關于高中化學有機化學基礎習題第1頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日知識與技能1.掌握乙酸、乙酸乙酯的結構特點和主要化學性質。2．掌握乙酸的酯化反應、乙酸乙酯水解反應的基本規律。過程與方法1.強化“結構決定性質”的觀點，加強通過結構認識有機物性質的能力。2．通過比較，認識乙酸、乙酸乙酯的結構和主要化學性質。情感態度與價值觀1.通過乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯之間的聯系和轉化，培養用變化的觀點去思考問題的習慣。2．通過對乙酸和乙酸乙酯等物質用途的認識，了解化學與人類生產、生活的密切聯系，增強學好化學，服務社會的意識。第2頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日第3頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日一、羧酸1．概念：由________和________相連構成的化合物。2．通式：________，官能團________。3．分類(1)按分子中烴基分第4頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日②芳香酸：如苯甲酸：________，俗名安息香酸。(2)按分子中羧基的數目分：①一元羧酸：如甲酸________，俗名________。②二元羧酸：如乙二酸________，俗名________。③多元羧酸。第5頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日4．通性羧酸分子中都含有________官能團，因此，都有________性，都能發生酯化反應。5．飽和一元脂肪酸的通式：________或________。二、乙酸1．物理性質乙酸俗稱________，是無色________，________溶于水和乙醇，有________氣味，熔點________，當溫度低于________時，乙酸凝結成類似冰一樣的________，所以純凈的乙酸又稱________。第6頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日2．化學性質(1)酸性：一元________酸，比碳酸酸性________。①與CaCO3反應：_________________________。②與金屬Na反應：2Na＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2↑。第7頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日(2)酯化反應(或________反應)①含義：酸和________作用生成________的反應。②斷鍵方式：酸脫________，醇脫________。③乙酸與乙醇的酯化反應：________________________________________________________________________。第8頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日三、酯1．酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產物，簡寫成________，R和R′可以相同，也可以不同。羧酸酯的官能團是“________”(________)，飽和一元酯的通式________。2．酯的性質酯一般難溶于水，比水________，主要化學性質是易發生________反應，水解的條件有________或________兩種。(1)酸性條件：______________________________。(2)堿性條件：______________________________。第9頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日自我校對：一、1.羧基烴基2.R—COOH

—COOH3．(1)CH3COOH

C17H35COOH

C15H31COOH

C17H33COOH

第10頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日4．—COOH酸5.CnH2n＋1COOH

C2H2nO2二、1.醋酸液體易強烈刺激性16.6℃熔點晶體冰醋酸2．(1)弱強CaCO3＋2CH3COOH―→Ca(CH3COO)2＋H2O＋CO2↑(2)取代醇酯和水—OH

—OH上的H

第11頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日第12頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日1.如何證明酯化反應時羧酸脫羥基而醇脫去氫？[答案]

