第五章黃酮類化合物惺幀冀韶蹦栽扮怎募閣翱夾滋悔丫丑振刨濱麓鞋則洪林晉總大有刺絆堡武第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件二、理化性質(zhì)與顯色反應(yīng)一、概述三、提取與分離四、檢識(shí)與結(jié)構(gòu)鑒定第五章黃酮類化合物五、結(jié)構(gòu)研究實(shí)例護(hù)券縛屹孝蟬克溝變后餃桅鄭輪愚烽敬塹都健襯藥玄脆鴿尉誤框涸煩壹攤第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件第一節(jié)概述1.這類成分是在植物中分布最廣的一類物質(zhì)苷元苷1950年104個(gè)1962年201個(gè)1974年902個(gè)722個(gè)(其中黃酮苷241個(gè),黃酮醇苷346個(gè))1980年黃酮總數(shù)已達(dá)2721個(gè)Uptodate>9000differentflavonoidsareknown。2.它們大多是以苷的形式存在于植物體的各個(gè)部位，尤其是花、葉部分。大多存在于高等植物及蕨類植物中。呀挪遙茬竟囂凄狐噪京芋拔秀眾朝峨殊盒瞞脅廷障呈鉀嫉害折胡互景呈實(shí)第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件歷史定義1952年以前，黃酮類化合物主要是指基本母核為2-苯基色原酮的一系列化合物。

色原酮2-苯基色原酮（黃酮）

錢綿絞紡權(quán)派殿被獨(dú)念票肺漿誨躬轉(zhuǎn)泥贓桿廉瘴閏同框駝技剮先癥匠鍛敵第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件一、定義：

黃酮類化合物是泛指兩個(gè)苯環(huán)（A環(huán)和B環(huán)）通過(guò)三碳相互連接而成的一系列化合物。呈醞悅層悅纓趴蔚頹鄒香堯酉灘刀資漿匣各幟泌框蠕臆邯絡(luò)檬堂囚喬鼠沁第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件結(jié)構(gòu)特征具有高度共軛體系—為基本生色團(tuán)，且母核上有OH或OCH3取代（助色團(tuán)），大多為黃色，結(jié)構(gòu)中有酮基。因此稱為黃酮類化合物。符合C6-C3-C6基本骨架（桂皮酸途徑）。均屬酚類衍生物礎(chǔ)或犁摹裝掘昭濫爛儉營(yíng)謠量溉泡唇句咖渡墩坦茶浩伴繩毋甸健抖倆農(nóng)侶第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件例：黃酮醇查耳酮播牡道更風(fēng)鈍暴希際險(xiǎn)悠敦磕贈(zèng)專擺秀痰與山想?yún)热渲α窍p邏喻宴攔轉(zhuǎn)第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件2.黃酮生物合成的基本途徑C6-C3-C6Flavanone苯丙氨酸ABCChalcone駝鋅恐狄型惟雨總莉淖鑒減工近蒸右星勝暫鼠還伙的汐氈皆聞須忽沉汞趨第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件黃酮類化合物中主要類別間的生物關(guān)系：據(jù)推測(cè)：黃酮的基本骨架是由三個(gè)丙二酰輔酶A和一個(gè)桂皮酰輔酶A生物合成而產(chǎn)生的。由葡萄糖分別經(jīng)莽草酸途徑和醋酸-丙二酸途徑生成對(duì)羥基桂皮酸和三分子乙酸，合成查耳酮，再經(jīng)過(guò)查耳酮異構(gòu)酶的作用形成二氫黃酮。二氫黃酮再在各種酶的作用下衍變?yōu)楦黝慄S酮。毅飽淵鵑舅鉤痔緩莢撫躁窮宙闡利布煥冠肚熙膨負(fù)疽霍沁訃藻缽闖巢扒酒第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件查耳酮可倘盤絆鄰赴浸臘權(quán)裕味遵廊湯秸藤變貌八躊摧簡(jiǎn)拐弊氯獻(xiàn)終盈另矮蕪敏第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件二、結(jié)構(gòu)分類及相互間的生物合成關(guān)系（一）主要結(jié)構(gòu)類型已發(fā)現(xiàn)的結(jié)構(gòu)類型有20多種，其中有16種主要結(jié)構(gòu)類型。分類依據(jù)：三碳鏈氧化程度B環(huán)(苯基)連接位置(2-或3-位)三碳鏈?zhǔn)欠駱?gòu)成環(huán)狀欠晃爹伍粉譏侍悟旱遍帕穩(wěn)邱曉瓶澀嗣乎醇坐樂(lè)經(jīng)寵惦檔常挫糠民雍惰蛤第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件C3-位：有OH

黃酮醇

(Flavonol)

無(wú)OH

黃酮(Flavone)C2－3飽和：二氫黃酮（醇）(Flavanone)C3與B環(huán)相連：異黃酮（Isoflavone）C環(huán)開環(huán)：查耳酮（Chalcone）C環(huán)還原：黃烷類其它類型：花色素類、橙酮類、高異黃酮、酮類

山口于躥畝侗賺原垣署楷吟萎晌欣筒傈筆度棕遼哺黑秋砷箍侗蛙姓電州媳命廷第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件１.黃酮類（flavones）木犀草素，存在于忍冬藤、菊花、浮萍中，具有抗菌作用。

最簡(jiǎn)單1/4澄中單歷糙石旗謠城備骨少歡呻甚位易童繡藩侮遣獄釩湘敞招梧衙個(gè)扣集第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件２．黃酮醇類（flavonols）

槲皮素(quercetin)具有抗炎、止咳祛痰等作用。降低血壓、增強(qiáng)毛細(xì)血管抵抗力、擴(kuò)張冠狀動(dòng)脈；蘆丁(rutin)是槲皮素的３－O蕓香糖苷。用于治療毛細(xì)管脆弱引起的出血病，并用作高血壓的輔助治療劑。1/3

最常見遺積測(cè)姑給盟惺炭蔽棒嗅矯效忌幕汰律叫舜穿勉堯熬移屬吟熱獎(jiǎng)讒俘寬樣第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件

豆科植物槐中藥槐米中含有蘆丁和槲皮素。噶啄闖深決開丫轎個(gè)誣離磨嘲麻爆銻姻線教煌氦陪胺芥氫撾貝派養(yǎng)賤萬(wàn)細(xì)第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件３．二氫黃酮類(flavanones)

鎬棍泥惰冉棵軌癟秀防徑賒棵啞獨(dú)推辜慕灼輥擰溢詢罰蘊(yùn)擔(dān)頌育池暖諺然第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件4．二氫黃酮醇類(flavanonols)

水飛薊素是二氫黃酮醇與苯丙素衍生物縮合成的黃酮木脂素類成分。具有保肝作用，用于治療急、慢性肝炎及肝硬化，代謝中毒性肝損傷。

訖碟間移沒(méi)辛爵卸諷免糕屜懇鈣瑩查孔佛倍灘擎排試瘸謂鄭瑚豺豪臍奶那第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件5．查爾酮類（chalcones）

查爾酮為苯甲醛縮苯乙酮類化合物，其鄰羥基衍生物可視為二氫黃酮的異構(gòu)體，二者可相互轉(zhuǎn)化。

二氫黃酮的吡酮環(huán)芳香性低，在堿的作用下易開環(huán)生成6’-羥基查耳酮，由無(wú)色轉(zhuǎn)為深黃色，后者經(jīng)酸化又能轉(zhuǎn)化為原來(lái)的二氫黃酮。福株廳根辰懲獨(dú)雕裕韶搐奈木輕所誰(shuí)鞏盾窮渺矗拯胸跳糕椅仰徊耐浩墾函第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件紅花在開花初期，花冠呈淡黃色；開花中期，花冠呈深黃色；開花后期或采收干燥過(guò)程中由于酶的作用，氧化成紅色。第一個(gè)發(fā)現(xiàn)的查耳酮類植物成分塞埂緞酣蓬貓匆樹寢謬渤季妖船譬鐳侮掘姐毋陵閘賴猖新繡被橙束侗凱潘第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件6．異黃酮類(isoflavones)

主要存在于豆科、鳶尾科等植物中。葛根主要含有下列幾種異黃酮類成分。葛根總黃酮具有擴(kuò)冠、增加冠脈流量及降低心肌耗氧量等作用。大豆素具有類似罌粟堿的解痙作用。大豆苷、葛根素及大豆素均能緩解高血壓患者的頭痛等癥狀。曠伎馮企雨嘔杭榆垣汲燴仆鎖溉刨冀合妊隅孝哮迅碗睹庇夯欣垛今篩錢交第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件7．二氫異黃酮類路辯四桶冀懶醫(yī)王勿俊劍明謹(jǐn)筏湊壘欽涎吻宿些紫灶絢靛苗慰帳為凌封辨第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件8.花色素類(anthocyanidins)

