第十章認識有機化合物常見的烴學案有機物的組成、結構、分類和命名[考綱要求].了解常見有機化合物的結構。了解有機物分子中的官能團，能正確表示它們的結構。.了解有機化合物存在異構現象，能判斷簡單有機化合物的同分異構體(不包括手性異構體)。.能根據有機化合物命名規則命名簡單的有機化合物。.能根據有機化合物的元素含量、相對分子質量確定有機化合物的分子式。.了解確定有機化合物結構的化學方法和某些物理方法。.能列舉事實說明有機分子中基團之間存在相互影響。知識點一有機化合物的分類．按碳的骨架分類．按官能團分類官能團：決定的原子或原子團。類別官能團結構和名稱典型代表物的名稱和結構簡式烷烴甲烷烯烴乙烯炔烴乙炔鹵代烴—(表示鹵素原子)溴乙烷醇乙醇酚苯酚醚乙醚醛乙醛酮丙酮羧酸乙酸胺甲胺問題思考．具有同一官能團的有機物是否為同一類有機物？．具有同一通式的有機物是否一定屬于同系物？知識點二有機化合物的結構特點．有機化合物中碳原子的成鍵特點成鍵數目→每個碳原子形成個共價鍵成鍵種類→單鍵、雙鍵或三鍵連接方式→碳鏈或碳環．同系物()結構相似：官能團的種類和數目相同。()分子組成上相差一個或若干個原子團。．有機物的同分異構現象()同分異構體()同分異構體的常見類型①異構：碳鏈骨架不同。②異構：官能團的位置不同。③異構：具有不同的官能團。知識點三有機化合物的命名．烷烴的習慣命名碳原子數\\\\\(\\\\(\(→,\\(十個及以下))依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、,辛、壬、癸表示,\(→,\\(十個以上))用漢字表示,\(→,\\(相同時))用“正”、“異”、“新”來區別))．烷烴的系統命名法命名步驟如下：()選主鏈(最長碳鏈)，稱某烷；()編碳位(最小定位)，定支鏈；()取代基，寫在前，注位置，短線連；()不同基，簡到繁，相同基，合并算。另外，常用甲、乙、丙、丁……表示主鏈碳原子數，用一、二、三、四……表示相同取代基的數目，用、、、……表示取代基所在的碳原子位次。如命名為：；命名為：。．烯烴和炔烴的命名()選主鏈，定某烯(炔)：將含有的最長碳鏈作為主鏈，稱為“”或“”。()近雙(三)鍵，定號位：從距離最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。()標雙(三)鍵，合并算：用阿拉伯數字標明的位置(只需標明的數字)。用“二”、“三”等表示的個數。例如：；。．苯的同系物的命名()習慣命名法如稱為甲苯，稱為乙苯，二甲苯有三種同分異構體，其名稱分別為：鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯。()系統命名法將苯環上的個碳原子編號，以某個甲基所在的碳原子的位置為號，選取最小位次號給另一甲基編號，則鄰二甲苯也可叫作，間二甲苯叫作，對二甲苯叫作。．烴的衍生物命名有機化合物的命名，是以烷烴的命名為基礎的，簡單來說，烷烴的命名需經過選主鏈、編序號、定名稱三步。在給其他有機化合物命名時，一般也需經過選母體、編序號、寫名稱三個步驟，下面我們主要介紹烴的衍生物的命名：鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯等的命名，因為在這些有機物中，都含有官能團，所以在選母體時，如果官能團中沒有碳原子(如—)，則母體的主鏈必須盡可能多地包含與官能團相連接的碳原子；如果官能團含有碳原子(如—)，則母體的主鏈必須盡可能多地包含這些官能團上的碳原子，在編序號時，應盡可能讓官能團或取代基的位次最小。醛：；酯：；。知識點四研究有機化合物的一般步驟和方法．