第58講醛、酮、竣酸、酯、酰胺

［復習目標］1.掌握醛、酮、我酸、酯、酰胺典型代表物的結構與性質。2.掌握醛、酮、竣酸、

酯之間的轉化以及合成方法。

考點一醛、酮

?歸納整合必備知識

1.醛、酮的概述

(1)醛、酮的概念

物質概念表示方法

由煌基(或氫原子)與醛基相連而構成的化合物ReHo

-0-

酮丁基與兩個煌基相連的化合物

R-C-R,

(2)醛的分類

(飽和脂肪醛

f脂肪醛《

按煌基〈I不飽和脂肪醛

〔芳香醛

醛＜

一元醛(甲醛、乙醛、苯甲醛)

按醛基數目二元醛(乙二醛)

(3)飽和一元醛的通式：G［H2"O("21),飽和一元酮的通式：CJ?Q("23).

2.幾種重要的醛、酮

物質主要物理性質用途

無色、有強烈刺激性氣味的氣

甲醛(蟻醛)(HCHO)體，易溶于水，其水溶液稱福化工原料，制作生物標本

爾馬林,具有殺菌、防腐性能

無色、具有刺激性氣味的液

乙醛(CH3CH0)體，易踏，能與水、乙醇等化工原料

互溶

苯甲醛(OCH())有苦杏仁氣味的液體，俗稱苦制造染料、香料及藥物的重要

杏仁油原料

'O無色透明液體，易揮發，能與

Il有機溶劑和化工原料

丙酮(CH3—C-CH.;)水等互溶

思考小分子的醛、酮均易溶于水，原因是什么？

答案由于碳鏈短，皴基氧能與水分子形成氫鍵。

3.醛類的化學性質

(1)醛類的氧化反應(以乙醛為例)

①銀鏡反應：CH3CHO+2IAg(NH3)2lOH^→CH3COONH4+2AιI+3NH3+H2O。

②與新制的CU(OH)2懸濁液反應：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH-^CH3C00Na+Cu2OI+

3H2OO

(2)醛、酮的還原反應(催化加氫)

OH

I

OR-C-H

>,

R—l—H(R)+H2催化劑”H(R)o

(3)醛、酮與具有極性鍵共價分子的酮被基加成反應：

δ-

0---------?

R-C-H(R,)+H÷CN(―NH,、一OR等)催化劑-

、_>/

OH

I

R-C-H(R/)

品o

E易錯辨析

1.凡是能發生銀鏡反應的有機物都是醛()

2.甲醛是常溫下唯一呈氣態的燃的含氧衍生物()

3.丙醛和丙酮互為同分異構體，不能用核磁共振氫譜鑒別()

4.醛類物質發生銀鏡反應或與新制的CU(OH)2懸濁液的反應均需在堿性條件下()

5.醛類化合物既能發生氧化反應又能發生還原反應()

答案1.×2.×3,×4.√5.√

■專項突破關鍵能力

一、醛、酮的性質及應用

1.下列有關利用乙醛制備銀鏡過程的說法不正確的是()

A.試管先用熱燒堿溶液洗滌，然后用蒸儲水洗滌

B.邊振蕩盛有2%的氨水的試管，邊滴入2%的AgNo3溶液至最初的沉淀恰好溶解為止

C.將盛有乙醛與銀氨溶液混合液的試管置于熱水浴中加熱

D.在銀氨溶液的配制過程中，溶液PH增大

答案B

解析試管先用熱燒堿溶液洗滌，然后用蒸健水洗滌，洗去油污，故A正確；制備銀氨溶液

的過程為邊振蕩盛有2%的AgNO3溶液的試管邊滴入2%的氨水至最初產生的沉淀恰好溶解

為止，故B錯誤；銀鏡反應需要水浴加熱，故C正確；由于氨水顯堿性，另外制得的氫氧化

二氨合銀也顯堿性，因此銀氨溶液的配制過程中溶液PH增大，故D正確。

2.丙酮與檸檬醛在一定條件下反應可以合成有工業價值的α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮，轉化

過程如圖所示：

下列說法不正確的是（）

A.丙酮與氫氣可發生加成反應生成2-丙醇

B.假紫羅蘭酮、a-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮互為同分異構體

C.a-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮分別與足量Bn發生加成反應的產物分子中都含有4個不對稱碳

