第03講烷烴目錄新知導航：熟悉課程內容、掌握知識脈絡基礎知識：知識點全面梳理，掌握必備重點記憶：關鍵點快速記憶，提升能力小試牛刀：考點剖析+過關檢測，合理應用一．烷烴的結構和性質1．烷烴的存在天然氣、液化石油氣、汽油、柴油、凡士林、石蠟等，它們的主要成分都是烷烴。2．烷烴的結構特點(1)典型烷烴分子結構的分析名稱結構簡式分子式碳原子的雜化方式分子中共價鍵的類型甲烷CH4CH4sp3C—Hσ鍵乙烷CH3CH3C2H6sp3C—Hσ鍵、C—Cσ鍵丙烷CH3CH2CH3C3H8sp3C—Hσ鍵、C—Cσ鍵正丁烷CH3CH2CH2CH3C4H10sp3C—Hσ鍵、C—Cσ鍵正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3C5H12sp3C—Hσ鍵、C—Cσ鍵(2)烷烴的結構特點①烷烴的結構與甲烷相似，分子中的碳原子都采取sp3雜化，以伸向四面體四個頂點方向的sp3雜化軌道與其他碳原子或氫原子結合，形成σ鍵。分子中的共價鍵全部是單鍵。②它們在分子組成上的主要差別是相差一個或若干個CH2原子團。像這些結構相似、分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的化合物稱為同系物。同系物可用通式表示。③鏈狀烷烴的通式：CnH2n＋2(n≥1)。3．烷烴的性質(1)物理性質閱讀教材表2－1并結合你已學知識內容，填寫下表：物理性質變化規律狀態烷烴常溫下存在的狀態由氣態逐漸過渡到液態、固態。當碳原子數小于或等于4時，烷烴在常溫下呈氣態溶解性都難溶于水，易溶于有機溶劑熔、沸點隨碳原子數的增加，熔、沸點逐漸升高，同種烷烴的不同異構體中，支鏈越多，熔、沸點越低密度隨碳原子數的增加，密度逐漸增大，但比水的小(2)化學性質①穩定性：常溫下烷烴很不活潑，與強酸、強堿、強氧化劑、溴的四氯化碳溶液等都不發生反應。烷烴之所以很穩定，是因為烷烴分子中化學鍵全是σ鍵，不易斷裂。②特征反應——取代反應烷烴可與鹵素單質在光照下發生取代反應生成鹵代烴和鹵化氫。如乙烷與氯氣反應生成一氯乙烷，化學方程式為CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl＋HCl。之所以可以發生取代反應，是因為C—H有極性，可斷裂，CH3CH2Cl會繼續和Cl2發生取代反應，生成更多的有機物。③氧化反應——可燃性烷烴燃燒的通式為CnH2n＋2＋eq\f(3n＋1,2)O2eq\o(→,\s\up7(點燃))nCO2＋(n＋1)H2O。如辛烷的燃燒方程式為2C8H18＋25O2eq\o(→,\s\up7(點燃))16CO2＋18H2O。二．烷烴的命名1．烴基2．習慣命名法烷烴(CnH2n＋2，n≥1)n值1～1010以上習慣名稱：某烷甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸漢字數字同分異構體數目較少時“正”“異”“新”區別如C5H12的同分異構體有3種，用習慣命名法命名分別為CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷、異戊烷、新戊烷。3．系統命名法(1)選主鏈eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(最長：含碳原子數最多的碳鏈作主鏈,最多：當有幾條不同的碳鏈含碳原子數相同時，選擇連有取代基數目多的碳鏈為主鏈))(2)編序號eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(最近：從離取代基最近的一端開始編號,最簡：若有兩個不同支鏈且分別處于主鏈兩端同等距離，則從簡單的一端開始編號,最小：取代基編號位次之和最小))(3)注意事項①取代基的位號必須用阿拉伯數字表示。