2023級(jí)化學(xué)必修(第二冊(cè))第七章

有機(jī)化合物§7-2乙烯與有機(jī)高分子材料第01講

乙烯壹貳乙烯的物理性質(zhì)、組成與結(jié)構(gòu)乙烯的化學(xué)性質(zhì)知識(shí)導(dǎo)航：“紅柿摘下未熟，每籃用木瓜三枚放入，得氣既發(fā)，并無(wú)澀味。”——宋·蘇軾《格物粗談·果品》這種氣體就是我們今天即將學(xué)習(xí)的乙烯。一、乙烯的物理性質(zhì)、組成與結(jié)構(gòu)1.乙烯的應(yīng)用：(1)乙烯是石油化學(xué)工業(yè)重要的基本原料，通過(guò)一系列化學(xué)反應(yīng)，乙烯可以合成有機(jī)高分子材料、藥物等。乙烯的產(chǎn)量可以用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家

的發(fā)展水平。(2)乙烯還可以調(diào)節(jié)植物生長(zhǎng)，可用于催熟果實(shí)。石油化工一、乙烯的物理性質(zhì)、組成與結(jié)構(gòu)2.乙烯的物理性質(zhì)：顏色狀態(tài)密度氣味溶解性無(wú)色氣體比空氣略小稍有氣味難溶于水乙烯的收集方式

。排水法3.乙烯的結(jié)構(gòu)：分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式球棍模型比列模型C2H4HH:C::CH:::HCCHHHHCH2=CH2碳的價(jià)鍵沒(méi)有完全被氫原子飽和，即“不飽和”！約120°

約120°

①乙烯是平面結(jié)構(gòu)，2個(gè)碳原子和4個(gè)氫原子共平面；②含

的分子中至少6個(gè)原子共平面。1．正誤判斷(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)。(1)實(shí)驗(yàn)室中可用向下排空氣法收集乙烯氣體。 ()(2)乙烯的電子式為

，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2CH2。 ()(3)乙烯分子中所有原子共平面，可推斷丙烯(CH2===CH—CH3)分子中所有原子也共平面。 ()(4)乙烯分子中碳原子的價(jià)鍵沒(méi)有全部被氫原子“飽和”，因此乙烯屬于不飽和烴。 ()××HH:C::CH:::H×√2.下列分子中所有原子都在同一平面上的是()A.CH4B.C2H6C.CCl4D.C2H4D2.CH2==CH—CH3分子中共面原子最多有___個(gè)，至少有___個(gè)。C-C可旋轉(zhuǎn)76注意:C==C中C原子不能繞鍵旋轉(zhuǎn)（C—C可以）比一比：分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式球棍模型填充模型C2H4HH:C::CH:::HCCHHHHCH2=CH2C2H6CH3CH3HH:C:CH:::H::HHCCHHHHHH鍵能(kJ/mol)EC=C＝615鍵能(kJ/mol)2EC-C＝2×348則有：EC=C

2EC-C<碳碳雙鍵中有一個(gè)鍵比較容易斷裂，即易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)！二、乙烯的化學(xué)性質(zhì)：1.氧化反應(yīng)：①燃燒——?jiǎng)×业难趸磻?yīng)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：火焰明亮并伴有黑煙;C2H4＋3O22CO2＋2H2O點(diǎn)燃甲烷乙烯化學(xué)反應(yīng)：②與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)：酸性KMnO4溶液實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：化學(xué)反應(yīng)：KMnO4(H+)溶液紫紅色褪去，變?yōu)闊o(wú)色。C2H4被酸性KMnO4溶液氧化為CO2二、乙烯的化學(xué)性質(zhì)：1.氧化反應(yīng)：含碳量高，燃燒不充分；可以不可以，乙烯與高錳酸鉀反應(yīng)生成二氧化碳，引入新的雜質(zhì)。能不能用高錳酸鉀來(lái)鑒別乙烷和乙烯呢？CCHHHH高錳酸鉀褪色CCHHHHHH高錳酸鉀不褪色能不能用高錳酸鉀來(lái)除去乙烷中乙烯呢？2.加成反應(yīng)：實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：實(shí)驗(yàn)結(jié)論：溴的CCl4溶液顏色褪去;乙烯與溴單質(zhì)發(fā)生了化學(xué)反應(yīng)。溴的水溶液(溴水)顏色褪去;——無(wú)沉淀生成b.取反應(yīng)混合物滴加紫色石蕊試液a.取反應(yīng)混合物滴加AgNO3溶液驗(yàn)證：可能反應(yīng)方程式實(shí)驗(yàn)結(jié)論：乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)