可以用同位素示蹤法，如乙醇使用C2H518OH，檢驗產物中18O存在于酯中還是存在于水中。第13頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日2．醛、酮、羧酸和酯的分子中都含有“ ”的結構，它們都能發生加成反應嗎？第14頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日在你的知識網絡里，無機酸的名字經常出現，其實，有機酸的種類比無機酸還要繁多。除了已學過的甲酸(蟻酸)，乙酸(醋酸)以外，生活中還會經常遇到一些有機酸。當你看一眼鮮紅的山楂、楊梅或咬一口不熟的蘋果時，都會被“酸”得流出口水來。這是因為水果中含有一種叫做蘋果酸的有機酸，它因最初從蘋果中獲得而得名，未成熟的水果中蘋果酸的含量較多。蘋果酸的學名叫羥基丁二酸。第15頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日菠菜吃起來有澀味，這是因為菠菜中含有較多的草酸。草酸容易與鈣質反應生成難溶的草酸鈣，影響人體對鈣質的吸收。如果把菠菜先用開水燙一下，可除去部分草酸，減少澀味。草酸的學名叫乙二酸。同學們在夏天時都喜歡喝飲料或自制汽水飲料，那就離不開一種叫檸檬酸的有機酸，在檸檬、葡萄及桔科植物的果實中都含有較多的檸檬酸。第16頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日牛奶放置時間長了也會變酸，這是因為牛奶中含有不少乳糖，在微生物的作用下乳糖分解而變成乳酸。乳酸最初就是從酸牛奶中得到并由此而得名的。人們在劇烈運動或勞動后會感到肌肉酸痛，也是由于乳酸在肌肉內積存過多的緣故。經過一段時間的休息之后，乳酸就逐漸轉化為水和二氧化碳，而使酸痛感消失。乳酸的學名叫2－羥基丙酸。第17頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日在制革工業中離不開鞣酸，因為它能把生皮變成皮革(即鞣皮)，鞣酸的名字也就是這樣得來的。制藥工業中更少不了有機酸。例如，常用的解熱鎮痛藥阿司匹林(學名叫乙酰水楊酸)就是由水楊酸和醋酸酐反應制得的。水楊酸的酒精溶液以及苯甲酸軟膏、十一烯酸等又可用來治療因霉菌引起的癬病。水楊酸的學名叫鄰羥基苯甲酸。第18頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日乙酸的結構和性質1．下列物質在一定條件下，不能與H2發生加成反應的是 (

)[答案]

C

第19頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日第20頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日2．若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在濃H2SO4作用下發生反應，一段時間后，分子中含有18O的物質有(

)A．1種 B．2種C．3種 D．4種[答案]

C[解析]

羧酸和醇的酯化反應的實質是酸脫羥基，醇脫氫，故生成物中水和乙酸乙酯中有18O，未轉化的乙酸中也有18O，因此共有3種。第21頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日3．將乙醛和乙酸分離的正確的方法是(

)A．加熱蒸餾B．先加入燒堿溶液，蒸出乙醛；再加入稀硫酸，然后蒸出乙酸C．加入碳酸鈉后，通過萃取的方法分離D．利用銀鏡反應進行分離[答案]

B[解析]

醛和酸都易揮發，所以應先將酸轉化為鹽，蒸出醛后，再將鹽重新轉化為羧酸蒸出。第22頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日4．用一種試劑鑒別乙醛、乙醇、乙酸和甲酸四種無色溶液，該試劑是(

)A．溴水B．Na2CO3溶液C．銀氨溶液D．新制Cu(OH)2懸濁液[答案]

D[解析]

甲酸既有酸性，又有醛的性質。第23頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日5．可用如下圖所示裝置制取少量乙酸乙酯(酒精燈等在圖中均已略去)。請填空：(1)試管a中需要加入濃硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL，正確的加入順序及操作是________________________________________________第24頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日(2)為防止a中的液體在實驗時發生暴沸，在加熱前應采取的措施是__________________________。(3)實驗中加熱試管a的目的是：①_________________________________；②__________________________________。(4)試管b中加入飽和Na2CO3溶液，其作用是________________________________________________________________________。(5)反應結束后，振蕩試管b，靜置。觀察到的現象是___________________________。第25頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日[答案]

(1)先加入乙醇，然后邊搖動試管邊慢慢加入濃硫酸，再加冰醋酸(2)在試管中加入幾片沸石(或碎瓷片)(3)①加快反應速率②及時將產物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移動(4)吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇，同時降低乙酸乙酯的溶解程度(5)b中的液體分層，上層是透明的油狀液體第26頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日[解析]

