備戰2023年高考化學【一輪?夯實基礎】復習精講精練

第59講有機物原子共面的判斷、同分異構體的書寫

【復習目標】

1.掌握有機化合物中原子的共線與共面個數的判斷。

2.掌握有機化合物同分異構的書寫與判斷。

【知識精講】

考點一有機物原子共面的判斷

1.突破有機化合物分子中原子共面的判斷

(1)明確四種典型模型

/空間結構基本理解

II

正四面體形，甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多

甲烷/曲：28，有3個原子處在一個平面上，即分子中碳原子若以四個

單鍵與其他原子相連，則所有原子一定不能共平面

.......

平面形，乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原

H'c赍H

乙烯I/"%子代替其中的任何H原子，所得有機物中的所有原子

仍然共平面

平面形，苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子

H—《嗎—H

苯代替其中的任何H原子，所得有機物中的所有原子也

仍然共平面

Hz、H

直線形，乙煥分子中所有原子共直線，若用其他原子代

乙塊H—C三C—H

替H原子，所得有機物中的所有原子仍然共直線

(2)把握三種組合

①直線形結構與平面形結構連接。如苯乙快：一所有原子共平面。

②平面形結構與平面形結構連接。如苯乙烯：，分子中共平面原子至少12個,

最多16個。

③平面形結構與四面體形結構連接。如果甲基與平面結構通過單鍵相連，則由于單鍵的

旋轉性，甲基的一個氫原子可能暫時處于這個平面上。

(3)恰當拆分復雜分子

觀察復雜分子的結構，先找出類似于甲烷、乙烯、乙煥和苯分子的結構，再將對應的空

間結構及鍵的旋轉等知識進行遷移即可解決有關原子共面、共線的問題。

特別要注意的是，苯分子中處于對位的兩個碳原子以及它們所連的兩個氫原子，這四個原子

是在一條直線上的。

(4)審準題目要求

題目要求中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。如

^VCH=CH2

分子中所有原子可能共平面，V分子中所有碳原子一定共平面而

所有原子一定不能共平面。

HC三CYCH=CHCH

【例題1】有機物、一/.分3子中最多有個碳原子在

同一平面內，最多有個原子在同一條直線上，與苯環共面的碳原子至少有

個。

【答案】1169

【解析】以碳碳雙鍵為中心，根據乙烯、苯、乙煥、甲烷的結構，可以畫出如圖所示結構。

由于碳碳單鍵可以繞軸自由旋轉，煥直線一定在苯平面內，苯平面和烯平面可能共面，也可

能不共而。因而該有機物分子中的所有碳原子可能共面，最多有5+6=11個碳原子共面，

至少有6+2+1=9個碳原子在苯平面內。由于苯分子、乙烯分子的鍵角均為120。，塊直線

與所在苯環正六邊形對角線上的碳原子共線，因而最多有5個碳原子和煥基上的1個氫原

子共線，即5+1=6。

【例題2】某烽的結構簡式如圖所示，若分子中共線碳原子數為a,可能共面的碳原子最多

為b,含四面體結構碳原子數為c,則a、b、c分別是()

A.3,14,5B.4,10,2

C.3,14,4D.3,10,3

【答案】C

【解析】已知乙快為直線形結構，則與C三C相連的C原子?定共線，則共有3個；分子中

\/

與苯環以及/'直接相連的原子共平面，則可能共面的碳原子最多為14個，即所有的

碳原子可能共平面；含四面體結構碳原子為飽和碳原子，共4個。

<Q^CH=CH—c^c—CH-CH.3

【例題3】某有機物結構為CH：,CHs，回答下列問題:

(1)最多有個碳原子在同一條直線上。

(2)最多有個碳原子在同一平面上。

(3)最多有個原子在同一平面上。

【答案】(1)4(2)13(3)21

【解析】以碳碳雙鍵為中心，根據乙烯、苯、乙烘、甲烷的結構，可以畫出如圖所示結構。

I—烯平面

塊直線

考點二限定條件下同分異構體的書寫與判斷

1.明確三個關系

(1)不飽和度(。)與結構關系

不飽和度思考方向

Q=11個雙鍵或1個環

。=21個三鍵或2個雙鍵

。=33個雙鍵或1個雙鍵和1個三鍵(或考慮環結構)