原子

D.可用銀氨溶液鑒別合成的假紫羅蘭酮中是否含有檸檬醛

答案C

解析由結構簡式可知，假紫羅蘭酮、a-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮分子式相同，結構不同，互

為同分異構體，B項正確；a-紫羅蘭酮和供紫羅蘭酮與足量Bn發生加成反應的產物為

Br、xBr,分別含有5個、4個不對稱碳原子（圖中用。標注），C項錯誤；

可用檢臉醛基的方法檢驗假紫羅蘭酮中是否含有檸檬醛，D項正確。

3.某研究性學習小組，要設計檢驗“第2題中”檸檬醛官能團的實驗方案，需思考如下問題:

（1）檢驗分子中醛基常用的試劑是,化

學方程式：（用

通式RCHO表示）。

(2)檢驗碳碳雙鍵常用的試劑是O

⑶若只有酸性高鎰酸鉀溶液、新制的氫氧化銅懸濁液和稀硫酸，應先檢驗的官能團是

,原因是;操

作過程是。

答案(1)銀氨溶液(或新制的氫氧化銅懸濁液)RCHO+2[Ag(NH3)2JOH2AgI+3NH3

+RCOONH4+H2O[或RCHo+2CU(OH)2+NaOH^-RCOONa+Cu2OI+3H2OJ

⑵酸性KMnO4溶液(或漠的CCl4溶液)

(3)醛基醛基也能使酸性KMnO4溶液褪色取少量檸檬醛，加入足量新制的氫氧化銅懸濁

液，加熱煮沸，產生成紅色沉淀，證明含有醛基，充分反應后，用稀硫酸調至溶液成酸性，

再滴加酸性高鐳酸鉀溶液，溶液褪色，證明分子中還含有碳碳雙鍵

二、醛、酮與有機合成

4.(2022?天津模擬)有機物H(C9H8O4)是潔面化妝品的中間體，以A為原料合成有機物H的

路線如圖：

已知：①A是相對分子質量為92的芳香燃；②D是C的一氯取代物；③RCHO+

RICH2CHO^^^RCH==CR1CHO+H20(R?Ri為煌基或氫原子)。

回答下列問題：

(I)A的化學名稱為。

(2)由D生成E所用的試劑和反應條件為.

(3)由E生成F的反應類型為,

F的結構簡式為0

(4)G與新制的CU(OH)2反應的化學方程式為

(5)H長期暴露在空氣中容易變質的主要原因是

(6)參照上述流程，設計以乙醇為原料制備CH3CH=CHCOOH的合成路線(其他無機試劑任

選)。

答案(1)甲苯(2)氫氧化鈉水溶液，加熱

NaO

iu.NaO-CHO

(3)氧化反應

NaONaO

,Na()-<f~^CH=CHCH(),λ,,八ΔNa()-^^>-CH=CHCOONa,

(4)v?+2Cu(OH)2+NaOH——*+

Cu2OI+3H2O

(5)H為酚類化合物，易被空氣中的氧氣氧化

心33…02…_CH3CH0Z.~C①新制CU(OH)2懸濁液/△

(6)CH3CH2OHCMCH3CHO稀NaOH溶液/△CH3CH-CHCHO②H'

CH3CH=CHCOOH

解析A是相對分子質量為92的芳香涇，設該物質分子式是C"H2”-6,則14〃-6=92,

解得n=7,A是<Z^CH3,名稱為甲苯，結合C的結構簡式逆推可知A與Cb發生取代

Cl

反應生成B(QYI^CH3),C發生甲基上的取代反應生成D,D是C的一氯取代物，則

NaO

D的結構簡式為NaQF能發生已知信息③的反應生成G,說明F中含有醛

NaO

基，則D發生水解反應生成E為^-CHz°H,E發生催化氧化反應生成F為

NaONaO

Na(YHO,G的結構簡式為NaoG發生氧化反應，然后酸

CH=CHCOOH

4

IOH

化生成H為()H。(6)利用已知信息③實現碳鏈變化，乙醇發生催化氧化反應生成

乙醛，2分子乙醛反應生成CHbCH=CHCHO,再進一步氧化生成CHhCH=CHCOOHo

-歸納總結-

醛、酮在有機合成中常用到的化學反應—羥醛縮合

0*---------H≡OHH：

IlI稀堿液Jt—A

R-CH2-C-H+R-CH-R-CH,-CH-CCHO

?I

R

RCH,CH=CCHO+H,O

ΔiI/

R

考點二較酸、酯、酰胺

■歸納整合

1.1酸'酯、酰胺的結構特點

物質竣酸酯酰胺

R

Il/■

R(H)-C-N

0\

結構通式R(H)-COOHIl,Ri

R(H)-G-O-R,

R1sR2可以相同，也可以是

H

2.粉酸的分類

按燃號脂肪酸:如乙酸、硬脂酸(C；HC()()H)

