第三章維生素和輔酶維生素（Vitamin

）機體維持正常功能所必需的,但機體自身不能合成或合成很少,需由食物供給的一類小分子有機化合物。

維生素既不是構成機體組織的主要原料物質，也不是供能物質，其主要功能是調節物質代謝和維持生理功能。

長期缺乏任何一種維生素都會導致相應的疾病(維生素缺乏癥)?！穸鄶底鳛檩o酶或輔基的成分,參與體內代謝過程●少數具有特殊的生理功能，如VA、VD等●有些本身即是輔酶，如硫辛酸、抗壞血酸等維生素功能維生素種類很多，化學結構上無共同性，通常按溶解性質分為兩大類：水溶性維生素脂溶性維生素：維生素B族（B1、B2、泛酸、維生素PP、B6、生物素、葉酸，B12）和維生素C等：維生素A、D、E、K等維生素分類水溶性維生素Water-solubleVitamins共同特點﹡易溶于水，故易隨尿液排出。﹡體內不易儲存，必須經常從食物中攝取。種類B族維生素和維生素C

一、維生素B1N—C—CH3HCC—CH2CH2OHSCl維生素B1由一含S的噻唑環和一含NH2的嘧啶環組成，又稱硫胺（素）（Thiamine）,抗腳氣病維生素。1245NH2·HCl3HCCH2124PP焦磷酸硫胺素（TPP）硫胺素+ATP

Mg2+硫胺素激酶TPP+AMP主要功能：TPP是α-酮酸氧化脫羧酶的輔酶(又稱羧化輔酶)。以輔酶方式參加糖的分解代謝，促進糖代謝,為神經活動提供能量,功能部位在噻唑環的C2上。2.VB1抑制膽堿酯酶的活性，保持神經正常傳導功能；促進腸胃蠕動，增加消化液的分泌，因而能促進食欲。缺乏癥1.腳氣病2.中樞神經和腸胃糖代謝失常

腳氣病是因維生素B1嚴重缺乏而引起的多發性神經炎。患者的周圍神經末梢有發炎和退化現象，伴有四肢麻木、肌肉瘦弱、煩躁易怒和食欲不振等癥狀。

缺乏維生素B1不僅周圍神經的結構和功能受損，中樞神經系統也同樣受害。因為神經系統(特別的大腦)所需的能量，基本由血糖氧化供給，當糖代謝受阻時，神經組織也就發生反?，F象。性質和來源維生素B1鹽酸鹽為無色結晶，溶于水，在酸性溶液中穩定，在中性和堿性溶液中易被氧化。在普通烹調條件下損失并不大。酵母中含維生素B1最多，其他食物中含量多不高。五谷類多集中在胚芽及種皮中。瘦肉、核果和蛋類的含量也較多。二、維生素B2和黃素輔酶維生素B2又稱核黃素（riboflavin），是一種核糖醇與6,7-二甲基異咯嗪的縮合物，在自然界多與蛋白質結合成黃素蛋白。H2C—C—C—C—CHOHOHOHOHHHHH1′2′3′4′5′NNNCCONHOCH3CH31234578910核糖醇基異咯嗪基維生素B2為橘黃色的針狀晶體,味苦,微溶于水,極易溶于堿性溶液,對光和堿不穩定。體內活性形式為黃素單核苷酸(FMN)、黃素腺嘌呤二核苷酸(FAD)VitB2FMNAMPFADⅠⅡⅢH2C—C—C—C—CH2OHOHOHOHHHHNNNCCONHOCH3CH3-O—P=OOO-FMN，flavinmononucleotide黃素單核苷酸5′NN3′OOHOH1′2′4′NNHNH2H9-O—P=OOH2CFAD，flavinadeninedinucleotide黃素腺嘌呤二核苷酸VB2+ATP→FMN+ADPFMN+ATP→FAD+PPiNNNCCONHOCH3CH3R101NNNCCONHOCH3CH3HHR生理功能FMN、FAD是氧化還原酶的輔基，作為遞氫體，參與生物氧化作用。+2H-2H食物來源：綠葉蔬菜、酵母、黃豆、動物的肝和心、蛋黃等含量豐富。