64考慮可能含有苯環

(2)化學性質與結構關系

化學性質思考方向

能與金屬鈉反應羥基、竣基

能與碳酸鈉溶液反應酚羥基、竣基

能與氯化鐵溶液發生顯色反應酚羥基

能發生銀鏡反應醛基

能發生水解反應碳鹵鍵、酯基

(3)核磁共振氫譜與結構的關系

①確定有多少種不同化學環境的氫原子。

②判斷分子的對稱性。

(4)同分異構體類型

CH3CHCH3

碳架異構|

碳鏈骨架不同，如C%—CH2-CH2-Ch和CH：,

位置異構官能團位置不同，如CH2=CH—CH2—CH3和CH3cH=CHCH3

官能團種類不同，如CH3cH20H和CH3OCH3,常見的官能團異構有

官能團異構

醵、酚、醛；醛與酮；竣酸與酯等

(5)常見的官能團異構舉例

組成通式可能的類別及典型實例

CH,

CnH2n/\

烯垃、環烷煌

(CH2=CHCH3)(H2cCH2)

煥煌(CH三C—CH2cH3)、二烯煌(CH2=CHCH=CH2)、環烯煌(□)

C〃H2,L2

C〃H2〃I2O醇(C2H5OH)、醛(CH30cH3)

()

II

醛(CH3cH2cHe))、酮(CHCCH)o、烯醵(CH2=CHCH2OH)、環酸

C〃H2〃OCH：—CH—CH,CH,—CH—OH

(。)、環醇(CH,)

竣酸(CH3cH2coOH)、酯(HCOOCH2cH3、CH3coOCH3)、羥基醛

()

C〃H》Q2

II

、羥基酮

(HO—CH2cH2—CHO)(H(>—CH2—C—CH：i)

酚(H3CY2^°H)、芳香雄CH》芳香醇

C〃H2〃6。

2,確定三方法

(1)熟記苯環同分異構體的數目

①若苯環上連有2個取代基，其結構有鄰、間、對3種。

②若苯環上連有3個相同的取代基，其結構有3種。

③若苯環上連有一X、一X、一Y3個取代基，其結構有6種。

④若苯環上連有一X、一Y、一Z3個不同的取代基，其結構有10種。

(2)定一移一法

對于二元取代物同分異構體的判斷，可固定一個取代基的位置，再改變另一個取代基的

位置以確定同分異構體的數目。如分析C3H6cL的同分異構體的數目，先固定其中一個C1的

位置，移動另一個C1。

(3)定二移一法

對于芳香族化合物中若有3個取代基，可以固定其中2個取代基為鄰、間、對的位置,

然后移動第三個取代基的位置以確定同分異構體的數目。

(4)基元法：如丁基有4種同分異構體，則丁醇、戊醛、戊酸都有4種同分異構體。

(5)替代法：如二氯苯(C6H4c卜)有3種同分異構體，四氯苯也有3種同分異構體(將H和C1

互換)；又如CH4的一氯代物只有1種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。

(6)等效氫法：是判斷同分異構體數目的重要方法，其規律有：

①同一碳原子上的氫原子等效。

②同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。

③位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。

—O

[例題4]X為有機物一0的同分異構體，寫出滿足如下條件的X的結構簡式

①含有苯環；

②有三種不同化學環境的氫原子，個數比為6：2：1；

③1molX與足量金屬Na反應可生成2gH2?

I

HO心IOH

【解析】

—O

-o的分子式為C8H9。21，要求含苯環，支鏈最多含兩個C,且1molX與足量Na

反應可生成2g氧氣，那就證明X有兩個酚羥基或醇羥基，又因為有三種不同化學環境的氫

原子，個數比為6：2：1,那一定是有兩個甲基和兩個酚羥基，則符合條件的X的結構簡式

II

HOOH

和

為HOOH

O

【例題51寫出同時滿足下列條件的E（OH）的一種同分異構體的結構簡式:

I.核磁共振氫譜有4組峰;

II.能發生銀鏡反應和水解反應;