②相同取代基要合并，必須用漢字數字表示其個數。③多個取代基位置間必須用逗號“，”分隔。④位置與名稱間必須用短線“-”隔開。⑤若有多種取代基，必須簡單寫在前，復雜寫在后。例如，下圖所示有機化合物的命名：1．烷烴的組成與結構(1)鏈狀烷烴的通式為CnH2n＋2。(2)結構特點：①分子中碳原子采取sp3雜化。②共價鍵全是σ鍵(單鍵)。③鏈狀鋸齒形結構。2．烷烴的物理性質物理性質變化規律狀態當碳原子數小于或等于4時，烷烴在常溫下呈氣態，其他的烷烴常溫下呈液態或固態(新戊烷常溫下為氣態)溶解性都不溶于水，易溶于有機溶劑沸點隨碳原子數的增加，沸點逐漸升高。碳原子數相同的烴，支鏈越多，沸點越低密度隨碳原子數的增加，相對密度逐漸增大。烷烴、烯烴的密度小于水的密度3.烷烴的化學性質(1)不與酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液、強酸溶液、強堿溶液反應。(2)氧化反應——可燃性CnH2n＋2＋eq\f(3n＋1,2)O2→nCO2＋(n＋1)H2O。(3)特征反應——取代反應烷烴可以與鹵素單質(氣態)在光照下發生取代反應生成鹵代烴和鹵化氫。如CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up8(光))CH3CH2Cl＋HCl。考點剖析考點一：烷烴的結構與組成1．下列烴不屬于飽和烴的是A．(CH3)2CH(CH2)2CH3 B．C2H4 C．C5H12 D．C17H36【答案】B【解析】飽和烴是碳原子間以單鍵結合，其余價鍵全部與氫原子結合的烴，主要指烷烴。鏈狀烷烴的通式為CnH2n+2。A．(CH3)2CH(CH2)2CH3分子式為C6H14，是飽和烴，A不符合題意；B．C2H4是乙烯，含有碳碳雙鍵，不是飽和烴，B符合題意；C．C5H12屬于烷烴，是飽和烴，C不符合題意；D．C17H36屬于烷烴，是飽和烴，D不符合題意；故選B。2．關于烷烴的說法不正確的是()A．所有鏈狀烷烴均符合通式CnH2n＋2B．烷烴分子中一定存在C—Cσ鍵C．烷烴分子中的碳原子均采取sp3雜化D．烷烴分子中碳原子不一定在一條直線【答案】D【解析】選擇最長的碳鏈作為主鏈，其主鏈應為中虛線所示。將烷烴的結構改寫為，取代基距碳鏈兩端的距離相同，但必須保證取代基的位次之和最小，故只能按從左到右的順序對主鏈碳原子進行編號，即，正確的名稱為3,3,4-三甲基己烷。3．下列說法正確的是A．分子組成符合(n為正整數)的烴一定是烷烴B．碳碳間以單鍵結合，碳原子的剩余價鍵全部與氫原子結合的烴一定是飽和鏈烴C．正戊烷分子中所有原子均在一條直線上D．碳、氫原子個數之比為1∶3的烴有2種【答案】A【解析】A．烷烴中碳原子間形成碳碳單鍵，碳原子剩余價鍵均與H原子相結合，鏈狀烷烴的分子通式為CnH2n+2(n≥1)，A項正確；B．碳碳間以單鍵結合，碳原子的剩余價鍵全部與氫原子結合的烴一定是飽和烴（烷烴），可能是鏈狀烷烴、也可能是環狀烷烴，B項錯誤；C．正戊烷分子中C原子都采取sp3雜化，與每個碳原子直接相連的4個原子構成四面體，所有原子不可能在同一直線上，C項錯誤；D．碳、氫原子個數之比為1∶3的烴的分子式為C2H6，其結構只有CH3CH3一種，D項錯誤；答案選A。考點二：烷烴的化學性質4．下列有關烷烴的敘述中，正確的是()A．常溫常壓下，所有烷烴都為氣體B．除甲烷外，大多數烷烴都能使酸性KMnO4溶液褪色C．在一定條件下，烷烴能與氯氣、溴水等發生取代反應D．