年級：高二學科：化學（人教版）課時2.3.3氫鍵

、分子的手性第三節(jié)分子的結構與物質的性質

第二章分子結構與性質1.熟悉兩種常見的分子間作用力:范德華力和氫鍵;了解分子內氫鍵和分子間氫鍵在自然界中的廣泛存在及重要作用,培養(yǎng)宏觀辨識與微觀探析的核心素養(yǎng)。2.結合實例初步認識分子的手性以及手性分子在生命科學和藥物合成中的應用,培養(yǎng)科學態(tài)度與社會責任的核心素養(yǎng)。1．了解氫鍵形成的條件及氫鍵的存在，學會氫鍵的表示方法，會分析氫鍵對物質性質的影響。2．結合實例初步認識分子的手性對其性質的影響。學習目標分析：H2O分子間存在著一種不同于范德華力的特殊作用力。引導：該作用力影響了水的熔沸點，還影響了水結成冰的過程中體積的變化。思考：H2O分子間的這種特殊作用力強度如何？有方向性嗎？有飽和性嗎？請你嘗試解釋以下問題：已知水分子間的范德華力是16.4kJ/mol，硫化氫分子間的范德華力為21.14kJ/mol，但H2O的沸點比H2S高139攝氏度。【主干知識梳理】一、氫鍵及其對物質性質的影響1、氫鍵的形成：當氫原子與電負性很大的F、O、N原子形成H—F、H—O、H—N共價鍵時，由于F、O、N的電負性比氫大得多，致使這些共價鍵的電子對會強烈的偏向F、O、N原子的一邊，會使F、O、N原子帶有“少量的負電荷”，而氫原子帶有“少量的正電荷”，結果使H原子幾乎成為“裸露”的質子，從而帶有較強的正電荷，具有很強的吸引電子的能力。這樣帶正電的核就能與另一個(HF、H2O、NH3)分子中的F、O、N原子的孤對電子相互吸引和發(fā)生一定程度的軌道重疊作用，這種分子間的作用力就是氫鍵。如：F—H…F2、氫鍵的定義：由已經與電負性很強的原子(N、O、F)形成共價鍵的氫原子(如：水分子中的氫)與另一個分子中非金屬性很強的原子(如：水中的氧)之間的作用力。氫鍵是比分子間作用力強的分子間作用，但它不是化學鍵，仍屬于分子間作用力的范疇在水分子的O-H中，共用電子對強烈的偏向O，使得H幾乎成為“裸露”的質子，其顯正電性，它能與另一個水分子中相對顯負電性的O的孤電子對產生靜電作用，這種靜電作用就是氫鍵。氫鍵小知識3、氫鍵的形成條件(1)要有一個與電負性很大的元素X形成強極性鍵的氫原子，如：H2O中的氫原子(2)要有一個電負性很大，含有孤電子對并帶有部分電荷的原子Y，如：H2O中的氧原子(3)X和Y的原子半徑要小，這樣空間位阻較小4、氫鍵的表示方法氫鍵的通式可用X—H…Y—表示，式中X和Y表示F、O、N，“—”表示共價鍵，“…”表示氫鍵，例如：Ｆ—H…Ｏ—Ｈ【微點撥】一般來說，能形成氫鍵的元素有N、O、F。所以氫鍵一般存在于含N—H、H—O、H—F鍵的物質中，或有機化合物中的醇類和羧酸類等物質中HFHＮHＯHF氫鍵的形成條件(1)氫原子位于X原子和Y原子之間。(2)X、Y原子所屬元素具有很強的電負性和很小的原子半徑。一般是氮原子、氧原子和氟原子。H—O鍵極性很強無內層電子，幾乎成為“裸露”的質子氫鍵OHHOHHδ＋δ＋δ－δ－…