動物體內不能合成，須由食物供給。缺乏癥：膳食中長期缺乏維生素B2，眼角膜和口角血管增生，引起舌炎、口角炎、陰囊炎、眼角膜炎、角膜血管增生等。三、泛酸（維生素B3）和輔酶ACH2-C—C—C-N-CH2-CH2-COOHH3CH3COHHOHOHα,γ-二羥-β,β-二甲基丁酸β-丙氨酸NH-CH2-CH2-SH巰基乙胺OOH2COOH1′2′3′4′5′NNNNHH9P-O—O‖PO-O--O‖P-O—O‖O-NH2

輔酶A（CoASH）生理功能CoA是酰基轉移酶的輔酶，對糖、脂、蛋白質代謝過程中的酰基轉移有重要作用。缺乏癥

成人每天需要量為5～10mg，一般膳食的泛酸含量豐富。缺乏泛酸可引起皮炎。食物來源

食物中含量相當充分，酵母、蜂王漿、肝、瘦肉、花生等含量較多，加之腸道細菌也能合成，供給人體需要，故極少發生缺乏癥。四、維生素PP和輔酶Ⅰ、輔酶Ⅱ維生素PP過去稱抗癩皮病維生素或維生素B5，包括尼克酸（煙酸）和尼克酰胺。在體內主要以尼克酰胺形式存在。NCOOH

尼克酸（nicotinicacid）NCONH2

尼克酰胺（nicotinamide）由尼克酰胺形成2種尼克酰胺核苷酸類輔酶:

●尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD,輔酶Ⅰ)

●尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP,輔酶Ⅱ)

NCONH2OOH2COHOHNNNNHH9P

-O—O‖NH2OH2COHOHOP=O-O—O

+尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸P尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸生理功能1.以NAD+或NADP+形式作為脫氫酶的輔酶起到

遞氫體的作用。NCONH2R+2H1+4-2HNAD(P)++2H-2HNAD(P)H+H+NCONH2RHH＋H+2.維持神經組織的健康。尼克酰胺對中樞及交感神經系統有維護作用，缺乏，則常產生神經損害和精神紊亂。3.尼克酸可使血管擴張，尼克酰胺無此作用。大劑量尼克酸有降低血漿膽固醇和脂肪的作用。缺乏癥：膳食中長期缺乏維生素PP所引起的疾病為對稱性皮炎，又叫癩皮病(pellagra)。

癩皮病患者的中樞及交感神經系統、皮膚、胃、腸等皆受不良影響。主要癥狀為皮炎,消化道炎和神經損害與精神紊亂，兩手及其裸露部位呈現皮炎。中樞神經方面的癥狀為頭痛、頭昏、易刺激、抑郁等。

食物來源Vpp在自然界分布廣泛，肉類、谷物及花生含量豐富。在體內色氨酸可轉變成尼克酰胺

五、維生素B6和磷酸吡哆醛維生素B6又稱吡哆素，包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺。NCH2OHCH2OHHOH3C

吡哆醇(pyridoxol)NCH2OHCHOHOH3C

吡哆醛(pyridoxal)NCH2OHCH2NH2HOH3C

吡哆胺(pyridoxamine)NCH2O—CHOHOH3CP（磷酸吡哆醛，PLP）吡哆醇吡哆醇氧化酶吡哆醛吡哆胺吡哆胺轉氨酶ATPADP磷酸吡哆醇磷酸吡哆醇氧化酶磷酸吡哆醛磷酸吡哆胺轉氨酶磷酸吡哆胺ATPADP激酶ATPADP吡哆素的相互轉變功能

磷酸吡哆醛是氨基酸轉氨酶、脫羧酶和消旋酶的輔酶，在氨基酸代謝中非常重要。缺乏癥導致皮膚、中樞神經系統和造血機構的損害。食物來源在動植物中分布很廣，酵母、米糠、大豆、肝、蛋黃、肉中含量豐富.六、生物素生物素（維生素B7）為含硫維生素，其結構可視為由尿素與硫戊烷環（噻吩）結合而成，并有一個C5酸支鏈。HNNHCO尿素部分HCCHH2CCHS硫戊烷環部分(CH2)4COOHC5酸根部分生物素（biotin）尿素環上的一個N可與CO2結合功能

