《有機化學基礎》選修5第十二章基礎課1認識有機化合物明確考綱理清主干1.能根據有機化合物的元素含量、相對分子質量確定有機化合物的分子式。2．了解常見有機化合物的結構；了解有機物分子中的官能團，能正確表示它們的結構。3．了解確定有機化合物結構的化學方法和某些物理方法，(如質譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)。4．能正確書寫有機化合物的同分異構體(不包括手性異構體)。5．能夠正確命名簡單的有機化合物。02真題演練·明確考向欄目導航01基礎落實·技能提升03課后鞏固·穩基提能01基礎落實·技能提升1．按碳的骨架分類考點一有機化合物的分類

(1)有機化合物

芳香鏈狀環狀脂環(2)烴

烷烴烯烴炔烴苯環(2)烴

稠環芳香烴苯苯的同系物2．按官能團分類(1)官能團：決定化合物_______________的原子或原子團。特殊性質(2)有機物的主要類別、官能團和典型代表物類別官能團代表物名稱、結構簡式烷烴甲烷CH4烯烴________________(碳碳雙鍵)乙烯H2C===CH2炔烴______________(碳碳三鍵)乙炔HC≡CH—C≡C—類別官能團代表物名稱、結構簡式芳香烴苯鹵代烴—X(鹵素原子)溴乙烷C2H5Br醇________(羥基)乙醇C2H5OH酚苯酚C6H5OH醚_______________(醚鍵)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛_____________(醛基)乙醛CH3CHO—OH類別官能團代表物名稱、結構簡式酮_____________________(羰基)丙酮CH3COCH3羧酸_____________________(羧基)乙酸CH3COOH酯______________________酯基乙酸乙酯CH3COOCH2CH3羥基、醚鍵、羰基、碳碳雙鍵2．迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質，其結構如圖所示。該物質中含有的官能團有__________________________________________。羧基、酯基、(酚)羥基、碳碳雙鍵醇酚芳香烴(或苯的同系物)酯鹵代烴烯烴羧酸醛1．烷烴的命名(1)習慣命名法考點二有機物的命名

如：CH3(CH2)3CH3(正戊烷)

CH3CH(CH3)CH2CH3(異戊烷)

C(CH3)4(新戊烷)2．其他鏈狀有機物的命名(1)選主鏈——選擇含有_________在內(或連接官能團)的最長的碳鏈為主鏈。(2)編序號——從距離____________最近的一端開始編號。(3)寫名稱——把官能團、取代基和支鏈位置用阿拉伯數字標明，寫出有機物的名稱。官能團官能團4-甲基-1-戊炔3-甲基-3-戊醇3．苯的同系物的命名苯作為母體，其他基團作為取代基。苯環上二元取代物可分別用鄰、間、對表示。3-甲基-2-丁醇

1,2-二溴乙烷

3-甲基-2-戊烯醛

2-甲基-2,4-己二烯

2-甲基-2-戊烯

(1)2,6-二甲基-4-乙基辛烷：_________________________________________；(2)對乙基苯甲酸：________________________________________________；(3)2-甲基-1-戊烯：__________________________________________；(4)2,3,4-三甲基戊烷：______________________________________________；(5)2,3-二甲基-1,3-丁二烯：________________________________________。2．寫出下列有機物的結構簡式：CH2===C(CH3)CH2CH2CH3

