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文檔簡介

烯烴的結構特點和化學性質烯烴雙鍵是有機化學教學中的重要官能團之一，也是中學化學教學內容的自然生長點。在講授烯烴的化學性質之前，授課教師應重點分析烯烴雙鍵的成鍵特點，對比烷烴和烯烴結構的不同，引導學生通過結構的分析和對比得出烯烴的化學通性，強化學生對結構和性質之間辯證關系的掌握和理解。（一）烯烴的“構-性關系”以乙烯（C2H4）為代表，分析烯烴中碳元素的成鍵特點：碳為sp2雜化，形成3個兼并的雜化軌道，3個雜化軌道的軸指向平面正三角形的三個頂點，還剩下一個沒有參與雜化的p軌道，該p軌道與3個雜化軌道所在的平面相垂直。成鍵時，兩個碳原子各以一sp2雜化軌道頭碰頭重疊形成一個C—CO鍵，并各與兩個氫元素的1s軌道頭碰頭重疊分別形成2個C—HO鍵，這些O鍵同處一個平面；同時，兩個碳原子上的p軌道肩并肩重疊形成一個n鍵，n鍵和o鍵所在的平面相互垂直。乙烯分子中C—H鍵和C=C鍵鍵長分別為110pm和134pm，ZHCC和ZHCH均接近120°，由此引導學生得出乙烯分子為平面型結構，且n電子暴露在平面之外。由于n鍵為肩并肩重疊而成，O鍵為頭碰頭重疊而成，通過重疊程度的比較，得出TT鍵不如o鍵穩定，所以烯烴比烷烴的化學性質活潑，且反應大多發生在官能團雙鍵上；由于n電子暴露在雙鍵所在平面之外，且電子帶負電荷，容易受到親電試劑和強氧化劑的進攻，所以烯烴主要的化學性質為親電加成和氧化反應。而雙鍵為不飽和鍵，可以加氫還原。在理解乙烯雙鍵成鍵特點的基礎上，再推廣到乙烯的同系物，得出同一種官能團結構相似，決定了化學性質相似，但要受到基團電子效應和空間效應的影響，對于不同的烯烴，相對穩定性不同，反應活性大小也不同；同種性質的鍵，由于碳原子的雜化狀態不同，鍵長和鍵角的大小也也所變化。并舉例通過學生討論、探究的方式進行闡釋。（二）化學性質之親電加成親電加成烯烴分子中決定反應性能的主要結構單元是由一個O鍵和一個n鍵所組成的碳-碳雙鍵，n鍵的強度比o鍵小，容易通過在雙鍵碳原子上加兩個原子或原子團而轉變成o鍵。因此，烯烴的典型反應式加成反應。本章的重點和難點也是烯烴的親電加成反應及其反應機理。首先講授學生比較熟悉的中學化學教學中涉及到的HX和雙鍵的加成，通過實驗條件和數據的分析和對比，運用多種教學方式和手段講授：烯烴和HX反應活性大小的比較和判斷；反應機理的分析；決速步驟的判斷和應用；碳正離子中間體的結構的理解；碳正離子相對穩定性大小的分析和比較；不對稱烯烴加成的區域選擇性——MarkovnikovRuler的分析、理解和推廣應用；烯烴親電加成反應過程中的重排現象——碳正離子中間體的重排的過程及其推廣應用、加成的立體化學特點。接著介紹第二種親電試劑X2，以Br2為例，通過分析烯烴與溴加成的實驗事實——只得到反式加成產物，重點分析講解加溴的機理——溴鎓離子的結構和特點，注意對比碳正離子中間體和溴鎓離子結構上的異同，對比烯烴加HX和加X在立體化學上的異同點，并結2合分子的手性舉實例探究產物的立體化學特點和立體選擇性。在

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