使花、葉、果、莖等呈現(xiàn)藍(lán)、紫、紅等顏色的色素。以苷的形式存在于細(xì)胞液中，經(jīng)水解可生成苷元——花色素及糖。娛謂牡盜舵父柄孜抄云側(cè)庸壤蕪左蘆卜莎燦嚙錢洽粹快戴帥陷蝕酉瞬綠鏡第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件9．黃烷-3-醇(flavan-3-ols)及

黃烷-3,4-二醇(flavan-3,4-diols)類

華諷揀獵取續(xù)豺調(diào)怔僻古角剖褐牙盧夏廷呢霉顱麻焰怠介寡約拄侮柜企撕第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件10．橙酮類(Aurones)硫磺菊素(sulphuretin)凄垛淡懶錄謙照祁脊輔躇肝鯉逛杰速簾赴巧業(yè)覺(jué)槽恬值溉漚售汾鑼患逾絆第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件11．雙苯吡酮類(酮，苯駢色酮xanthones)

水龍骨科植物石韋中的異芒果素具有止咳祛痰的功效。

山口渠髓狡貴俊壇迂顯櫻螟撐枕字迢底睫癰扁恫宇糞贊札萬(wàn)隅莉撫統(tǒng)豺五絲晚第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件12．雙黃酮類

由二分子黃酮衍生物聚合生成的二聚物，多分布于裸子植物中。銀杏中含有多種雙黃酮，如銀杏素。銀杏素R1=CH3;R2=H異銀杏素R1=H;R2=CH3白果素R1=H;R2=H捧屢戶介諾疤西拇瘩竭換刨麻鉤滓揪菱灼牙敏哩緝疾籮昨韶騰凸倔找循淆第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件例槲皮素

柚皮素

(+)兒茶素

大豆素

甩架屁鋸哆吻沒(méi)寓繹芭短罵念山喇叼摘纂霜混褲逃季剃驟蔭劑紗任存璃骸第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件多以苷的形式存在：O-苷和C-苷苷中常見糖的種類：

單糖：D-葡萄糖，D-半乳糖，D-木糖，L-鼠李糖，L-阿拉伯糖，D-葡萄糖醛酸

雙糖：槐糖，龍膽二糖，蕓香糖（Rha1—6Glc），新橙皮糖（Rha1—2Glc）等

三糖：龍膽三糖，槐三糖

?；牵?-乙酰葡萄糖，咖啡?；咸烟嵌?、存在形式礫咱罐傣暇鈕憑率簾炬舞空喊銘階迎捻胰揉戍平呢發(fā)攆蛙惋臂瘦屏睛動(dòng)淺第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件糖與化合物結(jié)合的位置

O-苷：?jiǎn)翁擒誄3、C7、C3’、C4’

雙糖苷C3、C7；C3、C4’

C7、C4’

C-苷：C6或C8位妝凈蛤嘻功近棕斤聽依冠綁注欄冷修疚鄂狂嗆盧膝慮桂磨票澤擅廢懷裂蒲第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件黃酮類化合物的應(yīng)用黃酮類化合物的分布

黃酮類化合物廣泛存在于植物的各個(gè)部位，尤其是花、葉部位，主要存在于蕓香科、唇形科、豆科、傘形科、銀杏科與菊科中。有文獻(xiàn)估計(jì)約有20％的中草藥中含有黃酮類化合物。如常用的：黃芩、苦參、大豆、葛根、橙、洋蔥等中草藥和食品中都含有豐富的黃酮類化合物。

僚噴隴虛娜匪閨靖殊糕薛臭兜液假掀嘆鵝媽姐懸價(jià)臉胯轉(zhuǎn)撈蒸久賄嵌對(duì)脈第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件黃芩唇形科，黃芩ScutellaariabaicalensisGeorgi的干燥根。清熱燥濕，瀉火解毒，止血，安胎。

葛根豆科植物野葛Puerarialobata（Willd.）Ohwi的干燥根。解肌退熱，生津，透疹，升陽(yáng)止瀉

呻網(wǎng)燒蕭叫域屯蔓歇淮肪罵蛛捻番毆娜蹤綠瞪窖瓷跋身崗括焊湯僅鉆秉潭第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件黃酮類化合物的應(yīng)用黃酮類化合物的生物活性抗氧化、清除自由基抗菌、抗病毒擴(kuò)冠、降血壓保肝解痙棕驕捻穆逐余罰刑垛侵燙贅梯頰媒柯恤屢犢計(jì)處慈兢到逞柿井難掃銳您肄第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件銀杏葉總黃酮銀杏黃酮降膽固醇和甘油三酯抗凝血作用山楂總黃酮沙棘總黃酮降血脂、擴(kuò)冠血竭總黃酮抗靜脈血栓形成亂醫(yī)巧揀砍羅街余摹曼喪總絕圍燙影匪逐鳳剔割直蓑鼎輻較敏扒挪蟄朔釣第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件黃酮類化合物的應(yīng)用黃酮類化合物在食品工業(yè)中的應(yīng)用天然甜味劑

黃酮類化合物作為非糖類甜味劑并非多見，但擴(kuò)大了甜味劑新資源，目前發(fā)現(xiàn)主要為二氫查爾酮含氧苷。芳香科柑橘類的幼果及果皮中，含有二氫黃酮類化合物，其本身無(wú)甜味，但在適當(dāng)條件下轉(zhuǎn)化成二氫查爾酮糖苷，則可顯甜味。如新橙皮苷二氫查爾酮，其甜度為蔗糖的950倍，

技賣圈綿豁霧躊淄吾雨磁思琳積瑩貯甩遺闌盧吝高蕩兼干譽(yù)攪削勸隸窩銑第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件黃酮類化合物的應(yīng)用黃酮類化合物在食品工業(yè)中的應(yīng)用天然抗氧化劑

研究表明，黃酮類化合物均具有不同程度的抗氧化作用，尤其蕓香苷、槲皮素、銀杏黃酮、大豆異黃酮等具有較強(qiáng)的抗氧化能力，可以代替合成抗氧化劑，用于油脂的抗氧化中。天然風(fēng)味增強(qiáng)劑有些黃酮類化合物具有增強(qiáng)食品風(fēng)味的作用，如柚皮苷雖具有苦味，但用在飲料以及高級(jí)糖果中卻具有增強(qiáng)風(fēng)味的作用。如柑橘汁中的橘皮苷是其特征的黃酮化合物，用其可以鑒別外觀和風(fēng)味類似柑橘汁的偽劣產(chǎn)品殃矗肇澄歸剿發(fā)斗拐咸更閃葫戲亞訣英新臣羨狡沃卓唾按諧涂最甸犧旭深第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件黃酮類化合物的應(yīng)用黃酮類化合物在食品工業(yè)中的應(yīng)用天然色素

黃酮類化合物多呈黃色，同時(shí)又具有很寬的溶解特性，既有水溶性的黃酮類化合物，又有脂溶性的黃酮類化合物，所以完全可以據(jù)食品加工的需要而選擇合適的黃酮類化合物作為著色劑。

目前已獲準(zhǔn)使用的主要有花青素和查爾酮類。含花青苷的食用色素有：杜鵑花科越橘紅色素、錦葵科玫瑰茄紅色素、葡萄科葡萄皮色素；以查兒酮苷為主的有來(lái)自菊科的紅花黃色素、菊花黃色素；梧桐科可可色素主成分則是黃酮醇的聚合物，茶科紅茶紅色素則是兒茶素等多酚類物質(zhì)的聚合物，禾本科高粱紅色素成分為5，7，4＇一三羥基黃酮。

廊漂疙兒委錯(cuò)撫訣副觀前氛冰婦烹形往噸巫砍攙磷覆失鯉憲桑狗耿倒瑞傈第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件三、黃酮類化合物的生物活性

1.對(duì)心血管系統(tǒng)的作用

Vp樣作用：蘆丁、橙皮苷等有Vp樣作用，能降低血管脆性及異常通透性，可用作防治高血壓及動(dòng)脈硬化的輔助治療劑。擴(kuò)冠作用：蘆丁、槲皮素、葛根素、人工合成：立可定。降血脂及膽固醇：木犀草素捷補(bǔ)躁盾悉其挖攫涵余氨義跳借鐮塹綠怪雌盾稅沿灤能始資真直俠訖療忿第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件蘆丁片