(1)濃H2SO4溶解時放出大量的熱，因此應先加入乙醇，然后邊搖動試管邊慢慢加入濃H2SO4，最后再加入冰醋酸。(2)為了防止發生暴沸，應在加熱前向試管中加入幾片沸石(或碎瓷片)。(3)加熱試管可提高反應速率，同時可將乙酸乙酯及時蒸出，有利于提高乙酸乙酯的產率。(4)乙酸乙酯在飽和Na2CO3溶液中溶解度很小，而隨乙酸乙酯蒸出的乙酸和乙醇在其中的溶解度很大，因此便于分離出乙酸乙酯。(5)試管內液體分層，上層為油狀液體，因為乙酸乙酯的密度小于水的密度。第27頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日羧酸的結構和性質6．可用于鑒別以下三種化合物的一組試劑是 (

)第28頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日A．②與③

B．③與④C．①與④

D．①與②[答案]

A第29頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日7．巴豆酸的結構簡式為CH3—CH＝CH—COOH。現有①氯化氫、②溴水、③純堿溶液、④2－丁醇、⑤酸化的KMnO4溶液，試根據巴豆酸的結構特點，判斷在一定條件下，能與巴豆酸反應的物質是 (

)A．②④⑤

B．①③④C．①②③④

D．①②③④⑤[答案]

D[解析]

該有機物有雙鍵和羧基兩種官能團，根據結構決定性質，有雙鍵能與HCl、溴水發生加成反應，能被酸性KMnO4氧化；因有羧基，能和Na2CO3溶液反應，能與醇發生酯化反應。第30頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日8．下列物質中，既可與新制Cu(OH)2懸濁液共熱產生紅色沉淀，又可與Na2CO3水溶液反應的是 (

)A．苯甲酸 B．甲酸C．乙二酸 D．乙醛[答案]

B第31頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日9．某有機物的結構簡式如下：第32頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日(2)當和______________反應時，可轉化為第33頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日[答案]

(1)NaHCO3

(2)NaOH或Na2CO3

(3)Na第34頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日第35頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日一、醇、酚、羧酸中羥基上氫原子活潑程度的比較由這些物質中—OH所連接的基團不同，受影響的程度不同，故羥基上氫原子的活潑程度不同。具體比較如下：第36頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日羥基類型比較項目醇羥基酚羥基羧羥基氫原子活潑性電離極難電離微弱電離部分電離酸堿性中性很弱的酸性弱酸性與Na反應反應放出H2反應放出H2反應放出H2與NaOH反應不反應反應反應與NaHCO3反應不反應不反應反應放出CO2與Na2CO3反應不反應反應反應放出CO2能否由酯水解生成能能能第37頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日利用羥基的活潑性不同，可判斷分子結構中羥基的類型。第38頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日第39頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日二、酯化反應的類型：第40頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日第41頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日第42頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日第43頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日第44頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日第45頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日(1)酯化反應的條件一般為濃H2SO4、加熱。(2)可利用自身酯化或相互酯化生成環酯的結構特點來確定有機物中羥基的位置。第46頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日第47頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日第48頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日第49頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日第50頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日例1向有機物中加入一定量的氫氧化鈉，假設反應完全，則1mol氫氧化鈉消耗的有機物的物質的量為 (

)第51頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日A．0.5mol

B．2molC．1/3mol D．1.5mol[解析]

該有機物中存在三種官能團，分別是羧基、酚羥基、醇羥基。前二者能與NaOH以等物質的量發生中和反應，后者則不與NaOH反應，所以1molNaOH與0.5mol該有機物完全反應。[答案]

A第52頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日即時突破1某有機物的結構簡式是關于它的性質描述正確的是 (

)①能發生加成反應②能溶解于NaOH溶液中③能水解生成兩種酸④不能使溴水褪色⑤能發生酯化反應⑥有酸性A．①②③ B．②③⑤C．⑥ D．全部正確第53頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日[答案]

D[解析]

