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第二節(jié)醇酚第2課時(shí)酚約瑟夫·李斯特(JosephLister,1827~1912)是誰(shuí)使苯酚聲名遠(yuǎn)揚(yáng)?科學(xué)史話
在英國(guó)的愛(ài)丁堡有一家醫(yī)院,一名叫李斯特的的外科醫(yī)生,發(fā)現(xiàn)在化工廠附近的污水溝里,浮在水面上的草根很少腐爛。原來(lái),就是從化工廠流出的石炭酸(苯酚)混雜在溝水里,石炭酸是化工廠提煉煤焦油時(shí)排出的“廢棄物”。李斯特用石炭酸對(duì)手術(shù)器械、紗布等一系列用品進(jìn)行了消毒,病人手術(shù)后傷口化膿、感染的現(xiàn)象立即減少了,死亡率大大下降。
李斯特被譽(yù)為“外科消毒之父”。同時(shí)使苯酚首次聲名遠(yuǎn)揚(yáng)。但是苯酚有一定毒性和腐蝕性,使用不當(dāng)會(huì)對(duì)人體產(chǎn)生毒害作用。酚類消毒劑一般只適于外用。茶多酚兒茶素乙酰氨基酚丁香酚酚:羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚1.認(rèn)識(shí)苯酚的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系及其在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用。2.能基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn)分析和推斷苯環(huán)與羥基的相互影響。能書寫相應(yīng)的化學(xué)方程式。3.結(jié)合生產(chǎn)、生活實(shí)際,了解酚類物質(zhì)對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響。學(xué)
習(xí)
目
標(biāo)知識(shí)點(diǎn)一苯酚的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)1.酚的概述羥基苯環(huán)2.苯酚的組成與結(jié)構(gòu)3.苯酚的物理性質(zhì)無(wú)色氧氣氧化腐蝕性粉紅43℃65℃
若沾到皮膚上,應(yīng)立即用乙醇沖洗,再用水沖洗。水沖?知識(shí)點(diǎn)二苯酚的化學(xué)性質(zhì)與應(yīng)用1.推測(cè)化學(xué)性質(zhì)苯環(huán)酚羥基相互影響?(1)苯酚的酸性渾濁澄清渾濁過(guò)量(2)苯環(huán)上的取代反應(yīng)有機(jī)化合物分子內(nèi)基團(tuán)的相互影響(1)苯環(huán)對(duì)支鏈的影響①烷烴和苯均不與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng),而苯的同系物一般可被其氧化成苯甲酸。②苯環(huán)對(duì)羥基的影響,使得酚羥基在水溶液中發(fā)生部分電離,顯弱酸性。(2)支鏈對(duì)苯環(huán)的影響①甲基對(duì)苯環(huán)的影響,使得甲苯與硝酸反應(yīng)生成2,4,6-三硝基甲苯。②羥基對(duì)苯環(huán)的影響,使得苯酚與飽和溴水反應(yīng)生成2,4,6-三溴苯酚。(3)顯色反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象溶液顯____色結(jié)論苯酚能與_________溶液反應(yīng),使溶液顯____色應(yīng)用酚類物質(zhì)一般都可以與FeCl3作用顯色,可用于檢驗(yàn)其存在紫FeCl3紫2.用途與危害(1)用途①苯酚是一種重要的化工原料,廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。②苯酚的稀溶液可以直接殺菌消毒,如日常藥皂中常加入少量的苯酚。(2)危害:含酚類物質(zhì)的廢水對(duì)生物具有毒害作用,會(huì)對(duì)水體污染。【實(shí)驗(yàn)探究】“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”,有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)中不同基團(tuán)之間的相互作用,對(duì)有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)有著很大的影響。【實(shí)驗(yàn)1】將小塊金屬鈉分別投入兩個(gè)燒杯中。【實(shí)驗(yàn)2】驗(yàn)證飽和溴水分別與苯酚、苯是否反應(yīng)。那個(gè)反應(yīng)快?少量振蕩后溶液變澄清?課堂小結(jié)苯環(huán)的性質(zhì):取代反應(yīng)(三取代)加成反應(yīng)OH羥基的性質(zhì):
弱酸性
還原性特征反應(yīng):
顯色反應(yīng)羥基活化苯環(huán)苯環(huán)活化羥基基團(tuán)之間相互影響O2氧化粉紅色,KMnO4類別苯甲苯苯酚氧化反應(yīng)取代反應(yīng)溴的狀態(tài)液溴液溴條件FeBr3FeBr3產(chǎn)物
加成反應(yīng)都可以小結(jié):苯、甲苯、苯酚的比較
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