HI.能與FeCb溶液發生顯色反應。

OOCH

CHCH

303

OH

【解析】

能發生銀鏡反應和水解反應，這說明分子中含有酯基和醛基;能與FeCb溶液發生顯色反應，

說明分子中含有酚羥基；又因為核磁共振氫譜有4組峰，所以應該是甲酸形成的酯，則可能

?OCHOOCH

叫；叫。

CH3^LCH3

的結構簡式有0H或OH

嗅

【例題6】符合下列條件的乙（CH3）的同分異構體共有________種。

①能發生銀鏡反應

②能與NaHCCh溶液反應，且1mol乙與足量NaHCCh溶液反應時產生氣體22.4L（標

準狀況）

寫出其中在核磁共振氫譜中峰面積之比為1：6：2：1的一種同分異構體的結構簡式

。（任意一種）

CCXDHCHO

I

CH3—c—CH2CHO或cu3—C-CH2—<wn

【答案】12CH3CH3

【解析】

由性質可推斷出該有機物分子中含有1個一CHO和1個一COOH。然后固定一COOH在碳

鏈的一端，寫出煌基一QH9的可能結構，再用一CHO取代其中的1個H原子，便得出可能

的同分異構體。寫出其中在核磁共振氫譜中峰面積之比為1：6：2：1的一種同分異構體的

結構簡式時，應從分析組成切入，由氫原子的種類、個數及峰面積之比，可確定分子中含有

I

I個一COOH、I個一CHO、2個一Ch、1個YH2一及1個一C-,將它們進行組合，便

得出其結構簡式。

【真題演練】

1.（2022?遼寧?高考真題）下列關于苯乙快）的說法正確的是

A.不能使酸性KMnO,溶液褪色B.分子中最多有5個原子共直線

C.能發生加成反應和取代反應D.可溶于水

【答案】C

【分析】根據苯環的性質判斷可以發生氧化、加成、取代反應；根據碳碳叁鍵的特點判斷

可發生加成反應，能被酸性高錦酸鉀鉀氧化，對于共線可根據有機碳原子的雜化及官能團

的空間結構進行判斷；

【詳解】

A.苯乙烘分子中含有碳碳三鍵，能使酸性溶液褪色，A錯誤;

苯乙煥分子中最多有6個原子共直線，B錯誤;

C.苯乙煥分子中含有苯環和碳碳三鍵，能發生加成反應，苯環上的氫原子能被取代，可

發生取代反應，C正確；

D.苯乙煥屬于燒，難溶于水，D錯誤;

故選答案C；

2.（2022?山東?高考真題）上崖柏素具天然活性，有酚的通性，結構如圖。關于上崖柏素的

說法錯誤的是

,0

y^oH

Y-崖柏素

A.可與溪水發生取代反應

B.可與NaHCO,溶液反應

C.分子中的碳原子不可能全部共平面

D.與足量H2加成后，產物分子中含手性碳原子

【答案】B

【分析】由題中信息可知，Y-崖柏素中碳環具有類苯環的共軌體系，其分子中羥基具有類

似的酚羥基的性質。此外，該分子中還有城基可與氫氣發生加成反應轉化為脂環醉。

【詳解】

A.酚可與澳水發生取代反應，丫-崖柏素有酚的通性，且上崖柏素的環上有可以被取代的

H,故r崖柏素可與漠水發生取代反應，A說法正確；

B.酚類物質不與NaHCCh溶液反應，Y-崖柏素分子中沒有可與NaHCCh溶液反應的官能

團，故其不可與NaHCCh溶液反應，B說法錯誤；

C.Y-崖柏素分子中有一個異丙基，異丙基中間的碳原子與其相連的3個碳原子不共面，故

其分子中的碳原子不可能全部共平面，C說法正確；

不。0H

D.上崖柏素與足量H2加成后轉化為I，產物分子中含手性碳原子（與羥基

相連的C原子是手性碳原子），D說法正確；

綜上所述，本題選B。

3.（2022?全國?高考真題）輔酶QK,具有預防動脈硬化的功效，其結構簡式如下。下列有關

輔酶Qu,的說法正確的是

A.分子式為C60H9°O4B.分子中含有14個甲基

C.分子中的四個氧原子不在同一平面D.可發生加成反應，不能發生取代反應

【答案】B

【詳解】

A.由該物質的結構簡式可知，其分子式為C59H90。4，A錯誤；

B.由該物質的結構簡式可知，健線式端點代表甲基，10個重復基團的最后一個連接H原

子的碳是甲基，故分子中含有1+1+1+10+1=14個甲基，B正確；

C.雙鍵碳以及與其相連的四個原子共面，城基碳采取Sp2雜化，埃基碳原子和與其相連的

氧原子及另外兩個原子共面，因此分子中的四個氧原子在同一平面上，C錯誤；

D.分子中有碳碳雙鍵，能發生加成反應，分子中含有甲基，能發生取代反應，D錯誤；

答案選B。

4.（2021?福建?高考真題）豆雷醇是中藥半夏中含有的一種天然物質，其分子結構如下圖所

示。關于豆笛醇，下列說法正確的是

A.屬于芳香族化合物B.含有平面環狀結構

C.可發生取代反應和加成反應D.不能使酸性KMnO4溶液褪色

【答案】C

【詳解】

A.該結構中不含苯環，不屬于芳香族化合物，故A錯誤;

