網(wǎng)科第二節(jié)醇

酚第三章烴的衍生物3.2.1醇學(xué)習(xí)目標(biāo)教材內(nèi)容：P57-611.結(jié)合醇的代表物了解醇的分類、組成和結(jié)構(gòu)，理解醇的性質(zhì)，能夠用系統(tǒng)命名法對簡單的醇進(jìn)行命名。2.以乙醇為代表物，從化學(xué)鍵的變化理解醇的取代、消去、氧化反應(yīng)的原理及轉(zhuǎn)化關(guān)系3.通過學(xué)習(xí)乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法，了解實(shí)驗(yàn)室制取乙烯的注意事項(xiàng)。

在日常生活中，我們看到有些人喝酒后，會產(chǎn)生臉部變紅、嘔吐、昏迷等醉酒癥狀；有些人喝了一定量的酒，卻并不會出現(xiàn)上述癥狀。這是什么原因造成的呢?

酒精在人體內(nèi)的代謝主要靠兩種酶：一種是乙醇脫氫酶，另一種是乙醛脫氫酶。乙醇脫氫酶使乙醇氧化變成乙醛，而乙醛脫氫酶能使乙醛氧化為乙酸。乙酸參與體內(nèi)代謝，轉(zhuǎn)化為二氧化碳和水排出體外。人體內(nèi)若是具備這兩種酶，就能較快地分解酒精。一般人的體內(nèi)都有乙醇脫氫酶，但不少人缺少乙醛脫氫酶，這使體內(nèi)的乙醛不易被氧化為乙酸，從而讓人臉部甚至體表毛細(xì)血管擴(kuò)張充血，并產(chǎn)生其他醉酒癥狀。資料卡片新課導(dǎo)入1.定義：羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為醇。2.官能團(tuán)：羥基(—OH)3.結(jié)構(gòu)：(R1、R2、R3為H或烴基)注意：①羥基如果連在雙鍵碳或三鍵碳上不穩(wěn)定

②兩個羥基不能連在同一個碳上。CH2=CH-OH（乙烯醇）CH3CHO（乙醛）醇:一OH與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子;酚:一OH與苯環(huán)直接相邊;一、醇的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

苯甲醇環(huán)己醇丙烯醇(1)按羥基所連烴基種類分類

可簡寫為R-OH(2)按羥基數(shù)目分類：①一元醇

CH3OH②二元醇

③多元醇汽車防凍劑配制化妝品4.醇的分類:下列各組物質(zhì)中互為同系物的是（

）A.乙二醇與丙三醇B.

與C.乙醇與2-丙醇D.

與C結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差“—CH2—”官能團(tuán)的數(shù)目相同同系物對點(diǎn)訓(xùn)練甲醇又稱木精或木醇；無色、具有揮發(fā)性的液體，易溶于水，沸點(diǎn)為65℃，有毒。誤服會損傷視神經(jīng)，甚至致人死亡。是十分重要的有機(jī)化工原料，也可用作燃料。乙二醇丙三醇（甘油）甘油護(hù)膚小知識：丙三醇，又名甘油，具有極強(qiáng)的吸濕性，可以在皮膚表面形成一層甘油薄膜，防止皮膚內(nèi)水分流失，還可以吸收空氣中的水分來滋潤皮膚，防止凍裂。5.幾種的醇簡介

乙二醇和丙三醇都是無色、黏稠的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。做汽車防凍液防凍原理：乙二醇冰點(diǎn)是-11.5℃，能與水任意比例混合，混合后由于改變了冷卻水的蒸氣壓，冰點(diǎn)顯著下降。木糖醇（戊五醇）薄荷醇可做防凍劑、潤滑劑,可制成硝化甘油(烈性炸藥)1.選取含羥基的最長的碳鏈為主鏈，稱某醇2.編號時，從離羥基最近的一端開始編號3.命名時，以羥基作為官能團(tuán)像烯烴一樣命名OHCH2CH2CH

CH32-丁醇CH3CH

C

CH3OHOHCH32-甲基-2，3-丁二醇12

3412

34注意：羥基不是取代基需要注明羥基的位置和數(shù)目2一羥基丁醇（×）（√）CH3—CH—CH2—OHCH32—甲基—1—丙醇CH2=CH—CH2OH丙烯醇CH2—OHCH2—OH乙二醇CH2—OHCH—OHCH2—OH丙三醇

