關于高中化學人教版選修五第課時酯第1頁，講稿共41頁，2023年5月2日，星期三課標展示基礎梳理典例精析達標精練綜合拓展第2課時酯第2頁，講稿共41頁，2023年5月2日，星期三1．理解酯的組成和結構特點。2．了解酯的物理性質及存在。3．理解酯水解反應的機理，并了解酯化反應和水解是一對可逆反應。第3頁，講稿共41頁，2023年5月2日，星期三一、酯的組成結構1．定義酯是羧酸分子的羧基中的______被______取代后的產物。2．官能團酯的官能團為________：—COO—或。3．通式酯的一般通式為RCOOR′或___________。R是任意的烴基或氫原子，而R′是碳原子數大于或等于1的任意烴基。由此可以看出，R和R′可以相同，也可以不同。—OH

—OR′酯基—C—O—ROR′—C—第4頁，講稿共41頁，2023年5月2日，星期三4．羧酸酯的命名根據生成酯的酸和醇的名稱來命名，將醇改為酯，稱為某酸某酯。如CH3COOC2H5稱為________。二、酯的性質1．物理性質(1)氣味：低級酯具有芳香氣味。(2)狀態：低級酯通常為________。(3)密度和溶解性：密度比水________；________溶于水，________溶于乙醇和乙醚等有機溶劑。乙酸乙酯液體小難易第5頁，講稿共41頁，2023年5月2日，星期三2．化學性質——水解反應酯的水解反應是酯的重要化學性質之一，水解生成相應的酸和醇。屬于________反應。(1)在無機酸催化下，水解反應為可逆反應。如乙酸乙酯在酸性環境中水解反應的方程式______________________________________________。(2)當用堿作催化劑時，堿與酯水解生成的乙酸發生中和反應，可使水解趨于完全，因此，堿性條件下水解是不可逆反應。如乙酸乙酯與NaOH溶液共熱的反應方程式：______________________________________________。取代CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋NaOH

CH3COONa＋C2H5OH無機酸第6頁，講稿共41頁，2023年5月2日，星期三三、酯的存在和用途低級酯是具有芳香氣味的液體，存在于各種水果和花草中。酯可用作溶劑，并用作制備飲料和糖果的水果香料。第7頁，講稿共41頁，2023年5月2日，星期三

酯水解的規律

1．斷鍵部位：酯化反應形成的鍵，即是酯水解反應斷裂的鍵。例如RR′中，酯基中的C—O鍵是酯化反應時形成的鍵，則水解時C—O鍵斷裂，C原子連接水提供的—OH，O原子連接水提供的—H，分別形成羧基和羥基。RR′＋H—OHROH＋R′—OH—C—O——C—

第8頁，講稿共41頁，2023年5月2日，星期三2．若RR′

則相應的酸和醇碳原子數目相等，烴基的碳架結構相同，且醇中必須有—CH2OH結構。如：C14H12O2(酯)

，則A為酯為第9頁，講稿共41頁，2023年5月2日，星期三3．若RR′

若酸與醇的相對分子質量相等，則醇比酸多了一個碳原子。如HO—C2H5

關鍵一點：能發生銀鏡反應的有機物除醛類外，還有甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯及葡萄糖、麥芽糖。第10頁，講稿共41頁，2023年5月2日，星期三

羧酸和酯的同分異構體的書寫1．分子式相同的羧酸(如CnH2nO2)與酯(如CnH2nO2)，當n≥2時互為同分異構體。2．羧酸同分異構體書寫如書寫C5H10O2的羧酸的同分異構體。將C5H10O2寫為C4H9—COOH，烷基—C4H9有4種結構，則羧酸C5H10O2的同分異構體共4種：第11頁，講稿共41頁，2023年5月2日，星期三規律：C4H9Cl的鹵代烴，C4H9OH的醇，C4H9CHO的醛，C4H9COOH的羧酸同分異構體數目相同。第12頁，講稿共41頁，2023年5月2日，星期三3．酯的同分異構體書寫書寫時，可將酯看作由酸、醇兩部分組成。如書寫C5H10O2的酯的同分異構體，可分析為：飽和一元羧酸飽和一元醇飽和一元酯的同分異構體數碳原子數同分異構體數碳原子數同分異構體數11444213223121142112則飽和一元酯C5H10O2共有9種同分異構體。第13頁，講稿共41頁，2023年5月2日，星期三關鍵一點：同分異構體的書寫一般用“減碳法”，同時兼顧碳鏈異構、位置異構、官能團異構等。第14頁，講稿共41頁，2023年5月2日，星期三