不同力芳香酸：如苯甲酸(CHCo()H)

竣酸「一元竣酸：如油酸(gHi3COOH)

按竣基

十二元竣酸：如乙二酸(H()()C—C()()H)

數目

L多元裝酸

3.幾種重要的粉酸

物質結構性質特點或用途

一基

甲酸(蟻酸)!!Il；：酸性，還原性(醛基)

?、H÷—C—，√—-—-O--H-I∣

醛基

無色、有強烈刺激性氣味的液體，

乙酸CH3COOH

能與水互溶，具有酸性

COOH

乙二酸(草酸)I酸性，還原性(+3價碳)

C(X)H

苯甲酸(安息香酸)COOH它的鈉鹽或鉀鹽常作食品防腐劑

硬脂酸:Ci7H35COOHl

軟脂酸：C15H31COOHj

RCOOH(R為碳原子數較

高級脂肪酸飽和高級脂肪酸，常溫呈固態；

多的煌基)

油酸:C17H33COOH,不飽和高級

脂肪酸，常溫呈液態

4.粉酸的化學性質

弱酸性:RCOOH≈^RC()()+H

酯化反應(取代反應)：

O

竣酸Il洸6跆

JIl,,儂硫酸

(RCOoH)R-C-OH+R—()—H`'

O

I

IR—C—O—R+?()

按要求書寫酯化反應的化學方程式：

(1)一元段酸與多元醇之間的酯化反應，如乙酸與乙二醇以物質的量之比為1：1酯化

(2)多元櫻酸與一元醇之間的酯化反應，如乙二酸與乙醇以物質的量之比為1：2酯化

(3)多元竣酸與多元醇之間的酯化反應，如乙二酸與乙二醇酯化

①生成環酯：________________________________________________________________

___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________O

②生成高聚酯：〃HOOC-COc)H+7jHOCH2CH2OH催?

CHiCHCX)()H

'I

(4)羥基酸自身的酯化反應，如OH自身酯化

①生成環酯：__________________________________________________________________

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________O

②生成高聚酯：______________________________________________________________

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________O

答案水詈

(1)CH3COOH+HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OH+H2O

(2)H00C-COOH+2CH3CH2OH*°"CH3CH2OOC-COOCH2CH3+2H2O

COOHCH2-OHCOOCH2

(濃置。，

3)@COOH+CH2-OHCOOCH2+2H2O

OO

IlIl、

②HO-FC—C—OCH2—CH2—O?H+(2〃一1)H2O

/C=O

八八CHt-CH\。口C

OH?CH+2H2O

C-0z×

⑷①2CH3CH—C()OH濃HzSO,O3

O

Il

MCH3-CH-CO()HHEo-CH—C+OH

催，劑

②OHCH：1+(n-DH2O

5.酯的通性

(1)物理性質

酯的密度一般小于水,易溶于有機溶劑；酯可用作溶劑，也可用作制備飲料和糖果的香料；

低級酯通常有芳香氣味。

(2)化學性質——水解反應(取代反應)

酯在酸性或堿性環境下，均可以與水發生水解反應。如乙酸乙酯的水解：

①酸性條件下水解：CH3COOC2H5+H2O?CH3COOH+C2H5OH(∏r,

②堿性條件下水解：CH3COOC2H5+NaOH-^CH3COONa+C2H5OH(進行徹底)。

O

—()—c—R

特別提醒酚酯在堿性條件下水解，消耗NaOH的定量關系，如Imol消

耗2molNaOHo

6.乙酸乙酯的制備實驗要點

(1)制備原理

O0

Il-------,濃硫酸

CH-C÷OH+Hj-OC2H,一腎CH3-C-OC2H5+H2O

(2)實驗裝置

飽和Na2COs溶液

實驗現象：在飽和Na2CO3溶液上層有無色透明的、具有香味的油狀液體生成。

(3)導管末端在液面上，目的是防倒吸。

(4)加入試劑的順序為乙爵、濃硫酸和乙酸，不能先加濃硫酸。

(5)濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑。

(6)飽和Na2CO3溶液的作用：反應乙酸、溶解乙爵、降低乙酸乙酯的溶解度，便于析出。不

能用NaOH溶液。

7.胺、酰胺的性質

⑴胺(R—NH2)的堿性

胺類化合物與NH3類似，具有堿性，能與鹽酸、醋酸等反應.