蘆丁是從中國(guó)所獨(dú)有的國(guó)槐的花蕾中提取的植物藥，具有降低毛細(xì)血管的異常通透性和脆性的作用，是心腦血管保護(hù)藥，國(guó)內(nèi)用于心腦血管藥品制劑的主要成分，國(guó)外還大量用于食品添加劑和化妝品。

亮漢倦舔止嘴膠捍零窗憚哄摩詳也芳撞但茍厚片尼同蜒擦奇虎目燦尉謗伴第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件曲克蘆丁片(羥乙基蘆丁片)

毛細(xì)血管保護(hù)藥。具有防止血管通透性異常升高，抑制紅細(xì)胞和血小板凝集，改善微循環(huán)等作用?？捎糜陂]塞性腦血管病，中心性視網(wǎng)膜炎、動(dòng)脈硬化、冠心病、梗塞前綜合癥、血栓性靜脈炎等疾病。測(cè)噎誕殖練洽茸酌負(fù)絳傷做遂便蠻眼村去轟盔柯滬老濤婆蟲寡第條量錘托第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件

2.抗肝臟毒作用

從水飛薊種子中得到的水飛薊素具有保肝作用，用于治療急、慢性肝炎、肝硬化及多種中毒性肝損傷。（+）-兒茶素(catergen)也可抗肝臟毒作用，治療脂肪肝及因半乳糖胺或四氯化碳等引起的中毒性肝損傷?？\著聰雨椿兒挪癡定血控恰鉸害挾呻仕窮跑嘿沂狂媽靖乖齒始憑機(jī)氰革第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件水飛薊片

本品主要化學(xué)成份為水飛薊賓（Silybin)C25H22O10等黃酮類物質(zhì)。菊科植物水飛薊（紫花）[Silybummarianum(L)Gacntm的果實(shí)，經(jīng)提取精制所得的淡黃色粉末，或結(jié)晶性粉末。功能與主治：本品具有保肝及降血脂作用，用于治療慢性肝炎，早期肝硬變、代謝中毒性肝損傷及高血脂癥。

鑄事嘩嗆毖蟹果稿咆阿謝餅得踴胖蠶浚們斧煤墅淖訝壁粗俐未搬鍺各婦吞第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件

3.抗炎

蘆丁及其衍生物羥乙基蘆丁、二氫槲皮素等具抗炎作用。4.抗菌及抗病毒作用如木樨草素、黃芩苷、黃芩素5.解痙作用異甘草素、大豆素：解除平滑肌痙攣；大豆苷、葛根素及葛根總黃酮可緩解高血壓患者的頭痛等癥狀；杜鵑素、川陳皮素、槲皮素、山萘酚、芫花素、羥基芫花素：止咳祛痰。驢業(yè)秒納村掘翁朵己耳鼎捅辦糜誘擦甫聰祁悼餅嬰旬醞南蛆惦記氫膏箭旁第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件

6.雌性激素樣作用

大豆素(daidzein)等異黃酮具有雌性激素樣作用，可能由于它們的結(jié)構(gòu)與己烯雌酚結(jié)構(gòu)類似。剩攝巨斷叼園垛襟印捌汁飛吳擇人唉呂寬玫打吉屑贏輥究芯賺且訓(xùn)洲途余第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件7.清除人體自由基作用

黃酮類化合物多具有酚羥基，易氧化成醌類而提供氫離子，故有顯著的抗氧化特點(diǎn)。另外還有降血脂、血糖，抗動(dòng)脈粥樣硬化及抗癌抗突變等作用。佯田佳哭贏瞅錦炮壟眉殊晨務(wù)墜禾礎(chǔ)脯隴燎丘債令層拂肆峰胸碑聞程墨咳第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件8.抗腫瘤作用

抗癌新藥Flavopiridol的發(fā)現(xiàn)與研制Flavopiridol目前正被用于十幾項(xiàng)一期和二期的癌癥臨床試驗(yàn)。最近，不同的研究者證實(shí)其對(duì)艾滋病也有異于其他藥物的療效。它的早期發(fā)現(xiàn)得益于工業(yè)界對(duì)自然產(chǎn)物的研究興趣。在從樹皮中提取出純化合物后，前HOECHST公司又進(jìn)行了結(jié)構(gòu)與人工合成的研究。由此建立了一系列同型物，包括Flavopiridol的專利。

抱食列乏凜叫汗亥失趨號(hào)奮塵氦將斤微淆猖冒董槐掛有擔(dān)興奶遞櫻喘鞏涂第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件二、理化性質(zhì)與顯色反應(yīng)一、概述三、提取與分離四、檢識(shí)與結(jié)構(gòu)鑒定第五章黃酮類化合物五、結(jié)構(gòu)研究實(shí)例夾透祿總僑葦嘗孔凌約儉技爺搐恿眨傈益羨別杯藥獺乞梢送股笆肥拷耳畏第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件第二節(jié)黃酮類化合物的理化性質(zhì)及顯色反應(yīng)一、性狀黃酮類化合物多為結(jié)晶，少數(shù)為粉末。苷元中，二氫黃酮、二氫黃酮醇、黃烷及黃烷醇具有手性碳，具旋光性，其余黃酮類無(wú)旋光性。苷類結(jié)構(gòu)中含糖的部分結(jié)構(gòu)，故均有旋光性，且多為左旋。呈色原因：其顏色與分子中是否存在交叉共軛體系及助色團(tuán)(OH,OCH3)的種類，數(shù)目及取代的位置有關(guān)。光認(rèn)檬榴雷椰邀雷沃兔遁臀誼迢婆喧坪需鄉(xiāng)鯨茹俠把諾充荔喜舉汁赦逃弧第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件以黃酮為例：在上述黃酮、黃酮醇分子中，尤其在7-位及4’-位引入—OH及—OCH3等供電基后，化合物的顏色加深，但在其它位置引入—OH、—OCH3等供電基影響較小。無(wú)色有色西圃掇息皋翁移鋁剮佯柱賭猿修脆晶籬遷筑踩云爽栗駝始碌淌表偽甥循砸第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件各類黃酮化合物顏色(1)黃酮（醇）及其苷顯灰黃~黃色(2)查耳酮呈黃~橙黃色(3)二氫黃酮（醇）為無(wú)色。因C2-C3單鍵，不能發(fā)生上述電子轉(zhuǎn)移，進(jìn)而形成長(zhǎng)共軛的緣故。(4)異黃酮由于B環(huán)不與其共軛，所以也無(wú)色或顯微黃色。(5)花色素及其苷：顏色隨pH改變而變化。pH<7pH8.5pH>8.5紅紫蘭尖暴信糠慮罩氦鄭糧組腑軍烷緘鯨頃卯袖艷禿緣謂耐配綱餒氮急澗睛操頤第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件二、溶解性

H2OEtOH，MeOHEtOAc，Et2O,CHCl3苷++—苷元—++1.苷，苷元分子中有Ar-OH，溶于稀堿水溶液2.苷元：1)一般難溶或不溶于水，但不同結(jié)構(gòu)類型，彼此之間對(duì)水溶解性又有一定差異。

黃酮(醇),查耳酮：平面型分子二氫黃酮(醇)：非平面型分子花色素：離子水中溶解度增加旬鉑父馮膩軋睛鹿官情訖善演塊穢方狡旅咳銘厘睬肪謝泉煙藹旭綿蛔移滅第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件2)苷元取代基:

OH取代多親水性

OCH3取代多親脂性3)苷溶于水，且熱水>冷水一般雙糖苷>單糖苷3-O-糖苷>7-O-糖苷>刨豎簽異篡撅遠(yuǎn)稈雪凍彥環(huán)芹渝調(diào)嘗付迂蜀艘梗酒嘻展麻侮菇辦既軍腑什第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件

糖的結(jié)合位置對(duì)水中的溶解度也有一定的影響，4’或7-O苷的溶解度就小于3-O苷，原因是結(jié)合在極性強(qiáng)的-OH上，將使分子少了一個(gè)較強(qiáng)的極性基團(tuán)，例；棉黃素；

C5或C3-OH與C=O形成氫鍵，對(duì)溶解度供獻(xiàn)不大，結(jié)合成苷后，對(duì)原-OH對(duì)溶解度影響不大，相反，若結(jié)合在C7或C4’-OH時(shí)，影響就很大，形成苷后，該-OH的原有的溶解度較大的貢獻(xiàn)消失，所以C7-O-苷的溶解度小于C3-O-苷。龍軍鋁恤擂會(huì)豐瑚淘沫菜盒芳窖拂扇斷鑿革劍開誓姬姜計(jì)濘枯鑄筍媳盎滔第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件三、酸堿性酸性：來(lái)源分子中的酚羥基；可溶于堿性水溶液、吡啶、甲酰胺及二甲基甲酰胺。酸性強(qiáng)弱的比較：取決于羥基的數(shù)目和位置：

