高三化學(xué)總復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)烴烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第1頁(yè)考綱內(nèi)容常見(jiàn)高考題型(1)了解有機(jī)化合物中碳成鍵特征以甲烷、乙烯、乙炔、苯為例碳成鍵特征；烷、烯、炔、苯同系物組成通式。(2)了解甲烷、乙烯、苯等有機(jī)化合物主要性質(zhì)甲烷、乙烯、炔、苯等有機(jī)化合物主要性質(zhì)；烷、烯、炔通性。苯及苯同系物性質(zhì)與差異。(3)了解乙烯、氯乙烯、苯衍生物等在化工生產(chǎn)中主要作用烯烴加聚反應(yīng)寫(xiě)法；乙烯、氯乙烯、苯衍生物等在化工生產(chǎn)中主要作用。烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第2頁(yè)一、烴主要類別及主要化學(xué)性質(zhì)烴：僅由碳?xì)鋬煞N元素組成化合物（又叫碳?xì)浠衔铮N飽和烴烷烴環(huán)烷烴不飽和烴烯烴二烯烴炔烴芳香烴苯及其同系物其它芳烴CnH2n+2(n≥1)符合此通式為烷烴CnH2n(n≥3)CnH2n(n≥2)碳原子數(shù)相同為同分異構(gòu)CnH2n-2(n≥4）CnH2n-2(n≥2)碳原子數(shù)相同為同分異構(gòu)CnH2n-6(n≥6）烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第3頁(yè)各類烴結(jié)構(gòu)特征類

別烷烴烯烴炔烴芳香烴結(jié)構(gòu)特點(diǎn)含含含含代表物甲烷乙烯乙炔苯代表物結(jié)構(gòu)正四面體全部原子共面全部原子共線全部原子共面烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第4頁(yè)碳原子成鍵方式與分子空間構(gòu)型關(guān)系(1)當(dāng)一個(gè)碳原子與其它4個(gè)原子連接時(shí)，這個(gè)碳原子將采取四面體取向與之成鍵；(2)當(dāng)碳原子之間或碳原子與其它原子之間形成雙鍵時(shí)，形成該雙鍵原子以及與之直接相連原子處于同一平面上；(3)當(dāng)碳原子之間或碳原子與其它原子之間形成叁鍵時(shí)，形成該叁鍵原子以及與之直接相連原子處于同一直線上；(4)苯環(huán)上全部原子共平面。注意：在烴分子中，僅以單鍵方式成鍵碳原子稱為飽和碳原子；以雙鍵或叁鍵方式成鍵碳原子稱為不飽和碳原子。烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第5頁(yè)描述CH3－CH＝CH－C≡C－CF3