研究有機化合物的基本步驟\(\\(分離,提純))→\(\\(元素定量分析,確定實驗式))→\(\\(測定相對分子質量,確定分子式))→\(\\(結合某些物理性,質確定結構式))．分離、提純有機化合物的常用方法()蒸餾和重結晶適用對象要求蒸餾常用于分離、提純態有機物①該有機物性較強②該有機物與雜質的相差較大重結晶常用于分離、提純態有機物①雜質在所選溶劑中溶解度②被提純的有機物在此溶劑中溶解度受()萃取分液①液-液萃取：利用有機物在，將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程。②固-液萃取：用有機溶劑從固體物質中溶解出有機物的過程。③色譜法．原理：利用吸附劑對不同有機物吸附作用的不同，分離、提純有機物。．常用吸附劑：碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等。.有機物分子式的確定()元素分析①定性分析用化學方法鑒定有機物分子的元素組成，如燃燒后→，→，→，→。②定量分析將一定量有機物燃燒后分解為簡單無機物，并測定各產物的量從而推算出有機物分子中所含元素原子最簡單的整數比，即實驗式。③李比希氧化產物吸收法用將僅含、、元素的有機物氧化后，產物用無水吸收，用濃溶液吸收，計算出分子中碳氫原子的含量，其余的為氧原子的含量。()有機物分子式的確定()確定有機物分子式的規律①最簡式規律最簡式相同的有機物，無論多少種，以何種比例混合，混合物中元素質量比例相同。要注意的是：.在含有個碳原子的飽和一元醛與含有個碳原子的飽和一元羧酸和酯具有相同的最簡式。．含有個碳原子的炔烴與含有個碳原子的苯及其同系物具有相同的最簡式。②相對分子質量相同的有機物．含有個碳原子的醇與含有(－)個碳原子的同類型羧酸和酯。．含有個碳原子的烷烴與含有(－)個碳原子的飽和一元醛。③“商余法”推斷有機物的分子式(設烴的相對分子質量為)\()得整數商和余數，商為可能的最大碳原子數，余數為最小的氫原子數。\()的余數為或碳原子數大于或等于氫原子數時，將碳原子數依次減少一個，每減少一個碳原子即增加個氫原子，直到飽和為止。．確定有機物結構式的常用方法()有機物分子不飽和度的確定化學鍵不飽和度化學鍵不飽和度一個碳碳雙鍵一個碳碳三鍵一個羰基一個苯環一個脂環一個氰基()常見官能團的化學檢驗方法官能團種類試劑判斷依據碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的四氯化碳溶液橙色褪去酸性溶液紫色褪去鹵素原子溶液、溶液、稀硝酸有沉淀產生醇羥基鈉有氫氣放出酚羥基溶液顯色溴水有白色沉淀產生醛基銀氨溶液有銀鏡生成新制氫氧化銅懸濁液有磚紅色沉淀產生羧基溶液有二氧化碳氣體放出一、有機物的結構及命名典例導悟(·濟寧模擬)下列是八種環狀的烴類物質：()互為同系物的有和(填名稱)。互為同分異構體的有和、和……(填寫名稱，可以不填滿，也可以再補充)。()正四面體烷的二氯取代產物有種；立方烷的二氯取代產物有種；金剛烷的一氯取代產物有種。()寫出與苯互為同系物且一氯代物只有兩種的物質的結構簡式(舉兩例)并用系統命名法命名：。()以立方烷的一種屬于芳香烴的同分異構體為起始物質，通過加成、消去反應可制得苯乙炔，寫出有關化學方程式(所需的試劑自選)：。變式演練如圖是由個碳原子結合成的種有機物(氫原子沒有畫出)()寫出有機物()的系統命名法的名稱。()有機物()有一種同分異構體，試寫出其結構簡式。()上述有機物中與()互為同分異構體的是填代號)。()任寫一種與()互為同系物的有機物的結構簡式。()上述有機物中不能與溴水反應使其褪色的有(填代號)。()()()()()()五種物質中，個碳原子一定處于同一平面的有(填代號)。