①CH2==CH2

＋Br─BrCH2==CH─Br+HBr溶于水電離出H+、Br-②CH2==CH2

＋Br─BrCH2─CH2BrBr不溶于水油狀液體——紫色石蕊溶液不變色2.加成反應(yīng)：

現(xiàn)象：乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色乙烯與溴單質(zhì)反應(yīng)過(guò)程中，化學(xué)鍵發(fā)生了怎樣的變化？請(qǐng)你觀看反應(yīng)的微觀動(dòng)畫(huà)，寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式。CBrCCHHHHBrHHCHH+Br-Br只上不下1，2－二溴乙烷（無(wú)色油狀液體，密度比水大，不溶于水）CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。溴水或溴的四氯化碳都可以。能不能用溴水或者溴的四氯化碳來(lái)鑒別乙烷和乙烯呢？CCHHHH溴水褪色CCHHHHHH溴水不褪色能不能用溴水或者溴的四氯化碳來(lái)除去乙烷中乙烯呢？溴水可以，溴的四氯化碳不行，因?yàn)橐彝榭梢匀苡谒穆然肌?.加成反應(yīng)：已知在一定條件下，乙烯能夠與氫氣、水、氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)，請(qǐng)寫(xiě)出以下化學(xué)方程式。乙烯與氫氣（條件：催化劑、加熱）

；乙烯與水（條件：催化劑、加熱、加壓）

；乙烯與氯化氫（條件：催化劑）

；CH2=CH2+H2CH3CH3催化劑△CH2=CH2+H2OCH3CH2OH△,加壓催化劑(工業(yè)制乙醇—“乙烯水化法”)CH2=CH2+HClCH3CH2Cl催化劑(工業(yè)制氯乙烷)一氯乙烷反應(yīng)物乙烯與溴單質(zhì)乙烷與溴單質(zhì)反應(yīng)類型反應(yīng)條件化學(xué)鍵的變化反應(yīng)特點(diǎn)生成物特點(diǎn)加成反應(yīng)取代反應(yīng)斷C-H鍵C=C中一個(gè)鍵斷裂有上有下只上不下取代1molH，耗1molBr2一種產(chǎn)物加成1mol雙鍵，耗1molBr2產(chǎn)物為混合物常溫常壓，溴水或溴的CCl4光照，溴蒸氣比一比：想一想：乙烯能使酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液褪色，二者的褪色原理是否相同？提示

二者褪色原理不同。①乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是因?yàn)橐蚁┌l(fā)生氧化反應(yīng)，KMnO4將乙烯氧化成CO2；②乙烯使溴的CCl4溶液褪色是因?yàn)橐蚁┡cBr2發(fā)生加成反應(yīng)。因此CH4中混有乙烯時(shí)，除雜時(shí)不能用酸性KMnO4溶液(引入新的雜質(zhì))，應(yīng)用溴的CCl4溶液除去。3.加聚反應(yīng)：乙烯能和多種物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，乙烯和乙烯之間能夠發(fā)生反應(yīng)嗎？CH2=CH2+CH2=CH2+CH2=CH2+……