①堿性的原因：RNH2+H2ORNHj+0H?

②與酸的反應：RNH2+HCI-RNFhCL

（2）酰胺的水解反應

O,斷鍵

水解原理IlI

R-C√-NH-

^^C∏

酸性條件Il

.；

R-C-NH,+H20HRCooH+NH

^^O-

堿性條件Il

R-O-NH?+H2θ2^RCOONa+NH3

E易錯辨析

1.分子式相同的廢酸和酯互為同分異構體（）

2.甲酸能發生銀鏡反應，能與新制的氫氧化銅懸濁液反應生成磚紅色沉淀（）

3.酯化反應和酯的水解反應都屬于取代反應（）

4.可以用NaoH溶液來除去乙酸乙酯中的乙酸（）

5.ImOl酚酯基水解時，最多可消耗2molNaOH（）

6.C4H8O2的同分異構體的類型有較酸、酯、羥基醛等（）

7.制備乙酸乙酯時，向濃H2SO4中緩慢加入乙醇和冰醋酸（）

答案1.√2.√3.√4,×5.√6.√7.×

■專項突破關鍵能力

一、酯的制取與純化

-丁醇和乙酸在濃硫酸作用下，通過酯化反應制得乙酸丁酯，反應溫度為115?125°C,反應

裝置如圖，下列對該實驗的描述錯誤的是（）

A.不能用水浴加熱

B.長玻璃導管起冷凝回流作用

C.提純乙酸丁酯需要經過水、氫氧化鈉溶液洗滌

D.加入過量乙酸可以提高I-丁醇的轉化率

答案C

解析乙酸丁酯在氫氧化鈉溶液中容易發生水解，C項錯誤；在可逆反應中，增加一種反應

物的用量可以提高另一種反應物的轉化率，D項正確。

2.分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的實驗操作流程如圖所示。

乙酸乙酸乙酯I

乙酯、飽和碳酸鈉溶液T乙酸）

(7IWlU收

乙酸、Φ

乙醉

在上述實驗過程中，所涉及的三次分離操作分別是（)

A.①蒸儲②過濾③分液

B.①分液②蒸儲③結晶、過濾

C.①蒸儲②分液③分液

D.①分液②蒸僧③蒸儲

答案D

解析乙酸乙酯是一種不溶于水的有機物，乙酸能與飽和碳酸鈉溶液反應生成乙酸鈉，乙酸

鈉易溶于水，乙醇能與水以任意比例互溶，所以操作①是分液；甲是乙酸鈉和乙醇、Na2CO3（少

量）的混合溶液，乙醇易揮發，所以操作②是蒸愉；乙是乙酸鈉溶液（含少量Na2CO3）,加入硫

酸生成乙酸和硫酸鈉等，通過蒸窗分離出乙酸，所以操作③是蒸館。

二、鏤酸及其衍生物的性質

3.檳榔含有檳榔堿，其結構簡式如圖所示，下列有關檳榔堿的說法正確的是（）

O

A.分子式為C8H∣2NO2

B.能使酸性高錦酸鉀溶液褪色

C.1mol檳榔堿最多能與2mo?H2發生加成反應

O

（???H

D.與檳榔次堿（I）互為同系物

答案B

解析由檳榔堿的結構簡式確定其分子式為C8H13NO2,A錯誤：檳榔堿中含有碳碳雙鍵，能

使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，B正確；碳碳雙鍵能與H2加成，酯基不能，故ImOl檳榔堿最多