二、確定有機物分子式、結構式的思維模型典例導悟(·合肥質檢)碳、氫、氧種元素組成的有機物，相對分子質量為，含氫的質量分數為，分子中氫原子個數為氧的倍。()的分子式是。()有個不同的、位于碳鏈兩端的含氧官能團，其名稱是、。()一定條件下，與氫氣反應生成，分子的結構可視為個碳原子上連接個甲基和另外個結構相同的基團。①的結構簡式是。②不能發生的反應是(填寫序號字母)。．取代反應．消去反應．酯化反應．還原反應()寫出兩個與具有相同官能團、并帶有支鏈的同分異構體的結構簡式：。()還有另一種酯類同分異構體，該異構體在酸性條件下水解，生成兩種相對分子質量相同的化合物，其中一種的分子中有個甲基，此反應的化學方程式是。()已知環氧氯丙烷可與乙二醇發生如下聚合反應：也能與環氧氯丙烷發生類似反應，生成高聚物，該高聚物的結構簡式是。三、解題技能——同分異構體的書寫技巧．等效氫法在確定同分異構體之前，要先找出對稱面，判斷“等效氫”，從而確定同分異構體數目。有機物的一取代物數目的確定，實質上是看處于不同位置的氫原子數目。可用“等效氫法”判斷。判斷“等效氫”的三條原則是：()同一碳原子上的氫原子是等效的；如中的個氫原子等同。()同一碳原子上所連的甲基是等效的；如()中的個甲基上的個氫原子等同。()處于對稱位置上的氫原子是等效的，如中的個氫原子等同；乙烯分子中的個等同；苯分子中的個氫等同；3C()2C()典例導悟(·南京模擬)下列有機物一氯取代物的同分異構體數目相等的是()聽課記錄：．基團位移法該方法比等效氫法來得直觀，該方法的特點是，對給定的有機物先將碳鍵展開，然后確定該有機物具有的基團并將該基團在碳鏈的不同位置進行移動，得到不同的有機物。需要注意的是，移動基團時要避免重復。此方法適合烯、炔、醇、醛、酮等的分析。典例導悟分子式為的鏈狀烯烴，可能的結構有()．種．種．種．種聽課記錄：．定一移二法對于二元取代物(或含有官能團的一元取代物)的同分異構體的判斷，可固定一個取代基位置，再移動另一取代基位置以確定同分異構體數目。典例導悟若萘分子中有兩個氫原子分別被溴原子取代后，所形成的化合物的數目有()．．7C．．聽課記錄：．軸線移動法對于多個苯環并在一起的稠環芳香烴，要確定兩者是否為同分異構體，可以畫一根軸線，再通過平移或翻轉來判斷是否互為同分異構體。典例導悟萘分子的結構式可以表示為或，兩者是等同的。苯并[]芘是強致癌物質(存在于煙囪灰、煤焦油、燃燒煙草的煙霧和內燃機的尾氣中)。它的分子由五個苯環并合而成，其結構式可表示為(Ⅰ)或(Ⅱ)式，這兩者也是等同的。現有結構式()～()，其中(Ⅰ)(Ⅱ)()跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的結構式是。()跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分異構體的是。．排列組合法典例導悟(·黃山模擬)有三種不同的基團，分別為—、—、—，若同時分別取代苯環上的三個氫原子，能生成的同分異構體數目是()．種．種．種．種聽課記錄：．不飽和度法不飽和度Ω又稱缺指數，有機物每有一不飽和度，就比相同碳原子數的烷烴少兩個原子，所以，有機物每有一個環或一個雙鍵或，相當于有一個Ω，一個—≡—相當于兩個Ω，一個相當于四個Ω。利用不飽和度可幫助檢測有機物可能有的結構，寫出其同分異構體。典例導悟有機物的同分異構體有多種，請寫出符合下列要求的同分異構體的結構簡式。()具有苯環結構且苯環上只有一個鏈狀取代基；()已知不飽和碳碳鍵上不能連有—。變式演練(·合肥模擬)某烷烴的一種同分異構體只能生成一種一氯代物，則該烴的分子式不可能的是()．．．．