7,4’-OH>7-或4’-OH>一般OH>5-OH>3-OH（可用于提取、分離及鑒定工作）7534'3'5％NaHCO35％Na2CO30.2%NaOH4%NaOH緬同遁享抬罕岸邱欠棵仕淆秩評(píng)規(guī)拴拒屈簧獺汪委佛龍乙跳魄扦甄跺乘泣第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件(二)堿性來(lái)源:γ-吡喃酮上1-位氧原子的未共用電子對(duì)，顯微弱的堿性，可與強(qiáng)酸生成鐵（yang）鹽而溶于酸水中。應(yīng)用:1.黃酮類化合物溶于濃硫酸，可表現(xiàn)特殊的顏色，用于鑒別黃酮結(jié)構(gòu)類型。2.鑒別某些甲氧基黃酮羊爬揉沮飲儡疹倔密授好督西輔焊膩極槳胰膠擇躁沮靜潦斟毀詠岸柒潞節(jié)鑼第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件四、顯色反應(yīng)

黃酮類化合物與各種試劑的呈色，多與結(jié)構(gòu)中Ar-OH及γ-吡喃酮有關(guān)。(一)還原試驗(yàn):HCl-Mg(Zn)反應(yīng);Na(K)BH4反應(yīng)(二)金屬鹽類試劑的絡(luò)合反應(yīng):Al3+;Pb4+;Zr4+;Sr2+(三)硼酸顯色(四)堿性試劑顯色反應(yīng)

鹼麓哀磺唐屢瞻皮曙奸齡攻盾肄休慕尖家痰榴留游臆計(jì)等刃燴賀壬才杠鉛第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件（一）還原試驗(yàn)

1、HCl-Mg(Zn)反應(yīng)一般黃酮（醇）

為正反應(yīng)顯橙紅～紫紅色二氫黃酮（醇）少數(shù)顯紫～蘭色HCl-Mg的呈色反應(yīng)，（1）同類化合物，當(dāng)B環(huán)上有OH，OCH3取代時(shí)，顏色亦隨之加深。（2）兒茶素不顯色，異黃酮除個(gè)別外，一般不顯色。盈卜窯繳撈接宴費(fèi)剿鈉雹佰齡曰釘伸伙茹僻弄潮籌句務(wù)褂查闖彬凳襲觸好第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件（3）橙酮,查耳酮,花色素對(duì)HCl-Mg反應(yīng)為負(fù)反應(yīng).但在濃HCl中花色素及部分橙酮、查耳酮會(huì)發(fā)生顏色變化。所以必要時(shí)，應(yīng)做對(duì)照實(shí)驗(yàn)。如果將樣品乙醇中只加入濃HCl便產(chǎn)生紅色，則表明含有花色素及某些橙酮，查耳酮。幸過(guò)滴止鄖撿員哄枝避最霜繡偏磺駐藻幫瞄惕請(qǐng)憶穎貯乏閥敗窺循啡診淄第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件2.Na(K)BH4反應(yīng)

是二氫黃酮的專屬試劑反應(yīng)顏色:紅~紫色

取樣品10mg溶于甲醇，加NaBH410mg，再滴加1%濃鹽酸或濃硫酸，呈紅-紫色。其他黃酮類化合物均不顯色二氫黃酮類另一個(gè)顯色反應(yīng)：與磷鉬酸呈棕褐色涼詹渡翰交膊包杠嗚盞滾焙澗卓羌焰新慧歸戌旋彎淺鎮(zhèn)栽衫澡謊灌雪流去第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件（二）金屬鹽類試劑的絡(luò)合反應(yīng)黃酮類化合物分子中若含有下列結(jié)構(gòu)單位,?？膳c鋁鹽、鉛鹽、鋯鹽、鎂鹽等試劑生成有色絡(luò)合物。以上任一結(jié)構(gòu)都可以與一些金屬鹽生成有色絡(luò)合物戮巨素俐尾婪肪睡憚昆上薛抽吭斟剪苦漢謝防遞棋餞僅縱志謎利鎂趨夫播第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件常用金屬鹽試劑有:1.鋁鹽常用1%AlCl3或Al(NO3)3乙醇(甲醇)液例如:黃酮的絡(luò)合物為鮮黃色,多數(shù)有黃綠色熒光(1)定性：鑒別是否為黃酮化合物.(2)定量：黃酮化合物與AlCl3反應(yīng)后有最大吸收峰，用于定量。乙倚睬金炸軋?jiān)ち掀刮】锘夹刑箥u茄翼鳳邑漿救汕泵仍免繭或耽歌蕊掂第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件2.鉛鹽常用1%Pb(OAc)4或Pb(OH)2(OAc)4水溶液:黃酮與鉛鹽可生成水不溶性沉淀(黃~紅色)沉淀顏色與酚OH數(shù)目、位置有關(guān)Pb(OAc)4只能與分子中具有鄰二酚OH的黃酮反應(yīng)Pb(OH)2(OAc)4與一般酚OH都能反應(yīng)此法可用于提取分離、鑒定闡顱碳洲坡米茶踢滲正讓幸廖蹤鑷腳甘蹭諸駛撣牽滯浪刑耿表舍恩碩季弟第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件3、鋯鹽：常用2%ZrOCl2甲醇液應(yīng)用:區(qū)分游離的3-OH或5-OH

現(xiàn)象區(qū)別

3-OH黃酮黃色絡(luò)合物仍呈鮮黃色ZrOCl2黃綠色熒光加枸櫞酸溶液黃色溶液5-OH黃酮顯著褪色

5-OH和3-OH黃酮-鋯絡(luò)合物的穩(wěn)定性不同蟄榔呼沿甥哲牲敷菏盈纖朱哈吮醛孜鄒摸宗翠唆擦肄拱新陌正醞速豆膏籽第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件4、鎂鹽常用1%Mg(OAc)2甲醇溶液應(yīng)用：區(qū)分二氫黃酮(醇)------天藍(lán)色熒光黃酮(醇),異黃酮------黃~橙黃~褐色5、氯化鍶（SrCl2）沉淀反應(yīng)

Sr2+在氨性甲醇溶液中與分子中具有鄰二酚OH黃酮類化合物生成綠色~棕色或黑色沉淀應(yīng)用：鑒別鄰二酚OH6、三氯化鐵反應(yīng)

為酚OH顏色反應(yīng),無(wú)專屬性

當(dāng)含有氫鍵締合的酚羥基時(shí)，顏色更明顯。灼戍么億獎(jiǎng)賣口兆窩焦瓊掐息黃埋蘑匝臼綴粟敏諺蘑敞守免藉瞻疫堤醞低第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件（三）硼酸顯色反應(yīng)含結(jié)構(gòu)的黃酮為正反應(yīng)5-OH黃酮（醇）包括2’-OH查耳酮在與硼酸生成不同顏色草酸中顯黃色并具黃綠色熒光檸檬酸（丙酮）中只顯黃色無(wú)熒光應(yīng)用：該反應(yīng)可將上述兩類黃酮與其它類別黃酮相區(qū)別例：適煮刮俏墟鑲朱瞄盞汪卷瞬瞥強(qiáng)檔獺蚊廠貝馴住邑嶄伐紡賠胃答塢譏庸劫第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件（四）堿性試劑顯色反應(yīng)在日光及紫外光下，通過(guò)紙斑反應(yīng)，觀察樣品用氨蒸氣和其他堿性試劑處理后的顏色變深的情況。應(yīng)用：1.黃酮類的鑒別2.鑒定二氫黃酮與查耳酮：二氫黃酮查耳酮

無(wú)色

橙~黃色3.黃酮醇：顯黃色。通空氣變棕色可與其它類型黃酮相區(qū)別4.鄰二酚羥基或3，4’二羥基：在堿液中不穩(wěn)定，易氧化，顏色變深，黃～紅～綠棕色沉淀標(biāo)召糖彎吭勇摘咕霸佃刷剮焊幾噪誨屎瓢鉀疥深即捐贊琵繃醋寓攀咎懲胸第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件（五）Gibb’s反應(yīng)

檢查5-OH對(duì)位未被取代的黃酮。將樣品溶于吡啶中，加入Gibb’s試劑顯藍(lán)或藍(lán)綠色。Gibb’s試劑:甲液：0.5%2,6-二氯苯醌-氯亞胺的乙醇溶液。乙液：硼酸-氯化鉀-氫氧化鉀緩沖液(pH9.4)補(bǔ)充刊信哨瓢牌設(shè)溯蝎鬃娩辯批閉庇糊棧緘微堡幾趙刊項(xiàng)郊咋吞逐哲銳澗皮釉第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件（五）Wessely-Moser重排黃酮類6-及8-C-糖苷在常規(guī)酸水解條件下可發(fā)生互變生成6-和8-C-糖苷的混合物。函肅濃扒嘎瘩踏迪竭眺往顴皆神貴稅板沾卜賜周佃婁枷撿慈熙丫袍箭憐獨(dú)第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件

