳骨架不同）、位置異構（官能團在碳鏈上的位置不同）

和官能團異構（官能團的種類不同，屬于不同類物質，也叫異類異構）

第二部分：解題技巧

一、有機物分子中碳原子的成鍵特點

1、成鍵數目多：碳原子有四個價電子，可以形成4個共價鍵。

2、成鍵方式多：碳原子可以與其他原子形成共價鍵；碳原子之間也可以相互成鍵，既可以形成碳碳單鍵，

也可以形成雙鍵或三鍵。

3、分子結構多：碳原子可以相互結合成長短不一的碳鏈，也可以含有支鏈；碳原子還可以結合成碳環。

例1：下列說法正確的是（）

A.分子組成符合Cn"2n的燒，一定時飽和燃

B.甲烷是烷燒中最簡單的燒，也是含碳量最低的燃

C.所有的飽和燒分子中，碳原子之間都是鏈狀結構

D.可以利用乙烷和氯氣的取代反應制取純凈的一氯乙烷

解析：A項，可以是烯燒，屬于不飽和；B項正確；C項，飽和烷煌中有可能含有碳環，不是鏈狀；D項無

法純凈。

二、幾類煌的性質比較

1、幾類燒性質的比較：見附表01

2、煌與液澳、澳水、澳的四氯化碳溶液、酸性KMnO」溶液反應的比較：見附表02

3、取代反應和加成反應的區別：

例2：下列有關煌的性質的描述正確的是：（C）

A.光照乙烷與氯氣的混合氣體時，氣體顏色會慢慢變淺并可得到正四面體型分子

B.己烯、己烷、苯均可使濱水褪色，褪色原理相同

C.甲烷、苯均不能使酸性KMnO,溶液褪色，但二者仍具有還原性

D.實驗室中可用“2除去乙烷中的乙烯

例3：下列反應中，與由乙烯制備氯乙烷的反應類型相同的是（A）

A.由苯制備環己烷加成反應

B.由乙烷制備氯乙烷取代反應

C.將乙烯通入酸性KMnO」溶液中氧化反應

D.有蛋白質制備氨基酸脫水縮合，屬于水解反應

三、烷燒的同分異構體

1、同分異構體書寫

（1）降碳法（適用于烷煌）：書寫時要做到全面避免不重復，具體規則為主鏈由長到短，支鏈由整到散,

位置由心到邊，排列由鄰到間，碳滿四價。

例4：寫出分子式為&乩6的所有有機物的結構簡式。

（2）插入法（適用于烯燒、煥煌、酯、醛、酮類等）：所謂“插入法”是將官能團拿出，利用降碳法寫

出剩余部分的碳鏈異構，再找官能團（相當于取代基）在碳鏈上的位置（C和H原子間或C和C原

子間），將官能團插入，產生位置異構。書寫要做到思維有序，如按照碳鏈異構一位置異構一官能

團異構的順序書寫，也可按照官能團異構一碳鏈異構一官能團位置異構的順序書寫，不管按照哪種

方法書寫都必須注意官能團結構的對稱性和官能團位置的等同性，防漏寫和重寫。

寫出屬于酯類化合物且分子結構中含有苯環的同分異構體的結構簡式。6種

（3）取代法（適用于鹵代燒、醇、醛、竣酸等）

例5：書寫分子式為C5H120的同分異構

2、同分異構體數目的確定方法

（1）煌基數目法：甲基、乙基、丙基分別有1、1、2種結構。丁基有4種結構，則丁醇、戊醛、戊酸、

一氯丁烷等都有四種同分異構體。

（2）替代法：若燒分子中有n個氫原子，則其m元氯代物與（n-m）元氯代物的同分異構體數目相同。

如二氯苯（C6H4c12）有三種同分異構體，四氯苯也有三種同分異構體（將H替代C1）；又如CH4的一

氯代物只有一種，新戊烷［C（CH3）4］的一氯代物也只有一種。

（3）等效氫法：等效氫法是判斷同分異構體數目的重要方法，其規律為同一碳原子上的氫原子等效；同

一碳原子上的甲基上的氫原子等效；處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的（相當于平面成像時，

物與像的關系）。有幾種等效氫，一鹵代物就有幾種。

例6：烯燒、一氧化碳和氫氣在催化劑作用下生成醛的反應，稱為鼠基合成，也叫烯煌的醛化反應。

催化劑

由乙烯制丙醛的反應為CH2=CH2+C0+H2*CH3CH2CH0。由化學式為C4H8的烯烽進行醛化反

應，得到的醛的同分異構體可能有（）

A.2種B.3種C.4種D.5種

【解析】要注意題目本身所帶的信息，從給出烯燃的醛化反應信息來看，烯煌C4H8發生醛化反應

生成C5H100,該醛可進一步表示為C4H9—CHO,只要分析一CHO取代C4H10的不同等效氫就可以，

共四種選C。

附表01

甲烷乙烯苯

結構簡式CH=CH

22?

結構特點只含單鍵的飽和燃碳碳雙鍵、不飽和介于雙鍵和單鍵之間

空間構型正四面體平面平面

物理性質無色氣體、難溶于水無色液體，不溶于水

燃燒易燃，完全燃燒生成C°2和"2。

化學

漠（孫）不反應加成反應取代反應（反正3催化）

性質

酸性KMnO4不反應氧化反應不反應

主要反應類型取代加成、聚合加成、取代

附表02

液漠濱水漠(CS)酸性KMnCX溶液

烷燒與漠蒸氣在光照條不反應，液態烷煌可發不反應，互溶，不褪色不反應

件下發生取代生萃取而使濱水褪色

烯燒加成反應加成反應加成反應氧化反應，褪色

苯一般