第三章

烴的含氧衍生物第一節醇和酚(2)教學目標:

1.掌握酚的結構

2.掌握苯酚的化學性質

3.了解酚的分類和命名

4.了解酚類的一般通性用途重點：苯酚的化學性質難點：苯酚的顯色反應

1.什么是酚?羥基與芳香烴側鏈上的碳原子相連，其化合物是芳香醇。練習：判斷下列物質哪種是酚類？羥基與苯環上的碳原子直接相連，其化合物則是酚。思考：相同碳原子個數的芳香醇與酚類是什么關系？

2、試推導飽和一元酚的通式，并思考符合此通式的還有什么物質？

（同分異構體）CnH2n-6O二、酚1、苯酚的結構和物理性質

無色晶體，有特殊氣味，在空氣中易被氧化而呈粉紅色，熔點低（43℃）。常溫下在水中溶解度不大（9.3g），加熱時易溶（>65℃時任意比溶）于水，易溶于乙醇等有機溶劑，有毒，有腐蝕性。如不慎沾到皮膚上應立即用酒精洗滌。2、苯酚的化學性質：1）苯酚的酸性：OH+2Na+H2OH2ONa2往熔化的苯酚中加一小塊金屬鈉劇烈反應，產生無色氣體1.與金屬鈉的反應苯酚的酸性比碳酸的還弱，但比HCO3-強。（石炭酸）原因：苯環影響了-OH的活性，酚-OH上的H要比醇-OH上的-H活潑得多；苯環使-OH上的H更容易電離-OH+Na2CO3→-ONa

＋NaHCO3但苯酚的酸性太弱，不能使指示劑變色。如何證明？

結論：-OH影響了苯環的活性用于苯酚的檢驗和測定2）苯酚與濃溴水的反應——取代反應

實驗探究：實驗3-4教你一招：苯酚不能過量，否則產生的三溴苯酚易溶于苯酚而觀察不到白色沉淀。1.下列物質中：

（A）（B）

（C）（D）

能與氫氧化鈉溶液發生反應的是（）能與溴水發生取代反應的是（）能與金屬鈉發生反應的是（）BDBDBCD2.除去苯中的苯酚，可否用加濃溴水、過濾完成？—OH—CH2OH—OHCH3

P.54學與問現象P.54圖3-94）加成反應——與H2加成1、為什么苯和苯酚發生溴代反應的條件和產物有很大的不同？2、實驗表明，苯酚的酸性比乙醇強。3）苯酚的顯色反應：+Fe3+OH6[Fe(C6H5O)6]3-+6H+5）氧化反應OH（易燃）=O=O課堂練習1.利用苯和苯酚性質上的差異分離苯酚和苯的混合物？加足量NaOH溶液→分液得到苯→苯酚鈉溶液中加酸或通入足量CO2→分液得到苯酚課堂練習2.只用一試種劑把下列四種無色溶液鑒別開：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，現象分別怎樣？物質苯酚乙醇NaOHKSCN現象FeCl3溶液紫色溶液無現象紅褐色沉淀血紅色在一定的條件下，苯酚也能發生酯化反應。注意：苯酚的用途：化工原料，制酚醛樹脂、醫藥、染料等，稀溶液用作防腐劑和消毒劑

小結：作業P551、2、3、4苯酚與苯取代反應的比較苯酚苯反應物反應條件取代苯環上氫原子數反應速率結論原因溴水與苯酚反應液溴與純苯不用催化劑Fe制催化劑一次取代苯環上三個氫原子一次取代苯環上一個氫原子瞬時完成初始緩慢，后加快苯酚與溴取代反應比苯容易酚羥基對苯環影響，使苯環上-OH的鄰對位上氫原子變得活潑-ONa+CO2+H2