第四節(jié)有機化合物分子中的電子效應_第1頁
第四節(jié)有機化合物分子中的電子效應_第2頁
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第四節(jié)有機化合物分子中的電子效應第1頁，共11頁，2023年，2月20日，星期三一、誘導效應誘導效應由于有機化合物分子中某原子或基團對電子云的排斥或吸引，使分子中電子云密度分布發(fā)生變化。這種因某一原子或基團的電負性而引起的電子云沿著分子鏈向某一方向移動的效應，稱為誘導效應。第2頁，共11頁，2023年，2月20日，星期三

-I效應比較標準+I效應第3頁，共11頁，2023年，2月20日，星期三誘導效應分吸電子（-I）和斥電子（+I）。—H>—CH3>—C2H5>—CH(CH3)2>—C(CH3)3

常見取代基的電負性次序由大到小排列如下：—F>—Cl>—Br>—I>—OCH3>—NHCOCH3>—C6H5>—CH=CH2

第4頁，共11頁，2023年，2月20日，星期三誘導效應是一種靜電作用，是分子本身固有的永久性效應，沒有外電場影響時也存在。它不會使共用電子對完全轉移到某個原子上，而只是使鍵的極性發(fā)生變化。第5頁，共11頁，2023年，2月20日，星期三二、共軛效應1.π—π共軛分子內(nèi)具有單雙鍵間隔排列的結構特征的化合物稱為π—π共軛體系。形成共軛體系的原子必須在同一平面上，必須有可以實現(xiàn)平行重疊的p軌道，還要有一定數(shù)量的供成鍵用的p電子。如1，3一丁二烯就是一種典型的π—π共軛分子。第6頁，共11頁，2023年，2月20日，星期三1，3一丁二烯分子中p軌道的重疊第7頁，共11頁，2023年，2月20日，星期三共軛體系一般有3個顯著特點：一是鍵長平均化，二是體系能量降低，穩(wěn)定性明顯增加，三是當進行反應時，外界試劑的作用不僅能使1個雙鍵極化，而且會影響到整個共軛體系，使整個共軛體系電子云變形，產(chǎn)生交替極化現(xiàn)象。第8頁，共11頁，2023年，2月20日，星期三由于共軛雙鍵的存在，而使分子中的原子間發(fā)生相互影響，以致引起鍵的平均化現(xiàn)象，稱為共軛效應（以符號C表示）。第9頁，共11頁，2023年，2月20日，星期三苯的共軛結構第10頁，共11頁，2023年，2月20日，星期三2．p－π共軛有機化合物分子中1個原子的p軌道和1個π鍵被1個單鍵隔開，且p軌道與π軌道相互平行重疊而形成的體系，稱為p－

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