有機物與堿液反應時消耗NaOH的量的判斷依據有機物的結構簡式確定1mol該有機物消耗NaOH的物質的量時，要特別注意官能團的連接方式，因不同的連接方式可消耗不同量的NaOH，否則容易造成判斷錯誤。(1)只有1個—OH連在苯環上時，1mol該有機物消耗1molNaOH，而—OH連在烴基上時不與NaOH發生反應。(2)—X連在烴基上時，1mol該有機物消耗1molNaOH，而—X連在苯環上時，1mol該有機物能消耗2molNaOH。第15頁，講稿共41頁，2023年5月2日，星期三(3)(酯基)氧連在烴基上時，1mol該有機物消耗1molNaOH，而酯基氧連在苯環上()時消耗2molNaOH。關鍵一點：通常，酚羥基、酸羥基、鹵代烴都與NaOH反應。第16頁，講稿共41頁，2023年5月2日，星期三

酸的結構和性質

某種有機物的結構簡式為，當它完全水解時，可得到的產物有(

)A．2種B．3種

C．4種D．5種第17頁，講稿共41頁，2023年5月2日，星期三解析：該分子中有三個可水解的官能團，水解后得到：、、CH3COOH和CH3CH2OH四種物質。答案：C名師點睛：掌握能夠發生水解反應的物質及其水解原理，順推水解產物，即可解答本題。—C—O——COOHHO-第18頁，講稿共41頁，2023年5月2日，星期三變式應用1．某有機物結構簡式為，該物質1mol與足量的NaOH溶液充分反應，消耗NaOH的物質的量為(

)A．5molB．4molC．3molD．2mol第19頁，講稿共41頁，2023年5月2日，星期三第20頁，講稿共41頁，2023年5月2日，星期三2．(雙選)中藥狼巴草的成分之一M具有消炎殺菌的作用，M的結構如圖所示：。下列敘述正確的是()A．M的相對分子質量是180B．1molM最多能與2molBr2發生反應C．M與足量的NaOH溶液發生反應時，所得有機產物的化學式為C9H4O5Na4D．1molM與足量NaHCO3反應能生成2molCO2第21頁，講稿共41頁，2023年5月2日，星期三解析：考查有機物的組成結構，性質。A項M的相對分子質量為146。B項1molM最多可與3molBr2反應，其中1mol加成2mol取代。酚羥基的酸性比H2CO3。低不與NaHCO3反應。答案：C第22頁，講稿共41頁，2023年5月2日，星期三

羧酸和酯的同分異構體

分子組成為C4H8O2的同分異構體中屬于羧酸和酯有(

)A．3種B．4種C．5種D．6種

解析：由通式可判斷為飽和一元羧酸或酯類，因此其結構有CH3(CH2)2COOH、CH3—CH—COOH、CH3CH2COOCH3、CH3COOC2H5、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2。答案：D第23頁，講稿共41頁，2023年5月2日，星期三名師點睛：符合CnH2nO2的有機物可能為①羧酸；②酯；③羥基醛；④烯醇等。解題時，視題目要求而定。第24頁，講稿共41頁，2023年5月2日，星期三變式應用3．鄰甲基苯甲酸()有多種同分異構體，其中屬于酯類，但分子結構中含有甲基和苯環的異構體有(

)A．2種B．3種C．4種D．5種第25頁，講稿共41頁，2023年5月2日，星期三

解析：所求的同分異構體中，必須含有苯環，且苯環上有兩個取代基，其中有一個甲基，另一個是酯基，它們分別為、、。

答案：C第26頁，講稿共41頁，2023年5月2日，星期三4．某一有機物A可發生如下圖所示的變化：A(C6H12O2)

已知C為羧酸，且C、E不能發生銀鏡反應，則A的可能結構有(

)A．4種B．3種C．2種D．1種解析：根據題意分析A結構只能有下列兩種CH3COOCHCH2CH3和CH3CH2COOCHCH3。答案：C第27頁，講稿共41頁，2023年5月2日，星期三