能與ImOlH2發生加成反應，C錯誤；兩者屬于不同類物質，結構不相似，不互為同系物，

D錯誤。

4.（2023?沈陽模擬）有機化合物In具有較強的抗氧化性，合成In的反應如下，下列有關說法不

正確的是（）

O

O一定條件

+H2O

A.該反應屬于取代反應

B.該反應的原子利用率為100%

C.有機物I、In均能使酸性高錦酸鉀溶液褪色

D.有機物1的一氯代物有4種(不考慮立體異構)

答案B

解析由反應可知期基和氨基發生脫水縮合反應，屬于取代反應，故A正確；由反應可知,

產物除HI外還有水生成，則其原子利用率小于100%,故B錯誤；有機物I、In均含有碳碳

雙鍵和酚羥基，均能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，故C正確；有機物I的一氯代物如圖所示:

,共4種,故D正確。

三、鏤酸及竣酸衍生物結構的推斷

5.判斷下列指定分子式和條件的各種同分異構體的數目

分子式C4H8O2C5H10O2C8H8θ2(芳香族)

(1)屬于竣酸的種類數

(2)屬于酯的種類數

(3)屬于酯，水解后的酸和醇(或酚)重新組合后

生成的酯的種類數

(4)屬于醛，同時能與鈉反應放出氫氣

答案(1)244(2)496(3)124018(4)51217

6.有機物A、B的分子式均為CUHI2O5，均能發生如下轉化：

已知：

①A、B、C、D均能與NaHCC)3反應；

②只有A、D能與FeCl3溶液發生顯色反應，A中苯環上的一澳代物只有兩種；

③F能使濱水褪色且不含有甲基；

④H能發生銀鏡反應。

根據題意回答下列問題：

(1)反應③的反應類型是；反應⑥的條件是

(2)寫出F的結構簡式：________________________________________________________

D中含氧官能團的名稱是。

(3)E是C的縮聚產物，寫出反應②的化學方程式：

(4)D在一定條件下反應形成高聚物的化學方程式:

(5)C→G的化學方程式：_______________________________________________________

答案(1)消去反應Cu,02、加熱

(2)CH2-CHCH2COOH酚羥基和我基

O

催:劑

(3)nHOCH2CH2CH2COOHH?()CH2CH,CH..-C?OH+(Π-I)H2O

O

Il

OCH2CH2CH2-C

C-CH2CH2CH2O+2H2O

濃硫酸

(5)2HOCHCHCHCOOHO

222Δ

?∕0γ×A/

7.苯丙酸乙酯H(。)是一種重要的化工產品，常用作醫藥中間體，實驗室制

備苯丙酸乙酯的合成路線如下:

已知：RClH坐RCN92ReOOH(R表示煌基)

回答下列問題：

(I)A的化學名稱為,B中官能團的名稱為。

(2)反應②的反應類型為,C的結構簡式為?

(3)反應④的化學方程式為。

(4)寫出一種同時滿足下列條件的D的同分異構體的結構簡式：。

i.苯環上含3個取代基

ii?既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應

iii.核磁共振氫譜有4組吸收峰，峰面積之比為6：2：1：1

⑸參照上述合成路線及信息寫出以乙烯為原料制備丁二酸(Hoe)CCH2CH2COOH)的合成路線

（無機試劑任選）。

答案（1）苯乙烯碳氯鍵

/X∕?√CN

（2）取代反應V

X）

?COOHO

??/\/、

+HOCH2CH3濃:酸C

）+H2O

OOCH［）（）CH

「A

v

（4）×Z（或H-CCH：i）

CkNnCNH∕H,O

ClCH2CH2Cl——>NCCH2CH2CN-→HOOCCH2CH2COOH

?CN?Cl

zYzfγv

解析根據D的結構簡式及已知信息得C為'

,B為；燼A和HCl發生

ApCH=CH2

加成反應生成B,則A為Vo

(4)依據限制條件i,苯環上含3個取代基；ii.

