第九章有機化合物(供不選《有機化學基礎》者使用)第1講認識有機化合物——重要的烴【考綱要求】1.了解有機化合物中碳的成鍵特征。2.了解有機化合物的同分異構現象,能正確書寫簡單有機化合物的同分異構體。3.掌握常見有機反應類型。4.了解甲烷、乙烯、苯等有機化合物的主要性質及應用。5.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產中的重要作用。6.了解常見高分子材料的合成及重要應用。知識整合

核心主干系統全面1.三種烴的結構、物理性質比較考點一甲烷、乙烯、苯的結構與性質甲烷乙烯苯分子式

.

.

.結構式結構簡式

.

CH4C2H4C6H6CH4結構特點只含單鍵的飽和烴含碳碳雙鍵的不飽和烴碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的特殊共價鍵空間構型正四面體平面結構平面正六邊形物理性質無色氣體,難溶于水無色有特殊氣味的液體2.兩種重要的有機反應類型(1)取代反應:有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團替代的反應。(2)加成反應:有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應。3.三種烴的化學性質(1)甲烷(CH4)溴水酸性KMnO4溶液CH2Cl2CHCl3CCl4(2)乙烯(CH2

CH2)酸性KMnO4溶液(3)苯(C6H6)4.烷烴通式CnH2n+2(n≥1)結構特點每個碳原子都達到價鍵飽和烴分子中碳原子之間以

結合呈鏈狀剩余價鍵全部與

結合物理性質密度:隨著分子中的碳原子數的增加而增大,但都小于水的密度熔沸點:隨分子中的碳原子數的增加而升高狀態:氣態→液態→固態,碳原子數小于5的烷烴常溫下呈氣態化學性質取代反應;氧化反應(燃燒);分解反應(高溫裂解)單鍵氫原子【多維思考】1.判斷下列說法是否正確,正確的畫“√”,錯誤的畫“×”。(1)乙烯可作水果的催熟劑。(

)(2)乙烯、聚乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵。(

)(3)1mol甲烷和1mol氯氣發生取代反應生成的有機產物只有CH3Cl。(

)(4)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,說明苯不能發生氧化反應。(

)(5)甲烷和氯氣反應生成一氯甲烷與苯和硝酸反應生成硝基苯的反應類型相同。(

)(6)用酸性KMnO4溶液既可以鑒別CH4和CH2CH2,又可以除去CH4中的CH2CH2。(

)提示:(1)√

(2)×

(3)×

(4)×

(5)√

(6)×2.證明苯分子中不存在單雙鍵交替排列的事實有哪些?提示:①苯中的碳碳鍵完全相同,苯為平面正六邊形結構。②鄰二甲苯僅有一種。③苯與溴水不能發生加成反應。④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。題組演練

精挑細選練透練全題組一

甲烷、乙烯、苯的結構與性質1.下列說法不正確的是(

)A.乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鑒別B.乙烯和苯都能使溴水褪色,可用溴水鑒別乙烯和苯蒸氣C.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,可以用溴的四氯化碳溶液鑒別乙烯和苯蒸氣D.乙烯和苯都能使溴水褪色,褪色原因相同D解析:乙烯使溴水完全褪色,苯蒸氣使溴水中下面水層褪色,上面苯層呈橙紅色。2.下列有關生活中常見有機物的說法正確的是(

)A.甲烷和氯氣光照條件下發生取代反應,產物是氣體與液體的混合物B.乙烷和乙烯的物質的量共1mol,完全燃燒生成3molH2OC.丙烷分子中碳原子在一條直線上D.C6H5—CH3的所有原子都在一個平面上解析:甲烷與Cl2發生取代反應,生成氣體CH3Cl、HCl和液體CH2Cl2、CHCl3、CCl4,A正確;乙烷的分子式是C2H6,乙烯的分子式是C2H4,其混合物1mol燃燒生成H2O介于2mol與3mol之間,B錯誤;由于碳原子形成的四個共價鍵是空間四面體構型,所以丙烷分子中碳原子不會在一條直線上;同樣C6H5—CH3中的—CH3也就不可能在一個平面上,C、D錯誤。A題組二