CH2—CH—CH2—OH

CH3—12

32-甲基-3-苯基-1-丙醇CH2OH苯甲醇二、醇的命名①③②⑤⑦④⑥觀察下表，結(jié)合烷烴的物理性質(zhì)的變化規(guī)律，總結(jié)醇的物理性質(zhì)。(1)沸點(diǎn)：①飽和一元醇，隨分子中碳原子個數(shù)的增加，醇的沸點(diǎn)升高。②碳原子數(shù)相同時，羥基個數(shù)越多，醇的沸點(diǎn)越高。相對分子質(zhì)量↑范德華力↑氫鍵數(shù)目增多羥基為親水基，與水分子之間形成氫鍵(2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低級醇(小分子醇)可與水以任意比例混溶。名稱結(jié)構(gòu)簡式熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃狀態(tài)水中溶解度甲醇CH3OH－9765液體能與水以任意比例互溶乙醇CH3CH2OH－11779正丙醇CH3CH2CH2OH－12697正丁醇CH3CH2CH2CH2OH－90118油狀液體可部分溶于水正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH－79138十八醇CH3(CH2)17OH59211蠟狀固體難溶于水名稱分子中羥基數(shù)目沸點(diǎn)/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-丙二醇21881，2，3-丙三醇3259醇在水中的溶解度一般隨碳原子數(shù)的增加而減小。三、醇的物理性質(zhì)

表3-3列舉了幾種相對分子質(zhì)量相近的醇與烷經(jīng)的沸點(diǎn)。請仔細(xì)閱讀并對比表格中的數(shù)據(jù)，你能得出什么結(jié)論?與同學(xué)進(jìn)行交流?！窘Y(jié)論】相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴的沸點(diǎn)。醇分子之間(醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子)存在著氫鍵。3）狀態(tài)：無氣體；C11以下液體；C12以上蠟狀固體。思考與討論(以CH3CH2OH為例)

在醇分子中，由于氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子的強(qiáng)，使O—H和C—O的電子都向氧原子偏移。O—H和C—O的極性較強(qiáng)，容易斷裂。1.置換反應(yīng)與活潑金屬反應(yīng)（斷

①）2CH3CH2O-H+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑2.取代反應(yīng)(1)與氫鹵酸HX反應(yīng)（斷

②）(2)酯化反應(yīng)：與乙酸反應(yīng)（斷

①）C2H5?OH+H?BrC2H5?Br

+H2O△乙醇與濃氫溴酸混合加熱應(yīng)用：醇轉(zhuǎn)化為鹵代烴（應(yīng)用：2Na~2?OH~1H2）1818OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O濃H2SO4酸脫羥基\醇脫氫2mol—OH~2molNa~1molH2同位素示蹤法乙醇鈉現(xiàn)象：先沉后浮，不熔、不游、不響，反應(yīng)緩慢和鹵代烴的水解是兩個互逆過程四、醇的化學(xué)性質(zhì)(3)分子間脫水C2H5?OH+HO?C2H5C2H5?O?C2H5+H2O濃H2SO4140

℃

乙醚（一分子斷①

，另一分子斷②）乙醚是一種無色、易揮發(fā)的液體，沸點(diǎn)34.5℃，有特殊氣味，具有麻醉作用

乙醚微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑

乙醚本身是一種優(yōu)良溶劑，能溶解多種有機(jī)物

醚：由兩個烴基通過一個氧原子連接起來的化合物醚的官能團(tuán)：官能團(tuán)名稱：醚鍵醚的結(jié)構(gòu)可用R—O—R'來表示，R和R'都是烴基，可以相同，也可以不同。醚類物質(zhì)在化工生產(chǎn)中被廣泛用作溶劑，有的醚可被用作麻醉劑。醚的命名：CH3O-CH3

甲醚（二甲醚）CH3O-CH2CH3

甲乙醚

飽和一元醚的通式：CnH2n＋2O(n≥2)分子式相同的醇與醚互為官能團(tuán)(異類)異構(gòu)3.寫出C4H10O的所有同分異構(gòu)體4醇+3醚2.寫出C3H8O的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式1-丙醇2-丙醇

甲乙醚1.寫出C2H6O的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式乙醇

甲醚對點(diǎn)訓(xùn)練【實(shí)驗(yàn)3-2】在圓底燒瓶中加入乙醇與濃硫酸按體積比1∶3的混合液20mL，并加入碎瓷片防止暴沸。加熱混合溶液，迅速升溫到170℃，將生成的氣體先通入NaOH溶液除去雜質(zhì)，再分別通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，觀察現(xiàn)象。KMnO4酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。乙醇在濃硫酸作用下，加熱到170℃，發(fā)生了消去反應(yīng)，生成乙烯。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：實(shí)驗(yàn)結(jié)論：3.消去反應(yīng)：應(yīng)用：醇轉(zhuǎn)化為烯烴或炔烴分子內(nèi)脫水反應(yīng)原理：（斷②和斷⑤）制乙烯實(shí)驗(yàn)裝置酒精與濃硫酸體積比為1∶3(濃硫酸緩慢加入乙醇中)濃硫酸的作用是什么？放入幾片碎瓷片作用是什么？為何使液體溫度迅速升到170℃？溫度計(jì)的位置？混合液顏色如何變化？為什么？NaOH溶液的作用？用排水集氣法收集(不用排空氣法)