分子結(jié)構(gòu)以下敘述中，正確是()Ａ、６個(gè)碳原子有可能都在一條直線上Ｂ、６個(gè)碳原子一定都在一條直線上Ｃ、６個(gè)碳原子一定都在同一平面上Ｄ、６個(gè)碳原子不可能都在同一平面上C烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第6頁(yè)判斷原子共平面、共直線問(wèn)題時(shí)，要依據(jù)題中已給結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合原子成鍵情況，及雙鍵、叁鍵、苯環(huán)空間構(gòu)型畫(huà)出一定共平面或一定共直線部分，再結(jié)合碳碳單鍵能夠旋轉(zhuǎn)進(jìn)行判斷，判斷時(shí)必須注意“一定”、“可能”等條件要求。烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第7頁(yè)練習(xí)：描述結(jié)構(gòu)以下敘述中，正確是（）A.除苯環(huán)外其余碳原子有可能都在同一條直線B.除苯環(huán)外其余碳原子不可能都在一條直線上C.12個(gè)碳原子不可能都在同一個(gè)平面上D.12個(gè)碳原子有可能都在同一個(gè)平面上BD分析烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第8頁(yè)一、烷烴——飽和鏈烴1、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：以碳、碳單鍵結(jié)合鏈狀，碳原子剩下價(jià)鍵全部跟氫原子結(jié)合烴呈鋸齒鏈狀，全部以共價(jià)單鍵結(jié)合。丙烷丁烷戊烷己烷烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第9頁(yè)2.烷烴物理性質(zhì)1～45～16＞16(2)碳數(shù)增加，熔沸點(diǎn)增加，密度增加（＜1）(1)碳數(shù)增加，氣態(tài)液態(tài)固態(tài)(3)難溶于水思索：怎樣分離液態(tài)烷烴與水混合物？碳數(shù)相同時(shí)，支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第10頁(yè)（1）、甲烷存在沼氣、坑氣（瓦斯）、天然氣（80%）（2）、甲烷物理性質(zhì)無(wú)色、無(wú)味、極難溶于水密度為0.717g/L（標(biāo)況）甲烷是有機(jī)物中分子量最小、含氫量最高物質(zhì)3、烷烴代表物——甲烷烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第11頁(yè)（3）、甲烷結(jié)構(gòu)分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)示意圖CH4········CHHHHHHHHCHHHHC烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第12頁(yè)練習(xí)：以下關(guān)于甲烷敘述，正確是（）A.甲烷是一個(gè)無(wú)色無(wú)味易溶于水氣體B.甲烷能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.將甲烷通入氯水中能使氯水褪色D.甲烷可用作家庭燃料D烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第13頁(yè):因?yàn)榧淄榉肿咏Y(jié)構(gòu)穩(wěn)定，所以通常不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿及強(qiáng)氧化劑（如酸性高錳酸鉀）反應(yīng)。（4）甲烷化學(xué)性質(zhì)①取代反應(yīng)②氧化反應(yīng)：燃燒甲烷不與強(qiáng)氧化劑KMnO4反應(yīng)。③高溫分解：高溫CH4C+2H2(制取炭黑)注意：1.反應(yīng)條件：光照2.反應(yīng)物狀態(tài)：純鹵素，甲烷與溴水不反應(yīng)3.取代反應(yīng)產(chǎn)物有5種為CH3Cl(g)，CH2Cl2(l)、CHCl3(l)(氯仿)和CCl4(l)和HCl。點(diǎn)燃CH4+2O2CO2+2H2O分析烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第14頁(yè)通常情況下，烷烴與高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑不發(fā)生反應(yīng)，不能與強(qiáng)酸和強(qiáng)堿溶液反應(yīng)。在光照條件下易與純凈X2發(fā)生取代反應(yīng)在高溫下能發(fā)生熱分解烷烴化學(xué)性質(zhì)

烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第15頁(yè)烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第16頁(yè)DC烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第17頁(yè)熱點(diǎn)訓(xùn)練能夠用來(lái)判別甲烷和乙烯，還能夠用來(lái)除去甲烷中乙烯操作方法是()A.將氣體經(jīng)過(guò)盛有酸性KMnO4溶液洗氣瓶B.將氣體經(jīng)過(guò)盛有適量溴水洗氣瓶C.將氣體經(jīng)過(guò)盛有水洗氣瓶D.將氣體經(jīng)過(guò)盛有澄清石灰水洗氣瓶B注意：酸性KMnO4溶液可用于判別甲烷和乙烯，但不能用于除去甲烷中乙烯，因?yàn)镵MnO4將乙烯氧化生成CO2烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第18頁(yè)平面型直線型

二、不飽和烴----乙烯和乙炔1、乙烯和乙炔分子結(jié)構(gòu)CH2CH2HHH—C

C—H∣∣

HC≡CHHC≡CH或CH≡CH烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第19頁(yè)2、乙烯、乙炔化學(xué)性質(zhì)（1）、氧化反應(yīng)：①均易燃燒，在空氣中遇火發(fā)生爆炸。C2H4＋3O2→2CO2＋2H2O火焰明亮2C2H2＋5O2→4CO2＋2H2O火焰明亮，有濃煙，溫度可達(dá)3000℃。②都能被KMnO4(H+)(紫色)氧化，使其褪色。③工業(yè)上用乙烯催化氧化法制乙醛。烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第20頁(yè)（2）加成反應(yīng)：跟H2、X2、HX、H2O等反應(yīng)②乙炔加成CH2=CHCl①乙烯加成＋HClHH[CH2–CH]nCl——︱（3）聚合反應(yīng)2、乙烯、乙炔化學(xué)性質(zhì)烯烴發(fā)生是加聚反應(yīng)CH2=CH2+Br2→CH2Br－CH2BrCH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化劑△nCH2==CH2催化劑CH2