B.由結構簡式可知，其所含的環狀結構中大多數為飽和碳原子，飽和碳原子為四面體構

型，因此形成的環狀結構不是平面結構，故B錯誤；

C.該結構中含有碳碳雙犍能發生加成反應，含有醇羥基能發生酯化反應，酯化反應屬于

取代反應，故c正確；

D.碳碳雙鍵和醇羥基均能被高鐳酸鉀溶液氧化使其褪色，故D錯誤；

故選：Co

5.（2021.遼寧?高考真題）我國科技工作者發現某“小分子膠水”（結構如圖）能助力自噬細胞

“吞沒”致病蛋白。下列說法正確的是

A.該分子中所有碳原子一定共平面B.該分子能與蛋白質分子形成氫鍵

C.Imol該物質最多能與3moiNaOH反應D.該物質能發生取代、加成和消去反應

【答案】B

【詳解】

A.該分子中存在2個苯環、碳碳雙鍵所在的三個平面，平面間單鍵連接可以旋轉，故所

有碳原子可能共平面，A錯誤；

B.由題干信息可知，該分子中有羥基，能與蛋白質分子中的氨基之間形成氫鍵，B正

確；

C.由題干信息可知，Imol該物質含有2moi酚羥基，可以消耗2moiNaOH,Imol酚酯

基，可以消耗2moiNaOH,故最多能與4moiNaOH反應，C錯誤；

D.該物質中含有酚羥基且鄰對位上有H,能發生取代反應，含有苯環和碳碳雙鍵，能發

生加成反應，但沒有鹵素原子和醇羥基，不能發生消去反應，D錯誤；

故答案為：Bo

6.（2021?湖南.高考真題）己二酸是一種重要的化工原料，科學家在現有工業路線基礎上,

提出了一條“綠色”合成路線：

工業路線“綠色”合成路線

<_________________A________

硝酸_廣COOH一空氣C

O--。催化劑,△「JOOH'催化劑,△M

下列說法正確的是

A.苯與浸水混合，充分振蕩后靜置，下層溶液呈橙紅色

B.環己醇與乙醇互為同系物

C.已二酸與NaHCO,溶液反應有CO?生成

D.環己烷分子中所有碳原子共平面

【答案】C

【詳解】

A.苯的密度比水小，苯與濱水混合，充分振蕩后靜置，有機層在上層，應是上層溶液呈橙

紅色，故A錯誤；

B.環己醉含有六元碳環，和乙醇結構不相似，分子組成也不相差若干CH?原子團，不互

為同系物，故B錯誤；

C.己二酸分子中含有竣基，能與NaHCCh溶液反應生成CO2,故C正確；

D.環己烷分子中的碳原子均為飽和碳原子，與每個碳原子直接相連的4個原子形成四面

體結構，因此所有碳原子不可能共平面，故D錯誤：

答案選C。

7.（2020?山東?高考真題）a-氟基丙烯酸異丁酯可用作醫用膠，其結構簡式如下。下列關于

a-氟基丙烯酸異丁酯的說法錯誤的是

A.其分子式為AH11NO2

B.分子中的碳原子有3種雜化方式

C.分子中可能共平面的碳原子最多為6個

D.其任一含苯環的同分異構體中至少有4種不同化學環境的氫原子

【答案】c

【詳解】

A.結合該分子的結構簡式可以看出，其分子式為CsHuNCh，故A正確;

B.該分子中含-C=N（鼠基）、（碳碳雙鍵）以及碳碳單鍵，它們采用的雜化類型

分別是sp雜化、sp2雜化和sp3雜化共3種雜化方式，故B正確；

C.碳碳雙鍵、碳氧雙鍵中碳原子共平面、-C三N（鼠基）共直線，0原子采用sp3雜化,

為V型結構，鏈狀的碳碳單鍵中最多有兩個C原子共平面，則該分子中可能共平面的C

原子可表示為:故C錯誤;

D.該分子中的不飽和度為4,含苯環的同分異構體中，苯環上側鏈為含-NH2、-

CHOHCH2OH＞或氨基、甲基、-0H等，可為一個側鏈、兩個側鏈或多個側鏈，苯環連5

NH2

個取代基（HO人"\）H）時含H種類最少，為4種，故D正確；

故選C。

8.（2020?全國?高考真題）口比咤（）是類似于苯的芳香化合物，2-乙烯基毗唾（VPy）

是合成治療矽肺病藥物的原料，可由如下路線合成。下列敘述正確的是

A.Mpy只有兩種芳香同分異構體B.Epy中所有原子共平面

C.Vpy是乙烯的同系物D.反應②的反應類型是消去反應

【答案】D

【詳解】

A.MPy只有1種芳香同分異構體，為苯胺，A錯誤;