變式演練分子式為并能與金屬鈉反應放出氫氣的有機化合物有()．種．種．種．種變式演練環己烷有兩種空間立體結構：船式環己烷()和椅式環己烷()。如果環己烷分子中有兩個不同碳上的氫原子被氯原子取代，考慮環己烷的船式和椅式結構，則二氯環己烷應有同分異構體()．種．種．種．種變式演練分子式為的有機物，其結構不可能是()．含有一個雙鍵的直鏈有機物．含有兩個雙鍵的直鏈有機物．含有一個雙鍵的環狀有機物．含有一個三鍵的直鏈有機物題組一有機物的分類與常見官能團的識別．(·全國理綜Ⅰ，)右圖表示-溴環己烯所發生的個不同反應。其中，產物只含有一種官能團的反應是()．①②．②③．③④．①④．(·安徽理綜，)北京奧運會期間對大量盆栽鮮花施用了-誘抗素制劑，以保持鮮花盛開。-誘抗素的分子結構如圖，下列關于該分子說法正確的是()．含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基．含有苯環、羥基、羰基、羧基．含有羥基、羰基、羧基、酯基．含有碳碳雙鍵、苯環、羥基、羰基題組二有機物的結構確定及命名．-甲基--丁二烯和-丁炔．-戊二烯和-丁炔．-二甲基--戊二烯和乙炔．-二甲基--丁二烯和丙炔．(·課標全國卷，改編)是一種可降解的聚碳酸酯類高分子材料，由于其具有優良的耐沖擊性和韌性。因而得到了廣泛的應用。以下是某研究小組開發的生產的合成路線：已知以下信息：①可使溴的溶液褪色；②中有五種不同化學環境的氫；③可與溶液發生顯色反應；④不能使溴的溶液褪色，其一氯代物只有一種。請回答下列問題：()的化學名稱是；()的結構簡式為；()與反應生成的化學方程式為；()有多種同分異構體，其中能發生銀鏡反應的是(寫出結構簡式)；()的同分異構體中含有苯環的還有種。．(·寧夏理綜，改編)～均為有機化合物，它們之間的轉化如下圖所示。實驗表明：①既能發生銀鏡反應，又能與金屬鈉反應放出氫氣；②具有五元環結構；③能使溴的四氯化碳溶液褪色；④與足量金屬鈉反應可放出22.4L氫氣(標準狀況)。請根據以上信息回答下列問題：()的結構簡式為(不考慮立體結構)，由生成的反應類型是反應；()的結構簡式為；()由生成的化學方程式為，中官能團有(填名稱)，與具有相同官能團的的同分異構體還有(寫出結構簡式，不考慮立體結構)；()的結構簡式為；()由生成的化學方程式為。．(·海南，)乙烯是一種重要的化工原料，以乙烯為原料衍生出部分化工產品的反應如下(部分反應條件已略去)：請回答下列問題：()的化學名稱是；()和反應生成的化學方程式為，該反應的類型為；()的結構簡式為；()的結構簡式為；()的同分異構體的結構簡式為。題組一有機化合物的分類和命名．下列物質中不屬于羧酸類有機物的是()．—(丙烯酸)．下列各化合物的命名中正確的是()．—-二丁烯題組二官能團的性質．從甜橙的芳香油中可分離得到如圖結構的化合物：現有試劑：①酸性溶液；②；③()溶液；④新制()懸濁液，能與該化合物中所有官能團都發生反應的試劑有()．①②．②③．③④．①④．年月日衛生部召開新聞發布會，通報“圣元乳粉疑致兒童性早熟”調查結果。通報指出，圣元乳粉中未檢出己烯雌酚和醋酸甲孕酮等禁用的外源性性激素，內源性雌激素和孕激素的檢出值符合國內外文獻報道的含量范圍，換句話說，患兒乳房早發育與其所食用的圣元乳粉沒有關聯。己烯雌酚是人工合成的非甾體雌激素物質，主要用于卵巢功能不全或垂體功能異常引起的各種疾病。己烯雌酚分子的結構簡式如圖所示，有關己烯雌酚的下列說法中不正確的是()．己烯雌酚的分子式為．己烯雌酚能使溶液發生顯色反應．己烯雌酚最多能與反應．己烯雌酚能與溶液反應放出題組三同分異構體．(·沈陽模擬)最簡式相同，但既不是同系物，又不是同分異構體的是()．辛烯和-甲基--丁烯．