本題通過典型官能團性質的學習考查學生推測有機物的可能性質的能力。題中給的有機物含有酯基、苯環、羧基，因而能發生加成反應、中和反應、水解反應、酯化反應，且具有酸性，但不能使溴水褪色。第54頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日例2某化學興趣小組為了驗證“酯化反應是可逆反應”，并測定反應中乙酸的轉化百分率。現利用下圖裝置進行實驗。第55頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日在三頸燒瓶中加入碎瓷片，在一個分液漏斗中加入98%濃硫酸5mL和69g乙醇的混合溶液，在另一個分液漏斗中加入冰醋酸60g，錐形瓶中加入飽和碳酸鈉溶液，干燥管中加入了堿石灰。試回答下列問題：(1)如果用的是有18O標記的乙醇與乙酸反應，則其反應的化學方程式為________________________________________________________________________。第56頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日(2)在實驗過程中，將濃硫酸與乙醇混合時的操作是_______________________________。(3)將濃硫酸與乙醇的混合液加入到燒瓶中，開始加熱反應前先通入冷卻水，邊加熱邊滴加乙酸，并保持恒溫2小時。①冷凝管的進水口是________(填a或b)，實驗時先通冷卻水，后加熱的優點是___________；②在燒瓶中加入碎瓷片的目的是______；③在反應過程中，保持恒溫2小時的目的是___________________________。第57頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日(4)在反應結束后將蒸出的氣體用飽和碳酸鈉溶液吸收，再用________(填入儀器名稱)進行分離，分離時的操作是__________________________。稱量得到乙酸乙酯63g，則可得乙酸的轉化百分率為________________________________________________________________________。第58頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日[解析]

(1)在乙醇與乙酸的酯化反應中，其反應的原理是乙醇提供羥基的氫，乙酸提供羧基的羥基發生反應．所以生成的乙酸乙酯的分子中含有18O；(2)在混合溶液時涉及到濃硫酸的稀釋，應將濃硫酸加入到乙醇中進行混合并邊加入邊攪拌，以防止在混合過程中發生實驗事故；(3)在加熱實驗的過程中，為了使測定結果準確，防止在加熱時有液體未反應而揮發，應先通水后加熱，在通水過程中注意通水的方向；在純液體的加熱中為了防止液體加熱時發生暴沸，應在液體反應物中加入碎瓷片；因為酯化反應是一個可逆反應，而有機反應一般反應較慢，所以進行恒溫一段時間可以使得該反應在該條件下達到平衡；第59頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日(4)將反應后的乙酸乙酯蒸出時也有少量未反應的乙醇和乙酸被蒸出，用飽和碳酸鈉可吸收其中的乙醇和乙酸，再進行分液就可除去其中的雜質。在分離時應將下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出。由得到的乙酸乙酯的質量是63g，可得實際反應的乙酸是42g，所以乙酸的轉化率為70%。第60頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日[答案]

(1)CH3CH218OH＋HOOCCH3

CH3CH218OOCCH3＋H2O(2)將濃硫酸加入到乙醇中進行混合，邊加入邊攪拌，以防止在混合過程中發生實驗事故(3)①a防止有液體未反應而揮發②防止液體加熱時發生暴沸③進行恒溫一段時間可以使得該反應在該條件下達到平衡(4)分液漏斗在分離時應將下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出70%第61頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日即時突破2

(實驗探究題)某課外小組設計的實驗室制取乙酸乙酯的裝置如下圖所示，A中放有濃硫酸，B中放有乙醇、無水醋酸鈉，D中放有飽和碳酸鈉溶液。已知：①無水氯化鈣可與乙醇形成難溶于水的CaCl2·6C2H5OH；②有關有機物的沸點(見下表)試劑乙醚乙醇乙酸乙酸乙酯沸點/℃34.778.511877.1第62頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日請回答：(1)濃硫酸的作用是________________；若用同位素18O示蹤法確定反應產物水分子中氧原子的提供者，寫出能表示18O位置的化學方程式______________________。第63頁，共70頁，2023年，2月20日，星期日(2)球形干燥管C的作用是________________。若反應前向D中加入幾滴酚酞，溶液呈紅色，產生此現象的原因是____________________________(用離子方程式表示)；反應結束后D中的現象是___________________________________。(3)從D