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文檔簡介

1945年，美國有機合成大師伍德沃德反復研究合成路線的設計和優化實現了奎寧的人工合成，挽救了很多人的生命。(R.B.Woodward,美國)諾貝爾獎獲得者屠呦呦從中醫古籍里得到啟發，首先發現中藥青蒿的提取物青蒿素是最有效的抗瘧藥物。1984年初，中國科學院上海有機化學研究所的專家實現了青蒿素結構測定和人工全合成。有機合成路線的設計【總結1】原料分子→目標分子的基本思路：首先：比較原料分子和目標分子的碳骨架和官能團的異同；然后：設計由原料分子轉向目標化合物分子的合成路線?！舅伎寂c交流】1.以“我是酯基”為題自我介紹？（引入反應、碳骨架改變、官能團變化等角度）2.以“我是氰基”為題自我介紹？（引入反應、碳骨架改變、官能團變化等角度）。一、原料分子→目標分子的合成路線----正推法

【嘗試1】

甲基丙烯酸甲酯()是合成有機玻璃的重要原料。工業上通常以丙酮（）、甲醇為原料，以氫氰酸、硫酸為主要試劑合成的。

A

（2）流程圖：原料分子目標分子（1）如圖中海葵毒素分子式C129H223N3O54，可能有的同分異構體數目為271個柯里

1964年柯里首先采用逆推的方式設計合成路線，將合成線路設計變成了一門嚴格思維邏輯科學,促進了有機合成化學的飛速發展,因此在1990年獲得諾貝爾化學獎。

1989年哈佛大學Kishi科研團隊用逆推的方式并且采用借助計算機輔助合成，用了8年的時間合成了海葵毒素。目標分子中間體中間體原料分子把目標分子在官能團處（如酯基中C—O、肽鍵中C-N）切斷，分解成不同的中間體

2.怎樣找中間體？二、目標分子→原料分子的合成路線---逆推法1.目標分子→原料分子的基本思路：【嘗試2】有機原料庫苯甲苯乙烯丙烯1，3—丁二烯你能用原料庫中的原料（其他原料和催化劑可自選）合成嗎？+切斷

酸性KMnO4

Cl2光照

NaOH

水溶液濃硫酸加熱

Cl2光照

NaOH

水溶液濃硫酸加熱酸性KMnO4LiAlH4濃硫酸加熱

Cl2光照

NaOH

水溶液氧化劑還原劑濃硫酸加熱氧化劑①②③④選擇反應合理化、操作步驟簡單化、原料廉價效益化、綠色思想最大化三、選擇最佳合成路線的原則【嘗試3】合成甲基丙烯酸甲酯經過改進后的方法：請評價改進后的合成方法優點？操作步驟簡單，原子利用率高。原料綠色化試劑與催化劑的無公害性原子經濟性綠色思想有機合成大師——伍德沃德因先后合成了奎寧、膽固醇、可的松、葉綠素和利血平等一系列復雜有機物而獲得諾貝爾化學獎。獲獎后又合成出結構更復雜的維生素B12，為有機合成作出了巨大貢獻。他說過：(R.B.Woodward,美國)

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