烷烴在空氣中都能燃燒，但不一定產生淡藍色火焰【答案】D【解析】常溫常壓下，碳原子數小于或等于4的烷烴為氣體，碳原子數大于4的烷烴為液體或固體；烷烴的化學性質一般比較穩定，通常不與強酸、強堿、強氧化劑(如酸性KMnO4溶液)和強還原劑反應；烷烴在光照條件下可與鹵素單質發生取代反應，但不與溴水反應；烷烴在空氣中都能燃燒，甲烷、乙烷等燃燒時產生淡藍色火焰，但隨著烷烴中碳原子數的增加，其含碳量升高，在空氣中燃燒往往不充分，火焰明亮，甚至伴有黑煙。5．下列敘述錯誤的是()A．甲烷與氯氣反應無論生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3還是CCl4，都屬于取代反應B．烷烴中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去C．分子通式為CnH2n＋2的烴一定是鏈狀烷烴D．甲烷能夠燃燒，在一定條件下會發生爆炸【答案】B【解析】所有烷烴包括CH4都不能使酸性KMnO4溶液褪色，B錯誤。6．（2023春·廣東廣州·高二華南師大附中校考階段練習）異辛烷是優良的發動機燃料，其結構如圖，下列說法正確的是A．異辛烷分子中碳原子的雜化方式有2種 B．異辛烷沸點高于正辛烷C．異辛烷一氯代物種類為4種 D．異辛烷可溶于水和酒精【答案】C【解析】A．異辛烷分子中碳原子都是形成單鍵，雜化方式只有sp3雜化，故A錯誤；B．異辛烷和正辛烷屬于同分異構體，同分異構體中支鏈越多，沸點越低，所以異辛烷沸點低于正辛烷，故B錯誤；C．由異辛烷結構簡式可知，其中含有4種不同環境的氫原子，一氯代物種類為4種，故C正確；D．異辛烷為烷烴，不溶于水和酒精，故D錯誤；故選C。考點三：同系物烷烴同系物的物理性質的遞變7．（2023春·遼寧·高二校聯考階段練習）下列有關同分異構體與同系物說法正確的是A．組成元素相同，各元素質量分數也相同的兩種化合物一定互為同分異構體B．相對分子質量相同但結構不同的化合物一定互為同分異構體C．相差一個或若干個原子團的有機化合物一定互為同系物D．符合通式的兩種烴不一定互為同系物【答案】D【解析】A．組成元素相同，各元素質量分數也相同的兩種化合物，最簡式相同，可能是同系物如乙烯、丙烯等；可能是同分異構體：如丁烷、異丁烷；也可能是乙炔和苯等，故A錯誤；B．分子式相同，結構不同的化合物互為同分異構體，相對分子質量相同但結構不同不一定互為同分異構，如乙酸和丙醇，故B錯誤；C．同系物必須是結構相似、組成相差若干個原子團的有機物，如苯酚與苯甲醇相差一個，但兩者屬于不同類別，不是同系物，故C錯誤；D．符合通式的烴一定是烷烴，可能是同系物，也可能是同分異構體，故D正確；故選：D。8．（2022秋·上海嘉定·高二上海市育才中學校考期中）下列烷烴的沸點是：甲烷，乙烷：，丁烷，戊烷：。根據以上數據，推斷丙烷的沸點可能是A． B． C． D．【答案】A【解析】由烷烴沸點數據可以看出，烷烴中碳原子個數越多，沸點越高，故丙烷的沸點應高于乙烷、低于丁烷，即介于～之間，故選A。9．下列有機物：①正丁烷，②丙烷，③2-甲基丁烷，④異丁烷，⑤己烷。沸點由高到低的順序為()A．②①④③⑤ B．⑤③④①②C．⑤③①④② D．②①③④⑤【答案】C【解析】五種有機物均為烷烴，烷烴分子中碳原子數目越多，其沸點越高；碳原子數目相同的烷烴，其支鏈越多，沸點越低，故五種烷烴的沸點由高到低的順序為⑤③①④②。考點四：烷烴的命名10．按系統命名法，的正確名稱是()A．3,3-二甲基-4-乙基戊烷B．3,3-二甲基-2-乙基戊烷C．3,4,4-三甲基己烷D．3,3,4-三甲基己烷【答案】D【解析】選擇最長的碳鏈作為主鏈，其主鏈應為中虛線所示。將烷烴的結構改寫為，取代基距碳鏈兩端的距離相同，但必須保證取代基的位次之和最小，故只能按從左到右的順序對主鏈碳原子進行編號，即，正確的名稱為3,3,4-三甲基己烷。