有機化學綜合測試題本試卷分為第I卷（選擇題）和第II卷（非選擇題）兩部分，滿分為100分，考試時間100分鐘。另有附加題20分，不計入總分。第I卷（選擇題40分）【試題內容】

一、選擇題（每題只有一個選項符合題意，每小題2分，共40分）

1.下列化合物中，在常溫常壓下以液態形式存在的是

A.甲醇B.乙炔C.丙烯D.丁烷

2．甲醛是一種常用的化學品。在生活中為防止甲醛危害人類健康，應該禁止()

①用甲醛保鮮海產品②用稀甲醛溶液消毒種子

③用福爾馬林浸制生物標本④用含甲醛的漂白劑漂白粉絲

A．②③B．①④C．①②D．③④

3．下列關于有機物的說法錯誤的是

可由CH4制得，可萃取碘水中的碘

B.石油和天然氣的主要成分都是碳氫化合物

C.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用飽和Na2CO3溶液鑒別

D.苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能發生氧化反應

4．分子式為C5H10的烯烴共有（要考慮順反異構體）（）

A．5種B．6種C．7種D．8種

5.根據下列反應步驟，由2－丙醇轉化為1,2—丙二醇（HOCH2—CH2OH—CH3）的正確的反應類型的順序是

A．消去―取代―加成B．取代―消去―加成

C．消去―加成―水解D．水解―取代―取代

6.有機物，有多種同分異構體，其中屬于酯且含有苯環結構的共有

A．3種B．4種C．5種D．6種

7.某有機物的結構如下式，以下六種反應類型:

①加成②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去

在一定條件下能夠發生的反應是

A.②③④B.①③⑤⑥C.①③④⑤D.②③④⑤⑥

8.下列每組中各有三對物質，它們都能用分液漏斗分離的是

A.乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水

B.四氯化碳和水，乙酸和水，硝基苯和水

C.乙酸乙酯和酒精，乙酸和水，乙酸和乙醇

D.汽油和水，苯和水，己烷和水

9.除去溶解在苯中的少量苯酚，正確的方法是

A．用過濾器過濾B．用分液漏斗分液

C．加入足量濃溴水后再過濾D．加入適量NaOH溶液，反應后再分液

10.有關下圖所示化合物的說法不正確的是

A.既可以與Br2的CCl4溶液發生加成反應，又可以在光照下與Br2發生取代反應

該化合物最多可以與3molNaOH反應

C.既可以催化加氫,又可以使酸性KmnO4溶液褪色

D.既可以與FeCl3溶液發生顯色反應，又可以與NaHCO3溶液反應放出CO2氣體

11.下列說法不正確的是

A．苯和乙烯都能與H2發生加成反應

B．蔗糖在人體內水解的產物只有葡萄糖

C．食醋中含有乙酸，乙酸可由乙醇氧化得到

D．煤可與水蒸氣反應制成水煤氣，水煤氣的主要成分為CO和H2

12、設NA為阿伏伽德羅常數，下列敘述正確的是

A.24g鎂的原子量最外層電子數為NAB.·L-1乙酸溶液中H+數為

C.1mol甲烷分子所含質子數為10NAD.標準狀況下，乙醇的分子數為NA

13、下列關于常見有機物的說法不正確的是

A.乙烯和苯都能與溴水反應

B.乙酸和油脂都能與氫氧化鈉溶液反應

C.糖類和蛋白質都是人體重要的營養物質

D.乙烯和甲烷可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別

14.下列敘述不正確的是

A．天然氣和沼氣的主要成分是甲烷

B.等物質的量的乙醇和乙酸完全燃燒時所需氧氣的質量相等

C.纖維素、油脂和蛋白質在一定條件都能水解

D.葡萄糖和蔗糖都含有C、H、O三種元素，但不是同系物

15．下列說法中正確的是

A．的結構中含有酯基

B．乙烯和聚乙烯均能使酸性KMnO4溶液褪色

C．含有碳碳雙鍵的有機物均有順反異構

D．苯酚與甲醛在酸性條件下生成酚醛樹脂的結構簡式為：

16.下列對有機物結構或性質的描述，錯誤的是

A．一定條件下，Cl2可在甲苯的苯環或側鏈上發生取代反應

B．苯酚鈉溶液中通入CO2生成苯酚，則碳酸的酸性比苯酚弱

C．乙烷和丙烯的物質的量各1mol，完成燃燒生成3molH2O

D．光照下2，2—二甲基丙烷與Br2反應其一溴取代物只有一種

17．下列化合物的核磁共振氫譜中出現三組峰的是：

A．2，2，3，3一四甲基丁烷B．2，3，4一三甲基戊烷

C．3，4一二甲基己烷D．2，5一二甲基己烷

18．下列實驗操作對應的現象、解釋與結論正確的是編號實驗操作實驗現象解釋與結論A向盛有蔗糖的燒杯中加入濃硫酸，攪拌蔗糖變黑、體積膨脹，燒杯壁燙手，并聞到刺激性氣味濃硫酸有脫水性和強氧化性，此反應放熱，反應生成C、SO2和CO2等B向某溶液中加入BaCl2溶液有白色沉淀產生生成難溶于水的BaSO4，該溶液中一定含有SO42–C向苯中滴入少量濃溴水，振蕩，靜置溶液分層，上層呈橙紅色，下層幾乎無色苯和溴水發生取代反應，使溴水褪色D向雞蛋清溶液中加入飽和(NH4)2SO4溶液有白色沉淀產生蛋白質發生了變性

℃和101kPa時，乙烷、乙炔和丙烯組成的混合烴32mL,與過量氧氣混合并完全燃燒，除去水蒸氣，恢復到原來溫度和壓強，氣體總體積縮小了72mL，原混合徑中乙炔的體積分數為

A.%%C.50%D.75%

20．對有機物右圖所示分子的敘述不正確的是（）

A．能發生堿性水解，1mol該有機物完全反應消耗8molNaOH

B．常溫下，與Na2CO3溶液反應放出CO2

C．與稀H2SO4共熱，生成兩種有機物

D．該有機物的分子式為C14H10O9

第II卷（非選擇題60分）二、實驗題（本題共2小題，共22分）

21．（10分）某實驗小組用下列裝置進行乙醇催化氧化的實驗。

（1）實驗過程中銅網出現紅色和黑色交替的現象，請寫出相應的化學方程式：

________________________、________________________。

在不斷鼓入空氣的情況下，熄滅酒精燈，反應仍能繼續進行，說明該乙醇催化氧化反應是_________反應（填“放熱”或“吸熱”）。

（2）甲和乙兩個水浴作用不相同。

甲的作用是_________________；乙的作用是_______________。

（3）若試管a中收集到的液體用紫色石蕊試紙檢驗，試紙顯紅色，說明液體中可能還含有的物質是_______________；要除去該物質，可在混合液中加入_______________（填寫字母）；

a．氯化鈉溶液b．苯c．碳酸氫鈉溶液d．四氯化碳

然后，再通過_______________（填實驗操作名稱）即可除去。

22、（12分）含苯酚的工業廢水處理流程圖如下：

（1）上述流程里，設備Ⅰ中進行的是_______________操作（填寫操作名稱）。實驗室里這一步操作可以用___________進行（填寫儀器名稱）。

（2）由設備Ⅱ進入設備Ⅲ的物質A是___________，由設備Ⅲ進入設備Ⅳ的物質B是_________。

（3）在設備Ⅲ中發生反應的化學方程式為：_________________。

（4）在設備Ⅳ中，物質B的水溶液和CaO反應后，產物是___________，通過___________操作（填寫操作名稱）可以使產物相互分離。

（5）在上述流程圖中，能循環使用的物質是_______________。

（6）如何檢測從設備I出來的水是否還含有苯酚？__________________。

三、推斷與合成題（共38分）

23．(10分)芳香化合物A、B互為同分異構體，B的結構簡式是.

A經①、②兩步反應得C、D和E，B經①、②兩步反應得E、F和H.上述反應過程、產物性質及相互關系如下圖所示．

(1)B可以發生的反應類型有(填序號)________．①加成反應②酯化反應③取代反應

(2)E中含有官能團的名稱是________．

(3)A有兩種可能的結構，其結構簡式為______，______.