①部分裸露的氫原子核②電負性很大且半徑小的原子提供孤電子對形成條件：電負性大，半徑小5、氫鍵的特征(1)氫鍵不是化學鍵，而是特殊的分子間作用力，其鍵能比化學鍵弱，比范德華力強(2)氫鍵具有一定的飽和性：在形成氫鍵時，由于氫原子半徑比X、Y原子半徑小得多，當氫原子與一個Y原子形成氫鍵X—H…Y后，氫原子周圍的空間已被占據(jù)，X、Y原子的電子云的排斥作用將阻礙一個Y原子與氫原子靠近成鍵，也就是說氫原子只能與一個Y原子形成氫鍵，即氫鍵具有飽和性(3)氫鍵具有一定的方向性：X—H與Y形成分子間氫鍵時，3個原子總是盡可能沿直線分布，這樣可使X與Y盡量遠離，使兩原子間電子云的排斥作用力最小，體系能量最低，形成的氫鍵最強、最穩(wěn)定，所以氫鍵還具有方向性6.氫鍵的類型

氫鍵不是化學鍵，僅為一種分子間作用力，氫鍵可分為分子間氫鍵和分子內氫鍵，分子間氫鍵由兩分子形成，而分子內氫鍵是一個分子中就具有形成的氫鍵的原子和原子團。當苯環(huán)鄰位上有—CHO、—COOH、—OH和—NO2時，可形成分子內的氫鍵，組成“螯合環(huán)”的特殊結構.如：鄰羥基苯甲醛分子內的羥基與醛基之間存在的氫鍵就屬于分子內氫鍵，而HF分子間、NH3與H2O分子間則屬于分子間氫鍵7、氫鍵的鍵能(1)氫鍵的鍵能：指X—H…Y分解為X—H和Y所需的能量。因氫鍵不是化學鍵，所以比化學鍵弱很多，但比范德華力稍強，如H—F鍵能為565kJ/mol，而F—H…F氫鍵作用力只有28kJ/mol。(2)氫鍵鍵能大小的比較方法：在A—H…B中，A、B的電負性越大，氫鍵越強；B原子的半徑越小，氫鍵越強。例如：氫鍵F—H…F〉O—H…O８.氫鍵對物質性質的影響對物質熔、沸點的影響(1)當形成分子間氫鍵時，物質的熔、沸點將升高：分子間有氫鍵的物質熔化或汽化時，除了要克服純粹的分子間作用力外，還必須提高溫度、額外地提供一份能量來破壞分子間的氫鍵，所以這些物質的熔、沸點比同系列氫化物的熔、沸點高，如：HF、H2O、NH3沸點反常-150-125-100-75-50-2502550751002345××××CH4SiH4GeH4SnH4NH3PH3AsH3SbH3HFHClHBrHIH2OH2SH2SeH2Te沸點/℃周期一些氫化物的沸點(2)當形成分子內氫鍵時，往往會降低分子間作用力，從而使使物質的熔、沸點降低，物質的熔、沸點將下降如：鄰羥基苯甲醛(熔點：2℃，沸點：196.5℃)和對羥基苯甲醛(熔點：115℃，沸點：250℃)(3)氫鍵也影響物質的溶解性：在極性溶劑中，如果溶質分子和溶劑分子之間可以形成氫鍵，則物質的溶解度增大。如：NH3極易溶于水，因NH3與H2O之間能形成氫鍵(