苯和乙炔．-氯丙烷和-氯丙烷．甲基環己烷和己炔．已知、、三種醇互為同系物，則建立在假設基礎上的推斷正確的是()假設推斷若、均能發生消去反應一定能發生消去反應若、分子中分別有個、個碳原子的摩爾質量不小于60g·－若是酒的主要成分可能是丙三醇若、均存在醇類同分異構體一定存在醇類同分異構體題組四實驗探究．(·長沙模擬)有機物可由葡萄糖發酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的為無色粘稠液體，易溶于水。為研究的組成與結構，進行了如下實驗：實驗步驟解釋或實驗結論()稱取9.0g，升溫使其汽化，測其密度是相同條件下的倍。試通過計算填空：()的相對分子質量為。()將此9.0g在足量純中充分燃燒，并使其產物依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰，發現兩者分別增重5.4g和13.2g。()的分子式為。()另取9.0g，跟足量的粉末反應，生成2.24L(標準狀況)，若與足量金屬鈉反應則生成2.24L(標準狀況)。()用結構簡式表示中含有的官能團、。()的核磁共振氫譜如下圖：()中含有種氫原子。()綜上所述，的結構簡式為。學案有機物的組成、結構、分類和命名【課前準備區】知識點一．()()≡．化合物特殊性質、雙鍵、三鍵≡—、羥基—、羥基、醚鍵、醛基、羰基、羧基—、氨基—知識點二．()①碳鏈②位置③官能團知識點三-二甲基丙烷-二甲基--乙基己烷．()雙鍵或三鍵某烯某炔()雙鍵或三鍵()雙鍵或三鍵雙鍵或三鍵碳原子編號較小雙鍵或三鍵-丁烯-甲基--戊炔．()-二甲苯-二甲苯-二甲苯．-氯丙烷-氯丙烷-二氯乙烷-丙醇-丙醇-丙二醇-苯二酚丁醛-甲基丁醛-甲基戊酸乙酸乙酯甲酸乙酯知識點四．()蒸餾：液①熱穩定②沸點重結晶：固①很小或很大②溫度影響較大()①兩種互不相溶的溶劑中的溶解度不同問題思考．不一定。如：()—、雖然都含有—官能團，但二者屬不同類型的有機物。()含有醛基的有機物，有的屬于醛類，有的屬于酯類，有的屬于糖類。．不一定。如：()和均符合－的通式，但前者屬酚類，后者屬于醇類，它們不是同系物。()和均符合的通式，它們分別屬于烯烴和環烷烴。【課堂活動區】典例導悟．()環己烷環辛烷苯棱晶烷環辛四烯立方烷()()(-二甲苯)(-三甲苯)．()()羥基醛基()①②()(答對其中任意個均給分)()()＋＋()—()解析()＝\(×)＝，由題意可知()＝，()＝，的分子式為，又因為中有個氧原子，有個不同的含氧官能團，只能是羥基和醛基。與氫氣反應生成，故為：．.()()．變式演練．()-甲基丙烷()()()、()()≡(或其他合理答案)()()、()()()、()、()．【課后練習區】高考集訓．[反應①，雙鍵能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，雙鍵所連碳原子被氧化為羧基，是除了原官能團溴原子之外的另一種官能團；反應②為鹵代烴的水解反應，溴原子在題目所給條件下發生水解，溴原子被羥基取代，產物連同原有的碳碳雙鍵共兩種官能團；反應③為鹵代烴的消去反應，生成小分子和雙鍵，故產物中只有一種官能團；反應④為雙鍵的加成反應，在碳環上加一個溴原子，但原來已有官能團也為溴原子，故產物中只有一種官能團。]．[從圖示可以分析，該有機物的結構中存在個碳碳雙鍵、個羰基、個醇羥基、個羧基。選項正確。]．[根據題中信息可知反應時炔烴中的碳碳三鍵轉化為碳碳雙鍵，二烯烴中的單雙鍵互變。據此可以判斷要生成的兩種反應物分別為和，二者分別為丙炔和-二甲基--丁二烯或-甲基--丁二烯和-丁炔。]．()丙烯()()()．()取代(或水解)()()＋