鹵代烴的命名第1頁，講稿共27頁，2023年5月2日，星期三第一節鹵代烴的分類和命名一.鹵代烴的分類寧德職業技術學院第2頁，講稿共27頁，2023年5月2日，星期三寧德職業技術學院第3頁，講稿共27頁，2023年5月2日，星期三二.鹵代烴的命名

1.簡單鹵代烴

簡單鹵代烴可按鹵素所連烴基名稱來命名,稱鹵某烴.也可以在烴基之后加上鹵原子的名稱來命名,稱某烴基鹵.寧德職業技術學院第4頁，講稿共27頁，2023年5月2日，星期三

2.復雜鹵代烴

復雜的鹵代烴采用系統命名法,選擇含有鹵素的最長的碳鏈作主鏈,根據主鏈碳原子數稱“某烴”,鹵原子和其它側鏈為取代基,按“最低系列”原則將主鏈編號,按次序規則中“較優基團后列出”來命名.寧德職業技術學院第5頁，講稿共27頁，2023年5月2日，星期三不飽和鹵代烴的主鏈編號，要使雙鍵或叁鍵位次最小.

鹵代芳烴一般以芳烴為母體來命名.寧德職業技術學院第6頁，講稿共27頁，2023年5月2日，星期三第二節鹵代烴的性質一.物理性質(P55,表4-1)二.化學性質

鹵代烴的化學性質活潑，且主要發生在C—X鍵上.a.分子中C-X鍵為極性共價鍵,碳帶部分正電荷,易受帶負電荷或孤電子對的試劑的進攻,發生親核取代反應.b.分子中C-X鍵的鍵能(C-F除外)都比C-H鍵小.

共價鍵

C-HC-ClC-BrC-I鍵能(kJ/mol)414339285218

故C-X鍵比C-H鍵容易斷裂而發生各種化學反應.寧德職業技術學院第7頁，講稿共27頁，2023年5月2日，星期三(一)親核取代反應

鹵素的電負性較大,碳鹵鍵是極性較大的化學鍵,碳帶部分正電荷,易受帶負電荷或孤電子對的試劑(有較大的電子云密度)的進攻,發生親核取代反應.寧德職業技術學院第8頁，講稿共27頁，2023年5月2日，星期三1.被羥基取代(水解反應)

鹵代烷水解可得到醇.鹵代烷水解是可逆反應,而且反應速度很慢.為了提高產率和加快反應速度,常將鹵代烷與氫氧化鈉或氫氧化鉀的水溶液共熱,使水解能順利進行.但連在芳環上的鹵素很難水解.寧德職業技術學院第9頁，講稿共27頁，2023年5月2日，星期三當芳環上的鹵原子的鄰位或對位有強的吸電子基(如硝基)時,水解反應較容易進行.寧德職業技術學院第10頁，講稿共27頁，2023年5月2日，星期三2.被烷氧基取代(威廉森合成法)鹵代烷與醇鈉在加熱條件下生成醚.

R-X一般為伯鹵代烷，仲、叔鹵代烷(特別是叔鹵代烷)與醇鈉反應時，主要發生消除反應生成烯烴.寧德職業技術學院第11頁，講稿共27頁，2023年5月2日，星期三3.被氰基取代鹵代烷和氰化鈉或氰化鉀在醇溶液中反應生成腈.

氰基水解生成羧基(-COOH),可以制備羧酸及其衍生物.也是增長碳鏈的一種方法.寧德職業技術學院第12頁，講稿共27頁，2023年5月2日，星期三4.被氨基取代

鹵代烷與過量的NH3反應生成胺.寧德職業技術學院第13頁，講稿共27頁，2023年5月2日，星期三5.與硝酸銀的醇溶液反應

鹵代烷與硝酸銀在醇溶液中反應,生成鹵化銀沉淀,常用于各類鹵代烴的鑒別.寧德職業技術學院第14頁，講稿共27頁，2023年5月2日，星期三(二)消除反應

從一個有機分子中脫去一個簡單分子(HX,H2O,NH3等)而生成不飽和化合物的反應稱為消除反應.

不對稱鹵代烷在發生消除反應時,服從札依切夫規則:鹵代烷脫鹵化氫反應中，鹵原子主要和相鄰的含氫較少的碳原子上的氫脫去鹵化氫(主要產物是雙鍵碳上連接烴基最多的烯烴).寧德職業技術學院第15頁，講稿共27頁，2023年5月2日，星期三寧德職業技術學院第16頁，講稿共27頁，2023年5月2日，星期三(三)與金屬反應

鹵代烴可以與K、Na、Mg、Al、Li等金屬反應生成金屬有機物,如格氏試劑.寧德職業技術學院第17頁，講稿共27頁，2023年5月2日，星期三

格氏試劑是一種很重要的試劑，由于分子內含有極性鍵,化學性質很活潑，它在有機合成中有廣泛的應用.1.與含活潑氫的化合物反應制備各種烴類化合物寧德職業技術學院第18頁，講稿共27頁，2023年5月2日，星期三2.與二氧化碳反應制備羧酸3.與鹵代烴反應寧德職業技術學院第19頁，講稿共27頁，2023年5月2日，星期三4.與醛或酮反應(制取醇)寧德職業技術學院第20頁，講稿共27頁，2023年5月2日，星期三寧德職業技術學院第21頁，講稿共27頁，2023年5月2日，星期三第三節重要的鹵代烴1.三氯甲烷(CHCl3)(俗稱氯仿是種重要的麻醉劑和溶劑）2.塑料王[泰氟隆(Teflon)聚四氟乙烯]寧德職業技術學院第22頁，講稿共27頁，2023年5月2日，星期三3.氟氯代烴(氟里昂)氟里昂(Freon)的組成用代號FXXX表示,其中F表示它是一個氟代烴,F右下角的數字,個位數代表分子中的氟原子數,十位數代表氫原子數加一,百位數代表分子中碳原子數減一(在CCl2F2中這個數字為零，因此省去不寫).寧德職業技術學院第23頁，講稿共27頁，2023年5月2日，星期三練習一寧德職業技術