(CH3)2CHCH(CH3)CH(CH3)2

CH2===C(CH3)C(CH3)===CH2

1．有機物系統命名中常見的錯誤(1)主鏈選取不當(不包含官能團，不是主鏈最長、支鏈最多)。(2)編號錯(官能團的位次不是最小，取代基位號之和不是最小)。(3)支鏈主次不分(不是先簡后繁)。(4)“-”、“，”忘記或用錯。2．弄清系統命名法中四種字的含義(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團。(2)二、三、四……指相同取代基或官能團的個數。(3)1、2、3……指官能團或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個數分別為1、2、3、4……1．研究有機化合物的基本步驟考點三研究有機物的一般步驟和方法結構式實驗式分子式2．分離提純有機物常用的方法(1)蒸餾和重結晶適用對象要求蒸餾常用于分離、提純液態有機物①該有機物____________性較強②該有機物與雜質的__________相差較大重結晶常用于分離、提純固態有機物①雜質在所選溶劑中____________很小或很大②被提純的有機物在此溶劑中__________受溫度影響__________熱穩定沸點溶解度溶解度較大(2)萃取和分液①常用的萃取劑：______、________、___________、石油醚、二氯甲烷等。②液—液萃取：利用有機物在兩種______________的溶劑中的_________不同，將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶劑中的過程。③固—液萃取：用有機溶劑從固體物質中溶解出有機物的過程。苯CCl4乙醚互不相溶溶解性3．有機物組成的確定(1)元素分析(2)相對分子質量的測定——質譜法質荷比(分子離子、碎片離子的____________與其______的比值)______值即為該有機物的相對分子質量。相對質量電荷最大4．分子結構的鑒定(1)化學方法：利用特征反應鑒定出___________，再制備它的衍生物進一步確認。常見官能團特征反應如下：官能團官能團種類試劑判斷依據碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的CCl4溶液紅棕色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去鹵素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀產生醇羥基鈉有氫氣放出官能團種類試劑判斷依據酚羥基FeCl3溶液顯紫色濃溴水有白色沉淀產生醛基銀氨溶液有銀鏡生成新制Cu(OH)2懸濁液有磚紅色沉淀產生羧基NaHCO3溶液或Na2CO3溶液有CO2氣體放出(2)物理方法①紅外光譜分子中化學鍵或官能團可對紅外線發生振動吸收，不同化學鍵或官能團______________不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。②核磁共振氫譜吸收頻率正誤判斷，正確的劃“√”，錯誤的劃“×”(1)某有機物中碳、氫原子個數比為1∶4，則該有機物一定是CH4(

)(2)有機物完全燃燒后僅生成CO2和H2O，則該有機物中一定含有C、H、O三種元素(

)(3)質譜法可以測定有機物的摩爾質量，而紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有機物的官能團類型(

)×××√××(RJ選修5·P233)某有機物由C、H、O三種元素組成，它的紅外吸收光譜表明有羥基O—H鍵和烴基上C—H鍵的紅外吸收峰，且烴基與羥基上氫原子個數之比為2∶1，它的相對分子質量為62，試寫出該有機物的結構簡式。解析：由于烴基與羥基上氫原子個數比為2∶1，相對分子質量為62，可知應該有2個—OH，則烴基上有4個氫，2個C，因此結構簡式為HOCH2CH2OH。答案：HOCH2CH2OH1．(2018·安陽一中月考)已知有機物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如下圖，下列說法錯誤的是(

)CA．由紅外光譜可知，該有機物中至少有三種不同的化學鍵B．由核磁共振氫譜可知，該有機物分子中有三種不同化學環境的氫原子C．若A的化學式為C3H6O，則其結構簡式為CH3COCH3D．僅由核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數解析：由紅外光譜可知，該有機物中至少有三種不同的化學鍵，A正確；由核磁共振氫譜可知，該有機物分子中有三種不同化學環境的氫原子，B正確；CH3COCH3中只有一種氫原子，不符合題意，C錯誤；核磁共振氫譜可判斷氫原子種類，但僅由核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數，D正確。2．(2018·福建清流一中段考)有機物中碳原子和氫原子個數比為3∶4，不能與溴水反應卻能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的7.5倍。在鐵存在時與溴反應，能生成兩種一溴代物。該有機物可能是(

)B3．(2017·天津第一中學期中)有機物A只由C、H、O三種元素組成，常用作有機合成的中間體，測得8.4g該有機物經燃燒生成22.0gCO2和7.2g水。質譜圖表明其相對分子質量為84；紅外光譜分析表明A中含有—OH和位于分子端的CCH，其核磁共振氫譜顯示有3組峰，且峰面積之比為6∶1∶1。(1)寫出A的分子式：__________________。(2)寫出A的結構簡式：__________________。C5H8O