酯化反應和酯的水解在有機物推測中的應用

乙酸苯甲酯具有提升花香和果香香味的作用，故常用于化妝品工業和食品工業中，乙酸苯甲酯的合成方案為：(1)寫出A、C的結構簡式。(2)寫出C與CH3COOH反應生成D的化學方程式。第28頁，講稿共41頁，2023年5月2日，星期三解析：逆向思維是有機化學中常用的思維方法之一，特別是在有機推斷題中應用比較多。本題可采用逆推法確定A、C的結構，由D(乙酸苯甲酯)逆推得C為苯甲醇，而可由B水解得到，故B應為，進而確定A為。第29頁，講稿共41頁，2023年5月2日，星期三名師點睛：在中學化學中，常見的烴和烴的衍生物的轉化關系為“烯烴(或烷烴)鹵代烴醇醛羧酸酯”，羧酸和酯處于這條轉化鏈的終端，所以羧酸和酯是高考題中有機部分經常涉及的對象，而且涉及羧酸和酯的考題相對于其他物質更容易綜合，相對難度更大，同時也是信息題考查的主要對象。對于羧酸和酯這兩類物質，我們只要明確其結構特征和反應的一般規律，就能解決相應的問題。第30頁，講稿共41頁，2023年5月2日，星期三變式應用5．有機物A易溶于水，且1molA能跟Na反應生成0.5molH2，但不與NaOH反應，已知A通過如下轉化關系制得化學式為C4H8O2的酯E，且當D→E時，相對分子質量增加28。B是一種烴。(1)寫出E的不同種類的一種同分異構體的結構簡式：____________________________________________。(2)寫出①、②、③的化學方程式，并在括號中注明反應類型：①___________________________________(

)。②___________________________________(

)。③___________________________________(

)。第31頁，講稿共41頁，2023年5月2日，星期三解析：1molA與Na反應生成0.5molH2，但不與NaOH反應，說明A為一元醇；B為醇A消去生成的烯，C為醛，D為羧酸。D與A反應生成分子式為C4H8O2的酯，則A分子中含2個碳原子。A為C2H5—OH。第32頁，講稿共41頁，2023年5月2日，星期三6．(雙選)某有機物X能發生水解反應，水解產物為Y和Z，同溫同壓下，相同質量的Y和Z的蒸氣所占體積相同，化合物X可能是(

)A．甲酸乙酯B．乙酸甲酯C．乙酸乙酯D．乙酸丙酯解析：X是酯，Y、Z是醇和羧酸，因Y、Z的相對分子質量相同。碳原子數為n的飽和一元羧酸的相對分子質量與碳原子數為n＋1的飽和一元醇的相對分子質量相等。則生成酯的羧酸比醇少1個碳原子，由此確定出答案。答案：AD第33頁，講稿共41頁，2023年5月2日，星期三1．某有機物的結構簡式是，關于它的性質描述正確的是(

)①能發生加成反應②能溶解于NaOH溶液中，且消耗NaOH3mol③能水解生成兩種酸④不能使溴水褪色⑤能發生酯化反應⑥有酸性A．①②③B．②③⑤C．僅⑥D．全部正確第34頁，講稿共41頁，2023年5月2日，星期三解析：所給結構中含有苯環可發生加成反應，含有—COOH有酸性，可與NaOH溶液作用，含有酯基可發生水解反應，生成CH3COOH和兩種酸，故消耗NaOH3mol，不含“C==C”及“CC”等所以不與溴水反應。答案：DHO-

-COOH第35頁，講稿共41頁，2023年5月2日，星期三2．某中性有機物，在酸性條件下可以發生水解，生成相對分子質量相同的A和B，A是中性物質，B可以與碳酸鈉反應放出氣體，此有機物是(

)A．CH3COOC3H7B．CH3COOC2H5C．CH3COONaD．CH3CH2Br第36頁，講稿共41頁，2023年5月2日，星期三解析：解答本題的關鍵應抓住：①此物質是酯；②如何使羧酸和醇的相對分子質量相等。答案：A根據題意知此物質是酯

答案A、B符合

只有A項符合

思考感悟：對于飽和一元酸和一元醇，當醇比羧酸多一個碳原子時，兩者的相對分子質量相等。第37頁，講稿共41頁，2023年5月2日，星期三3．0.1m