生物素是多種羧化酶的輔酶，在CO2固定及羧化反應中起重要作用。缺乏癥

人體一般不會發生生物素缺乏。人類缺少生物素可能導致皮炎、肌肉疼痛、感覺過敏、怠倦、厭食、輕度貧血等。食物來源動植物中廣泛分布，韭菜、酵母、蛋黃、肝、腎等含有豐富的生物素，腸道細菌也能合成生物素供人體需要，一般不易發生缺乏癥。

七、葉酸和葉酸輔酶葉酸（folicacid）即維生素B11，由蝶呤啶、對氨基苯甲酸與L-谷氨酸連接而成。2-氨基-4-羥基-6-甲基喋呤對氨基苯甲酸谷氨酸葉酸的5、6、7、8位置，在NADPH2存在下，可被還原成四氫葉酸（FH4或THFA）。四氫葉酸的N5和N10位可與多種一碳單位結合作為它們的載體。1235，6，7，8－四氫葉酸功能：

THFA是轉一碳單位酶系的輔酶，主要作用是作為一碳單位的載體，參與多種反應。

一碳單位：甲基-CH3,亞甲基-CH2-,甲?；?CHO，亞氨甲基-CH=NH,次甲基-CH=四氫葉酸│碳衍生物的部分結構四氫葉酸在代謝中起著重要作用，其主要的生理功能包括：

1、Gly→Ser2、參與嘌呤環的合成3、dUMP→TMP4、高半胱氨酸→Met缺乏癥：

葉酸缺乏時，紅細胞的發育和成熟受到影響，造成巨紅細胞性貧血癥。食物來源：葉酸在綠葉、肝、酵母中大量存在，腸道細菌也能合成葉酸，故人類一般不易發生缺乏病。八、維生素B12和B12輔酶維生素B12是含鈷的化合物，又稱鈷胺素，是唯一含金屬元素的維生素。

在體內因結合的基團不同，可有多種存在形式，如氰鈷胺素、羥鈷胺素、甲基鈷胺素、5′-脫氧腺苷鈷胺素，后兩者是其活性形式，也是血液中存在的主要形式。氰鈷胺素羥鈷胺素5′-脫氧腺苷鈷胺素甲基鈷胺素氰鈷胺素5,6-二甲基苯并咪唑B12輔酶的功能：1.5′-脫氧腺苷鈷胺素是幾種變位酶的輔酶。2.甲基鈷胺素是轉甲基酶的輔酶。*

變位酶(mutase)是指1類將功能基團從同一個分子的1個位置轉移到另1個位置的酶,屬于異構酶類(isomerase)。*

異構酶是轉化立體異構體或者結構異構體或者位置異構體的酶類總稱。甲基天冬氨酸變位酶谷氨酸甲基天冬氨酸甲基鈷胺素

作為輔酶參與轉甲基作用在體內，B12輔酶可以：1.促進某些化合物的異構作用。2.促進甲基轉移作用。3.維持SH的還原型狀態。4.促進核酸和蛋白質的生物合成。5.維持造血機構的正常運轉。缺乏癥

造血器官功能失常，不能正常產生紅血細胞，導致惡性貧血。食物來源

肝、魚、肉、蛋、奶等富含B12，人體腸道細菌也能合成，故一般人不缺乏。九、維生素C維生素C能防治壞血病，故又稱抗壞血酸(ascorbicacid)。O=CHO—CHO—CH－CHO—C—H

CH2OHOOO=CO=CO=CH－CHO—C—H

CH2OH-2H+2HL-抗壞血酸[還原型]脫氫抗壞血酸[氧化型]

