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選修5《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》第二章烴和鹵代烴(烷烴)【知識與技能】了解烷烴、烯烴和炔烴的物理性質(zhì)的規(guī)律性變化了解烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)【教學(xué)重點(diǎn)】烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì);乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法。
【教學(xué)目標(biāo)】鏈狀烴烴分子中碳和碳之間的連接呈鏈狀,包括烷烴、烯烴、炔烴、二烯烴等。環(huán)狀烴脂環(huán)烴芳香烴分子中含有一個或多個苯環(huán)的一類碳?xì)浠衔镦湡N脂肪烴烴分子中含有碳環(huán)的烴按碳的骨架給烴分類?【復(fù)習(xí)1】
分子結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的物質(zhì),互稱為同系物。回憶:什么叫同系物?烴和鹵代烴等有機(jī)物的反應(yīng)與無機(jī)物反應(yīng)相比有其特點(diǎn):(1)反應(yīng)緩慢。有機(jī)分子中的原子一般以共價鍵結(jié)合,有機(jī)反應(yīng)是分子之間的反應(yīng)。(2)反應(yīng)產(chǎn)物復(fù)雜。有機(jī)物往往具有多個反應(yīng)部位,在生成主要產(chǎn)物的同時,往往伴有其他副產(chǎn)物的生成。(3)反應(yīng)常在有機(jī)溶劑中進(jìn)行。有機(jī)物一般在水中的溶解度較小,而在有機(jī)溶劑中的溶解度較大。【復(fù)習(xí)2】一、烷烴、烯烴和炔烴烯烴:分子里含有一個碳碳雙鍵的不飽和鏈烴叫做烯烴。通式:CnH2n(n≥2)(分子里含有兩個雙鍵的鏈烴叫做二烯烴)烷烴:僅含C—C鍵和C—H鍵的飽和鏈烴,又叫烷烴。(若C—C連成環(huán)狀,稱為環(huán)烷烴。)通式:CnH2n+2(n≥1)回憶:什么叫烷烴、烯烴、炔烴?其結(jié)構(gòu)有何特點(diǎn)?炔烴:分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴稱為炔烴。CnH2n-2(n≥2)回憶:烷烴、烯烴、炔烴代表物的物性?結(jié)構(gòu)?碳原子的雜化類型?sp2雜化:
同一個原子的一個
ns
軌道與兩個np
軌道進(jìn)行雜化組合為sp2雜化軌道。sp2雜化軌道間的夾角是120°,幾何構(gòu)型為平面正三角形。激發(fā)態(tài)試用雜化軌道理論分析乙烯和乙炔分子的成鍵情況
sp雜化:一個ns
軌道和一個np軌道雜化組合成兩個新的sp
雜化軌道。
sp雜化軌道特點(diǎn):2個sp雜化軌道在一條直線上,軌道間夾角180°注:雜化軌道只能用于形成б鍵或者用來容納未參與成鍵的孤對電子。
C原子在形成乙烯分子時,碳原子的2s軌道與2個2p軌道發(fā)生雜化,形成3個sp2雜化軌道,伸向平面正三角形的三個頂點(diǎn)。每個C原子的2個sp2雜化軌道分別與2個H原子的1s軌道形成2個相同的σ鍵,各自剩余的1個sp2雜化軌道相互形成一個σ鍵,各自沒有雜化的l個2p軌道則垂直于雜化軌道所在的平面,彼此肩并肩重疊形成π鍵。所以,在乙烯分子中雙鍵由一個s-sp2σ鍵和一個p-pπ鍵構(gòu)成。
C原子在形成乙炔分子時發(fā)生sp雜化,兩個碳原子以1個sp雜化軌道與氫原子的1s軌道結(jié)合形成σ鍵。各自剩余的1個sp雜化軌道相互形成1個σ鍵,兩個碳原子的未雜化2p軌道分別在Y軸和Z軸方向重疊形成π鍵。所以乙炔分子中碳原子間以叁鍵相結(jié)合。碳原子數(shù)與沸點(diǎn)變化曲線圖【思考與交流1】依據(jù)表2-1和表2-2繪制碳原子數(shù)與沸點(diǎn)或相對密度變化曲線圖1.烷烴、烯烴、炔烴同系物物性遞變規(guī)律烷烴、烯烴同系物的相對密度隨碳原子數(shù)的變化曲線圖2-2烷烴的相對密度隨碳原子數(shù)變化曲線圖2-3烯烴的相對密度隨碳原子數(shù)變化曲線【請歸納】烷烴和烯烴物理性質(zhì)遞變規(guī)律【結(jié)論】烷烴和烯烴的物理性質(zhì)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增,呈規(guī)律性的變化。
同系物的沸點(diǎn)逐漸升高,相對密度逐漸增大,常溫下的存在狀態(tài)也由氣態(tài)逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)。炔烴也有相似的規(guī)律。【原因】對于結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)(分子晶體)來說,分子間作用力隨相對分子質(zhì)量的增大而逐漸增大;導(dǎo)致物理性質(zhì)上的遞變……【說明】①所有烷烴均難溶于水,密度均小于1。②常溫下烷烴的狀態(tài):當(dāng)C1-C4時呈氣態(tài);C5-C16時呈液態(tài);
C17以上時為固態(tài)。③分子式相同的烴,支鏈越多,熔沸點(diǎn)越低。④所有的烴都是無色物質(zhì),不溶于水而易溶于苯、乙醚等有機(jī)溶劑。、氧化反應(yīng)燃燒:CH4+2O2
CO2+2H2O點(diǎn)燃
通常狀況下,它們很穩(wěn)定,跟酸、堿及氧化物都不發(fā)生反應(yīng),也難與其他物質(zhì)化合。②、取代反應(yīng)CH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4Cl2Cl2Cl2Cl2CnH2n+2+(3n+1)/2O2nCO2+(n+1)H2O點(diǎn)燃取代反應(yīng):有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。烷烴特征反應(yīng)2、烷烴、烯烴、炔烴的化學(xué)性質(zhì)(1)、烷烴的化學(xué)性質(zhì)①回憶:甲烷和氯氣反應(yīng)的現(xiàn)象?其它烷烴與甲烷一樣,一定條件下能發(fā)生取代反應(yīng)。因?yàn)榭梢员蝗〈臍湓佣啵云渌闊N取代比甲烷復(fù)雜。
③、熱分解C4H10C2H4+C2H6△
C4H10CH4+C3H6△
由于其它烷烴的碳原子多,所以分解比甲烷復(fù)雜。一般甲烷高溫分解,長鏈烷烴高溫裂化、裂解。CH4C+2
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