(4)B、C、D、F、G化合物中互為同系物的是________．

(5)F與H在濃硫酸作用下加熱時發生反應的方程式為：_________________________________．

24.(14分)已知：

RCH2COOH

+RCl+NaCl

I.冠心平F是降血脂、降膽固醇的藥物，它的一條合成路線如下：

⑴A為一元羧酸，與足量NaHCO3溶液反應生成CO2（標準狀況），A的分子式為__________。

⑵寫出符合A分子式的所有甲酸酯的結構簡式：______________________________。

⑶B是氯代羧酸，其核磁共振氫譜有兩個峰，寫出BC的反應方程式：__________________。

⑷寫出A和F的結構簡式：；。

⑸D的苯環上有兩種氫，它所含官能團的名稱為__________________；寫出a、b所代表的試劑：

；。

II.按如下路線，由C可合成高聚物H：

⑹CG的反應類型為____________________。

⑺寫出GH的反應方程式：_______________________________。

25．（14分）白黎蘆醇（結構簡式：）屬二苯乙烯類多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和預防心血管疾病的作用。某課題組提出了如下合成路線：

已知：

根據以上信息回答下列問題：

（1）白黎蘆醇的分子式是_________________________。

（2）C→D的反應類型是____________；E→F的反應類型是____________。

（3）化合物A不與FeCl3溶液發生顯色反應，能與NaHCO3反應放出CO2，推測其1H核磁共振譜（H-NMR）中顯示有_____種不同化學環境的氫原子，其個數比為______________。

（4）寫出A→B反應的化學方程式：____________________________________________。

（5）寫出結構簡式：D________________、E___________________。

（6）化合物有多種同分異構體，寫出符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式：

_______________________________________________________________。

①能發生銀鏡反應；

②含苯環且苯環上只有兩種不同化學環境的氫原子。

【附加題】

（包括1、2兩個題，共20分）

1．(11分)A、B、C是大家熟悉的與生命運動密切相關的三種化合物，它們所含元素不超過三種，并有如下圖所示關系：

回答下列問題：

(1)A、B、C、D的化學式分別為：

A________、B________、C________、D________.

(2)在常溫下A、B通過________轉化為C,而人體內的蛋白質是由各種________通過縮聚而成．

(3)工業上制備D有兩種方法：一是乙烯合成法，二是農作物秸稈發酵法，請寫出有關的化學反應方程式及反應類型______________________．

(4)油脂水解生成的醇與D是否為同系物？________(填“是”或“否”)，請寫出硬脂酸甘油酯在堿性條件下發生皂化反應的化學方程式____________________．

(5)目前，化合物B在自然界中的含量呈上升趨勢，對環境產生了不良影響，發生這種變化的主要原因是

___________________________________________________________．

2．（9分）某些高分子催化劑可用于有機合成。下面是一種高分子催化劑（Ⅶ）合成路線的一部分（Ⅲ和Ⅵ都是Ⅶ的單體；反應均在一定條件下進行；化合物Ⅰ～Ⅲ和Ⅶ中含N雜環的性質類似于苯環）：

回答下列問題：

（1）寫出由化合物Ⅰ合成化合物Ⅱ的反應方程式_______________________（不要求標出反應條件）。

（2）下列關于化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ的說法中，正確的是_________________（填字母）。

