課后限時集訓31鹵代烴醇與酚(建議用時：35分鐘)一、選擇題(1～5題只有一個正確答案，6～8題有一個或兩個正確答案)乙醇分子中各化學鍵以下列圖，對乙醇在各種反應中的斷鍵方式的說明不正確的選項是()A．和金屬鈉作用時，鍵①斷裂B．和CuO共熱時，鍵①和③斷裂C．和乙酸、濃硫酸共熱時，鍵②斷裂D．與O2反應時，全部鍵均斷裂C[和乙酸、濃硫酸共熱時，發生酯化反應，鍵①斷裂，C項錯誤。]2．(2019·武漢模擬)某有機化工原料的結構簡式以下列圖。以下關于該有機物的說法正確的選項是()A．不能夠與芳香族化合物互為同分異構體B．能與溴水反應，最多生成3種產物C．全部原子可能共平面D．必然條件下能夠發生加成反應、加聚反應和氧化反應D[該有機物的分子式為C8H10O3，與等物質互為同分異構體，A項錯誤；該有機物與溴發生加成反應，能夠生成、、，B項錯誤；該有機物中含有飽和碳原子，全部原子不能能共平面，C項錯誤。]3．(2019·安徽江南十校聯考)我國科學家屠呦呦由于發現青蒿素而獲得2015年的諾貝爾生理學或醫學獎。已知二羥甲戊酸是生物合成青蒿素的原料之一，以下關于二羥甲戊酸的1說法中正確的選項是()二羥甲戊酸A．與乙醇發生酯化反應生成產物的分子式為C8H18O4B．能發生加成反應，不能夠發生取代反應C．在銅的催化下與氧氣反應的產物能夠發生銀鏡反應D．標準狀況下，1mol該有機物能夠與足量金屬鈉反應產生22.4LH2[A項，分子式應為C8H16O4，錯誤；B項，不能夠發生加成反應，能夠發生取代反應，錯誤；C項，在銅的催化下與氧氣反應能將其中一個醇羥基氧化成醛基，正確；D項，生成標準狀況下的H2應為33.6L，錯誤。]4．某有機物結構簡式如圖，以下關于該有機物的說法正確的選項是()A．1mol該有機物可耗資3molNaOHB．該有機物的分子式為C16H17O5C．最多可與7molH2發生加成D．苯環上的一溴代物有6種D[依照該有機物的結構簡式，堿性條件下，酯水解為羧基和酚羥基，故1mol該有機物可耗資4molNaOH，A項錯誤；該有機物的分子式應為C16H14O5，B項錯誤；該有機物中只有苯環能與H2發生加成反應，故最多可與6molH2發生加成反應，C項錯誤；第一個苯環的一溴代物有2種，第二個苯環的一溴代物有4種，共有6種，D項正確。]5．(2018·唐山一模)咖啡酸擁有止血功能，存在于多種中藥中，其結構簡式為：，以下說法不正確的選項是()A．咖啡酸能夠發生取代、加成、氧化、酯化、加聚反應B．1mol咖啡酸最多能與5molH2反應C．咖啡酸分子中全部原子可能共面D．蜂膠的分子式為C17H16O4，在必然條件下可水解生成咖啡酸和一種一元醇A，則醇A的分子式為C8H10O[咖啡酸中含有羧基，能發生取代反應、酯化反應，含有苯環、碳碳雙鍵，能發生加成反應，含有碳碳雙鍵，能發生氧化反應、加聚反應，A項正確；1mol咖啡酸中含有1mol2苯環、1mol碳碳雙鍵，故最多能與4molH2發生反應，B項錯誤；苯乙烯中全部原子能夠共平面，而咖啡酸能夠看做2個—OH取代苯乙烯苯環上的2個H，—COOH取代乙烯基中的1個H，故咖啡酸分子中全部原子可能共平面，C項正確；依照酯的水解反應：酯＋H2O―→羧酸＋醇，知C17H16O4＋H2O―→C9H8O4＋醇A，則醇A的分子式為C8H10O，D項正確。](2018·廣東五校一診)俗稱“一滴香”的有毒物質被人食用后會傷害肝臟，還能夠致癌，“一滴香”的鍵線式以下列圖，以下說法正確的選項是()A．1mol該有機物最多能與3molH2發生加成反應B．該有機物的一種芳香族同分異構體能發生銀鏡反應C．該有機物的分子式為C7H8O3D．該有機物能發生取代、加成和水解反應AC[1mol該有機物含有2mol碳碳雙鍵、1mol碳氧雙鍵，故最多能與3molH2發生加成反應，A項正確；該有機物的芳香族同分異構體中不能能含有醛基，不能夠發生銀鏡反應，B項錯誤；該有機物的分子式為C7H8O3，C項正確；該有機物不含酯基，不含鹵素原子，因此不能夠發生水解反應，D項錯誤。]