11．下列物質的命名中肯定正確的是()A．2,2-二甲基丁烷B．3,3-二甲基丁烷C．2-甲基-3-乙基丁烷D．4-甲基-3-乙基己烷【答案】A【解析】先根據選項名稱寫結構簡式，再重新命名。12．(1)名稱為___________________________。(2)名稱為___________________________________。(3)名稱為___________。(4)2,3-二甲基-4-乙基庚烷的結構簡式為_________________。【答案】(1)2-甲基-5-乙基庚烷(2)3,3-二甲基-5-乙基庚烷(3)2,5,6-三甲基-3-乙基辛烷(4)13．(1)的名稱為_________________。(2)寫出下列各種有機物的結構簡式。①2,3-二甲基-4-乙基己烷：___________________________。②支鏈只有一個乙基且相對分子質量最小的烷烴：____________________________________________________________________________________________________________。【答案】(1)2,3,4,5-四甲基己烷過關檢測1．判斷正誤(對的在括號內打“√”，錯的在括號內打“×”。)(1)烷烴分子中的所有共價鍵全部是σ鍵。 ()(2)汽油、煤油、石蠟中的主要成分為烷烴。 ()(3)烷烴的化學性質穩定，不能發生氧化反應。 ()(4)乙烷的熔、沸點比丙烷的高。 ()【答案】(1)√(2)√(3)×(4)×2．（2023秋·上海閔行·高二上海市七寶中學校考期末）下列可證明甲烷分子是正四面體結構，而非平面結構的是A．鍵的鍵長均相同 B．鍵的鍵能均相同C．鍵的鍵角均相同 D．只有一種結構【答案】D【解析】若甲烷分子是正方形的平面結構，其二氯代物CH2Cl2有兩種結構：相鄰或者對角線上的氫被Cl取代；若甲烷分子是正四面體結構，則其二氯代物CH2Cl2只有一種結構；無論甲烷分子是正方形的平面結構還是正四面體結構，其C?H鍵的鍵長、鍵能、鍵角均相同；由此可知，選項D符合題意，故選D。3．下列說法不正確的是()A．所有碳氫化合物中，甲烷中碳元素的質量分數最低B．所有烷烴中，甲烷的沸點最低C．甲烷分子中最多有4個原子共平面D．甲烷、乙烷和丙烷都能在光照下與氯氣發生取代反應【答案】C4．（2023春·遼寧·高二校聯考階段練習）下列有機物的系統命名正確的是A．3-甲基-2-乙基戊烷 B．2，2，3-三甲基丁烷C．

2-乙基丙烷 D．1，4-二甲基丁烷【答案】B【解析】A．

主鏈應該為6個C原子，從離取代基較近的一端開始編號，則3、4號位各有1個甲基，為3，4-二甲基己烷，A錯誤；

B．

主鏈應該為4個C原子，從離取代基較近的一端開始編號，則2號位有2個甲基、3號位有1個甲基，名稱為2，2，3-三甲基丁烷，B正確；C．主鏈應該為4個C原子，從離取代基較近的一端開始編號，則2號位有1個甲基，為2-甲基丁烷，C錯誤；

D．

主鏈應該為6個C原子，無支鏈，為己烷，D錯誤；答案選B。5．下列關于烷烴性質的敘述不正確的是A．烷烴的沸點隨著相對分子質量的增大而逐漸升高，常溫下烷烴的狀態隨碳原子數的增加由氣態→液態→固態B．烷烴都能使溴水、酸性溶液褪色C．在烷烴分子中，所有的化學鍵都是單鍵D．烷烴和鹵素單質在光照條件下能發生取代反應【答案】B【解析】A．烷烴的性質：烷烴的沸點隨著相對分子質量的增大而逐漸升高，常溫下烷烴的狀態隨碳原子數的增加由氣態→液態→固態，A正確；B．烷烴均不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，也不能和溴水反應，故不會使其褪色，B錯誤；C．