A．化合物Ⅰ可以發生氧化反應

B．化合物Ⅰ與金屬鈉反應不生成氫氣

C．化合物Ⅱ可以發生水解反應

D．化合物Ⅲ不可以使溴的四氯化碳深液褪色

E．化合物Ⅲ屬于烯烴類化合物

（3）化合物Ⅵ是__________（填字母）類化合物。

A．醇B．烷烴C．烯烴D．酸E．酯

（4）寫出2種可鑒別V和M的化學試劑_______________。

（5）在上述合成路線中，化合物Ⅳ和V在催化劑的作用下與氧氣反應生成Ⅵ和水，寫出反應方程式

__________________________________（不要求標出反應條件）。

【參考答案與解析】

一、選擇題（每題只有一個選項符合題意，每小題2分，共40分）

1、解析：本題非常簡單，屬于識記類考查，其中甲醇為液態為通識性的知識。命題立意：考查學生的化學基本素質，對有機化合物物理性質的掌握程度。

答案：A

2、解析：甲醛有毒，為防止甲醛危害人類健康，應該禁止用甲醛處理食品。

答案：B

3、解析：CCl4可由CH4和氯氣光照取代制得，可萃取碘水中的碘，A正確；石油和天然氣的主要成分都是烴，B正確；向乙醇、乙酸和乙酸乙酯分別加入飽和Na2CO3溶液分別現象為：互溶、有氣泡產生、溶液分層，可以鑒別，C正確；苯雖不能使KMnO4溶液褪色，但可以燃燒，能發生氧化反應，D錯誤。

答案：D

4、解析：分子式為C5H10的烯烴共有6種：1－戊烯，順—2－戊烯，反—2－戊烯，2－甲基－1－丁烯，2－甲基－2－丁烯，3－甲基－1－丁烯。本題考查了同分異構體的書寫規律。

答案：B

5、解析：先消去的碳碳雙鍵，在與溴水加成得二溴代烴，最后水解得二元醇。

答案：C

6、解析：甲酸酯四種、乙酸酯一種、苯甲酸酯一種，共六種。

答案：D

7、解析：結構決定性質：該有機物具有羧基、醛基、羥基和苯環的性質。

答案：C

8、解析：只有互不相容的液體才能用分液漏斗分離。

答案：D

9、解析：苯酚溶于苯中，三溴苯酚也溶于苯，苯酚鈉不溶于苯。

答案：D

10、解析：有機物含有碳碳雙鍵，故可以與Br2發生加成反應，又含有甲基，故可以與Br2光照發生取代反應，A項正確；B項，酚羥要消耗一個NaOH，兩個酯基要消耗兩個NaOH，正確；C項，苯環可以催化加氫，碳碳雙鍵可以使KMnO4褪色，正確；該有機物中不存在羧基，故不能與NaHCO3放出CO2氣體，D項錯。

答案：D

11、解析：苯可以在催化劑作用下與H2發生加成反應，乙烯中含有碳碳雙鍵，故可以與H2加成，A項正確；蔗糖最終水解生成葡萄糖和果糖，B項錯；乙醇可以催化氧化得乙醛，乙醛繼續氧化可得乙酸，C項正確；水煤氣的制取方程式為：C+H2O(g)CO+H2，D項正確。

答案：B

12、解析：A項，鎂原子的最外層電子數為2，故A錯；B項，乙酸為弱電解質，部分電離，故H＋小于，B錯；C項，CH4的質子數為10，C正確；D項，乙醇標狀下不是氣體，錯。

13、解析：苯不與溴水反應，只能液溴反應，A錯。乙酸與NaOH發生酸堿中和，油脂在堿性條件能水解，B項正確；C項，糖類，油脂和蛋白質是重要營養的物質，正確；D項，乙烯可以使高錳酸鉀褪色，而甲烷不可以，正確。

答案：A

14、解析：天然氣、煤道坑氣和沼氣的主要成分都是甲烷，故A正確；因為是等物質的量的乙醇和乙酸再根據乙醇和乙酸分子式可知B錯；纖維素、油脂和蛋白質都能在一定條件下水解，C正確；葡萄糖屬于單糖，分子式為C6H12O6，蔗糖屬于糖類中的二糖，分子式為C12H22O11，按照同系物的定義可知二者不屬于同系物，故D正確。