B.EPy中有兩個飽和C,以飽和C為中心的5個原子最多有3個原子共面，所以EPy中

所有原子不可能都共面，B錯誤；

C.VPy含有雜環和乙烯結構不相似，故VPy不是乙烯的同系物，C錯誤；

D.反應②為醇的消去反應，D正確。

答案選D。

9.(2022?浙江?高考真題)下列說法不乏做的是

A.乙醇和丙三醇互為同系物

B.35cl和37cl互為同位素

C.和。3互為同素異形體

OO

II/2

D.丙酮(CH3-C-CH3)和環氧丙烷(CH3cH-CH2)互為同分異構體

【答案】A

【詳解】

A.結構相似，組成上相差若干個CH2原子團的有機化合物為同系物，乙醇(CH3cH2OH)是

飽和一元醇，丙三醇是飽和三元醇，兩者所含官能團數目不同，不互為同系物，A錯誤；

B.質子數相同、中子數不同的同種元素互為同位素，35cl的質子數為17,中子數為18,

37。的質子數為17,中子數為20,兩者質子數相同、中子數不同，互為同位素，B正確；

C.由同種元素組成的不同的單質互為同素異形體，02和。3是由氧元素組成的不同的單

質，兩者互為同素異形體，c正確；

D.分子式相同、結構不同的化合物互為同分異構體，丙酮和環氧丙烷的分子式相同、結

構不同，兩者互為同分異構體，D正確；

答案選A。

H3c

1~C=CH

10.(2020?天津?高考真題)關于J/的說法正確的是

A.分子中有3種雜化軌道類型的碳原子

B.分子中共平面的原子數目最多為14

C.分子中的苯環由單雙鍵交替組成

D.與CL發生取代反應生成兩種產物

【答案】A

【詳解】

A.—CH3的碳原子有4個0鍵，無孤對電子，是sp3雜化，苯環上的碳原子有3個0鍵，

無孤對電子，是sp2雜化，一C三CH的碳原子有2個。鍵，無孤對電子，是sp雜化，因此

分子中有3種雜化軌道類型的碳原子，故A正確；

B.根據苯中12個原子共平面，乙煥中四個原子共直線，甲烷中三個原子共平面，因此分

子中共平面的原子數目最多為15個（甲基中碳原子和其中一個氫原子與其他原子共面），故

B錯誤；

C.分子中的苯環中碳碳鍵是介于碳碳單鍵和雙鍵之間獨特的鍵，故C錯誤；

D.與Cb發生取代反應，取代甲基上的氫有?種產物，取代苯環上的氫有四種產物，因此

取代反應生成五種產物，故D錯誤。

綜上所述，答案為A。

11.（2020?浙江?高考真題）下列說法不至碘的是

A.%。和％o互為同位素

B.金剛石和石墨互為同素異形體

廣丫CH20H

c.和互為同系物

D.CH3COOCH2CH3和CH3cH2cH2coOH互為同分異構體

【答案】C

【詳解】40和％。的質子數相同，中子數不同，互為同位素，故A正確：

B項、金剛石和石墨是碳元素形成的不同種單質，互為同素異形體，故B正確；

C項、同系物必須是結構相似，相差一個或若干個CH2原子團的同類物質，CH屬

廣丫CH20H

于酚類，V^CH3屬于芳香醇，不是同類物質，不互為同系物，故C錯誤；

D項、CH3coOCH2cH3和CH3cH2cH2coOH的分子式都為C4H8。2，結構不同，互為同分

異構體，故D正確；

故選C。

12.（2019?海南?高考真題）下列各組化合物中不互為同分異構體的是

【答案】B

【詳解】

A.二者分子式都是C6H6,分子式相同，結構不同，二者是同分異構體，A不符合題意；

B.前者分子式是CUH24,后者分子式是CI3H22,分子式不相同，二者不是同分異構體，B

符合題意；

C.前者分子式是C3H6。2,后者分子式是C3H6。2,分子式相同，結構不同，二者是同分異

構體，C不符合題意；

D.前者分子式是C6H6。3,后者分子式是C6H6。3,分子式相同，結構不同，二者是同分異

構體，D不符合題意；

故合理選項是B。

13.（2019?浙江?高考真題）下列說法正確的是

A.iso?和Ko?互為同位素

B.正己烷和2,2-二甲基丙烷互為同系物

C.C60和C70是具有相同質子數的不同核素

D.H2NCH2COOCH3和CH3cH2NO2是同分異構體

【答案】B

【詳解】

A.I8O2和俗02是指相對分了-質量不同的分子，而同位素指具有相同質子數，但中子數不同