維生素C可還原2，6-二氯酚靛酚使之褪色，亦可與2，4-二硝基苯肼結合成有色的腙，依此可進行定性或定量測定。Vc功能作為氫載體，參與體內的氧化還原反應

(1)保持巰基酶的活性和谷胱甘肽的還原態；(2)還原高鐵血紅蛋白為血紅蛋白,恢復其運氧能力;(3)促進腸道內鐵的吸收；(4)保護維生素A、E及B免受氧化2.作為羥基化酶的輔酶,參與體內多種羥化反應－－促進膠原蛋白的合成；－－參與膽固醇、芳香族氨基酸代謝3.抗病毒作用－－刺激免疫系統，提高機體免疫力壞血?。瓌搨灰子?；骨骼、牙齒易折斷或脫落；毛細血管通透性增大，皮下、粘膜、肌肉易出血。缺乏癥食物來源

廣泛存在于新鮮蔬菜和水果中。人體不能自己合成，必須由食物中攝取。脂溶性維生素Lipid-soluble

Vitamins一、維生素A只存在于動物性食物中，包括A1和A2兩種。A1即視黃醇，主要存在于哺乳動物及咸水魚的肝臟；A2即3-脫氫視黃醇，主要存在于淡水魚肝臟。在高等植物和動物中普遍存在的β-胡蘿卜素可轉變為維生素A。CH2OH視黃醇（A1）3-脫氫視黃醇(A2)CH2OHCHOβ-胡蘿卜素（維生素A原）視黃醇(VA)視黃醛(全反型)維生素A在視覺過程中的變化－－生理功能:1）構成視紫紅質，與暗視覺的形成有關2）維持上皮組織結構健全與完整3）促進生長發育，增強機體免疫力維生素A1一般為黃色粘性油體,不溶于水,而溶于油脂和乙醇,易氧化,在無氧條件下,相當耐熱,易被紫外光所破壞。視覺細胞視桿細胞——弱光下視覺（暗）視椎細胞——強光及色視覺（明）眼球視網膜視桿細胞視桿細胞掃描電鏡圖視錐細胞視桿細胞的視循環全反視黃醛全反視黃醇（VA）11-順視黃醇11-順視黃醛視蛋白暗處視紫紅質弱光視神經沖動缺乏癥：2.影響人的正常生長發育,上皮組織結構改變,干燥,呈角質化,抵抗病菌能力下降,易感染疾病。有的患者因腸胃黏膜表皮受損而引起腹瀉。長期缺乏維生素A會導致淚腺分泌障礙產生干眼?。ㄑ劢Y膜炎）。1.視紫紅質不足,對暗光適應能力減弱,發生夜盲癥。食物來源

維生素A主要來自動物性食品，以肝臟、乳制品及蛋黃中含量最多。維生素A原主要來自植物性食品,以胡蘿卜、綠葉蔬菜及玉米等含量較多。維生素A較易被正常腸道吸收，但不直接隨尿排泄，因而攝取過量是有害的。二、維生素D維生素D具有抗佝僂病作用，又稱抗佝僂病維生素。已確知有4種，即維生素D2、D3、D4、D5，均為類固醇衍生物，其中D2和D3較為重要。只在動物體內含有維生素D，魚肝油中含量最豐富。動、植物組織中含有能轉化為維生素D的固醇類物質，經紫外光照射可轉變為維生素D。維生素D為無色晶體，不溶于水而溶于油脂及脂溶劑，相當穩定，不易被酸、堿或氧化破壞。維生素D維生素D2；*為(CH2)3時是維生素D3

調節鈣、磷代謝，維持血液正常的鈣、磷濃度，促進骨骼發育正常。維生素D在生物體內的活性形式是1,25-二羥膽鈣化醇功能缺乏癥：兒童－－佝僂?。壕S生素D攝食不足，不能維持鈣的平衡，骨骼發育不良，骨質軟弱，膝關節發育不全，兩腿形成內曲或外曲畸形。（圖）成人－－軟骨病：產生骨骼脫鈣作用；孕婦和授乳婦女的脫鈣作用嚴重時導致骨質疏松，患者骨骼易折，牙齒易脫落。佝僂病VD治療前VD治療14個月后食物來源：

維生素D主要含于肝、奶及蛋黃中，魚肝油中含量最豐。

但如攝食過量會引起中毒