有機反應類型3.下列反應屬于加成反應的是(

)A.由乙烯與水反應制乙醇B.由甲烷制四氯化碳C.苯與濃硫酸、濃硝酸混合D.乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色解析:乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色為氧化反應。A解析:A、D屬于加成反應;B屬于加聚反應;C中是苯的硝化反應,屬于取代反應。C練后歸納取代反應、加成反應的特點(1)加成反應的特點是“斷一,加二,都進來”。“斷一”是指雙鍵中的一個不穩定鍵斷裂;“加二”是指加兩個其他原子或原子團,一定分別加在兩個不飽和碳原子上,此反應類似于無機反應中的化合反應,理論上原子利用率為100%。(2)取代反應的特點是“上一下一,有進有出”,類似無機反應中的置換反應或復分解反應,注意在書寫化學方程式時,防止漏寫次要產物。知識整合

核心主干系統全面1.有機物中碳原子的成鍵特點(1)原子結構:碳原子最外層有

個電子,可與其他原子形成

個共價鍵。(2)碳原子間的共價鍵:可為

或三鍵。(3)碳骨架特點:碳原子間相互結合形成碳鏈,也可以形成碳環,且碳鏈或碳環上可以連有支鏈。考點二碳原子的成鍵特征、同系物、同分異構體4四單鍵、雙鍵2.同系物(1)定義:

相似,在分子組成上相差一個或若干個

原子團的物質互稱為同系物。(2)特點:①同系物的化學性質相似,物理性質呈現一定的遞變規律。②具有相同的元素組成且屬于同一類物質。③通式相同,分子間相差n個CH2原子團(n≥1)。3.同分異構體(1)具有相同的

,但具有不同

的化合物互稱為同分異構體。(2)常見烷烴的同分異構體

烷、

烷、

烷無同分異構現象;丁烷的同分異構體有

種;戊烷的同分異構體有

種。結構CH2分子式結構甲乙丙23(3)特點①分子式相同,相對分子質量相同。但相對分子質量相同的化合物不一定是同分異構體。②同分異構體的最簡式相同。但最簡式相同的化合物不一定是同分異構體,如C2H4與C3H6(環丙烷)。③結構不同,即分子中原子的連接方式不同。同分異構體可以是同一類物質,也可以是不同類物質。【多維思考】1.判斷下列說法是否正確,正確的畫“√”,錯誤的畫“×”。(1)正丁烷和異丁烷具有相同的物理性質。(

)(2)正丁烷和正戊烷互為同系物。(

)(3)同系物的分子式相同,分子中碳原子的連接方式不同。(

)(4)丁烷有3種同分異構體。(

)(5)與互為同分異構體。(

)(6)相對分子質量相同的有機物不一定是同分異構體。(

)(7)在分子組成上相差若干個“CH2”原子團的物質一定是同系物。(

)提示:(1)×

(2)√

(3)×

(4)×

(5)×

(6)√

(7)×2.—CH3、—C2H5、—C3H7、—C4H9的同分異構體分別為多少種?提示:1、1、2、4。3.分子式為C5H12的同分異構體有幾種?其一氯代物分別有幾種?提示:3種:CH3CH2CH2CH2CH3、、C(CH3)4;一氯代物分別為3種、4種、1種。典例示范

審題答題規范訓練審題指導①通過分子式可知為丁烷的二氯取代物②注意考查的異構類型答案:C思維建模判斷同分異構體數目的常用方法和思路基團連接法將有機物看作由基團連接而成,由基團的異構體數目可推斷有機物的異構體數目。如:丁基有四種,丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分別有四種換位思考法將有機物分子中的不同原子或基團換位進行思考。如乙烷分子中共有6個H原子,若有一個氫原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一種結構,那么五氯乙烷也只有一種結構等效氫原子法(又稱對稱法)分子中等效氫原子有如下情況:①分子中同一個碳上的氫原子等效②同一個碳的甲基氫原子等效③分子中處于鏡面對稱位置(相當于平面鏡成像時)上的氫原子等效定1移2法分析二元取代物的方法,如分析C3H6Cl2的同分異構體,先固定其中一個Cl的位置,移動另外一個Cl題組演練

