《有機綜合推斷題的---

解題策略探討》

考綱要求:有機化學基礎部分（3）掌握各類烴中各種碳碳鍵、碳氫鍵的性質和主要化學反應。（4）掌握各主要官能團的性質和主要反應。

(11)綜合應用各類有機化合物的不同性質，進行區別、鑒定、分離、提純或推導未知物的結構簡式。組合多個有機化合物的化學反應，合成具有指定結構簡式的產物。有機綜合題的主要考查形式：

1.根據官能團的衍變關系及有機計算或題給的新信息，確定有機物的分子式或結構簡式；推斷官能團的種類、結構式(或名稱)、性質；確定同分異構體的數目或結構簡式;2.寫出指定反應的反應類型、反應條件或反應的化學方程式;3.根據題給的新信息，按指定的路線合成新的有機物。有機綜合推斷題的----

解題策略探討1、要夯實哪些方面的基礎知識？2、基本的分析思路是什么？3、逐步學會哪些技能技巧？4、要積累哪些方面的經驗？已知有機物的結構簡式為：下列性質中該有機物不具有的是()

（1）加聚反應（2）加成反應（3）使酸性高錳酸鉀溶液褪色（4）與NaHCO3溶液反應放出CO2氣體（5）與KOH溶液反應

A(1)(3)B(2)(4)C(4)D(4)(5)

C典型引路,探索思路：例1

基礎之一--掌握以官能團為中心的知識結構

官能團性質反應類型實驗現象類別結構同系物同分異構體相對分子質量計算分子式推導決定推導

官能團是鑰匙,它能打開未知有機物對你關閉的大門!

（05江蘇高考）某有機化合物X，經過下列變化后可在一定條件下得到乙酸乙酯。則有機物X是()

A.C2H5OH

B.C2H4C.CH3CHOD.CH3COOHC

典型引路,探索思路：例2基礎之二---掌握各類有機物間轉化關系烯烴鹵代烴醇醛羧酸酯醚酮HX消去水解HX

氧化

氧化酯化水解還原

氧化還原脫水H2O水解烷烴取代加成

轉化關系是地圖,它能指引你走進有機物的陌生地帶!

有機物相互轉化關系網絡圖：地圖之一基礎之三---梳理“題眼”,夯實基礎

看一看,比一比,看誰找的準又全?題眼之一---【有機物·-性質】題眼之二---【有機反應·-條件】題眼之三---【有機反應·-量的關系】題眼之四---【反應產物·-官能團位置】題眼之五---【有機物·-轉化關系】題眼之六---【有機物·-空間結構】題眼之七---【有機物·-通式】題眼之八---【有機物·-物理性質】D的碳鏈沒有支鏈如何確定A的結構簡式？根據反應條件或性質確定官能團根據圖示填空

（1）化合物A含有的官能團

。（2）1molA與2molH2反應生成1molE，其反應方程式是

。題中給出的已知條件中已含著以下四類信息：

1)反應（條件、性質）信息：A能與銀氨溶液反應，表明A分子內含有醛基，A能與NaHCO3反應斷定A分子中有羧基。

2)結構信息：從D物質的碳鏈不含支鏈，可知A分子也不含支鏈。

3)數據信息：從F分子中C原子數可推出A是含4個碳原子的物質。

4)隱含信息:從第（2）問題中提示“1molA與2molH2反應生成1molE”，可知A分子內除了含1個醛基外還可能含1個碳碳雙鍵。碳碳雙鍵，醛基，羧基OHC-CH=CH-COOH+2H2HO-CH2-CH2-CH2-COOH△Ni分子式官能團碳鏈結構

例3:合作研討.探尋規律問題框架:1、通過讀題審題，找到哪些明顯和隱含的信息？2、這些信息之間有何關聯？與有機物的主干知識之間有何關聯？哪些信息是突破口？3、通過這些關聯和突破口，可以作出哪些假設？推斷出哪些結論？4、驗證這些假設和推論是否符合題意？答題時要避免出現哪些方面的錯誤？D的碳鏈沒有支鏈