的元素互稱同位素，A項錯誤；

B.正己烷的分子式C6H14,2,2-二甲基丙烷即新戊烷分子式是G，Hi2,兩者同屬于烷燒，且

分子式差一個CH2,屬于同系物，B項正確；

C.核素表示具有一定的質子數和中子數的原子，C?）和C70是由一定數目的碳原子形成的分

子，顯然，C項錯誤；

D.H2NCH2COOCH3和CH3CH2NO2是分子式分別為C3H7O2N和C2H5O2N,分子式不同，

顯然不是同分異構體，D項錯誤。

故答案選B。

14.（2019?浙江?高考真題）下列說法不無砸的是

A.|80和160是質子數相同的兩種核素

B.戊烷的一種同分異構體可命名為2-乙基丙烷

C.丙烷的一氯代物和正丁烷的一氯代物種數相同

D.金剛石和石墨在氧氣中完全燃燒均只生成二氧化碳氣體

【答案】B

【詳解】

A、小0和坨0含有的質子數雖然都是8個，但是中子數分別為10、8,中子數不同，因此

二者屬于不同的核素，選項A正確；B、不存在2-乙基丙烷，應該命名為2-甲基丁烷，選

項B不正確；C、丙烷有兩種不同環境的氫，一氯代物有2種，正丁烷也有兩種不同環境

的氫，一氯代物也有2種，一氯代物的種數相同，選項C正確；D、金剛石和石墨在氧氣

中完全燃燒均只生成二氧化碳氣體，選項D正確。答案選B。

15.（2021?遼寧?高考真題）有機物a、b、c的結構如圖。下列說法正確的是

C.c中碳原子的雜化方式均為sp2D.a、b、c互為同分異構體

【答案】A

【詳解】

2

3r^>=<d

A.根據等效氫原理可知，a的一氯代物有3種如圖所示：,A正確；

4C=CHt士

B.b的加聚產物是:0的單體是苯乙烯不是b,B錯誤：

C.c中碳原子的雜化方式由6個sp?,2個sp*C錯誤；

D.a、b、c的分子式分別為：C8H6,C8H6,C8H8，故c與a、b不互為同分異構體，D錯

誤；

故答案為：Ao

16.（2022.北京.高考真題）我國科學家提出的聚集誘導發光機制已成為研究熱點之一、一

種具有聚集誘導發光性能的物質，其分子結構如圖所示。下列說法不E確的是

COOH

A.分子中N原子有sp?、sp'兩種雜化方式

B.分子中含有手性碳原子

C.該物質既有酸性又有堿性

D.該物質可發生取代反應、加成反應

【答案】B

【詳解】

A.該有機物中從左往右第一個N原子有一個孤對電子和兩個。鍵，為spz雜化；第二個N

原子有一個孤對電子和三個0鍵，為sp、雜化，A正確：

B.手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團相連的碳原子，該有機物中沒有手性碳原

子，B錯誤；

/

—N

C.該物質中存在陵基，具有酸性；該物質中還含有\一，具有堿性，C正確；

D.該物質中存在苯環可以發生加成反應，含有甲基可以發生取代反應，D正確;

故選B?

17.（2022.浙江.高考真題）關于化合物

的是

A.分子中至少有7個碳原子共直線B.分子中含有1個手性碳原子

C.與酸或堿溶液反應都可生成鹽D.不能使酸性KMnCU稀溶液褪色

【答案】C

【詳解】

HC=C

A.圖中所示的C課理解為與甲烷的C相同，故右側所

連的環可以不與其在同一直線上，分子中至少有5個碳原子共直線，A錯誤;

HC=C

B.分子中含有2個手性碳原子，B錯誤；

C.該物質含有酯基，與堿溶液反應生成鹽，有亞氨基，與酸反應生成鹽，C正確；

D.含有碳碳三鍵，能使酸性KMnO$稀溶液褪色，D錯誤；

答案選C。

18.（2020?江蘇?高考真題）化合物Z是合成某種抗結核候選藥物的重要中間體，可由下列

反應制得。

公

CH2-CH-CH,/TAn淮中『

6HOU丁+C^OH^J-C-Cl----------------cHjO-^J-C-OOHCl

XYZ

下列有關化合物X、Y和Z的說法正確的是

A.X分子中不含手性碳原子

B.Y分子中的碳原子一定處于同一平面

C.Z在濃硫酸催化下加熱可發生消去反應

D.X、Z分別在過量NaOH溶液中加熱，均能生成丙三醇

【答案】CD

【詳解】

CH,<H]-CH2

OHOHCl

A.X中紅色碳原子為手性碳原子，故A說法錯誤;