答案：B

15、解析：將A中結構展開寫不難發現酯基；D中結構簡式應為：

答案：A

16、解析：B項CO2+H2O+C6H5ONaC6H5OH+NaHCO3，則碳酸的酸性比苯酚強，B錯誤。

答案：B

17、解析：分析題中各項分子中有幾種不同的氫，則就有幾組峰。A中只有1種氫，B中有4種，C中有4種，D中有3種。

答案：D

18、解析：A項考查濃硫酸的脫水性強氧化性；B項還可能含有SO42–、Ag+、等離子；C項是萃取，苯和溴水不發生反應；D項蛋白質發生了鹽析。

答案：A

19、解析：4CnHm＋(4n+m)O24nCO2＋2mH2O△V↓

44n+m4n4+m

3272

所以m＝5，即氫原子的平均值是5，由于乙烷和丙烯均含有6個氫原子，設乙炔物質的量為x,乙烷和丙烯物質的量為1-x,則2x+6(1-x)=5,解得x=。

答案：B

20、解析：酯基水解后生成的酚羥基和羧基均能與NaOH發生反應。與稀H2SO4共熱，水解后兩邊一樣，生成一種有機物。

答案：C

二、實驗題（本題共2小題，每小題10分，共20分）

21、解析：乙醇催化氧化的實驗是課本中的重點實驗，其中銅做催化劑，銅先與氧氣反應生成氧化銅，氧化銅將乙醇氧化成乙醛。

答案：

⑴2Cu+O22CuOCH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O放熱

⑵加熱冷卻

⑶乙酸c蒸餾

22、解析：試題創設的情景是工業廢水中苯酚回收處理的工藝流程圖，涉及到五種設備，四種化工原料，多個有機化學、無機化學反應，是一個實驗型的有機、無機綜合題。

從給出的含苯酚的工業廢水處理的流程圖可作如下分析：

（1）從工業廢水與苯進入設備Ⅰ得到苯酚的苯溶液與無酚工業廢水（此廢水可以排放），說明在設備Ⅰ中進行的是萃取，利用苯與苯酚具有相似的結構，將苯酚從工業廢水里抽提出來，用分液的方法將下層的工業廢水放出排放，上層的苯酚苯溶液進入設備Ⅱ。

（2）盛有苯酚苯溶液的設備Ⅱ中注入氫氧化鈉溶液，此時，具有酸性的苯酚跟氫氧化鈉發生中和反應，生成苯酚鈉和水，苯酚鈉是離子化合物，易溶于水中。伴隨上述化學反應的發生，在設備Ⅱ中的液體分為兩層，上層是苯層，下層是苯酚鈉的水溶液（即設問中的物質A），上層的苯通過管道送回設備Ⅰ中繼續萃取工業廢水中的苯酚，循環使用，下層的苯酚鈉（A）溶液進入設備（Ⅲ）。

（3）在盛有苯酚鈉溶液的設備Ⅲ中，通入過量的二氧化碳氣，這兩種物質間發生化學反應，生成苯酚和碳酸氫鈉，這個化學實質是弱酸鹽與“強”酸發生的復分解反應（H2CO3的酸性比苯酚的酸性強），化學方程式如下：

在析出的苯酚中含有微量水，呈油狀液體，沉于設備Ⅲ液體的下層，經分液后再精餾可得苯酚。上層液體B是NaHCO3溶液，經管道輸送進入設備Ⅳ。

（4）盛有碳酸氫鈉溶液的設備Ⅳ中，加入生石灰（CaO），生石灰與碳酸氫鈉溶液里的水化合變為熟石灰Ca(OH)2，Ca(OH)2與NaHCO3發生復分解反應，生成NaOH和CaCO3沉淀，化學方程式如下：

若把上述兩個反應合并寫為下式：

同樣正確。NaOH溶液與CaCO3通過過濾分離。

反應所得NaOH溶液，通過管道進入設置Ⅱ，循環使用；所得CaCO3沉淀進入設備Ⅴ。

（5）在設備Ⅴ中的原料是CaCO3固體，所得的產品是氧化鈣和二氧化碳，由此可知，設備Ⅴ實質應是石灰窯，其中，發生的化學反應為：

反應所得二氧化碳通入設備Ⅲ，反應所得氧化鈣進入設備Ⅳ。

綜上所述，在含苯酚工業廢水提取苯酚的工藝流程中，苯、氧化鈣、氫氧化鈉、二氧化碳4種物質均可以循環使用，理論上應當沒有消耗。

【啟示】本題綜合運用有機和無機兩部分的化學知識，解決了從含苯酚工業廢水中提取回收苯酚的課題。在這一工藝流程的幾步反應中，均沒有廢水、廢氣、廢渣的排放，所用各種化工原料，均可實現理論無損耗的循環使用，完成了從工業廢水中提取苯酚這一重要化工原料，又對含酚工業廢水進行了無害化處理，完全符合可持續性發展、無任何污染的綠色化學的要求。

