1、關于實驗四旋光度測定第一張，PPT共三十一頁，創作于2022年6月第一節 物質的旋光性 一、平面偏振光和物質的旋光性1平面偏振光光波是一種電磁波，它的振動方向與前進方向垂直。第二張，PPT共三十一頁，創作于2022年6月 在光前進的方向上放一個（Nicol）棱晶或人造偏振片，只允許與棱晶晶軸互相平行的平面上振動的光線透過棱晶，而在其它平面上振動的光線則被擋住。這種只在一個平面上振動的光稱為平面偏振光，簡稱偏振光或偏光。第三張，PPT共三十一頁，創作于2022年6月2物質的旋光性 能使平面偏振光振動平面旋轉的物質稱為物質的旋光性，具有旋光性的物質稱為旋光性物質（也稱為光活性物質）。 能使偏振光振

2、動平面向右旋轉的物質稱右旋體，能使偏振光振動平面向左旋轉的物質稱左旋體，使偏振光振動平面旋轉的角度稱為旋光度，用表示。第四張，PPT共三十一頁，創作于2022年6月二、旋光儀與比旋光度1.旋光儀 測定化合物的旋光度是用旋光儀，旋光儀主要部分是由兩個尼可爾棱晶（起偏棱晶和檢偏棱晶），一個盛液管和一個刻度盤組裝而成。 若盛液管中為旋光性物質，當偏光透過該物質時會使偏光向左或右旋轉一定的角度，如要使旋轉一定的角度后的偏光能透過檢偏鏡光柵，則必須將檢偏鏡旋轉一定的角度，目鏡處視野才明亮，測其旋轉的角度即為該物質的旋光度。如下圖所示：第五張，PPT共三十一頁，創作于2022年6月2.比旋光度 旋光性物質

3、的旋光度的大小決定于該物質的分子結構，并與測定時溶液的濃度、盛液的長度、測定溫度、所用光源波長等因素有關。為了比較各種不同旋光性物質的旋光度的大小，一般用比旋光度來表示。比旋光度與從旋光儀中讀到的旋光度關系如下。第六張，PPT共三十一頁，創作于2022年6月 當物質溶液的濃度為1g/ml，盛液管的長度為1分米時，所測物質的旋光度即為比旋光度。若所測物質為純液體，計算比旋光度時，只要把公式中的C換成液體的密度d即可。 最常用的光源是鈉光（D），=589.3nm,需注明光源的波長。所用溶劑不同也會影響物質的旋光度，因此在不用水為溶劑時，需注明溶劑的名稱。例如，右旋的酒石酸在5%的乙醇中其比旋光度為

4、： = +3.79 (乙醇，5%)。第七張，PPT共三十一頁，創作于2022年6月一、手性和對稱因素1 手性 （以乳酸CH3C*HOHCOOH為例來討論）乳酸有兩種不同構型（空間排列） 第二節 旋光性和分子結構的關系 第八張，PPT共三十一頁，創作于2022年6月 特征：（1）、不能完全重疊，（2）、呈物體與鏡象關系（左右手關系）。 物質分子互為實物和鏡象關系（象左手和右手一樣）彼此不能完全重疊的特征，稱為分子的手性。 具有手性（不能與自身的鏡象重疊）的分子叫做手性分子。 連有四個各不相同基團的碳原子稱為手性碳原子（或手性中心）用C*表示。 凡是含有一個手性碳原子的有機化合物分子都具有手性，是

5、手性分子。第九張，PPT共三十一頁，創作于2022年6月3.分子對稱因素 物質分子能否與其鏡象完全重疊（是否有手性），可從分子中有無對稱因素來判斷，最常見的分子對稱因素有對稱面和對稱中心。（1）對稱面 假設分子中有一平面能把分子切成互為鏡象的兩半，該平面就是分子的對稱面，例如：具有對稱面的分子無手性。第十張，PPT共三十一頁，創作于2022年6月（2）對稱中心 若分子中有一點P，通過P點畫任何直線，如果在離P等距離直線兩端有相同的原子或基團，則點P稱為分子的對稱中心。例如： 有對稱中心的分子沒有手性。 物質分子在結構上具有對稱面或對稱中心的，就無手性，因而沒有旋光性。 物質分子在結構上即無對稱

6、面，也無對稱中心的，就具有手性，因而有旋光性。第十一張，PPT共三十一頁，創作于2022年6月第三節 含一個手性碳原子化合物的對映異構 一、對映體異構體1對映體異構體互為物體與鏡象關系的立體異構體。 含有一個手性碳原子的化合物一定是手性分子，含有兩種不同的構型，是互為物體與鏡象關系的立體異構體，稱為對映異構體（簡稱為對映體）。 對映異構體都有旋光性，其中一個是左旋的，一個是右旋的。所以對映異構體又稱為旋光異構體。2對映體之間的異同點（1）物理性質和化學性質一般都相同，比旋光度的數值相等，僅旋光方向相反。（2）在手性環境條件下，對映體會表現出某些不同的性質，如反應速度有差異，生理作用的不同等。第