CHjO—y—C-C1

B.中與氧原子相連接的碳原子之間化學鍵為單鍵，可以旋轉，因此

左側甲基上碳原子不一定與苯環以及右側碳原子共平面，故B說法錯誤；

cHjO—ey-c-oOHCI

c.x=/中與羥基相連接的碳原子鄰位碳原子上有氫原子，在

濃硫酸作催化并加熱條件下，能夠發生消去反應，故C說法正確：

CH2-CH-CH2

D.OH°”C，中含有鹵素原子，在過量氫氧化鈉溶液并加熱條件下能夠發生取代反應

H

9?2-CH-CH2

CH3OC-OOHCl

生成丙三醇,在氫氧化鈉溶液作用下先發生水解反應生

CH,-CH-CH,CH,-CH-CH2

成°H°”Cl,然后°”OHCl在氫氧化鈉溶液并加熱條件下能夠發生取代反應

生成丙三醇，故D說法正確；

綜上所述，說法正確的是：CD。

19.（2022?河北?高考真題）在EY沸石催化下，蔡與丙烯反應主要生成二異丙基蔡M和

No

EY沸石一

+CH—CH=CH

3285℃

下列說法正確的是

A.M和N互為同系物B.M分子中最多有12個碳原子共平面

C.N的一澳代物有5種D.蔡的二溟代物有10種

【答案】CD

【詳解】

A.由題中信息可知，M和N均屬于二異丙基蔡，兩者分子式相同，但是其結構不同，故

兩者互為同分異構體，兩者不互為同系物，A說法不正確；

B.因為蔡分子中的10個碳原子是共面的，由于單鍵可以旋轉，異丙基中最多可以有2個

碳原子與苯環共面，因此，M分子中最多有14個碳原子共平面，B說法不正確；

C.N分子中有5種不同化學環境的H,因此其一澳代物有5種，C說法正確；

D.蔡分子中有8個H,但是只有兩種不同化學環境的H（分別用a、B表示，其分別有4

個），根據定一議二法可知，若先取代a,則取代另一個H的位置有7個；然后先取代1個

P，然后再取代其他B，有3種，因此，蔡的二浪代物有10種，D說法正確；

本題選CDo

【課后精練】

1.（2022.浙江.高三階段練習）下列說法不氐硬的是

A.C6H6和C7H8互為同系物B.金剛石和石墨烯互為同素異形體

C.H和D互為同位素D.1-丁醇和乙醛互為同分異構體

【答案】A

【詳解】

A.同系物指結構相似，分子式相差n個CH?的有機化合物，則C6H$為苯或者為

CH2=CH-CH=C'H-C=CH,C7Hli為甲苯，二者不屬于同系物，A項錯誤；

B.同素異形體指由相同元素構成的不同單質，則金剛石和石墨烯互為同素異形體，B項

正確;

C.同位素指質子數相同，中子數不同的同種元素，則H和D都為氫元素互為同位素，C

項正確；

D.同分異構體指分子式相同，結構不同的有機化合物，1-丁醇的分子式為CJiioO,官能

團為羥基，乙酸的分子式為C4H官能團為醒鍵，則二者互為同分異構體；

答案選A。

2.（2022?全國?高三專題練習）化合物Z是合成某種抗結核候選藥物的重要中間體，可由

下列反應制得。

OHOHC1

Y

OCH2—CH—CH2

OHCl

Z

下列有關化合物X、Y和Z的說法不正確的是

A.X分子中不含手性碳原子

B.Y分子中的碳原子不一定處于同一平面

C.Z在濃硫酸催化下加熱可發生消去反應

D.X、Z分別在過量NaOH溶液中加熱，均能生成丙三醇

【答案】A

【詳解】

A.X分子中主鏈上的第2個碳原子連接4個不同的原子或原子團，即該碳原子為手性碳

原子，故A錯誤；

B.Y分子中一CH3的碳原子不一定和苯環上的碳原子共面，鑲基上的碳原子一定和苯環共

平面，即該分子中不一定所有碳原子都共面，故B正確；

C.Z分子中與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上含有氫原子，因此Z可以在濃硫酸催

化、加熱條件下發生消去反應，故c正確；

D.X、Z在過量NaOH溶液中均能發生水解反應生成丙三醇，故D正確;