)，且都是極性分子溶解性小知識：相似相溶原理①分子極性相似非極性溶質一般能溶于非極性溶劑，極性溶質一般能溶于極性溶劑。②分子結構相似溶質和溶劑的分子結構相似程度越大,其溶解性越大.例如：乙醇與水互溶,而戊醇在水中的溶解度相對較小。③氫鍵:溶劑和溶質之間的氫鍵作用力越大,溶解性越好。(4)對物質密度的影響：氫鍵可使固體或液體的密度減小；使氣體物質的密度增大。如液態(tài)水密度>固態(tài)的密度(5)氫鍵對物質電離性質的影響：如鄰苯二甲酸的電離平衡常數(shù)Ka1與對苯二甲酸的電離平衡常數(shù)Ka1相差較大(6)對水的性質的影響①水分子間形成氫鍵，增大了水分子間的作用力，使水的熔、沸點比同主族元素中H2S的熔、沸點高。②氫鍵與水分子的性質，水結冰時，體積增大，密度減小。接近沸點時形成的“締合”分子水蒸氣的相對分子質量比用化學式H2O計算出來的相對分子質量大。9、范德華力、氫鍵、化學鍵的比較范德華力氫鍵共價鍵概念物質分子之間普遍存在的一種作用力已經與電負性很強的原子形成共價鍵的氫原子與另一個電負性很強的原子之間的靜電作用原子間通過共用電子對所形成的相互作用作用粒子分子H與N、O、F原子特征無方向性和飽和性有方向性和飽和性有方向性和飽和性強度共價鍵>氫鍵>范德華力影響強度的因素①隨分子極性的增大而增大②組成和結構相似的分子構成的物質，相對分子質量越大，范德華力越大對于X—H…Y，X、Y的電負性越大，Y原子的半徑越小，作用越強成鍵原子半徑和共用電子對數(shù)目。鍵長越短，鍵能越大，共價鍵越穩(wěn)定對物質性質的影響①影響物質的熔點、沸點、溶解度等物理性質②組成和結構相似的物質，隨相對分子質量的增大，物質的熔、沸點升高。如CF4<CCl4<CBr4①分子間氫鍵的存在，使物質的熔、沸點升高，在水中的溶解度增大。如熔、沸點：H2O>H2S②分子內存在氫鍵時，降低物質的熔、沸點影響分子的化學性質（穩(wěn)定性），共價鍵鍵能越大，分子穩(wěn)定性越強【對點訓練1】二、溶解性1、相似相溶規(guī)律：非極性溶質一般能溶于非極性溶劑，極性溶質一般能溶于極性溶劑如：蔗糖、氨都是極性分子，易溶于極性溶劑水中，難溶于非極性溶劑四氯化碳中；萘和碘都為非極性分子，易溶于非極性溶劑四氯化碳中，而難溶于極性溶劑水中2、影響物質溶解性的因素(1)外界因素：主要有溫度、壓強等①影響固體溶解度的主要因素是溫度，一般來說，溫度越高，固體物質的溶解度越大，但Ca(OH)2除外②影響氣體溶解度主要因素是溫度和壓強，一般來說，壓強越大，氣體溶解度越大，溫度越高，溶解度越小(2)氫鍵對溶解性的影響：如果溶質與溶劑之間能形成氫鍵，則溶解度增大，且氫鍵作用力越大，溶解性越好(3)分子結構的相似性：溶質和溶劑的分子結構相似程度越大，其溶解性越大如：乙醇與水互溶，而戊醇在水中的溶解度明顯減小(4)溶質是否與水反應：溶質與水發(fā)生反應，溶質的溶解度會增大如：SO2與水反應生成的H2SO3可溶于水，故SO2的溶解度增大【對點訓練2】觀察一下兩組圖片，有何特征？特點：①具有完全相同的組成和原子排列②互為鏡像，在三維空間里不能重疊1、手性異構體：具有完全相同的組成和原子排列的一對分子，如同左手與右手一樣互為鏡像，卻在三維空間里不能疊合，互稱手性異構體(或對映異構體)2、手性分子：有手性異構體的分子叫做手性分子三、分子的手性觀察比較下圖所示兩種分子的結構，比較異同點相同點分子組成相同，都是CHFClBr；從平面上看相似不同點在空間上完全不同，它們構成實物和鏡像關系3、手性分子的判斷：判斷一種有機物是否具有手性異構體，關鍵是看其含有的碳原子是否連有4個不同的原子或原子團，即有機物分子中是否存在手性碳原子如：，R1、R2、R3、R4互不相同，含有手性碳原子，該有機物分子具有手性。如：乳酸(

)分子的手型異構體：【微點撥】①手性同分異構體(又稱對映異構體、光學異構體)的兩個分子互為鏡像關系，即分子形式的“左撇子和右撇子”②構成生命體的有機物絕大多數(shù)為手性分子。兩個手性分子的性質不同，且手性有機物中必定含手性碳原子。③“手性”指一個物體不能與其鏡像相重合

。如我們的雙手，左手與互成鏡像的右手不重合。一個手性分子與其鏡像不重合，分子的手性通常是由不對稱碳引起，即一個碳上的四個基團互不相同。

通常用(RS)、(DL)對其進行識別。例如：【對點訓練3】例題1.下列分子為手性分子的是()答案：B解析：B項乳酸分子的中間碳原子連—CH3、—H、—OH、—COOH四種不同的原子或原子團，是手性分子。例題