(3)下列物質一定能與A發生反應的是__________________(填序號)。a．氫溴酸 b．酸性高錳酸鉀溶液c．溴的四氯化碳溶液 d．Na(4)有機物B是A的同分異構體，1molB可以與1molBr2加成，B分子中所有碳原子在同一平面上，核磁共振氫譜顯示有3組峰，且峰面積之比為6∶1∶1。則B的結構簡式是______________________________。abcd(CH3)2C===CHCHO有機物結構式的確定流程運用有序思維突破同分異構體的書寫及數目的判斷

2．常見的官能團類別異構3．同分異構體的書寫(1)書寫步驟①書寫同分異構體時，首先判斷該有機物是否有類別異構。②就每一類物質，先寫出碳鏈異構體，再寫出官能團的位置異構體。③碳鏈異構體按“主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊”的規律書寫。④檢查是否有書寫重復或書寫遺漏，根據“碳四價”原則檢查是否有書寫錯誤。(2)書寫規律①烷烴：烷烴只存在碳鏈異構，書寫時應注意要全而不重復，具體規則如下：成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間；往邊移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、鄰、間。②具有官能團的有機物，一般書寫的順序：碳鏈異構→位置異構→官能團異構。③芳香族化合物：取代基在苯環上的相對位置具有鄰、間、對3種。原則舉例同一碳原子上的氫原子是等效的CH4中的4個氫原子等效同一碳原子上所連的甲基上的氫原子是等效的C(CH3)4中的4個甲基上的12個氫原子等效處于對稱位置上的氫原子是等效的CH3CH3中的6個氫原子等效、乙烯分子中的4個H等效、苯分子中的6個氫等效、(CH3)3CC(CH3)3上的18個氫原子等效(2)二取代或多取代產物的數目判斷定一移一或定二移一法：對于二元取代物同分異構體的數目判斷，可固定一個取代基的位置，再移動另一取代基的位置以確定同分異構體的數目。A解析：能使溴的CCl4溶液褪色，也能與NaHCO3溶液反應生成氣體，說明該有機物含有碳碳雙鍵和羧基，如果沒有支鏈，根據雙鍵位置的不同，有3種結構，如果有一個甲基為支鏈，甲基的位置有2種，每一種碳碳雙鍵位置有2種，同分異構體有4種，如果有一個乙基為支鏈，同分異構體的結構有1種，所以同分異構體的結構共有8種。6673．寫出下列滿足條件的有機物的結構簡式。(1)C9H10O2的有機物有多種同分異構體，滿足下列條件的同分異構體有__________________種，寫出其中任意一種同分異構體的結構簡式：①含有苯環且苯環上只有一個取代基；②分子結構中含有甲基；③能發生水解反應。5①分子中含有苯環，且苯環上的一氯代物有兩種②與FeCl3溶液發生顯色反應③能發生銀鏡反應①苯環上有兩個取代基②分子中有6種不同化學環境的氫③既能與FeCl3溶液發生顯色反應，又能發生銀鏡反應，水解產物之一也能發生銀鏡反應寫出該同分異構體的結構簡式：_____________________________________。答案：D02真題演練·明確考向答案：A酯基、碳碳雙鍵硝基醚鍵酯基(酚)羥基、羰基、酰胺鍵己二酸苯甲醛三氟甲苯鄰硝基甲苯3,4-二乙基-2,4-己二烯

5．[2015·全國卷Ⅱ，38(5)]D(HOOCCH2CH2CH2COOH)的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有__________________種(不含立體異構)；①能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣體；②既能發生銀鏡反應，又能發生皂化反應。其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6∶1∶1的是_____________5

6．(2017·全國卷Ⅱ，36)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下：已知以下信息：①A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1。②D的苯環上僅有兩種不