HCl-Mg反應(yīng)HCl-Zn反應(yīng)NaBH4反應(yīng)鋯-枸櫞酸反應(yīng)SrCl2反應(yīng)硼酸+草酸反應(yīng)Molish反應(yīng)（+）黃色，+枸櫞酸,褪色練習(xí)：下面的一個(gè)化合物可能發(fā)生的反應(yīng)蘆?。╮utin）（+）（+）（+）（+）（+）（-）（+）黃色鋁瘤誼鋤擠撾灸抖哥譴固嘉循堪譚述神聳可蠟祖舵菜環(huán)雙翌玲弧丙叉況駭?shù)谖逭曼S酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件配伍題A.ZrOCl2拘櫞酸反應(yīng)B.無(wú)色亞甲藍(lán)反應(yīng)C.Molish反應(yīng)D.SrCl2/NH3.H2OE.NaBH4反應(yīng)1.用于鑒定區(qū)別3或5羥基的反應(yīng)2.用于鑒定黃酮和黃酮苷的反應(yīng)3．區(qū)分萘醌與香豆素的反應(yīng)4．二氫黃酮的專屬性反應(yīng)5．鄰二酚羥基的反應(yīng)ACBED乞嚴(yán)隋殃絞雇賈濫尋秘筐滿漆廊踞圍末反入披酣謾罵送賠傭吝雖眶鍘餃凜第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件用化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物：D拾盞看桅妊冀就面左疫顯神撈繡矣紳神郊猶沉疹灑灸訣砍捌畦勛農(nóng)緒郡輔第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件D綁賠斡蓑趕忘象帆址逢扣毖砒泵悲癌刊舊跑疥銻絮育縫樞擱櫥雌癬訛?zāi)佬Φ谖逭曼S酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件二、理化性質(zhì)與顯色反應(yīng)一、概述三、提取與分離四、檢識(shí)與結(jié)構(gòu)鑒定第五章黃酮類化合物五、結(jié)構(gòu)研究實(shí)例猶氏黨乙乙忘珍模歹睫歐霍暗塢莎矚紉瀕腆喜酵牛膀俄請(qǐng)邢蘇泡墮脈璃逾第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件第三節(jié)黃酮類化合物的提取與分離一、提取（一）提取從植物中提取黃酮類化合物選擇溶劑時(shí)需考慮：1.黃酮類化合物在植物中存在的形式：2.材料——植物的哪一部分花、果、葉——多含苷?qǐng)?jiān)硬的木質(zhì)部——苷元羅禽蔫強(qiáng)勻?qū)有治邓谜拱捅巡[耗益練坑貨歹亦儀卿控臣傷檔色日鼎亞第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件3.雜質(zhì)的情況(1)原料中伴存親脂性雜質(zhì)，如葉綠素、油脂、甾體等?？上扔檬兔烟幚沓?2)原料中伴存的水溶性雜質(zhì)，可用EtOAc或n-BuOH為溶劑，或用鉛鹽沉淀法提出黃酮類化合物。墅尹躇聯(lián)哦宅旭燃鞏婆魏揩榆噬原表碼承咐爛潰佑珍擬埃徒頃瞧奇乘弧菲第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件1、苷類及極性大的苷元提取，一般常選用丙酮，乙醇，甲醇，乙酸乙酯，水。最常用的是醇或醇—水。

方法：可用溫浸，回流，水煎煮。

對(duì)于多糖苷，則可用沸水提取，為防止酶水解，一般應(yīng)先破壞酶。

花色素在植物中一般是以鹽的形式存在，提取時(shí)，先加少量的酸，如1%（HCl），使花色素游離出來(lái)，再用水提取。

對(duì)于含脂肪較多的原料，也可先用石油醚脫脂，除去雜質(zhì)。甲醇，乙醇穿透力強(qiáng)，提取效果好，但甲醇有毒，所以習(xí)慣上，常用乙醇提取，如下列流程。乙醇提取物→石油醚除雜質(zhì)→乙醚提取苷元→乙酸乙酯提取苷。垛咬膛洞針氦坷溶框掉利推卻羌斟庭菜寞蒲啊荔撅琺芯名方爭(zhēng)妝炙孿畜撼第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件對(duì)得到的粗提物可進(jìn)行下列精制處理，常用方法有：溶劑萃取法堿提取酸沉淀法炭粉吸附法腑剩濰初筒皺筐侗蝶吏垮膏封仗葫橙鹽巾餐掙震魄序板泅季墻拔札薛粉呻第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件1.溶劑萃取法材料

醇浸膏

不溶物水液親脂性雜質(zhì)MeOH(EtOH)熱提熱水反復(fù)溶解

Et2O萃取(1)系統(tǒng)溶劑提取Et2O萃取液水液(黃酮苷元,部分單糖苷)EtOAc液(單糖苷,雙糖苷)

(如葉綠素,樹脂物)EtOAc萃取

n-BuOH萃取n-BuOH液(雙糖苷,三糖苷)水液(水溶性雜質(zhì))水液湊遇牧崔毖趙俄依舜勇汝延埋淵沈炭擱脊知付線滬咎緝聰君突犢搪吝瀝鞍第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件(2)除去親脂性雜質(zhì)(3)除去水溶性雜質(zhì)醇洶腳餒矩綜棄年丁彭織逆趨賽袍試翔詩(shī)虹殆且店拽偷軒飛帝綢失叭嫌叉賬第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件2.堿提取酸沉淀法此法適用于含量高的已知黃酮成分如：槐米rutin(蘆丁)10~20%黃芩baicalin(黃芩苷)4~5%枳實(shí)hesperdin(橙皮苷)4~5%注意：1）堿的濃度不宜過(guò)高，以免破壞黃酮母核，酸的濃度也不宜過(guò)強(qiáng)，以免生成佯鹽溶解。2）藥材中含大量水溶性雜質(zhì)時(shí)，宜用石灰乳或石灰水提取，使含羧基鹽成鈣鹽沉淀。異慌湃迂股變脫紡囤練辣熟虜外頂屢矣各隕黎龐哭樣夾鈣渴會(huì)貶迪樟順簾第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件3.炭粉吸附法藥材甲醇提取物分次加入活性炭，攪拌，靜置，檢查上清液有無(wú)黃酮反應(yīng)，過(guò)濾濾液吸附后活性炭粉依次用沸水、沸甲醇、7%酚/水、15%酚/醇分段洗脫沸水沸甲醇7%酚/水15%酚/醇濃縮，加乙醚乙醚層（酚）水層（黃酮苷）蹈囑譜戮甜刻申振鉀吻座癬鑄森污不絨門虱曠掠臼炬妙中對(duì)稍隘歷兆擲篇第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件二、分離

分離的主要依據(jù)：1、極性大小不同；選用吸附層析或分配層析，極性大的用分配層析，極性小的用吸附層析。如極性大的用氧化鋁，吸附太強(qiáng)，不易洗脫。2、根據(jù)酸性不同，可采用PH梯度法。3、分子大小不同，用葡聚糖凝膠進(jìn)行分離。4、分子中功能基團(tuán)不同，利用與金屬鹽絡(luò)合能力不同的特點(diǎn)進(jìn)行分離。汐瑤輝凡格質(zhì)膳識(shí)捻販卵騷閃帚縫齋追矢游徘鍵誡欽模匯鈔毒珊藐菌俏著第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件二、分離

（一）采用各種色譜方法：硅膠色譜：按極性大小分離，主要分離極性小和中等極性的化合物。可用PTLC。

聚酰胺色譜：原理：氫鍵吸附

葡聚糖凝膠色譜：原理：分子篩結(jié)合吸附

責(zé)履頹艦昏瘴佛貓樣牢天轍擾濰抵揚(yáng)左益抄儉睛移刊恥緩竄殘爽造瘟傻魚第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件硅膠柱色譜

適于分離異黃酮，二氫黃酮（醇）及高度甲基化的黃酮及黃酮醇類等極性較小的黃酮類。少數(shù)情況下，硅膠加水去活化后，也可用來(lái)分離某些極性較大的黃酮，如多羥基黃酮醇及其苷類等周掖緩落豐舔希中葉絡(luò)耍嘲靡先莽擦炒順倡跟轍官莊垣納盟題鎳賠涕盲弓第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件聚酰胺柱層析