CH2[]nCH2=CH2+H2CH3CH3催化劑△烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第21頁(yè)跟蹤訓(xùn)練由乙烯推測(cè)丙烯(CH2=CH—CH3)結(jié)構(gòu)或性質(zhì)正確是()A.分子中3個(gè)碳原子在同一平面上B.分子中全部原子在同一平面上C.與氯化氫加成只生成一個(gè)產(chǎn)物D.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色答案：

AD烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第22頁(yè)烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第23頁(yè)練習(xí)：1molCH2=CH2與Cl2完全發(fā)生加成反應(yīng)后，再與Cl2徹底取代，兩過(guò)程共消耗Cl2物質(zhì)量為()A.2mol B.4mol C.5mol D.6molC練習(xí)：某氣態(tài)烴0.5mol能與1molHCl完全加成，1mol產(chǎn)物分子中氫原子最多能跟6molCl2發(fā)生取代反應(yīng)，則此氣態(tài)烴可能是()A.CHCHB.CHCCH3

C.CH2=CH2D.CH2=C—CH3CH3B烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第24頁(yè)1、石蠟油分解試驗(yàn)石蠟油：17個(gè)C以上烷烴混合物①②碎瓷片：催化劑③加熱位置：碎瓷片④將生成氣體通人酸性高錳酸鉀溶液中。⑤生成氣體通入溴四氯化碳溶液⑥點(diǎn)燃?xì)怏w三、幾個(gè)主要試驗(yàn)烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第25頁(yè)2、乙烯試驗(yàn)室制法原料乙醇、濃H2SO4原理發(fā)生裝置操作液一液加熱制氣裝置(與固一液加熱制氣裝置相同，此試驗(yàn)要用溫度計(jì)，溫度計(jì)應(yīng)插人液面下)①濃H2SO4～乙醇混合物配制；將濃H2SO4小心地加人乙醇中，邊加邊攪拌V(乙醇)：V(H2SO4)＝1∶3②要加入沸石(碎瓷片)—防暴沸③加熱升溫要快速，要使反應(yīng)混合物溫度快速超出140℃，到達(dá)170℃左右④試驗(yàn)結(jié)束時(shí)，應(yīng)先撤導(dǎo)管，后撤酒精燈烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第26頁(yè)注意問(wèn)題①試驗(yàn)前應(yīng)檢驗(yàn)裝置氣密性②若已開(kāi)始加熱，突然發(fā)覺(jué)忘記加入沸石，應(yīng)停頓加熱，冷卻到室溫下再行補(bǔ)加，切不可直接補(bǔ)加，以防引發(fā)“暴沸”現(xiàn)象，發(fā)生試驗(yàn)事故③酒精和濃H2SO4混合物在140℃左右會(huì)發(fā)生反應(yīng)生成乙醚④此試驗(yàn)中副反應(yīng)很多，現(xiàn)象之一是加熱時(shí)，反應(yīng)混合物變黑，同時(shí)產(chǎn)生氣體有強(qiáng)烈刺激性氣味，這是乙醇炭化和硫酸被還原成SO2結(jié)果。要驗(yàn)證乙烯還原性，應(yīng)設(shè)法除去其中SO2，能夠用NaOH溶液洗氣方法烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第27頁(yè)例1：某同學(xué)用下列圖裝置來(lái)驗(yàn)證乙烯性質(zhì)之一，“乙烯可使酸性KMnO4溶液褪色，他能得到正確結(jié)論嗎？為何？不能,因?yàn)檫@么制得氣體含有雜質(zhì)(SO2),SO2也能使酸性KMnO4溶液褪色。烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第28頁(yè)3、乙炔試驗(yàn)室制法(1)反應(yīng)原理:電石(主要成份為：碳化鈣)與水反應(yīng)制得。CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2(2)發(fā)生裝置：“固－液反應(yīng)不加熱”制取裝置。(3)搜集方法：排水集氣法不能使用排空氣集氣法搜集乙炔，因?yàn)橐胰仓谢烊肟諝恻c(diǎn)燃時(shí)會(huì)發(fā)生爆炸,點(diǎn)燃前一定要驗(yàn)純。(4)注意事項(xiàng)：

