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文檔簡介
甲苯甲苯(法語:Toluene,德語:Toluol,英語:Toluene,IUPAC:Methylbenzene,分子式:C7H8),是一種無色,帶特殊芳香味的易揮發液體。甲苯是芳香族碳氫化合物的一員,它的很多性質與苯很相像,在現今實際應用中常常替代有相當毒性的苯作為有機溶劑使用,還是一種常用的化工原料,可用于制造噴漆、炸藥、農藥、苯甲酸、染料、合成樹脂及滌綸等。同時它也是汽油的組分之一。
別名中基苯、苯基中烷識別縮寫PhMeMePhBnHCAS號108-88-3PubChem1140ChemSpider1108SMILESInChiInChIKeyYXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYATChEBI17578RTECSXS5250000DrugBankDB01900KEGGC01455IUPHAR配體5481性質化學式C7H8 (C6H5CH3)摩爾質量g?mol1外觀清澈的無色液體密度g/mL(液體)熔點-93°C沸點°C溶解性(水)g/100mL(20-25C)黏度cP,20C危險性警示術語R:
R11-R38-R48/20-R63-R65-R67安全術語S:S2-S36/37-S29-S46-S62閃點 4°C/°F相關物質相關芳香烴苯、二甲苯、萘相關化學品甲基環己烷若非注明,所有數據均出自一般條件(25C,100kPa)下。歷史1844年甲苯由法國科學家HenriEtienneSainte-ClaireDevilie通過對吐魯香膠的干餾首次制備成功,甲苯的英語名稱tOluene也由此而來。1861年,德國化學家約瑟夫?威爾布蘭特用甲苯作原料,首次合成了不純的TNT°1880年,高純度TNT也由甲苯制備成功。1891年,德國開發了以甲苯為基礎原料的TNT工業制備法,這種方法經過不斷改進后至今仍被使用。物理性質甲苯是最簡單,最重要的芳烴化合物之一。在空氣中,甲苯只能不完全燃燒,火焰呈黃色。甲苯的熔點為-95C,沸點為111C。甲苯帶有一種特殊的芳香味(與苯的氣味類似),在常溫
常壓下是一種無色透明,清澈如水的液體,對光有很強的折射作用(折射率:1,4961)。甲苯幾乎不溶于水(0,52g/l),但可以和二硫化碳,酒精,乙醚以任意比例混溶,在氯仿,丙酮和大多數其他常用有機溶劑中也有很好的溶解性。甲苯的粘性為0,6mPas,也就是說它的粘稠性弱于水。甲苯的熱值為kJ/kg,閃點為4°C,燃點為535°C。自然分布甲苯是石油的次要成份之一。在煤焦油輕油(主要成分為苯)中,甲苯占百分之十五到二十。我們周圍環境中的甲苯主要來自重型卡車所排的尾氣(因為甲苯是汽油的成份之一)。許多有機物在不完全燃燒后會產生少量甲苯,最常見的如:煙草。大氣層內的甲苯和苯一樣,在一段時間后會由空氣中的氫氧自由基(OH*)完全分解。制備在工業生產中主要以石油為原料。在第二次世界大戰期間,由于石油供應的匱乏,德國也嘗試過用苯或甲醇為原料的制備法。在制備過程中主要的副產品是乙烯和丙烯。每年甲苯的全球產量大約為五百萬至一千萬噸。從石油中直接提取或將煤炭干餾的方法雖然簡單,但都是不經濟的。工業上主要采用將石油裂解并將所得到的產物之一正庚烷脫氫成環的方法。CtHia? I吐I 斗4Hz正庚烷的脫氫成環反應:正庚烷將先脫氫生成甲基環己烷,然后被進一步氧化為甲苯。此外,環庚三烯可由光化學的方法直接轉化為甲苯。化學性質甲苯在一般條件下性質十分穩定,但同酸或氧化劑卻能激烈反應。它的化學性質類似于苯酚和苯,反應活性則介于兩者之間。甲苯能腐蝕塑料,因而必須被存放在玻璃容器中。在氧化反應中(如與熱的堿性高錳酸鉀溶液),甲苯能由苯甲醇、苯甲醛而最終被氧化為苯甲酸。甲苯主要能進行自由基取代、親電子取代和自由基加成反應。親核反應則較少發生。在受熱或光輻射條件下,甲苯可以和某些反應物(如溴)在甲基上進行自由基取代反應。甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物能夠發生取代反應,在30°C時,主要得到的是一硝基取代物鄰硝基甲苯和對硝基甲苯;在加熱條件下,反應生成烈性炸藥2,4,6-三硝基甲苯(簡稱三硝基甲苯,即TNT):+3HONO2+3H2ONO-.+3HONO2+3H2ONO-.安全甲苯本身對人體只有輕微損害。經動物實驗顯示,高量可能導致老鼠死亡。但工業甲苯中經常摻有少量苯。甲苯與苯這兩種結構十分類似的化合物在毒性上卻有極大的差異。與苯的氧化反應不同,甲苯的氧化反應基本都并不在苯環上,而在甲基上發生。因此,苯氧化后常產生的具有強致癌性的環氧化物,在甲苯的氧化物中極少出現。侵入途徑:吸入、食入、經皮吸收。健康危害:對皮膚、粘膜有刺激性,對中樞神經系統有麻醉作用。急性中毒:短時間內吸入較高濃度本品可出現眼及上呼吸道明顯的
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