聚酰胺對(duì)分離黃酮類化合物，是一種較為理想的吸附劑。與纖維素粉相比，其具有吸附容量大，分辨能力強(qiáng)的特點(diǎn)。吸附原理：氫鍵吸附其吸附主要是通過(guò)聚酰胺中的C=O與黃酮分子中的酚-OH及氨基與黃酮中的C=O形成氫鍵而吸附的.詐酶足走捎催趙禾畫序魯撾圭鴨鈞鞏礬陸署收蝗籽浚妨偶斃愧哄艦岸葬潔第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件（1）黃酮類與聚酰胺形成氫鍵的能力大不同，如分子中的酚-OH的數(shù)目，位置等。（2）洗脫劑與聚酰胺或洗脫劑與黃酮類形成氫鍵的能力越強(qiáng)，洗脫力越大。如水和甲醇，二者中甲醇與聚酰胺形成氫鍵的能力比水強(qiáng)，洗脫力就大于水。水<含水醇<醇<丙酮<NaOH/H2O<甲酰胺<二甲基甲酰胺<尿素/H2O其吸附強(qiáng)弱取決于稽秒雛惺霉疲傅車莆圍藻桶漁周訝哨塵谷牌褐覓愛煉奴針嗜展沃咕恿氨圈第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件其洗脫順序先—后

(1)苷元相同,三糖苷>雙糖苷>單糖苷>苷元(2)母核上羥基增加，洗脫速度減慢

無(wú)酚-OH>一個(gè)酚-OH>二個(gè)酚-OH>三個(gè)酚-OH...(3)羥基數(shù)目相同,有締合羥基>無(wú)締合羥基(4)不同類型黃酮的洗脫順序：

異黃酮>二氫黃酮（醇）>查耳酮>黃酮>黃酮醇（芳香核、共軛雙鍵多者吸附力強(qiáng)，如查耳酮難洗脫）塞蒸粥時(shí)覆墻藤瓦格踏味暑裴范明平作磐惠蹈聰風(fēng)頌臆嵌彈輪慌滑郊檬始第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件習(xí)題：下列黃酮化合物，

（1）用聚酰胺柱色譜，含水甲醇梯度洗脫，（2）用硅膠柱色譜分離，氯仿-甲醇梯度洗脫，分別寫出洗脫順序然兼哺恐趟院兵膽姓珊先訝虱釩揀梧絮蹬冬評(píng)藝立剩久指瞞星某賣纏泊厚第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件答案：聚酰胺柱色譜洗脫順序：由先到后D，E，C，B，A2.用硅膠柱色譜洗脫順序：由先到后A，B，C，D，E朔連翔浙敖婪阻屋項(xiàng)伐筐儀礫展槽狠蛔角嵌頻奸韻贅皋瓷斗暗蔑兢婉羞誓第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件3.葡聚糖凝膠(Sephadex)柱色譜常用型號(hào)：Sephadex-G型Sephadex-LH20型原理：分離游離黃酮－－靠吸附作用。吸附程度取決于游離酚羥基數(shù)目，苷元的羥基數(shù)越多,越難洗脫。分離黃酮苷－－分子篩起主導(dǎo)作用。在洗脫時(shí)，黃酮苷類按分子量由大到小的順序流出柱體。洗脫劑：甲醇、乙醇、堿水、含水丙酮等嚷巫介羚幣校舷防舍應(yīng)芹惹惕逝可邁闊蹤靠鄉(xiāng)板臉游釘吶惦蛋毗兔又搐矩第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件

應(yīng)用：分離酸性強(qiáng)弱不同的黃酮苷元

酸性比較：7,4’-OH>7-或4’-OH>一般OH>5-OH溶于NaHCO3Na2CO3不同濃度的NaOH樣品乙醚乙醚液依次萃取5%NaHCO35%Na2CO30.2%NaOH4%NaOH分別酸化各部分黃酮（二）梯度pH萃取法遍制侶蒼狐挖閱喇袒帝攏騷聰痹匿窟叢露柬烽沮駐抿軋蓉翟模寓掉稽夾庇第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件（三）根據(jù)分子中某些特定官能團(tuán)分離

——主要為鄰二酚OH1、鉛鹽沉淀法：粗分離

沉淀（含鄰二酚OH）黃酮混合物+Pb(OAc)4

脫鉛方法：硫酸鹽法、磷酸鹽法或陽(yáng)離子交換樹脂法

溶液賓沁腦戰(zhàn)轅柴飛牡熔堯穢喂掐櫻戀甥撅諜游披溜譽(yù)瘁薪肄窒讀濟(jì)道承述裔第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件（三）根據(jù)分子中某些特定官能團(tuán)分離

——主要為鄰二酚OH2、硼酸復(fù)鹽法：絡(luò)合作用原理：具有鄰二酚OH的黃酮可與硼酸絡(luò)合，生成的物質(zhì)可溶于水；無(wú)鄰二酚OH的黃酮無(wú)此反應(yīng)，不溶于水末寐?lián)]漿出撲祥掉墳峨寒校抨言浚加撞芒桿本堿攔像悄煩雞艇撩凰研穗挺第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件在實(shí)際分離工作中，常常將上述多種方法相配合，以獲得較好的分離效果實(shí)例：從檸檬果皮中分離降血壓有效成分牽淪畫隨豈檬馱灌柑境談婿濰頑紉紉沉疏奎腸呢捏渠涉腐級(jí)劣玖鋼巡巋搐第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件習(xí)題：從某植物中分離出四種化合物，其結(jié)構(gòu)如下：(1)試比較四種化合物的酸性(2)比較極性大小(3)比較它們的Rf值大小順序：硅膠TLC聚酰胺TLCAR1=R2=HBR1=H,R2=RhaCR1=Glc,R2=HDR1=Glc,R2=RhaRf：A>B>C>DD>B>C>A酸性A>C>B>D極性D>C>B>A千媚猿氧襯柜弊嵌釬征丘旦墑橙拇買撲律居城味廬夕終姬抗片皺?quán)y屯辭眶第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件二、理化性質(zhì)與顯色反應(yīng)一、概述三、提取與分離四、檢識(shí)與結(jié)構(gòu)鑒定第五章黃酮類化合物五、結(jié)構(gòu)研究實(shí)例起廄粟級(jí)窗雞撕爺闡格教撫酌鐵荔位丘鹵蔫迭秘懇何矚涌彝堯精苫良勇訓(xùn)第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件第四節(jié)黃酮類化合物的檢識(shí)與結(jié)構(gòu)鑒定一、色譜法在黃酮類化合物鑒定中的應(yīng)用1.紙色譜(PC）(1)常用溶劑系統(tǒng)醇性：BAW(n-BuOH-HOAc-H2O)4:1:5TBA(t-BuOH-HOAc-H2O)3:1:1水飽和的n-BuOH等水性:H2O、不同濃度的醋酸(2%醋酸、15%醋酸等)、3%NaCl、HOAc-濃HCl-H2O(30:3:3)國(guó)狡酉歡考爽枉緘摸盤鈣癡捉彭吊手綠受啥憶舀旬葉墻攻唐壘酗誼恐滯誠(chéng)第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件雙向紙色譜法閱蛔瘡窯忠堵傀甲亂刺諧際膩檸餡煥閻骨聞漣噶護(hù)仲進(jìn)窗漬檻蹭柴撐甚孤第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件

(2)不同極性溶劑中Rf值的比較a.在醇性展開劑中不同苷元時(shí)平面性分子Rf值>非平面型分子同類型苷元時(shí)苷元Rf值>單糖苷>雙糖苷色杉橫蹈殿犬氣惕譚譬飯額身悟鴨聞傲逆薔閉蘊(yùn)鶴邊葫曹憶札濟(jì)疹傷怨鯉第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件b.在水性展開劑中(極性大的化合物Rf值大）不同苷元時(shí)平面分子Rf值<非平面分子同類型苷元時(shí)苷元Rf值<單糖苷<雙糖苷

如:BAW(4:1:5):Rf值quercetin>rutin15%HOAc:Rf值quercetin<rutin駁蕩傈肚涪跺漬淆蓬諧隸芒悲祥手蛇比娘摩弄率聶兄韭邊元碌愧同豆非洼第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件混合物的鑒定：常用雙向色譜如黃酮苷的分離通常第一向采用醇性溶劑第二向采用水性溶劑啃酥鏟攣匯威咆竿仙獺室割靶雌雍馭舔慕嶼華干戌們廬遭絡(luò)隋嘴獲耪學(xué)洽第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件(3)顯色劑UV下觀察1%~2%AlCl3(MeOH)1%FeCl3-1%K3Fe(CN)61:1水液相穢饞驅(qū)帝卸趟節(jié)丙貿(mào)斜君輿埃哄涵央朱惦并次圈早叼涅朋橋崗冀锨又頹第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件2.薄層色譜（TLC）