7、十二張，PPT共三十一頁，創作于2022年6月第十三張，PPT共三十一頁，創作于2022年6月二、外消旋體 等量的左旋體和右旋體的混合物，左旋體所具有的旋光度，恰好被其右旋體抵銷，因此失去了旋光性。這種特殊的混合物，稱為外消旋體。一般用（）來表示。 外消旋體與對映體的比較（以乳酸為例）： 旋光性 物理性質 化學性質 生理作用 外消旋體 無旋光 mp 18 基本相同 各自發揮其左右 對映體 旋光 mp 53 基本相同 旋體的生理功能第十四張，PPT共三十一頁，創作于2022年6月 一、實驗目的 1. 掌握旋光儀的使用方法。 2. 了解手性化合物的旋光性及其測定的原理、方法和意義。第十五張，PPT

8、共三十一頁，創作于2022年6月 二、實驗原理 1.定義：旋光性 :手性化合物使平面偏振光偏振面 旋轉的性質。旋光物質：具有旋光性的物質稱為旋光物質，或稱為光學活性物質。 旋光度() ：偏振面被旋轉的角度 右旋體和左旋體：若手性化合物能使偏振面右旋(順時針)稱為右旋體，用(+)表示；而其對映體必使偏振面左旋(逆時針)相等角度，稱為左旋體，用(一)表示。 第十六張，PPT共三十一頁，創作于2022年6月 比旋光度：手性化合物旋光度與溶液濃度、溶劑、測定溫度、光源波長、測定管長度有關。因此旋光儀測定的旋光度并非特征物理常數，同一化合物測得的旋光度就有不同的值。因此為了比較不同物質的旋光性能，通常用

9、比旋光度 來表示物質的旋光性，比旋光度 是物質特有的物理常數 。第十七張，PPT共三十一頁，創作于2022年6月第十八張，PPT共三十一頁，創作于2022年6月2.測定方法： 手性化合物的旋光度可用旋光儀來 測定。實驗室常用目測或自動旋光 儀。旋光度的測定可以用來判斷手性化合物的純度及其含量測定第十九張，PPT共三十一頁，創作于2022年6月3.目測旋光儀 (1)基本構造第二十張，PPT共三十一頁，創作于2022年6月(2)基本原理 從鈉光源發出的光，通過一個固定的Nikol棱鏡起偏鏡變成平面偏振光。平面偏振光通過裝有旋光物質的盛液管時，偏振光的振動平面會向左或向右旋轉一定的角度。只有將檢偏棱

10、鏡向左或向右旋轉同樣的角度才能使偏振光通過到達目鏡。向左或向右旋轉的角度可以從旋光儀刻度盤上讀出，即為該物質的旋光度。第二十一張，PPT共三十一頁，創作于2022年6月(3)外形 第二十二張，PPT共三十一頁，創作于2022年6月(4)測定從目鏡中可觀察到的幾種情況： (1)中間明亮，兩旁較暗。 (2)中間較暗，兩旁較明亮。 (3)視場內明暗相等的均一視場。第二十三張，PPT共三十一頁，創作于2022年6月 測定時，旋轉手輪，調整檢偏鏡刻度盤，應調節視場成明暗相等的單一視場，讀取刻度盤上所示的刻度值。 第二十四張，PPT共三十一頁，創作于2022年6月讀數（同游標卡尺）：第二十五張，PPT共三

11、十一頁，創作于2022年6月刻度盤分兩個半圓分別標出0一180，固定游標分為20等分。讀數時，先讀游標的0落在刻度盤上的位置(整數值)，再用游標尺的刻度盤畫線重合的方法，讀出游標尺上的數值(可讀出兩位小數) .第二十六張，PPT共三十一頁，創作于2022年6月WZZ-2B型自動旋光儀 第二十七張，PPT共三十一頁，創作于2022年6月三、實驗步驟 1待測溶液的配制 用天平準確稱取10.010.5g葡萄糖和果糖樣品，在100mL容量瓶中配成溶液，溶液若不透明澄清，用濾紙過濾。 第二十八張，PPT共三十一頁，創作于2022年6月 2裝待測液 洗凈測定管后，用少量待測液潤洗23次，注入待測液，并使管口液面呈凸面。將護片玻璃沿管口邊緣平推蓋好(以免使管內留存氣泡)，裝上橡皮填圈，擰緊螺帽至不漏水(太緊會使玻片產生應力，影響測量)。用軟布擦凈測定管，備用 (如有氣泡，應趕至管頸突出處） 。第二十九張，PPT共三十一頁，創作于2022年6月3旋光儀的零點校