故選Ao

3.（2022?安徽蚌埠?高三階段練習）如圖為一種光刻膠樹脂單體的結構簡式，下列有關該有

機物說法正確的是

A.分子式為Cl2Hl8。2B.能發生加成、水解、中和反應

C.一種同分異構體為芳香族較酸D.與足量氫氣加成后，產物分子中有4個手

性碳原子

【答案】A

【詳解】

A.由結構簡式知，有機物分子式為Cl2Hl8。2，A正確；

B.該有機物含有碳碳雙鍵和酯基，能發生加成、水解反應，不能發生中和反應；

C.芳香族竣酸的不飽和度至少為5,而Ci2Hl的不飽和度為4,C錯誤；

D.與足量氫氣加成后，產物為n“r、人，連接四個不同原子或原子團的碳原子是

手性碳原子，該分子中手性碳原子有3個，D錯誤；

故選Ao

4.（2022?全國?高三專題練習）下列各組物質不屬于同分異構體的是

CH3

CH3—C—CH2OHCHj—CH—CH—CH3

A.C%和CH3OH

CHcl

B.~和H33CTJ1nr

CH3CH2CH—CH3

C.CH3和CH3cH2cH2cH2cH3

CH3—C=CH2

COOH

D.和HCOOCH2cH2cH3

【答案】D

【詳解】

A、B、C三個選項中兩種化合物的分子式相同、結構不同，均互為同分異構體；而D項中

CH3—O-CH2

前者COOH的分子式為C4H6。2，后者HCOOCH2cH2cH3的分子式為C4H8。2，二

者分子式不同，不互為同分異構體。

故選D。

5.（2022?云南?昆明一中高三階段練習）分子式為CzHQ?的有機化合物的同分異構體中，

不含過氧鍵和烯醇的共有（不考慮立體異構）

A.4種B.5種C.6種D.7種

【答案】A

【詳解】C2H4O2不飽和度為1，同分異構體有.CH3coOH、CH.QCHO、CH2OHCHO,

OH

大共4種，故答案為A；

2―o

6.（2022.湖南郴州.一模）芳香化合物M是重要的化工產品，化學式為C6（OH）6,脫氫抗

壞血酸H的結構簡式如圖所示，下列關于M和H的說法錯誤的是

A.M中6個氧原子一定共面

B.M與H互為同分異構體

C.1molM和ImolH均可與3m0IH2加成

D.M不能發生消去反應，H可以發生消去反應

【答案】C

【詳解】

IH

HO.OH

HO'YOH

A.芳香化合物M結構簡式為OH,苯環中與碳原子相連的氧原子共面，故A

正確；

式均為C6H6。6,分子式相同而結構不同，互為同分異構體，故B正確。

O

II

C.M在苯環上加成需3m0IH2，H在2個一C一上加成，需要2moi比，故C錯誤。

D.M中六個“一OH”不能發生消去反應，而H中2個“一OH”均可發生消去反應，D正

確。

故選C。

7.（2022?浙江?高三階段練習）下列說法正確的是

A.匕2、2H2、3H2互為同位素

B.N2、N；、N4>N；互為同素異形體

/\—OCH3H3c―/\—OC2H5

C.V_/與互為同系物

D.HCOOCH2cH與CH3cH20cHO互為同分異構體

【答案】C

【詳解】

A.同位素是指含有相同質子數不同中子數的原子，是具體的原子，故A錯誤：

B.同素異形體指由同種元素組成的不同單質，故B錯誤；

C.OCF和H3C—OC2H5相差2個CH>且含有相同種類和數目的官

能團，互為同系物，故C正確；

D.HCOOCH2cH3與CH3cHzOCHO屬于同種物質，故D錯誤：

故選C。

8.（2022?全國?高三專題練習）脫氫醋酸常用于生產食品保鮮劑，脫氫醋酸的制備方法如

圖。下列說法錯誤的是

（雙乙烯酮）（脫氫醋酸）

ab

A.a分子中所有原子處于同一平面

B.a、b均能使浸水、酸性KM11O4溶液褪色

C.在一定條件下，a、b均能與H2，發生加成反應

D.b與互為同分異構體

【答案】A

【詳解】

A.a分子中含有1個單鍵碳，不可能所有原子處于同一平面，故A錯誤；

B.a、b分子中都含有碳碳雙鍵，均能使浸水、酸性KM11O4溶液褪色，故B正確；

C.在一定條件下，a中的碳碳雙鍵、b中的碳碳雙鍵和酮皴基均能與H2發生加成反應,

故C正確；

D.b與分子式都是C8H80,結構不同，互為同分異構體，故D正確；

選Ao

9.（2022?黑龍江?大慶市東風中學高三階段練習）分子式為CsHuQ?的有機酸的同分異構體

有

A.5種B.8種C.2種D.4種

【答案】D

【詳解】C5H10O2屬于有機酸的同分異構體為丁烷中的1個H原子被-COOH取代，即由丁

基與-COOH構成，其同分異構體數目與丁基異構數目相等，-C4H9異構體有：-

CH2cH2cH2cH3,-CH（CH.3）CH2cH3,-CH2cH（CH3）2,-C（CH3）3，故符合條件的有機物的異

構體數目為4。可推斷分子式為C5HH）。2屬于有機酸的同分異構體數目也有4種。

故選Do

10.（2022?四川成都?高三開學考試）某煌的球棍模型結構如圖所示。下列說法錯誤的是

A.該煌的分子式為CioHg

B.該煌與壬烷（相對分子質量為128）互為同分異構體

C.該燃的一氯代物只有2種

D.該煌分子中所有原子在同一平面內

【答案】B

【分析】