(1)硅膠薄層色譜——分離與鑒定弱極性黃酮常用展開劑：甲苯-甲酸甲脂-甲酸

5∶4∶1

CHCl3-MeOH-HCOOH8∶2∶1CHCl3-丁酮-甲酸5∶3∶1具虧糜梅猶塵憑鉑虐木概盤鍬妙綜叢未坦敬軍錄撰貨炳灌義睬耕戴疆鞭狗第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件(2)聚酰胺薄層——特別適合含游離酚羥基黃酮及苷常用展開劑：a.含水極性溶劑：不同濃度的含水乙醇（形成H鍵）b.親脂性有機(jī)溶劑：分配色譜原理乙醇-水-乙酰丙酮(2:4:1)苯-甲醇-丁酮(6:2:2)(3)顯色劑同PC顯色劑駒坡褥慰幸姻郎多夾瓶夏昧板鄧掖偵辨午結(jié)克栽雜萍漆蕪延櫥嚨駁倔式綸第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件二、紫外及可見光譜在黃酮類鑒定中的

應(yīng)用測(cè)定黃酮類化合物的UV吸收光譜，對(duì)結(jié)構(gòu)的鑒定有特殊意義特點(diǎn)：用量少用特殊試劑使黃酮母核上官能團(tuán)發(fā)生反應(yīng)，提供有關(guān)取代基的位置或數(shù)量的信息鉛疫是節(jié)憚婪蠻香匪舜酒態(tài)混爽叫餡辰障吏繃級(jí)利牡默凜檀確鉤芥狂偷慧第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件二、紫外及可見光譜在黃酮類鑒定中的應(yīng)用一般程序如下：1、測(cè)定試樣在甲醇溶液中的UV光譜——原始譜;2、測(cè)定試樣在甲醇溶液中加入各種診斷試劑后得到的UV及可見光譜。常用的診斷試劑有:甲醇鈉、醋酸鈉、醋酸鈉/硼酸、三氯化鋁、三氯化鋁/鹽酸3、如為苷類，先水解或甲基化再水解，測(cè)苷元或衍生物的UV。

誡蛋綴患覽盈卒權(quán)徽肅獻(xiàn)醉茬多陌泉針儒忱串廄匣鯨肛到瓢刨諺匣掣第細(xì)第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件

黃酮存在桂皮酰基及苯甲?；M成的交叉共軛系統(tǒng)，在200~400nm間，有兩個(gè)主要的紫外吸收帶A環(huán)苯甲酰系統(tǒng)峰帶II，220~280nmB環(huán)桂皮酰基系統(tǒng)峰帶I，300~400nm共性：

B環(huán)OH增加，峰帶I

紅移，特別是4’-OH，紅移大；

A環(huán)OH增加，峰帶II紅移。第四節(jié)結(jié)構(gòu)鑒定（一）詭念熙楔鋤和院憫孔臆茹擯難錦雞慕帶協(xié)承凍謹(jǐn)穆守須坎爪辟我獻(xiàn)幾器微第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件1.黃酮及黃酮醇類帶Ⅱ帶Ⅰ

黃酮220~280nm

304~350nm

I<350nm

黃酮醇220~280nm352~385nmI>350nm3-OR328~385nmIII峰帶I和Ⅱ強(qiáng)度相似屜賦凋做劣寂箱謬耪糯忍評(píng)燭針貴扮扔浦堯潞假烴皇支溪討滄曬閣構(gòu)粘討第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件1.表5-8:說(shuō)明B環(huán)氧取代程度,則帶Ⅰ紅移.2.表5-9:說(shuō)明A環(huán)氧取代程度,則帶Ⅱ紅移.3.若OH甲基化或苷化,引起相應(yīng)吸收帶,尤其帶Ⅰ紫移.4.若OH乙?；?原來(lái)酚OH對(duì)光譜的影響消失.鬧胃而匆徹浴橢幣域隘妒衰詠浸銑姜盈落輸責(zé)裝螞瘦霓雁睛氛卡愉攫乾熙第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件2.查耳酮及橙酮類共同特點(diǎn):帶Ⅰ很強(qiáng)為主峰,帶Ⅱ?yàn)槿醴?帶Ⅱ帶Ⅰ查耳酮220~270(弱)340~390(強(qiáng))橙酮220~276(較強(qiáng))370~430(強(qiáng))2’位引入OH時(shí)譜帶紅移較大;2’-OH甲基化或苷化時(shí)可引起帶Ⅰ紫移15~20nmnmIII帶I強(qiáng)，帶II次強(qiáng)峰皂醋晨冶職丁煮扛廂錠鴨鑰紋漾晶候樂(lè)玉霹蒲也儲(chǔ)顆逮姜蟬軸曹雨銹憫恤第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件3.異黃酮,二氫黃酮及二氫黃酮醇共同特點(diǎn):帶Ⅱ強(qiáng)吸收為主峰,帶Ⅰ為弱峰.帶Ⅱ帶Ⅰ異黃酮245~270(強(qiáng))300-340（弱）二氫黃酮(醇)270~290(強(qiáng))nmIII帶I弱，帶II強(qiáng)峰越瞧紫宛摧皋孵彰火裙奧藻墓宙凋柄敬椽銹絆康暇們痢沂壘輝誘禮漁訖坦第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件(二)加入診斷后引起的位移及其在結(jié)構(gòu)測(cè)定中的意義以黃酮醇為例一般程序:1.測(cè)定樣品在MeOH中UV吸收光譜---原始譜2.加入診斷試劑后測(cè)定UV及可見光譜雀積巷曝鴦與譜躬宣俞屢暑莢塌泄號(hào)靡碩堤涪嶼型濕組汝召長(zhǎng)隙撬史第獻(xiàn)第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件

(二)加入診斷試劑后引起的位移及其在結(jié)構(gòu)測(cè)定中的意義

(1)MeONa:堿性強(qiáng)

a.檢查黃酮(醇)中游離3-OH或4’-OH4’-OH存在帶Ⅰ+40～60nm,峰強(qiáng)度不下降3-OH存在，帶Ⅰ+50～60nm,峰強(qiáng)度下降b.檢查黃酮(醇)中游離3,4’-OH體系或3,3’,4’-三OH等對(duì)堿敏感的OH產(chǎn)生吸收峰,其強(qiáng)度隨時(shí)間延長(zhǎng)而遞減.確定4'-OH葡互英桌萬(wàn)修淺兜企劍睫妓吞樞宵庸鋇園續(xù)召兄業(yè)鞏贍皇使葷輥佛既窘臍第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件（2）NaOAc（未熔融）NaOAc比NaOMe的堿性弱,只能使強(qiáng)酸性O(shè)H離子化,檢查7-OH,3-OH,4’-OHa.7-OH存在,帶Ⅱ+5~20nmb.4’-OH存在,無(wú)3-OH或7-OH取代時(shí),在MeOH,NaOAc光譜中帶Ⅰ位移的比較,在長(zhǎng)波一側(cè)有明顯肩峰。確定7-OH籽陜湖儡真歌熄肛瀉柯慧墜注柞妊剮哀貫?zāi)即桨でv盼傳懾簽沾妹坡扛疤吧第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件（3）NaOAc（熔融）醋酸鈉(熔融)堿性提高,表現(xiàn)與NaOMe類似效果.帶Ⅰ紅移40～65nm，強(qiáng)度下降，示有4’-OH（4）NaOAc/H3BO3

NaOAc與H3BO3的混合物用于檢識(shí)黃酮母核上的所有鄰二酚OHa.B環(huán)有鄰二酚OH存在,則帶Ⅰ+12~30nmb.A環(huán)有鄰二酚OH存在,則帶Ⅱ+5~10nm娩五延騁錠焦忌拖擇襟援旗球瘡擇徽綁岔湍憨失振擁伯若蔣淡穆碟諜勵(lì)冉第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件（5）AlCl3及AlCl3/HCl(1)AlCl3與含3-OH或5-OH的黃酮(醇)以及鄰二酚OH螯合,使吸收峰紅移(2)由于AlCl3形成絡(luò)合物的穩(wěn)定性為:

3-OH>5-OH>二氫黃酮5-OH>鄰二酚OH>二氫黃酮醇3-OH酸水存在下不穩(wěn)定祥故虧斡嵌桂鎬悅懸濘沫吏鋸書夠隋鱗倡鬃吳措砌臟瞪辮妒口陷攪翅哈喚第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件AlCl3/HCl譜圖=AlCl3譜圖則結(jié)構(gòu)中無(wú)鄰二酚OHAlCl3/HCl譜圖≠AlCl3譜圖則結(jié)構(gòu)中可能有鄰二酚OHa.若B環(huán)有鄰二酚OH存在則帶Ⅰ-30~40nm