①可用飽和食鹽水代替水，以得到平穩(wěn)乙炔氣流。②乙炔中H2S、PH3等氣體，可用CuSO4溶液洗氣除去；H2S與CuSO4作用生成CuS沉淀,PH3可被CuSO4氧化。烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第29頁(yè)基本概念1、芳香族化合物芳香族化合物是指含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)化合物，若僅由C、H元素組成芳香族化合物則為芳香烴。2、苯同系物苯同系物是指分子里只含有一個(gè)苯環(huán)，組成符合CnH2n-6（n≥6）芳香烴。

四、芳香烴烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第30頁(yè)BD練習(xí)：將以下各種物質(zhì)分別與溴水混合并振蕩，靜置后混合液分成兩層，下層幾乎呈無(wú)色是()A.乙醇B.苯C.CCl4D.甲苯簡(jiǎn)單苯同系物（甲苯，二甲苯、乙苯）物性與苯相同：無(wú)色液體，有特殊氣味，不溶于水，密度比水小，易揮發(fā)，易溶于有機(jī)溶劑。

苯和苯同系物都不能與溴水反應(yīng)而使溴水褪色。但溴能溶于其中，可作為溴萃取劑。烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第31頁(yè)苯特殊性質(zhì)飽和烴取代反應(yīng)不飽和烴加成反應(yīng)1、分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn):苯分子含有平面正六邊形結(jié)構(gòu)。(1)苯分子中碳碳鍵是一個(gè)介于單鍵和雙鍵之間獨(dú)特化學(xué)鍵。(2)6個(gè)碳原子、6個(gè)氫原子均在同一平面上。(3)各個(gè)鍵角都是120°。

