1、正版可修改PPT課件(中職）化學實驗技術基礎實驗4-4 甲基橙的制備教學課件實驗4-4 甲基橙的制備CONTENTS目錄01目的要求實驗原理02實驗用品03實驗步驟04注意事項05思考題06【目的要求】 一熟悉重氮化反應及偶聯反應的原理與條件，掌握甲基橙的制備方法 二熟悉低溫操作技術 三熟練掌握重結晶操作本實驗以對氨基苯磺酸為原料制備重氮鹽，后者再與N，N-二甲基苯胺在酸性介質中發生偶聯反應，制得一種橙黃色染料甲基橙。甲基橙為鱗狀晶體，微溶于水，不溶于乙醇。是常用的酸堿指示劑，在酸性溶液中呈紅色，堿性溶液中呈黃色。【實驗原理】 對氨基苯磺酸因形成內鹽在水中溶解度很小，通常先將其制成鈉鹽，再進行

2、重氮化反應。大多數重氮鹽很不穩定。為防止其在溫度高時發生分解，重氮化反應必須在低溫和強酸性介質中進行。【實驗原理】 (1)重氮化反應對氨基苯磺酸 對氨基苯磺酸鈉對氨基苯磺酸鈉 對重氮苯磺酸鹽酸鹽【實驗原理】 (2)偶聯反應 對重氮苯磺酸鹽酸鹽 N,N-二甲基苯胺 甲基橙醋酸鹽甲基橙【實驗用品】氫氧化鈉溶液（5 ） 冰醋酸氯化鈉溶液（飽和） 氯化鈉對氨基苯磺酸 乙醚N,N-二甲苯胺 減壓過濾裝置 淀粉-碘化鉀試紙 燒杯（100 mL、200 mL）無水乙醇 溫度計（100 ）亞硝酸鈉 水浴鍋 濃鹽酸 表面皿【實驗步驟】 重氮化100 mL燒杯中，放入2.1 g對氨基苯磺酸、10 mL氫氧化鈉溶液

3、，在溫水浴中加熱溶解后冷卻至室溫。另取0.8 g亞硝酸鈉溶于6 mL水中，加到上述燒杯中，用冰鹽水浴冷卻至0-5 。不斷攪拌下，將3 mL濃鹽酸與10 mL水配成的溶液緩慢滴加到上述混合液中。此間應注意控制反應液溫度在5 以下（可用溫度計間歇測溫）。滴加完畢，用淀粉-碘化鉀試紙檢驗反應終點。然后在冰鹽水浴中繼續攪拌15 min，以保證反應完全。【實驗步驟】 偶聯 試管中加入1.3 mL N,N-二甲苯胺和l mL冰醋酸，振蕩混勻。不斷攪拌下將此溶液緩慢加到上述冷卻的重氮鹽溶液中（此間應始終保持低溫操作）。繼續反應10 min，然后慢慢加入25mL 氫氧化鈉溶液，此時反應液變為橙紅色，粗甲基橙呈

4、細粒狀沉淀析出。 鹽析、抽濾燒杯從冰鹽水浴中取出恢復至室溫。加入5 g氯化鈉，攪拌并于沸水浴中加熱5 min，冷卻至室溫后再置于冰-水浴中冷卻。待甲基橙晶體析出完全后，抽濾。用少量飽和氯化鈉溶液洗滌燒杯和濾餅，壓緊抽干。【實驗步驟】 重結晶將上述粗產物用沸水進行重結晶（每克粗產物約需25 mL水）。待結晶析出完全后，抽濾。濾餅依次用少量無水乙醇、乙醚進行洗滌，壓緊抽干。產品轉移至表面皿上，于50 以下自然晾干，稱量質量，并計算產率。 性能試驗取少許產品溶解于水中，先加幾滴稀鹽酸溶液，再用稀氫氧化鈉溶液中和。觀察溶液顏色變化，記錄實驗現象。【注意事項】(1)重氮化和偶聯反應都需在低溫下進行，這是本實驗成敗的關鍵所 在。因此整個反應過程中，盛裝反應液的燒杯始終不能離開冰鹽 水浴。(2)用溫度計間歇測溫時，可暫停攪拌，以免溫度計與攪拌棒碰撞而 損壞。不能用溫度計代替攪拌棒。(3)濕的甲基橙受日光照射時顏色會變深，所以重結晶操作應迅速。(4)濃鹽酸易揮發并具有強烈的刺激性；N,N-二甲基苯胺有毒，應避 免吸入其蒸氣！【思考題】(1) 重氮化反應為