既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應，說明分子中含有甲酸形成的酯基；iii.核磁共振氫譜

有4組吸收峰，峰面積之比為6：2：1：1,說明存在對稱結構且含有2個甲基。（5）乙烯和氯

氣發生加成反應生成CICH2CH2Cl,ClCH2CH2Cl和NaCN發生取代反應生成NCCH2CH2CN,

NCCH2CH2CN在酸性條件下水解生成HOOCCH2CH2COOHO

真題演練明確考向

1.（2021?廣東，5）昆蟲信息素是昆蟲之間傳遞信號的化學物質。人工合成信息素可用于誘捕

害蟲、測報蟲情等。一種信息素的分子結構簡式如圖所示，關于該化合物說法不正確的是

（）

A.屬于烷燒

B.可發生水解反應

C.可發生加聚反應

D.具有一定的揮發性

答案A

解析根據結構簡式可知，分子中含C、H、O三種元素，含碳碳雙鍵和酯基，不屬于烷燒，

A錯誤；分子中含酯基，在酸性條件或堿性條件下可發生水解反應，B正確；分子中含碳碳

雙鍵，可發生加聚反應，C正確；該信息素可用于誘捕害蟲、測報蟲情，可推測該有機物具

有一定的揮發性，D正確。

2.（2021?湖南，4）己二酸是一種重要的化工原料，科學家在現有工業路線基礎上，提出了一

條“綠色”合成路線：

工業路線“綠色”合成路線

L-OHA'L―'

PI一，硝酸，「SOH,空氣C

~U催化劑.ΔM?∕C°OH催化劑，△O

下列說法正確的是（）

A.苯與濱水混合，充分振蕩后靜置，下層溶液呈橙紅色

B.環己醇與乙醇互為同系物

C.己二酸與NaHCO3溶液反應有CO2生成

D.環己烷分子中所有碳原子共平面

答案C

解析苯的密度比水小，苯與淡水混合，充分振蕩后靜置，有機層在上層，應是上層溶液呈

橙紅色，故A錯誤；環己醇含有六元碳環，和乙醇結構不相似，分子組成也不相差若干個

CH2原子團，不互為同系物，故B錯誤；己二酸分子中含有較基，能與NaHCO3溶液反應生

成C02,故C正確；環己烷分子中的碳原子均為飽和碳原子，與每個碳原子直接相連的4個

原子形成四面體結構，因此所有碳原子不可能共平面，故D錯誤。

O

3.（2021?全國乙卷，10）一種活性物質的結構簡式為下列有關該

物質的敘述正確的是（）

A.能發生取代反應，不能發生加成反應

B.既是乙醇的同系物，也是乙酸的同系物

^COOH

C.與HO互為同分異構體

D.1mol該物質與碳酸鈉反應得44gCO2

答案C

解析該物質含有羥基、竣基、碳碳雙鍵，能發生取代反應和加成反應，故A錯誤；該物質

與乙醇、乙酸結構不相似，故B錯誤；二者的分子式均為ClOHI8。3,分子式相同，結構不同，

故C正確；該物質含有一個較基，1mol該物質與碳酸鈉反應，生成mol二氧化碳，質量為

22g,故D錯誤。

4.（2022?海南，12改編）化合物“E7974”具有抗腫瘤活性，結構簡式如下，下列有關該化合

物說法正確的是（）

A.能使Brz的CCL溶液褪色

B.分子中含有3種官能團

C.分子中含有4個不對稱碳原子

D.1mo?該化合物最多與2molNaOH反應

答案A

解析根據結構簡式可知，“E7974”含有碳碳雙鍵，可使Bn的CCL1溶液褪色，A正確；

由結構簡式可知，分子中含有取代氨基、酰胺基、碳碳雙鍵、竣基，共4種官能團，B錯誤;