烷烴分子中碳原子之間全部以碳碳單鍵結合成鏈狀，碳原子剩余的價鍵全部跟氫原子相結合而達到飽和，無論是碳碳鍵還是碳氫鍵都是單鍵，C正確；D．烷烴跟純凈的鹵素單質在光照條件下能發生取代反應，D正確；故選B。6．（2022秋·上海崇明·高二校考階段練習）0.8mol甲烷完全和氯氣發生取代反應，若生成的四種氯代產物的物質的量相同，則反應消耗的氯氣的物質的量為A．0.8mol B．1.6mol C．2.0mol D．3.2mol【答案】C【解析】0.8molCH4與Cl2發生取代反應，待反應完成后測得4種取代物物質的量相等，則CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的物質的量都是0.2mol，CH4與Cl2發生取代反應時消耗的氫原子和氯氣的物質的量之比是1：1，生成0.2molCH3Cl需要Cl2的物質的量為0.2mol，生成0.2molCH2Cl2需要Cl2的物質的量為0.2mol×2=0.4mol，生成0.2molCHCl3需要Cl2的物質的量為0.2mol×3=0.6mol，生成0.2molCCl4需要Cl2的物質的量為0.2mol×4=0.8mol，所以總共消耗的氯氣的物質的量=(0.2+0.4+0.6+0.8)mol=2.0mol，故選：C。7．（2022秋·廣東廣州·高二執信中學校考期中）碳原子數小于或等于6的鏈狀烷烴中，一氯代物不存在同分異構體的結構有A．2種 B．3種 C．4種 D．5種【答案】B【分析】烷烴的一氯取代物只有一種，說明該烷烴中只有一種等效氫原子，根據等效氫原子的判斷方法來解答。【解析】烷烴分子中，同一個碳上的氫原子等效，連在同一個碳原子上的氫原子等效，具有鏡面對稱的碳原子上的氫原子等效，烷烴的一氯取代物只有一種，說明該烷烴中只有一種等效氫原子，在碳原子數n≤6的所有烷烴的同分異構體中，其一氯取代物只有一種的烷烴分別是：甲烷、乙烷、2，2﹣二甲基丙烷，共3種；答案選B。8．（2023秋·上海閔行·高二上海市七寶中學校考期末）如圖所示，甲烷和氯氣按體積比為混合，將該裝置放置在光亮處一段時間。下列說法正確的是A．反應后左側管內有白煙產生 B．反應后左側管壁的油狀物為C．反應后右側玻璃管內的水柱上升 D．反應后，飽和食鹽水中降低【答案】D【分析】甲烷和氯氣發生取代反應，生成物會有一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化烷、氯化氫；【解析】A．生成物中沒有固體顆粒，沒有白煙產生，A錯誤；B．反應后生成的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化烷均為油狀物，B錯誤；C．反應后左側的氣體減小，壓強減小，液面上升，則導致右側玻璃管內的水柱下降，C錯誤；D．反應后，溶液中溶解了生成的氯化氫，溶液中氯離子濃度增大，會導致氯化鈉溶解度減小而析出，故飽和食鹽水中降低，D正確；故選D。9．（2023秋·內蒙古通遼·高二開魯縣第一中學校考期末）有以下5種物質：①CH3(CH2)3CH3，②CH3CH2CH2CH2CH2CH3，③(CH3)2CHCH2CH3，④CH3CH2CH2CH3，⑤(CH3)2CHCH3。下列說法正確的是A．沸點高低：②>③>①>⑤>④ B．③的一溴代物有6種C．①③④⑤互為同系物 D．②可由3種C6H12的烯烴與加成而得到【答案】D【解析】A．烷烴的沸點高低規律：碳原子越多，沸點越高；碳原子數目相同，支鏈越多，沸點越低；因此沸點高低；②>③>①>④>⑤，A錯誤；B．③有五種位置的氫即，其一溴代物有5種，B錯誤；C．