（3）F的結構簡式是

。由E生成F的反應類型是

。反應條件.性質信息數字信息碳鏈結構信息[Ag(NH3)2]+

或

；

酯化反應

（1）碳碳雙鍵，醛基，羧基（2）

OHC-CH=CH-COOH+2H2

HO-CH2-CH2-CH2-COOH

（3）參考答案：Ni△有機綜合推斷題的一般解題思路讀題審題提取信息尋找題眼確定范圍前后關聯假設推理分子組成物質結構物理特性化學性質反應條件反應現象轉化關系數量關系代入驗證規范作答挖掘明暗條件尋找方向排除干擾抓住關鍵正逆結合跨越空間模仿遷移查找錯誤注意多解看清要求規范準確上下求索左右逢源【例4】實戰演習、深化認知反應條件信息數字信息結構簡式碳鏈結構新反應信息新反應信息已知：根據題中信息,請你回答:(1)、寫出A的結構簡式

；

(2)、寫出F的可能的結構簡式

；

(3)、寫出B+E→CH3COOOH的化學方程式

；

(4)、你能否分析一下上述三個問題的設計意圖?（5）、你能否從考查有機化學知識的角度再設計一個問題?（1）CH3COOOH稱為過氧乙酸，寫出它的一種用途

。（2）寫出B+E→CH3COOOH的化學方程式

；（3）寫出F的可能的結構簡式

；（4）寫出A的結構簡式

；（5）1摩爾C分別和足量的金屬鈉、氫氧化鈉反應消耗鈉和氫氧化鈉的物質的量之比是

；（6）寫出D跟氫溴酸（用溴化鈉和濃硫酸的混和物）加熱反應的化學方程式

。高考中問題設計：

答案（1）殺菌消毒(6)CH3CH2CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2CH2Br＋H2O濃H2SO4做好有機綜合推斷題的3個“三”

審題做好三審：

1）文字、框圖及問題中信息

2）先看結構簡式，再看化學式

3）找出隱含信息和信息規律

找突破口---“題眼”有三法：

1）數字2)官能團3）衍變關系

答題有三要：

1）要找關鍵字詞2）要規范答題3）要抓得分點

小結例5:2007年全國卷(Ⅰ)-----鏈接高考ⅰ）含有鄰二取代苯環結構ⅱ）與B有相同官能團ⅲ）不與FeCl3溶液發生顯色反應寫出其中任意一個同分異構體的結構簡式

，(5)G是重要的工業原料,用化學方程式表示G的一種重要的工業用途

。特定反應條件信息碳架結構信息數字信息反應條件信息參考答案:填寫其中一個結構簡式即可寫任一個合理的反應式均可請你點評:不規范答題示例(1)D的化學名稱是

.高考評分錯因分析高考標答乙醇1某生答案1酒精0某生答案2無水乙醇0某生答案3C2H5OH0概念不明畫蛇添足答非所問不規范答題示例:(2)反應③的化學方程式

.高考標答之一CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O高考評分:2分錯因分析-----某生答案CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O1分某生答案CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O1分某生答案CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCHCH3+H2O0分某生答案CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH30分

△

濃硫酸

△

濃硫酸

△

濃硫酸

△

濃硫酸△結構簡式書寫錯誤產物不全反應條件不完全連接符號不符合有機反應方程式書寫要求不規范答題示例(3)A的結構簡式是

.高考評分錯因分析高考標答之一2分某生答案1某生答案20分原子之間連接方式錯誤特別提示：

(1)寫官能團名稱、反應類型時不能出現錯別字,不能多字或少字;

(2)寫有機物的分子式、結構簡式、官能團的結構時要規范，不能有多氫或少氫的現象;(3)寫有機反應方程式時，要注明反應條件，要配平；特別注意小分子不要漏寫(如H2O、HX等).有機綜合推斷題的一般解題思路讀題審題提取信息尋找題眼確定范圍前后關聯假設推理分子組成分子結構物理特性化學性質反應條件反應現象轉化關系數量關系代入驗證規范作答挖掘明暗條件尋找方向排除干擾抓住關鍵正逆結合跨越空間模仿遷移查找錯誤注意多解看清要求規范準確上下求索左右逢源積累得分,方法得分,規范得分!謝謝光臨指導!