……—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—……聚乙烯-CH2-CH2-

+-CH2-CH2-

+-CH2-CH2-+……聚乙烯的分子結(jié)構(gòu)模型(局部)PE3.加聚反應(yīng)：

在適當(dāng)?shù)臏囟取簭?qiáng)和催化劑存在的條件下，乙烯分子中碳碳雙鍵中的一個(gè)鍵斷裂，分子間通過(guò)碳原子相互結(jié)合形成很長(zhǎng)的碳鏈，生成相對(duì)分子質(zhì)量很大的聚合物——聚乙烯。nCH2=CH2催化劑[CH2-CH2]n聚乙烯聚合反應(yīng):由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的聚合物的反應(yīng)。加聚反應(yīng):乙烯的聚合反應(yīng)同時(shí)也是加成反應(yīng)，這樣的反應(yīng)又被稱為加成聚合反應(yīng)，簡(jiǎn)稱加聚反應(yīng)。單體鏈節(jié)聚合度單體聚合成高分子化合物的小分子化合物如CH2＝CH2鏈節(jié)高分子化合物中的最小重復(fù)單元如—CH2—CH2—聚合度高分子化合物中的鏈節(jié)數(shù)如聚乙烯中的nnCH2=CH2催化劑[CH2-CH2]n注意：①由加聚反應(yīng)制得的高分子化合物都是混合物(聚乙烯)；②由加聚反應(yīng)制得的高分子化合物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)與單體中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同。【例1】根據(jù)乙烯的性質(zhì)可以推測(cè)丙烯(CH2＝CH－CH3)的性質(zhì)，下列說(shuō)法正確的是(

)A．丙烯不能與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)B．與HCl在一定條件下能加成并只得到一種產(chǎn)物C．丙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．聚丙烯的結(jié)構(gòu)可以表示為:

C聚丙烯[CH2—CH]nCH3ClCH3—CH—CH3

ClCH2—CH2—CH3

1．正誤判斷(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)。(1)乙烯的化學(xué)性質(zhì)活潑是因?yàn)楹蠧=C。 ()(2)酸性KMnO4既可以驗(yàn)證乙烷和乙烯，還可以除去乙烷中混有的乙烯。 ()(3)乙烷中混有乙烯，可通過(guò)與H2在一定條件下反應(yīng)，使乙烯轉(zhuǎn)化為乙烷。 ()(4)聚乙烯也可以使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。 ()題點(diǎn)多維訓(xùn)練√×××2．足球比賽中，當(dāng)運(yùn)動(dòng)員肌肉挫傷或扭傷時(shí)，隊(duì)醫(yī)常常對(duì)準(zhǔn)運(yùn)動(dòng)員的受傷部位噴射藥劑——氯乙烷(CH3CH2Cl，沸點(diǎn)為12.27℃)，進(jìn)行局部冷凍麻醉應(yīng)急處理。制取氯乙烷的最好方法是下列哪一種？________(填序號(hào))。理由是______________________________________________________________________________。①乙烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)②乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)③乙烯與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)③

①反應(yīng)生成多種氯乙烷，②反應(yīng)生成1，2-二氯乙烷，③可生成CH3CH2Cl【例2】下列各反應(yīng)不屬于加成反應(yīng)的是()A.CH2=CH2＋H—OHCH3—CH2—OHB.CH3CH=CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2BrC.

＋H2CH3—CH2—OHD.CH3—CH3＋2Cl2CH2Cl—CH2Cl＋2HClDCH2==CH2

氧化加成聚合使酸性高錳酸鉀溶液褪色2CO2+2H2OH2NiBr2HClH2O

催化劑、加溫、加壓CH3—CH3CH2Br—CH2BrCH3—CH2ClCH3—CH2OH[CH2—CH2]n

可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別甲烷和乙烯（烷烴和烯烴）用溴水區(qū)別甲烷和乙烯(烷烴和烯烴)課堂小結(jié)：1.下列說(shuō)法正確的是()A.氯乙烯、聚乙烯都是不飽和烴B.聚氯乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為—CH2＝CHCl—nC.氯乙烯制取聚氯乙烯的反應(yīng)方程式為D.乙烯和聚乙烯都能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)C【課堂練習(xí)】2.食品保鮮膜按材質(zhì)分為聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等種類。PE保鮮膜可直接接觸食品，PVC保鮮膜則不能直接接觸食品，它對(duì)人體有潛在危害。下列有關(guān)敘述不正確的是()A.PE、PVC都屬于鏈狀高分子化合物，受熱易熔化B.PE、PVC的單體都是不飽和烴，能使溴水褪色C.焚燒PVC保鮮膜會(huì)放出有毒氣體如HClD.廢棄的PE和PVC均可回收利用以減少白色污染B解析

聚氯乙烯是氯乙烯單體通過(guò)加