COOH

化合物“E7974”含有的不對稱碳原子用*標注如圖共3個,

C錯誤；分子中兩個酰胺基和一個基均能與NaOH溶液反應，故1mol該化合物最多與3mol

NaOH反應，D錯誤。

課時精練

1.下列關于醛的說法正確的是（）

O

Il

A.醛的官能團是一C-

B.所有醛中都含醛基和炫基

C.一元醛的分子式符合CH2,Q的通式

D.所有醛都能使溪水和酸性KMnO4溶液褪色，并能發生銀鏡反應

答案D

解析醛的官能團是醛基（一CHO）;醛分子中都含有醛基（一CHO）,醛基有較強的還原性,

可還原，臭水和酸性KMnC）4溶液；甲醛中無燒:基；只有飽和一元醛的通式為C.H2,Q°

2.借助下表提供的信息分析，下列實驗室制備乙酸丁酯所采取的措施不正確的是（）

物質乙酸I-「醇乙酸丁酯

沸點/℃

A.用飽和Na2CO3溶液洗滌產物后分液

B.使用濃硫酸作催化劑

C.采用水浴加熱

D.可使用冷凝回流加分水器的方式提高產率

答案C

解析乙酸丁酯中混有乙酸和I-丁醇，用飽和碳酸鈉溶液進行洗滌，可以中和乙酸，溶解1-

丁醇，降低乙酸丁酯在水中的溶解度，有利于乙酸丁酯的分層，A正確：實驗室制備乙酸丁

酯的反應溫度需略高于℃,而水浴的最高溫度為100℃,C錯誤；使用冷凝回流加分水器不

斷分離出生成的水，促使酯化反應正向進行，有利于提高乙酸丁酯的產率，D正確。

3.對于下列有機物的說法正確的是（）

A.按照碳骨架分類，以上四個有機物均屬于芳香族化合物

B.有機物②含有的官能團是羥基，故其屬于醇類

C.有機物③屬于鹵代燃

D.有機物④的官能團是酰胺基

答案D

解析①沒有苯環，不屬于芳香族化合物，A錯誤；有機物②含有的官能團是羥基，羥基直

接連接在苯環上，屬于酚類，B錯誤；有機物③除了C、H、Cl原子外，還有O原子，不屬

于鹵代燒，C錯誤。

4.一定量的某有機物和足量Na反應得到%L氫氣，取另一份等物質的量的同種有機物和足

量NaHCo3反應得?,L二氧化碳，若在同溫同壓下K=KW0，則該有機物可能是()

φCH3CH(OH)COOH(2)HOOC-COOH③CH3CH2COOH

ΦHOOCCH2CH(OH)CH2COOH(B)CH3CH(OH)CH2OH

A.②B.②③④C.@D.①

答案D

解析解答本題時注意以下兩點：①1mol-OH或1mol-COOH與足量金屬鈉反應分別放

出mol氏;②醇羥基不與NaHCO3反應，Imol—COoH與足量NaHCO3反應放出ImoICO2。

5.膽固醇是人體必需的生物活性物質，分子式為C27H46。；一種膽固醇酯是液晶材料，分子

式為C34H50O2,合成這種膽固醇酯的酸是()

