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文檔簡介

學案44有機合成與推斷判斷下列說法的正確與否,在正確的后面畫“√”,在錯誤的后面畫“×”。1.聚乙烯是由分子組成的化合物,有固定的熔點()2.同質量的乙烯和聚乙烯燃燒后生成的CO2的質量相等()3.聚丙烯能使溴水褪色()4.單體的質量之和等于所生成的高分子化合物的質量()解析:生成高分子化合物的化學反應有加聚反應和縮聚反應兩種,由加聚反應生成的高分子化合物的質量等于單體的質量之和,縮聚反應除生成高分子化合物外還有小分子化合物生成,故單體的質量之和等于所生成的高分子化合物的質量與小分子化合物的質量之和。解析:聚乙烯是高分子化合物,高分子化合物都是混合物,沒有固定的熔點。×解析:最簡式相同的有機物,當質量相等時,燃燒生成的二氧化碳和水的量相同。√解析:聚丙烯分子中不存在碳碳雙鍵,不能使溴水褪色。××5.單體為一種時,則單體只能發生加聚反應()6.酚醛樹脂、聚酯纖維、蛋白質都是由縮聚反應得到的高分子化合物()7.酚醛樹脂與聚氯乙烯都是熱固性塑料()8.羊毛、棉花、蠶絲、麻等屬于天然纖維()9.人造絲、人造棉屬于人造纖維,它們是利用原料本身所含的纖維素而制得的纖維()10.合成纖維是利用石油、天然氣、煤的副產物作原料加工制得的單體,再經聚合反應而得到的纖維,如“六大綸”()解析:具有兩個或兩個以上官能團的一種化合物能發生縮聚反應。××解析:酚醛樹脂是熱固性塑料,而聚氯乙烯是熱塑性塑料。×√√√考點1高分子合成*自主梳理*一、有機高分子化合物1.高分子化合物的組成(1)單體:能夠進行聚合反應形成高分子化合物的低分子化合物。(2)鏈節:高分子化合物中化學組成相同、可重復的最小單元。(3)聚合度:高分子鏈中含有鏈節的數目。—CH2—CH2—CH2==CH2n小分子不飽和小分子不飽和鍵相同聚合物官能團不同CH2==CH2CH2CHClCH2==CH—C6H5體型結構加聚反應天然化學人造合成合成(2)天然橡膠①結構簡式:

型高分子。②單體:

。③名稱:

。④性質:分子結構中含碳碳雙鍵,易發生氧化反應,天然橡膠易

,天然橡膠硫化后得硫化橡膠,硫化橡膠屬于體型高分子化合物老化線聚異戊二烯2D解析:A、B、C中均為加聚反應;D中因有—OH、—COOH,發生了縮聚反應,答案為D。【備考指南】解析:根據丁腈橡膠結構特征及其鏈節中含有一個碳碳雙鍵知,它的單體是CH2==CHCH==

CH2和CH2==

CHCN。C考點2有機合成*自主梳理*

1.有機化合物合成流程的示意圖(4)其他有生成醛、酮的反應:烯與水的催化氧化,醇的催化氧化等。4.官能團的消除(1)不飽和鍵:烯烴等加成、加聚反應。(2)羥基:消去生成不飽和烴,催化氧化生成醛,與氫鹵酸的取代,與酸的酯化反應,分子間脫水反應等。(3)鹵原子:水解和消去反應等。圖44-1請回答下列問題:(1)A的分子式為

。(2)B的名稱是

;A的結構簡式為

。(3)寫出C→D反應的化學方程式:

。C12H16O正丙醇或1—丙醇(4)寫出兩種同時符合下列條件的E的同分異構體的結構簡式:

。①屬于芳香醛;②苯環上有兩種不同環境的氫原子。(5)寫出G的結構簡式:。(6)寫出①~④步反應所加試劑、反應條件,①~③步反應類型:圖44-2(5)寫出G的結構簡式:

。(6)寫出①~④步反應所加試劑、反應條件,①~③步反應類型:答案解析:【備考指南】

1.設計有機合成的路線(1)順推法:從確定的原料分子開始,比較原料分子和目標分子在結構上的異同,特別是官能團和碳骨架的差別,設計由原料分子轉向目標分子的合成路線。(2)逆推法:從產物逆推出原料,設計合理的合成路線。2.有機合成題的分類(1)給出原料合成物質,要求寫出各步化學方程式和相應的基本反應類型。(2)給出所得物質的合成路線,要求填寫物質和相應的基本反應類型。解題的關鍵是要熟悉有機物的化學性質,有機物間的相互轉化關系,以及有關化學反應方程式。3.有機合成中官能團的掩蔽、保護和定位,尤其是多個官能團的合成是難點。多個官能團相互之間相互影響和制約,因此要考慮先合成哪個官能團后合成哪個官能團,同時注意碳鏈的增長與減小,更重要的是在合成過程中需要先把某個官能團先保護起來,在適當的時候再轉化過來。常要保護的有酚羥基、雙鍵、醛基、苯環的鄰位、對位、間位等。答案解析:本題屬于有機合成題,要求學生以溴代甲基環己烷為原料,運用題給信息合成6-羰基庚酸。本題設計巧妙,將有機合成與信息遷移融合在一起,既考查學生利用題設信息,解決與有機合成相關的實際問題的能力,也考查學生設計有機合成方案的能力。在較高層次上考查了學生對信息接受和處理的敏銳程度和思維的整體性,全面考查了學生的綜合能力。考點3有機推斷*自主梳理*1.有機推斷題的解答思維模式2.解答有機推斷題的常用的解題方法(1)順推法:以有機物的結構、性質和實驗現象為主線,采用正向思維,得出正確結論。(2)逆推法:以有機物結構、性質和實驗現象為主線,采用逆向思維,得出正確結論。注意:在有機推斷中思路要開闊,打破定勢。應該考慮到某有機物可能不止一種官能團,或者只有一種但不止一個官能團。要從鏈狀結構想到環狀結構等。突破口也有可能不止一個,更多的是多種突破口的融合,這樣疑難問題就可迎刃而解了。(3)夾擊法:從反應物和生成物同時出發,以有機物的結構、性質、實驗現象為主線,推出中間過渡產物,從而解決過程問題并得出正確結論。(4)分層推理法:依據題意,分層推理,綜合結果,得出正確推論。3.有機推斷題的解題思路此類試題通常以框圖題的形式出現,解題的關鍵是確定突破口。常見的突破口常涉及到下列情況:(1)從有機物的物理特征突破。有機物中各類代表物的顏色、狀態、氣味、溶解性、密度、熔沸點等往往各有特點,平時留心歸納,可能由此找到解題突破口。例如常溫下為氣體的烴的含氧衍生物只有甲醛一種。(2)以有機物的反應條件作為突破口。有機反應往往具有特定的條件,因此反應的特定條件可以是解題的突破口。具體概括如下:(3)從官能團的特征反應入手:即從結構上突破。官能團是鑰匙,它能打開未知有機物對你關閉的大門。官能團是地圖,它能指引你走進有機物的陌生地帶。(4)從定量關系角度入手①從反應的定量關系角度②分子量關系

A.每增加1個碳原子相當于減少12個氫原子,因此當烴的氫原子個數達到20個以上時,要注意上述關系的轉化。如:C9H20與C10H8之間就有相同的式量。

B.烷烴與較它少一個碳原子的飽和一元醛(酮)的相對分子質量相等。C.飽和一元醇與比它少一個碳原子的飽和一元羧酸相對分子質量相等。D.某酸+乙醇→酯+nH2O酯的式量比對應醇多28n某醇+乙酸→酯+nH2O酯的式量比對應酸多42n。(5)利用官能團的衍生關系進行衍變(從特定的轉化關系上突破)各類有機物之間的轉變見如下兩個轉化圖(1)CH3COOOH稱為過氧乙酸,寫出它的一種用途

。(2)寫出B+E→CH3COOOH+H2O的化學方程式

。(3)寫出F可能的結構簡式

。殺菌消毒(4)寫出A的結構簡式

。(5)1摩爾C分別和足量的金屬Na、NaOH反應,消耗Na與NaOH物質的量之比是

。(6)寫出D跟氫溴酸加熱反應的化學方程式:

。4∶3解析:有機推斷的實質是有機物官能團數目和種類的推斷:①充分利用反應試劑和條件、有機物的性質預測反應類型和含有的官能團數目及種類;②充分利用有機物分子式預測有機物的種類;③充分利用轉化過程中C、H、O的變化預測反應類型;④局部找關鍵,整體分析和推斷,前后要連貫,謹防思維定勢。備考指南:羥基圖44-4(1)結構簡式:E為

F為

。(2)反應⑤的化學反應方程式為

。(3)請設計出自B→C…→G的反應流程圖(有機物用結構簡式表示,須注明反應條件)。提示:①合成過程中無機試劑任選;②反應流程圖表示方法示例如下:解析:對二甲苯(英文名稱p-xylene),縮寫為PX)是化學工業的重要原料。(1)寫出PX的結構簡式

。(2)PX可發生的反應有

(填反應類型)。取代反應氧化反應(3)增塑劑(DEHP)存在如圖44-5所示的轉化關系,其中A是PX的一種同分異構體。圖44-5①B的苯環上存在2種不同化學環境的氫原子,則B的結構簡式是

。②D分子所含官能團是

(填名稱)。③C分子有一個碳原子連接乙基和正丁基,DEHP的結構簡式是

。醛基(4)F是B的一種同分異構體,具有如下特征:

a.是苯的鄰位二取代物;

b.遇FeCl3溶液顯示特征顏色

c.能與碳酸氫鈉溶液反應。寫出F與NaHCO3溶液反應化學方程式

。【備考指南】(2)破瓶頸:有機推斷的瓶頸主要有:①根據性質和數據推斷官能團種類和數目,如羧基與產生二氧化碳的量,醛基與產生銀的量;②根據某些產物結構推斷官能團位置;③根據性質和特征現象推斷官能團,如加入新制氫氧化銅懸濁液,加熱產生紅色固體,推知有機物含有醛基;④根據反應條件推斷反應類型,如氫氣/催化劑、加熱,發生加成反應或還原反應;⑤根據數字特征推斷官能團:如有機物與醋酸反應,相對分子質量增加42,則含有一個—OH;增加84,則含有兩個—OH,即—OH變成—OOCCH3。(3)用方法。有機合成的重要內容是引入官能團、消去官能團和保護官能團。①聯系中學里常見的有機反應掌握引入官能團的一些方法,如引入碳碳雙鍵,可以是醇消去,也可以是鹵代烴消去,炔烴與氫氣反應不易控制。②聯系反應類型消除官能團,如通過加成反應可以消除碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基轉化成羥基等。3.三步破解“新信息”新信息通常指題目提示或已知有機化學方程式,破解有機化學新信息題通常分三步:(1)讀信息。題目給出教材以外的化學反應原理,需要審題時“閱讀”新信息,即讀懂新信息。(2)挖信息。在閱讀的基礎上,分析新信息化學反應方程式中,反應條件、反應物斷裂化學鍵類型及產物形成化學鍵類型、有機反應類型等,掌握反應的實質,并在實際解題中做到靈活運用。(3)用信息。在上述兩步的基礎上,利用有機反應原理解決題目設置的問題,這一步是關鍵。一般題目給出的“新信息”都會用到,根據框圖中的“條件”提示,判斷哪些需要用新信息。1.某天然有機化合物A僅含C、H、O元素,與A相關的反應框圖如圖44-6所示:圖44-6(1)寫出下列反應的反應類型:

S→A第①步反應

;B→D

D→E第①步反應

;A→P

。(2)B所含官能團的名稱是

。(3)寫出A、P、E、S的結構簡式:

A:

P:

取代(或水解)反應加成反應消去反應酯化(或取代)反應碳碳雙鍵、羧基E:

S:

。(4)寫出在濃H2SO4存在并加熱的條件下,F與足量乙醇反應的化學方程式:

。(5)寫出與D具有相同官能團的D的所有同分異構體的結構簡式:

。解析:回答下列問題:(1)在空氣中久置,A由無色轉變為棕色,其原因是

。(2)C分子中有2個含氧官能團,分別為

(填官能團名稱)。(3)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式:

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