苯和苯同系物分子結(jié)構(gòu)烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第32頁(yè)苯同系物化學(xué)性質(zhì)1、取代反應(yīng)(1)鹵代反應(yīng)CH3—對(duì)苯環(huán)影響使取代反應(yīng)更易進(jìn)行淡黃色針狀晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸(2)硝化反應(yīng)+Br2FeBr3+HBrBrCH3+HClFeCl3+Cl2ClCH3CH3+HClFeCl3+Cl2ClCH3+H2O+HNO3NO2濃硫酸△苯取代反應(yīng)甲苯取代反應(yīng)CH3+3H2O+3HNO3NO2CH3NO2O2N濃硫酸△烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第33頁(yè)2、加成反應(yīng)在一定條件下能進(jìn)行加成反應(yīng)。跟氫氣在鎳存在下加熱可生成環(huán)己烷+3H2Ni△CH3+3H2CH3Ni△注意：苯比烯、炔烴難進(jìn)行加成反應(yīng)，不能與溴水反應(yīng)但能萃取溴而使其褪色。烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第34頁(yè)3、氧化反應(yīng)⑴可燃性⑵可使酸性高錳酸鉀褪色苯同系物性質(zhì)：可使酸性高錳酸鉀褪色小結(jié)：在苯同系物中，因?yàn)闊N基與苯環(huán)相互影響。使苯環(huán)上氫原子更易被取代，而烴基則易被氧化。C–HKMnO4(H+，aq)COOH烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第35頁(yè)練習(xí)．六苯乙烷為白色固體，其結(jié)構(gòu)如圖所表示： 以下相關(guān)說(shuō)法不正確是()A．它是一個(gè)芳香烴，易溶于乙醚中B．它能發(fā)生加成反應(yīng)C．它一氯代物只有一個(gè)D．六苯乙烷分子是非極性分子C烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第36頁(yè)烴結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點(diǎn)對(duì)比烴烷烴烯烴炔烴苯及其同系物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要反應(yīng)通入溴水現(xiàn)象通入酸性高錳酸鉀溶液現(xiàn)象碳碳單鍵呈鏈狀碳碳雙鍵呈鏈狀碳碳叁鍵呈鏈狀含有一個(gè)苯環(huán)取代反應(yīng)加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)取代反應(yīng)、加成反應(yīng)氣態(tài)烴無(wú)現(xiàn)象，液態(tài)烴能萃取褪色萃取分層褪色褪色(苯同系物)無(wú)現(xiàn)象烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第37頁(yè)1、以下現(xiàn)象中，不是因?yàn)榘l(fā)生化學(xué)反應(yīng)而產(chǎn)生是()A.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色B.將苯滴入溴水中，振蕩后水層靠近無(wú)色C.乙烯使溴四氯化碳溶液褪色D.甲烷與氯氣混合，光照一段時(shí)間后黃綠色消失B熱點(diǎn)訓(xùn)練烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第38頁(yè)2、苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵交替結(jié)構(gòu)，能夠作為證據(jù)是 []①苯不能使溴水褪色②苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色③苯在一定條件下既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)④經(jīng)測(cè)定，鄰二甲苯只有一個(gè)結(jié)構(gòu)⑤經(jīng)測(cè)定，苯環(huán)上碳碳鍵鍵長(zhǎng)相等，都是1.40×10-10mA．①②④⑤ B．①②③⑤ C．①②③ D．①②A烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第39頁(yè)3、以下關(guān)于有機(jī)物說(shuō)法錯(cuò)誤是()A.CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中碘B.石油和天然氣主要成份都是碳?xì)浠衔顲.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用飽和Na2CO3溶液判別D.苯不能使KMnO4溶液褪色，所以苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)D4:以下關(guān)于有機(jī)物說(shuō)法正確是()A.乙醇、乙烷和乙酸都能夠與鈉反應(yīng)生成氫氣B.75％（體積分?jǐn)?shù)）乙醇溶液慣用于醫(yī)療消毒C.苯和乙烯都能夠使溴四氯化碳溶液褪色D.石油分餾可取得乙酸、苯及其衍生物B烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第40頁(yè)1、石油相關(guān)知識(shí)(1)石油成份:石油是各種烷烴、環(huán)烷烴、芳香烴組成混合物。普通不含烯烴和炔烴(2)石油煉制：包含分餾、裂化、裂解、催化重整①石油分餾：分餾原理:利用原油中各組分沸點(diǎn)不一樣，利用蒸餾方法，將復(fù)雜混合物分離成較簡(jiǎn)單和更有用混合物。石油分餾包含常壓分餾和減壓分餾常壓分餾得到石油氣、汽油、柴油、煤油和重油；重油減壓分餾得到潤(rùn)滑油、凡士林、石蠟油等五、煤、石油綜合利用烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第41頁(yè)試驗(yàn)室蒸餾石油注意事項(xiàng):加入原油量占燒瓶容積三分之一到二分之一加入碎瓷片，預(yù)防液體暴沸溫度計(jì)水銀球置于蒸餾燒瓶支管附近冷凝管中水下口進(jìn)上口出②石油裂化：目標(biāo)生產(chǎn)更多輕質(zhì)油（汽油）③石油裂解：目標(biāo)生產(chǎn)氣態(tài)烯烴④催化重整：是取得芳香烴主要路徑烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第42頁(yè)石油綜合利用（工業(yè)血液）物理改變過(guò)程石油分餾燃料油（汽油、煤油、柴油、）重油、潤(rùn)滑油、石蠟、瀝青等化學(xué)改變過(guò)程（重油）裂化－－提升汽油產(chǎn)量和質(zhì)量裂解－－得到乙烯、丙烯等小分子不飽和烴注意：石油加工過(guò)程所得產(chǎn)品大多為混合物烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第43頁(yè)2、煤相關(guān)知識(shí)(1)煤組成：①元素組成:煤中主要含有C、H、O、N、S等元素，以C元素為主②物質(zhì)組成:煤是由許多有機(jī)物和無(wú)機(jī)物組成復(fù)雜混合物(2)燃