7．(2018·濰坊一模)以下說法中不正確的選項是()A．乙醇與金屬鈉反應時，是乙醇分子中羥基中的O—H鍵斷裂B．檢驗乙醇中可否含有水，可加入少量無水硫酸銅，若變藍則含水C．乙醇在必然條件下可氧化成CH3COOH，即羥基變成羧基D．乙醇、乙酸分子中均含—OH，與Na反應的現象相同[乙醇、乙酸分子中的—OH活性不相同，與Na反應的現象不相同，D不正確。]8．化合物X的分子式為C5H11Cl，用NaOH的醇溶液辦理X，可得分子式為C5H10的兩種產物Y、Z，Y、Z經催化加氫后都可獲得2-甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液辦理，則所得有機產物的結構簡式可能是()A．CH3CH2CH2CH2CH2OH3B[由2-甲基丁烷的結構可推知X的碳骨架結構為，從而推知有機物X的結構簡式為，則用NaOH的水溶液辦理所得有機產物的結構簡式可能是，故B正確。]二、非選擇題9．(2019·金華模擬)有甲、乙兩種物質：由甲轉變成乙需經以下過程(已略去各步反應的沒關產物，下同)：其中反應Ⅰ的反應種類是____________，反應Ⅱ的條件是____________，反應Ⅲ的化學方程式為____________________________________________________________________________________________________(不需注明反應條件)。以下物質不能夠與乙反應的是________(填字母)。a．金屬鈉b．溴水c．碳酸鈉溶液d．乙酸乙有多種同分異構體，任寫其中一種能同時滿足以下條件的同分異構體結構簡式：_________________________________________________________。a．苯環上的一氯代物有兩種b．遇FeCl3溶液顯示紫色[剖析](1)由有機物結構可知，反應Ⅰ甲物質中甲基上的氫原子被氯原子取代，屬于取代反應；反應Ⅱ為在NaOH水溶液中、加熱條件下的水解，反應生成醇，反應Ⅲ為碳碳雙鍵與HCl的加成反應，化學方程式為乙含有羥基，能與Na、乙酸反應，不能夠與溴水、碳酸鈉溶液反應。遇FeCl3溶液顯示紫色，含有酚羥基，苯環上的一氯代物有兩種，結合乙的結構可4知，吻合條件的一種同分異構體的結構為。[答案](1)取代反應NaOH溶液，加熱(2)bc(3)(或其他合理答案)10．乙酸乙酯廣泛用于藥物、染料、香料等工業，中學化學實驗常用a裝置來制備。完成以下填空：(1)實驗時，濃硫酸用量不能夠過多，原因是_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)飽和Na2CO3溶液的作用是____________、____________、____________。(3)反應結束后，將試管中收集到的產品倒入分液漏斗中，________、________，爾后分液。若用b裝置制備乙酸乙酯，其缺點有____________、________________。由b裝置制得的乙酸乙酯粗產品經飽和碳酸鈉溶液和飽和食鹽水沖洗后，還可能含有的有機雜質是________，分別乙酸乙酯與該雜質的方法是________。[剖析](1)由于濃硫酸擁有強氧化性和脫水性，會使有機物碳化，降低酯的產率，所以濃硫酸用量不能夠過多。(2)由于生成的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸，因此飽和Na2CO3溶液的作用是反應乙酸、溶解乙醇、減少乙酸乙酯的溶解。乙酸乙酯不溶于水，因此反應結束后，將試管中收集到的產品倒入分液漏斗中，振蕩、靜置，爾后分液即可。(4)依照b裝置可知由于不是水浴加熱，溫度不易控制，因此用b裝置制備乙酸乙酯的缺點是原料損失較大、簡單發生副反應。由于乙醇發生分子間脫水生成乙醚，因此由b裝置制得的乙酸乙酯產品經飽和碳酸鈉溶液和飽和食鹽水沖洗后，還可能含有的有機雜質是乙醚，乙醚與乙酸乙酯的沸點相差較大，則分別乙酸乙酯與乙醚的方法是蒸餾。