④⑤是分子式相同，結構式不同，因此兩者同分異構體，C錯誤；D．單烯烴與H2加成可以得到烷烴，根據烷烴相鄰的兩個碳原子上都去掉一個氫原子而形成雙鍵即單烯烴，根據碳架結構得到即單烯烴有3種，D正確；答案選D。10．（2023秋·重慶沙坪壩·高二重慶一中校考期末）乙烷和氯氣在光照條件下發生取代反應，得到乙烷的氯代產物最多有A．10種 B．9種 C．8種 D．7種【答案】B【解析】乙烷中所有氫原子都等效，則其一氯取代物只有l種；二氯取代物中兩個Cl原子可以在同一個C原子上，也可以在兩個不同的C原子上因此有2種不同結構；同理三氯取代物有2種，四氯取代物有2種(與二氯取代物個數相同)，五氯取代物有l種(與一溴取代物個數相同)，六氯取代物1種，所以乙烷和氯氣在光照條件下發生取代反應，得到乙烷的氯代產物最多有1+2+2+2+1+1=9種，故合理選項是B。11．（2022春·山東聊城·高二校考階段練習）填空。(1)相對分子質量為86的烷烴的分子式為_______。(2)有機物的一氯代物有_______種。(3)A是一種植物生長調節劑，在催化劑、加熱的條件下，可與某物質反應生成乙烷，寫出該反應的化學方程式：_______，該反應為_______(填反應類型)。(4)有下列各組有機物：①CH3CH2CH2CH3和；②乙烷和異丁烷；③CH3CH=CH2和；④和；⑤和(大球表示碳原子，小球表示氫原子)。以上有機物中，互為同系物的是_______，互為同分異構體的是_______(填序號)。【答案】(1)C6H14(2)4(3)

CH2=CH2＋H2CH3CH3

加成反應(4)

①②

③⑤【解析】（1）烷烴的通式為：CnH2n+2，所以14n+2=86，解得n=6，烷烴分子式為C6H14，故答案為：C6H14；（2）有機物中有4種等效氫，故其一氯代物有4種，故答案為：4；（3）A是一種植物生長調節劑，則A為乙烯，在催化劑、加熱的條件下，可與氫氣反應生成乙烷，該反應的化學方程式為：CH2=CH2＋H2CH3CH3，該反應為加成反應，故答案為：CH2=CH2＋H2CH3CH3；加成反應；（4）結構相似、分子組成相差若干個“CH2”原子團的有機化合物互相稱為同系物；具有相同分子式而結構不同的化合物互為同分異構體，則根據題干信息可知，以上有機物中，互為同系物的是①②；互為同分異構體的是③⑤，故答案為：①②；③⑤。12．（2022春·重慶·高二校聯考期中）現有下列幾種有機物，按要求答題(1)的一氯代物有_______；(2)用系統命名法命名有機物_______；(3)有機物的分子式為_______；(4)的分子結構中，處在同一條直線上的碳原子有_______。【答案】(1)9(2)2-甲基-3-乙基戊烷(3)C9H10O3(4)5【分析】有機物系統命名法步驟：1、選主鏈：找出最長的①最長-選最長碳鏈為主鏈；②最多-遇等長碳鏈時，支鏈最多為主鏈；③最近-離支鏈最近一端編號；④最小-支鏈編號之和最小(兩端等距又同基，支鏈編號之和最小)；⑤最簡-兩不同取代基距離主鏈兩端等距離時，從簡單取代基開始編號；如取代基不同，就把簡單的寫在前面，復雜的寫在后面；⑥含有官能團的有機物命名時，要選含官能團的最長碳鏈作為主鏈，并表示出官能團的位置，官能團的位次最小；【解析】（1）分子中有9種不同的氫，則其一氯代物有9種；（2）由分析可知，名稱為：2-甲基-3-乙基戊烷；（3）由圖可知，分子式為C9H10O3；（4）碳碳叁鍵兩端的原子共線，苯環對位的原子共線，則處在同一條直線上的碳原子有5個。13．（2022秋·安徽蕪湖·高二蕪湖一中校考階段練習）利用甲烷與氯氣發生取代反應制取副產品鹽酸的設想在工業上已成為現實。某化學興題小組在實驗室中模擬上述過程，其設計的模擬裝置如圖：(1