防止暴沸

催化劑和脫水劑

液面以下防止在140℃時生成乙醚。逐漸變黑。吸收SO2和乙醇注意：溫度計(jì)水銀球要置于反應(yīng)物的中央位置因?yàn)樾枰獪y量的是反應(yīng)物的溫度，而且不能與燒瓶接觸。SO2和乙醇干擾KMnO4酸性溶液對產(chǎn)物乙烯的檢驗(yàn)CH2-CH2-CH2-CH2溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，二者的反應(yīng)有什么異同?現(xiàn)象CH3CH2BrCH3CH2OH反應(yīng)條件化學(xué)鍵斷裂化學(xué)鍵生成

反應(yīng)產(chǎn)物NaOH乙醇溶液加熱C—BrC—H碳碳雙鍵CH2=CH2NaBrH2O

濃硫酸，加熱至170℃C—OC—H碳碳雙鍵CH2=CH2H2O

易錯提醒：混淆鹵代烴和醇的消去反應(yīng)條件CH2-CH2-CH2-CH2OHBr濃硫酸△CH2=CH-CH=CH2+H2O寫出下列化學(xué)反應(yīng)方程式（1）（2）OHBr+2NaOH醇△CH2=CH-CH=CH2+2NaBr+2H2O思考與討論判斷下列醇能否發(fā)生消去反應(yīng)？若能，請寫出反應(yīng)方程式6.7.8.9.1.CH3CH2CH2OH2.CH3CH2CH（OH）CH3

3.(CH3)3CCH2OH4.CH3OH5.(CH3)3COH消去反應(yīng)結(jié)構(gòu)條件：鄰碳有H對點(diǎn)訓(xùn)練乙二醇分子間脫水、分子內(nèi)脫水產(chǎn)物可能有:2+濃硫酸+n催化劑[]nn分子間脫水：分子內(nèi)脫水：脫去一分子水：環(huán)氧乙烷：

生成乙醛：

脫去二分子水：生成乙炔：取代反應(yīng)縮聚反應(yīng)取代反應(yīng)消去反應(yīng)消去反應(yīng)高聚醚1,4-二氧六環(huán)乙醚拓展延伸4.醇的氧化反應(yīng)：2CO2+3H2OC2H5OH+3O2點(diǎn)燃(1)燃燒：(2)與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)：C2H5OHKMnO4(H+)CH3COOH酸性高錳酸鉀紫紅色褪去還原

橙色

2?Cr2O7Cr3+灰綠色+6+3可用重鉻酸鉀的顏色變化來檢驗(yàn)酒駕K2Cr2O7(H+)C2H5OHCH3CHOCH3COOH繼續(xù)氧化氧化：去H氧化：加O實(shí)驗(yàn)室里也常用乙醇作為燃料，乙醇也可用作內(nèi)燃機(jī)的燃料，有機(jī)物的氧化反應(yīng)：去氫\加氧有機(jī)物的還原反應(yīng)：脫氧\加氫①②③乙醇的催化氧化實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:①銅絲紅色→黑色→紅色反復(fù)變化

②在試管口可以聞到刺激性氣味①2Cu+O2==2CuO△

②CuO+CH3CH2OHCH3CHO+Cu+H2O△2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu或Ag

△總反應(yīng)：紅色→黑色黑色→紅色2CH3—CCu或Ag△+O2+2H2O2CH3—C—HO—HHOH問題與思考：焊接銀器、銅器時，表面會生成發(fā)黑的氧化膜，銀匠先把銅、銀在火上燒熱，馬上蘸一下酒精，銅銀會光亮如初！這是何原理？①+2②R2—C—O—HR1H+O22+2H2O—C=OR1R22Cu△醇的催化氧化反應(yīng)結(jié)構(gòu)條件：消鄰氧同，至少1H（斷①和斷③）①CH3CH2CH2OHCu△2CH3CH2CHO＋2H2O2②CH3CHCH3OH+O22CH3—C—CH3＋2H2OOCu△2③CH2OHCH2OH④(CH3)3COH+O2＋2H2OCHOCHOCu△拓展延伸+O22H成醛；1H成酮；無H不氧化醇與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)：1.羥基所在碳上有兩個氫可氧化生成酸2.羥基所在碳上有一個氫可氧化生成酮3.羥基所在碳上沒有氫不能被氧化R?CH2OHR?COOHKMnO4(H+)或K2Cr2O7(H+)R1?CH?R2OHKMn