精挑細選練透練全題組同系物與同分異構體1.下列關于同系物的說法正確的是(

)A.同系物可以是不同類別的物質B.通式相同,分子間相差n個CH2(n≥1)的物質互稱同系物C.同系物的最簡式相同,分子式不同D.同系物的化學性質相似D解析:同系物一定屬于同類別物質,同系物的最簡式不一定相同,如烷烴。2.導學號16972216下列有關同分異構體數目的敘述中,正確的是(

)A.戊烷有2種同分異構體B.C8H10中只有3種屬于芳香烴的同分異構體C.甲苯苯環上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代,所得產物有6種D.CH3CH2CH2CH3光照下與氯氣反應,只生成1種一氯代物C解析:戊烷有3種同分異構體,A錯誤;C8H10中屬于芳香烴的同分異構體有4種,B錯誤;丙基的同分異構體有2種,所以取代甲苯苯環上的氫原子分別得到鄰、間、對各3種同分異構體,共6種,C正確;光照條件下的取代反應,得到2種一氯代物,D錯誤。3.(2016·河南三門峽模擬)苯乙烯的結構為,該物質在一定條件下能和氫氣完全加成,加成產物的一溴代物有(

)A.7種 B.6種 C.5種 D.4種B解析:苯乙烯與H2完全加成得到乙基環己烷,乙基環己烷分子中有6種氫原子,所以其一溴代物有6種。4.已知芳香烴A、B的結構模型如圖所示,相關敘述正確的是(

)A.Ⅰ的結構簡式為,其一氯代物有2種B.Ⅰ和Ⅱ中都含碳碳單鍵和雙鍵C.Ⅰ與Ⅱ互為同系物,通式為CnH4n+2(n為苯環數)D.與Ⅱ互為同類別物質的同分異構體還有2種D解析:由物質Ⅰ的比例模型可以看出其結構簡式為,A錯誤;苯環中不含碳碳雙鍵,B錯誤;物質Ⅰ和Ⅱ所含有的苯環數不同,結構不相似,所以不是同系物,C錯誤;Ⅱ物質中兩側的苯環可以以鄰、間、對的方式連接,所以Ⅱ的同類別同分異構體還有2種,D正確。知識整合

核心主干系統全面1.煤的綜合利用(1)煤的組成考點三化石燃料與常見高分子有機物無機物CH、O、N、S(2)煤的加工2.石油的綜合利用(1)石油的成分:多種

組成的混合物。碳氫化合物(烴)(2)石油加工3.天然氣的綜合利用(1)天然氣是一種清潔的化石燃料,更是一種化工原料,它的主要成分是

。(2)天然氣與水蒸氣反應制取H2的原理:

。4.三大合成材料(1)三大合成材料是指

。CH4塑料、合成橡膠和合成纖維—CH2—CH2—n【多維思考】判斷下列說法是否正確,正確的畫“√”,錯誤的畫“×”。(1)煤的干餾是化學變化,煤的氣化和液化是物理變化。(

)(2)石油是混合物,經分餾后得到汽油、煤油和柴油等純凈物。(

)(3)聚乙烯、聚氯乙烯塑料制品可用于食品包裝。(

)(4)煤干餾主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦爐氣。(

)(5)煤制煤氣是物理變化,是高效、清潔地利用煤的重要途徑。(

)(6)石油裂解主要得到乙烯。(

)提示:(1)×

(2)×

(3)×

(4)√

(5)×

(6)√題組演練

精挑細選練透練全題組一化石燃料的組成及綜合應用1.下列關于煤、石油和天然氣的說法正確的是(

)A.煤的干餾是將煤在空氣中加強熱使之分解的過程B.煤的氣化是將其通過物理變化轉化為氣態的過程C.天然氣除了作燃料之外,還可用于合成氨和生產甲醇D.石油分餾可獲得乙酸、苯及其衍生物解析:煤的干餾是在隔絕空氣的條件下加強熱使之分解的過程,A錯誤;煤的氣化是碳與水蒸氣發生化學反應,生成水煤氣的過程,B