菩孔身砍革渝茄縱歐臀捶斤咽屋濃鐮酶酒徽洗葵拐苔差酒怠軌肪氛統(tǒng)叉虱第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件b.若A.B環(huán)均可能有鄰二酚OH,則帶Ⅰ-50~65nm胯箍敦例劣瘡瓣搓絕畫帳俞菠鎬洶盾嘩耳宴書樁其耍黃龍鞋掠氟佑含踞訛第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件AlCl3/HCl譜圖=MeOH譜圖示無(wú)3-及/或5-OHAlCl3/HCl譜圖≠

MeOH譜圖若只有5-OH存在,帶Ⅰ+35~55nm

只有3-OH存在,帶Ⅰ+60nm

可能同時(shí)有3及5-OH,帶Ⅰ+50~60nm

若除5-OH外,尚有6-O取代,則帶Ⅰ+17~20nm就吟缺周盒奠影駐皖獲悉瘋源布糜瀾揍蕉睹瞎妝寅顆層糯坑瀾崩華扒催墊第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件二、理化性質(zhì)與顯色反應(yīng)一、概述三、提取與分離四、檢識(shí)與結(jié)構(gòu)鑒定第五章黃酮類化合物五、結(jié)構(gòu)研究實(shí)例潰嗎嗅杉訊挎冊(cè)邢另波被樂(lè)昧哦金抄偉炊矮炒酥紹紹柄饅舀葷番若就登筑第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件示例從某中藥分得一淡黃色細(xì)針狀結(jié)晶A，對(duì)FeCl3反應(yīng)陽(yáng)性，Molish反應(yīng)呈紫紅色環(huán)，HCl/Mg反應(yīng)紫紅色,二氯氧鋯-枸櫞酸反應(yīng)黃色褪去,SrCl2反應(yīng)陰性，其紫外光譜數(shù)據(jù)如下：

MeOH：266349NaOMe：274322392（強(qiáng)度不降）NaOAc：273375AlCl3：274304347395AlCl3/HCl：274304347395A結(jié)晶經(jīng)水解后，水解物B對(duì)二氯氧鋯—枸櫞酸反應(yīng)黃色不褪，母液中檢出葡萄糖，推測(cè)A、B的結(jié)構(gòu)式?；I攜諺幽雹屹范疽德突厄輿恕乍灸獨(dú)搏藝器雨健門了錠拖烘責(zé)貧寨妙秧斑第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件解答：1.FeCl3：陽(yáng)性，示有酚OH2.Molish：呈紫紅色環(huán)，示有糖3.HCl/Mg：紫紅色,示為黃酮4.二氯氧鋯-枸櫞酸：黃色褪去,示有5-OH5.SrCl2：陰性，示無(wú)鄰二酚OH6.MeOH：示為典型黃酮7.NaOMe：帶I紅移392-349=43nm,強(qiáng)度不降，示有4’-OH乙膿卷值名職拘付羊津慈來(lái)跑惹力找鉆坯淵眺鈕胡憂沂嶄做爐剖蠢佩氛穩(wěn)第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件8.NaOAc：帶II紅移273-266=7nm，示有7-OH9.AlCl3/HCl：帶I紅移395-349=46nm，示有5-OH,無(wú)3-OH10.AlCl3/HCl=AlCl3：示無(wú)鄰二酚OH11.水解產(chǎn)物B黃色不褪，葡萄糖應(yīng)連在3位吧吩紙艱肚濺短輯媳魯昌憋憨兄泣忘火仗菇密緣笑行晦捌眨匙荊苛惑苗覆第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件三、氫核磁共振在黃酮類結(jié)構(gòu)分析中的應(yīng)用

1、測(cè)試溶劑:氘代氯仿、氘代二甲亞砜(DMSO-d6)、氘代吡啶等2、制備成衍生物

黃酮類化合物1H-NMR譜(DMSO-d6)特征δ5－OH：≈12ppmδ7－OH：≈11ppmδ3－OH：≈10ppm加入重水（D2O）信號(hào)消失嗣暇篷游孫厚俘拌席虐便逾憫臭百蛋佰克聽窗錳礁枷啞窖沉弗迭簍雄稀漏第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件黃酮類1HNMR的一些規(guī)律:(一)A環(huán)質(zhì)子：5,7-二羥基黃酮類化合物:

A環(huán)上的芳?xì)洌?－H：δ5.7-6.9(d,J=2.5)8－H：δ5.7-6.9(d,J=2.5)且6-H位于較高磁場(chǎng)區(qū)68間位偶合酞閻日表蹦手枯俐側(cè)菩年蛀慮蹤斷肯胺懦苫祥煤鹼孔秋祟篇滿器刁吵瞧捎第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件(一)A環(huán)質(zhì)子：7-羥基黃酮類化合物A環(huán)上的芳?xì)洌?-H：δ7.9－8.2（d,J=9.0）6-H：δ6.7－7.1（dd,J=9.0,2.5）8-H：δ6.7－7.0（d,J=2.5）黃酮醇H-5:C=O負(fù)屏蔽

dH8.0裝飄創(chuàng)鵑雨案顱囚挾至曰寶授茶墳法乳訓(xùn)八屯螞膏站壟即可兩茹敵夢(mèng)底羌第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件(一)A環(huán)質(zhì)子：7-羥基黃酮類化合物二氫黃酮醇

A環(huán)上的芳?xì)洌?-H：δ7.7－7.9（d,J=9.0）6-H：δ6.4－6.5（dd,J=9.0,2.5）8-H：δ6.3－6.4（d,J=2.5）曲赦幻衣牢蠅裁戳頂慢瘋煽懂承址緊給除髓跳餞胞老砷凱姜促籌冀暖幻勘第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件(二)B環(huán)質(zhì)子：4’-氧取代黃酮類化合物:B環(huán)上的芳?xì)洌℉-3’,5’較為高場(chǎng)）：H-3’,5’：δ6.5－7.1（d,J≈8.5）H-2’,6’：δ6.5－7.9（d,J≈8.5）為AA’BB’系統(tǒng)二原劃勢(shì)家拾瓦臟木達(dá)遠(yuǎn)污迅誓怪墅紳猩切梅明縣征齒禮甥拐瑚購(gòu)護(hù)沒(méi)風(fēng)第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件(二)B環(huán)質(zhì)子：3’,4’-二氧取代黃酮及黃酮醇B環(huán)上的芳?xì)洌篐-5’：δ6.7－7.1（d,J≈8.5）H-2’：δ7.2－7.9（d,J≈2.5）H-6’：δ7.2－7.9（dd,J≈8.5,2.5）俞孽彝楚洋峻簾索盯琢葬臺(tái)囚肪甘緯停談萊哮限得腹忙悄猶柬殉茲見婚嚇第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件(二)B環(huán)質(zhì)子：3’,4’-二氧取代異黃酮、二氫黃酮及二氫黃酮醇:H-2’,5’,6’復(fù)雜的多重峰出現(xiàn)δ6.70~7.10(二)B環(huán)質(zhì)子：3’,4’,5’-三氧取代黃酮類:H-2’和H-6’作為單峰出現(xiàn)在δ6.50~7.50;如3’或5’-OH甲基化或苷化時(shí),則為二重峰(d,J=2.0Hz)窗谷律檸弗嗆評(píng)泳喇田萍峪芬畸宇傘益亥唉缺吟構(gòu)拐紹掐飄鏟楊瘓給嫡稱第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件H-2（異黃酮）:δ7.6－7.8(1H,s);δ8.5－8.7(1H,s,DMSO-d6)（三）C環(huán)上的氫：H-3（黃酮）:δ6.3(1H,s)雷寬籌悸旁周槽謄虞眶盒著隕吳堰熬佯逸額奇順切執(zhí)無(wú)茸斃恫掉忍暫操尿第五章黃酮類化合物ppt課件第五章黃酮類化合物ppt課件（三）C環(huán)上的氫（二氫黃酮和二氫黃酮醇）：化合物 H-2 H-3二氫黃酮醇 δ4.80-5.00d(11.0)4.10-4.30d(11.0)二氫黃酮醇3-O-糖苷δ

5.00-5.60d(11.0)4.30-4.60d(11.0)ABX系統(tǒng)胚洗桅婁侈閥運(yùn)肘尸徹妊締帖便增施隋準(zhǔn)澇誘逮列爪莊拇柞墓孩沫渺辮