選修5《有機化學基礎》第二章烴和鹵代烴第二節芳香烴1.什么叫芳香烴？分子中含有苯環的一類烴屬于芳香烴思考

苯甲苯

蒽

萘最簡單的芳香烴是：苯

苯一、苯(benzene)的結構與化學性質【復習】請同學們回憶苯的結構、物理性質和主要的化學性質.1、苯的結構

苯分子比例模型苯分子的大π

鍵模型苯分子的球棍模型【苯的分子結構】(1)分子式：C6H6

最簡式(實驗式)：CH（2）苯分子為平面正六邊形結構，鍵角為120°，苯為平面形分子。（3）苯分子中碳碳鍵鍵長完全相等，是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的化學鍵。(4)結構式(5)結構簡式（凱庫勒式）或【認識到】苯屬于不飽和烴，苯的結構比較穩定，化學性質與烯烴和炔烴明顯不同。2、苯的物理性質

(1)無色、有特殊氣味的液體。(2)密度比水小（0.88g/ml），不溶于水，易溶于有機溶劑，常用做有機溶劑，做萃取劑）

(3)熔點為5.5℃，沸點為80.1℃。熔沸點低，易揮發，用冷水冷卻，苯凝結成無色晶體(4)苯有毒。【復習】回憶苯的物理性質？3、苯的化學性質實驗表明苯不能使高錳酸鉀酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。（結構特殊性及穩定性）

1.乙烯和乙炔燃燒時的火焰比甲烷的要明亮，并伴有黑煙；而苯燃燒時的黑煙更多，請你分析原因。2.分別寫出苯與氧氣反應，與氫氣加成，與溴和濃硝酸發生取代的化學方程式。（P37）思考與交流2）苯的取代反應（鹵代、硝化、磺化）1）苯的氧化反應：在空氣中燃燒2C6H6+15O212CO2+6H2O點燃火焰明亮伴有濃煙+Br2Br+HBrFeBr3*溴苯是密度比水大的無色液體2Fe+3Br2=2FeBr3+Br2Br+HBrFeBr3AgNO3+HBr=AgBr↓+HNO3導管口附近出現的白霧，是溴化氫遇空氣中的水蒸氣形成的氫溴酸小液滴。實驗現象：液體輕微翻騰，有氣體逸出.導管口有白霧，溶液中生成淺黃色沉淀。燒瓶底部有褐色不溶于水的液體，實驗結論：實驗思考題：1.苯、溴、Fe屑等試劑加入燒瓶的順序是怎樣的？2.Fe屑的作用是什么？3.將Fe屑加入燒瓶后，燒瓶內有什么現象？這說明什么？4.長導管的作用是什么？苯液溴Fe屑用作催化劑劇烈反應，輕微翻騰，有氣體逸出。反應放熱。用于導氣和冷凝回流（或冷凝器）6.哪些現象說明發生了取代反應而不是加成反應？苯與溴反應生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發生了取代反應而非加成反應。因加成反應不會生成溴化氫。5.為什么導管末端不插入液面下？溴化氫易溶于水，防止倒吸。苯的硝化反應（取代）苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物在50

～

60℃時生成硝基苯

—NO2

+H2O

+HNO3濃硫酸50~60℃硝基苯是一種帶有苦杏仁味的、無色的油狀液體，密度比水大。難溶于水，有毒，是制造染料的重要原料。*濃硫酸作用：催化劑、吸水劑*加熱方式：水浴加熱硝化反應1、如何混合硫酸和硝酸的混合液？先將濃硝酸注入大試管中，再慢慢注入濃硫酸，并及時搖勻和冷卻。2、為何要水浴加熱，并將溫度控制在60℃？

水浴的溫度一定要控制在60℃以下，溫度過高，苯易揮發，且硝酸也會分解，同時苯和濃硫酸反應生成苯磺酸等副反應。實驗思考題：濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑。反應裝置中的溫度計，應插入水浴液面以下，以測量水浴溫度。把反應的混合物倒入一個盛水的燒杯里，燒杯底部聚集淡黃色的油狀液體，這是因為在硝基苯中溶有HNO3分解產生的NO2的緣故。除去雜質提純硝基苯，可將粗產品依次用蒸餾水和NaOH溶液洗滌，再用分液漏斗分液。3、濃硫酸的作用？4、溫度計的位置？5、如何得到純凈的硝基苯？苯的磺化反應（取代）

－SO3H叫磺酸基。苯分子里的氫原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反應叫磺化反應。苯磺酸濃硫酸3）苯的加成反應

（與H2、Cl2)（環己烷）+3H2Ni+3Cl2紫外線ClClClClClClHHHHHH加熱加壓——工業制取環己烷的主要方法苯的化學性質小結苯環結構比較穩定，易發生取代反應，而破壞結構的加成反應和氧化反應比較困難。（易取代、能氧化、難加成）二、苯的同系物1、苯的同系物：苯環上的氫原子被烷基取代的產物結構特點：分子中只有一個苯環，側鏈為烷基通式：CnH2n-6(n≥6)CH3

CH2CH3

甲苯乙苯芳香烴苯及苯的同系物多環芳烴稠環芳烴菲（一）氧化反應⑴可燃性⑵可使酸性高錳酸鉀溶液褪色2、苯的同系物的化學性質COOHKMnO4H+CH注意：和苯環直接相連的碳上有H的烷基才能被氧化。思考：如何鑒別苯及甲苯？酸性高錳酸鉀㈡取代反應苯的同系物的硝化反應規律：側鏈影響苯環使苯環變得較易取代一種淡黃色的晶體，不溶于水。不穩定，易爆炸。它是一種烈性炸藥，廣泛用于國防、開礦、筑路、興修水利等。2,4,6-三硝基甲苯CH3CH3NO2-NO2O2N-+3HO-NO2

3H2O+濃H2SO450℃-60℃TNT炸藥爆炸時的場景問題：比較苯和甲苯與KMnO4溶液的作用，以及硝化反應的條件產物等，你從中得到什么啟示?【結論】甲苯能被高錳酸鉀酸性溶液氧化，而苯不能。甲苯的硝化反應條件與苯的硝化反應條件也不一樣。側鏈和苯環相互影響：側鏈受苯環影響易被氧化；苯環受側鏈影響易被取代。【小結】1、芳香烴的來源傳統工藝：煤焦油新工藝：石油產品的催化重整三、芳香烴的來源及其應用

簡單的芳香烴，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有機原料，可用于合成炸藥、染料、藥品、農藥、合成材料等。