[答案](1)濃硫酸擁有強氧化性和脫水性，會使有機物碳化，降低酯的產率5(2)反應乙酸溶解乙醇減少乙酸乙酯的溶解振蕩靜置原料損失較大易發生副反應乙醚蒸餾11．(2019·唐山模擬)扁桃酸衍生物是重要的醫藥中間體，以A、B為原料合成扁桃酸衍生物F的路線以下：(1)A的分子式為C2H2O3,1molA能耗資含有2.5molCu(OH)2的新制懸濁液，寫出反應①的化學方程式__________________________________________________________________________________________________________________。化合物C所含官能團的名稱為________，在必然條件下C與足量NaOH溶液反應，1molC最多耗資NaOH的物質的量為________mol。反應②的反應種類為________；請寫出反應③的化學方程式________。(4)E是由2分子C生成的含有3個六元環的化合物，E的分子式為________。吻合以下條件的F的全部同分異構體(不考慮立體異構)有________種，其中核磁共振氫譜有五組峰的結構簡式為________。①屬于一元酸類化合物②苯環上只有兩個取代基③遇FeCl3溶液顯紫色1[剖析](1)1mol—CHO能與2molCu(OH)2反應，1mol—COOH能與2molCu(OH)2反應，結合A的分子式及已知信息可推出A的結構簡式為，再依照C的結構簡式可推出B為苯酚，A和B發生加成反應生成(C)。(2)C中含有醇羥基、酚羥基和羧基，其中酚羥基和羧基均能與NaOH溶液反應，即1molC最多能與2molNaOH反應。(3)結合C與D結構簡式的變化，可知反應②為酯化反應(或取代反應)。則D→F是醇羥基被溴原子取代，能夠利用D與HBr發生取代反應獲得F。(4)依照E是由2分子C生成6的含有3個六元環的化合物，可知E的結構簡式為，其分子式為C16H12O6。(5)結合F的同分異構體應滿足的3個條件可知，其含有酚羥基與1個羧基，且苯環上只有兩個取代基，兩個取代基能夠處于苯環的鄰、間、對位，兩取代基處于對位時滿足條件的同分異構體有、、、4種，同理，苯環上的兩取代基處于鄰位和間位時，滿足條件的同分異構體各有4種，即吻合條件的F的同分異構體共有12種。滿足核磁共振氫譜有五組峰的結構簡式為。[答案](1)必然條件＋OH―――――→(2)羧基、羥基2取代反應(或酯化反應)＋H2O(4)C16H12O6(5)1212．(2019·云南七校聯考)有機物F的合成路線以下：7NaOH/H2O已知：2RCHCHO――――→△請回答以下問題：(1)寫出F的結構簡式________________；F中所含官能團名稱為________________。簡述檢驗有機物C中官能團的方法_______________________________。反應④～⑦中，屬于取代反應的是______________________________。寫出反應②的化學方程式______________________________________。反應④、⑥的作用是__________________________________________。有機物D的同分異構體有________________種(包括D)。[剖析](1)由題給框圖和已知條件可推出A為CH3CH2OH，B為CH3CHO，C為CH3CH===CHCHO，D為CH3CH2CH2CH2OH，E為，F為。(2)先取一份物質C，加入銀氨溶液，加熱，有銀鏡生成，證明含醛基(或先取一份物質C，加入新制氫氧化銅懸濁液，煮沸，有紅色積淀生成，證明含醛基)；爾后酸化后滴入溴水，振蕩、退色，證明含有碳碳雙鍵。(5)酸性高錳酸鉀既能氧化羥基，又能氧化甲基，為使羥基不被氧化，先將羥基保護起來。(6)吻合條件的同分異構體有CH3CH2CH2CH2O