A.C6Hi3COOHB.C6H5COOH

C.C7Hi5COOHD.C6H5CH2COOH

答案B

解析根據酯化反應原理，膽固醇與酸發生酯化反應：C27H46O+RCOOH'UC34H50O2

+H2O,可得RCOOH為C6H5COOH,B正確。

A.與足量的NaoH溶液共熱，再通入S02

B.與稀H2SO4共熱后，加入足量的NaOH溶液

C.加熱溶液，通入足量的CCh

D.與稀H2SO4共熱后，加入足量的NaHCO3溶液

答案D

解析A項，與足量的NaOH溶液共熱，生成叛酸鈉和酚鈉結構，由于酸性：亞硫酸＞

aCooHG-OH

,則再通入SO2生成鄰羥基苯甲酸，錯誤；B項，與稀H2SO4

共熱后，生成鄰羥基苯甲酸，再加入足量的NaoH溶液，生成段酸鈉和酚鈉結構，錯誤；C

項，加熱溶液，通入足量的C02,不發生反應，錯誤；D項，與稀H2SO4共熱后，生成鄰羥

基苯甲酸，加入足量的NaHCo3溶液，一Coc）H反應生成竣酸鈉，酚羥基不反應，正確。

7.乙酰苯胺俗稱“退熱冰”，實驗室合成路線如下（反應條件略去），下列說法錯誤的是（）

O星粉CXNo2-CyNH2

①②苯胺

乙酰苯胺

A.三個反應中只有②不是取代反應

B.由硝基苯生成1mol苯胺，理論上轉移5mol電子

C.反應②中加入過量酸，苯胺產率降低

D.在乙酰苯胺的同分異構體中，能發生水解的不少于3種

答案B

解析②是硝基被還原為氨基，是還原反應，A正確；硝基苯中N元素為+3價，苯胺中N

元素為一3價，所以生成1mol苯胺理論上轉移6mol電子，故B錯誤：乙酰苯胺的同分異

構體中可以水解的有酰胺類和餒鹽類，如鄰甲基甲酰苯胺、間甲基甲酰苯胺、對甲基甲酰苯

胺、苯乙酸錠、鄰甲基苯甲酸錠、間甲基苯甲酸錠等，所以在乙酰苯胺的同分異構體中，能

發生水解的不少于3種，故D正確。

8.（2022?福建泉州模擬）一定條件下，肉桂醛可轉化為苯甲醛：

肉桂醛苯甲醛

下列說法錯誤的是（）

A.肉桂醛能發生取代、加成、聚合反應

B.肉桂醛與苯甲醛都能使酸性KMnO4溶液褪色

C.苯甲醛分子的所有原子可能共平面

D.肉桂醛與苯甲醛互為同系物

答案D

解析肉桂醛中苯環上能發生取代反應，碳碳雙鍵、苯環和醛基能發生加成反應，碳碳雙鍵

能發生聚合反應，A正確；肉桂醛含碳碳雙鍵和醛基，苯甲醛含醛基，都能使酸性KMnO4

溶液褪色，B正確：苯環為平面結構，醛基為平面結構，兩者通過單鍵相連，所有原子可能

共平面，C正確；肉桂醛含碳碳雙鍵和醛基，苯甲醛含醛基，兩者不互為同系物，D錯誤。

9.乙酸異戊酯天然存在于香蕉、蘋果等水果和漿果中，具有香蕉香味。某化學興趣小組在實

驗室中利用乙酸和異戊醇（（）H）制備乙酸異戊酯，實驗裝置如圖1所示（加熱及夾持儀

器略），相關物質的有關性質如表所示。

物質密度/(g?m!71)沸點/℃水中溶解度

異戊醉132微溶

乙酸118易溶

乙酸異戊酯≡

下列說法正確的是（）

A.冷凝管中冷水應從b口進a口出

B.將裝置中的直形冷凝管換成球形冷凝管，冷凝效果可能更好

C.將裝置∏換成圖2所示裝置效果更好

D.加入過量的乙酸可提高異戊醇的轉化率

答案D

解析冷凝管中冷水應“下進上出”，即a□進b口出，A項錯誤；該裝置中冷凝管傾斜放

置，球形冷凝管適合豎直放置，傾斜放置時容易殘留液體，B項錯誤；NaOH溶液能使生成

的酯發生水解，C項錯誤。

10?（2022?福建寧德模擬）苯甲酸甲酯是一種重要的化工原料，其合成原理如圖，下列有關說

法錯誤的是（）

A.上述反應為取代反應

B.苯甲酸甲酯分子中所有碳原子可能共面

C.苯甲酸甲酯的一氯取代產物有4種

D.苯甲酸甲酯與乙酸乙酯互為同系物

答案D

解析苯甲酸與甲醇發生取代反應生成苯甲酸甲酯和水，A正確；根據苯分子中12個原子共

平面、甲醛分子4個原子共平面可知，苯甲酸甲酯分子中所有碳原子可能共面，B正確；苯

甲酸甲酯的一氯取代產物有苯環上酯基的鄰、間、對位和甲基上，共4種，C正確；苯甲酸

甲酯與乙酸乙酯組成不相似，分子組成上也不相差若干個CEh原子團，二者不互為同系物，

D錯誤。

11.科學家利用此嚏邛比咤酮催化劑實現脂肪竣酸催化脫氫制備a、β-不飽和段酸。例如：

異肉桂酸肉桂酸

下列說法正確的是（）

A.上述轉化反應屬于加成反應

B.上述三種有機物所含官能團完全相同

C.肉桂酸和異肉桂酸都能使酸性KMnO4溶液褪色

D.肉桂酸、異肉桂酸分子中所有原子不可能共平面

答案C

解析上述轉化反應屬于消去反應，故A錯誤；反應物中只有猴基，生成物中有叛基和碳碳

雙鍵，故B錯誤；肉桂酸和異肉桂酸都含有碳碳雙鍵，都能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，故C

正確；苯環和碳碳雙鍵、竣基均具有平面結構，單鍵可旋轉，因此肉桂酸、異肉桂酸分子中

所有原子有可能共平面，故D錯誤。

12.（2022.河南商丘模擬）長時間看電子顯示屏幕，會對眼睛有一定的傷害。人眼的視色素中

含有視黃醛，而與視黃醛結構相似的維生素A常作為保健藥物。下列有關敘述不正確的是

（）

視黃醛維生素A

A.視黃醛的分子式為C2θH28θ

B.視黃醛與乙醛（CH3CHO）互為同系物

C.一定條件下，維生素A可被氧化生