過氧乙酸作為消毒劑在預防非典過程中起到重要作用。過氧乙酸是一種普遍應用的、殺菌能力較強的高效消毒劑，具有強氧化作用，可以迅速殺滅各種微生物，包括病毒、細菌、真菌及芽孢。小資料尋找題眼.確定范圍---【有機物·性質】

①能使溴水褪色的有機物通常含有：

②能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機物通常含有：

③能發生加成反應的有機物通常含有:

④能發生銀鏡反應或能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應的有機物必含有:

⑤能與鈉反應放出H2的有機物必含有:

⑥能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應放出CO2或使石蕊試液變紅的有機物中必含有:

⑦加入濃溴水出現白色沉淀的有機物為:

⑧遇碘變藍的有機物為:

⑨遇FeCl3溶液顯紫色的有機物必含有:。

⑩遇濃硝酸變黃的有機物為：“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”?！啊狢＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或為“苯的同系物”。“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯環”，其中“—CHO”只能與H2發生加成反應?！啊狢HO”“—OH”、“—COOH”。-COOH。苯酚淀粉酚羥基蛋白質尋找題眼.確定范圍---【有機物·條件】

①當反應條件為NaOH醇溶液并加熱時，必定為

②當反應條件為NaOH水溶液并加熱時，通常為

③當反應條件為濃H2SO4并加熱時，通常為

④當反應條件為稀酸并加熱時，通常為

⑤當反應條件為催化劑并有氧氣時，通常是

⑥當反應條件為催化劑存在下的加氫反應時，通常為

⑦當反應條件為光照且與X2反應時，通常是X2與而當反應條件為催化劑存在且與X2的反應時，通常為鹵代烴的消去反應。鹵代烴或酯的水解反應。醇脫水生成醚或不飽化合物，或者是醇與酸的酯化反應。酯或淀粉的水解反應。醇氧化為醛或醛氧化為酸碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環或醛基的加成反應。烷或苯環側鏈烴基上的H原子發生的取代反應，苯環上的H原子直接被取代。尋找題眼.確定范圍---【有機反應·量的關系】

①根據與H2加成時所消耗H2的物質的量進行突破：

②1mol—CHO完全反應時生成

③2mol—OH或2mol—COOH與活潑金屬反應放出

④1mol—COOH與碳酸氫鈉溶液反應放出

⑤1mol一元醇與足量乙酸反應生成1mol酯時，其相對分子質量將增加

1mol二元醇與足量乙酸反應生成酯時，其相對分子質量將增加

⑥1mol某酯A發生水解反應生成B和乙酸時，若A與B的相對分子質量相差42，則生成乙酸，若A與B的相對分子質量相差時，則生成2mol乙酸。

⑦由—CHO變為—COOH時，相對分子質量將增加;增加32時,則為—CHO

⑧與氯氣反應，若相對分子質量增加71，則含有一個；若相對分子質量增加，則為取代反應，取代了一個氫原子．1mol—C＝C—加成時需1molH2，1mol—C≡C—完全加成時需2molH2，1mol—CHO加成時需1molH2，而1mol苯環加成時需3molH2。2molAg或1molCu2O。1molH2。1molCO2↑。將增加42，84。1mol84

16兩個碳碳雙鍵34.5尋找題眼.確定范圍---【產物·官能團位置】

由醇氧化得醛或羧酸，推知醇為由醇氧化得酮，推知醇為由消去反應的產物可確定的位置．由加氫后可確定碳碳雙鍵或三鍵的位置．由取代反應的產物的種數可確定碳鏈結構．伯醇。仲醇。—OH或—X碳鏈的結構尋找題眼.確定范圍---【有機反應·轉化關系】RCOOR'→RCOOH+R'OH

R-CH