答案：

（1）分液；分液漏斗

（2）苯酚鈉；碳酸氫鈉

（3）

（4）NaOH溶液與CaCO3；過濾

（5）苯、氧化鈣、氫氧化鈉、二氧化碳

（6）取少量從設備I出來的水于試管中，滴入飽和溴水，若出現白色渾濁，則還含有苯酚，反之沒有。

三、推斷與合成題（共38分）

23、解析：根據B的結構簡式以及生成E、F、H的條件且F連續氧化生成H，

得出E為，F為CH3CH2OH，H為CH3COOH.因為A與B互為同分異構體

且D、E的結構簡式已推知，所以可知C為丙醇，結構簡式為CH3CH2CH2OH或CH3CHOHCH3，則各問題便迎刃而解．

答案：

(1)①③

(2)羥基、羧基

(4)CF

(5)CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O

24、解析：

⑴設A的摩爾質量為88，則A的分子式為C4H8O2。

⑵符合A分子式的所有甲酸酯的結構簡式見答案；

⑶根據B是氯代羧酸，且核磁共振氫譜有兩個峰，可推出B的結構簡式為，進而確定A為，C為，F為，

BC的反應方程式見答案；

⑷見答案；

⑸由E的結構簡式和D的苯環上有兩種氫，可以確定D為，其中含有的官能團有羥基和氯原子；是苯酚和Cl2反應的產物，與NaOH或Na2CO3溶液反應生成E。

⑹C在NaOH乙醇溶液中加熱發生消去反應，生成(G)；

⑺G加聚生成H，反應方程式見答案。

⑴C4H8O2

⑵、

⑶+CH3CH2OH+H2O

⑷

⑸羥基、氯原子Cl2NaOH溶液

⑹消去反應

⑺

25、解析：本題考查學生對有機化學基礎的掌握情況，試題以白黎蘆醇的合成路線為素材，用給與信息的形式突出考核有機物結構（官能團）與性質的關系、各類衍生物間的轉化關系及有機反應類型、同分異構體、化學方程式等基礎知識。試題對知識要求和能力要求都較高。在解題時可以根據合成路線的各步反應，觀察每步反應所列出的各物質化學式的規律，應用試題給予的信息和路線中各步反應的反應條件，找出各種物質間的轉化關系，再運用已有的知識，判斷推出出各有機物和有機反應類型。由于合成路線中唯一知道的是白黎蘆醇的結構簡式和分子式，因此可以以白黎蘆醇的結構簡式為起點，用逆推方法，確定各步反應的各物質的結構簡式和反應類型，回答試題各問。也可根據有機物A的分子式C9H10O4，計算出A的不飽和度為5，再根據A不與FeCl3溶液發生顯色反應，能與NaHCO3反應放出CO2等性質，結合白黎蘆醇的結構簡式，確定A的分子結構（含一個苯環，無酚羥基，有羧基。在苯環的間三位上有三個取代基等），推出有機物A的結構簡式。再用順推方法來解。

⑴依據白黎蘆醇的鍵線式，可寫出分子：C14H12O3。

用逆推（或順推）方法，判斷推出各有步反應的各物質的結構簡式和反應類型。

⑵C→D的反應類型是取代反應；E→F的反應類型是消去反應。

⑶根據確定的化合物A的結構簡式：可以知道，其1H核磁共振譜（H-NMR）中顯示有4種不同化學環境的氫原子，其個數比為1：1：2：6。

⑷A→B反應的化學方程式：

⑸D的結構簡式為：

E的結構簡式為：

⑹根據給定條件：

①能發生銀鏡反應，可確定分子結構