1、內蒙古烏拉特中旗一中高二化學選修五有機合成學案【教學目標】：1、認識煌類物質、鹵代燒、醇、酚、醛、竣酸、酯之間的相互轉化以及性質、反應類型、反應條件2、初步學會設計合理的有機合成路線。3、掌握有機合成的關鍵一碳骨架構建和官能團的引入及轉化。【教學重點、難點】：重點：有機合成的關鍵一官能團的引入與轉化難點：利用有機物的結構、性質尋找合成路線的最佳方式；掌握順推法合成有機物的一般步驟和關鍵。【自學指導一】：知識準備寫出下列各類有機化合物代表物質的轉化關系，體會有機物中的特征結構(官能團)的轉化。鹵代煌【自學指導二】：一、有機合成的過程1、什么是有機合成：2、有機合成的過程：列舉各種類型有機合成過程

2、，分析目標產物與原材料的結構變化，從原料到產品在結構上產生兩種變化：碳鏈發生變化(包括碳鏈增長、縮短、成環)官能團發生變化。有機合成的關鍵：1、碳骨架的構建2、官能團的引入和轉化(1.)碳骨架的構建一一碳鏈增長、縮短、成環(2.)有機合成的關鍵一官能團的引入與轉化(1)完成下列方程式總結引入碳碳雙鍵的三種方法：aCH3CHCH2OH濃HaSO170cbCHCH+HA催化洌>cCH3CHBrNaOH/CHOHA引入碳碳雙鍵的三種方法是(2)完成下列方程式總結引入鹵原子的三種方法aCH4+Cl2光+Br2FebCH3CH=CH+Cl2>cCH3CHOH+HBr>引入鹵原子的三種方

3、法是：(3)完成下列方程式總結引入羥基的四種方法：aCH2=CH+H2O催化劑bCH3CHCI+H2ONaOH>-TcCH3CHO+屋Ni引入羥基的四種方法是：(4)引入厥基或醛基，通過醇或烯煌的氧化等aCH3CHOH+O2CuAbCH3CHCH+O2CuA<5>引入較基，通過氧化aCH3CHO+Q催化劑bCH3CHO+Cu(OH)2cKMnOH+【例】寫出以2-氯丁烷為原料，其它無機試劑自選，制備下列物質反應的化學方程式2,3-二氯丁烷二、逆合成分析法以草酸二乙酯為例，說明逆推法在有機合成中的應用。(1)分析草酸二乙酯，官能團是(2)反推，酯是由酸和醇合成的，則反應物為和(

4、3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸得到的，則可推出醇A為反推，此醇A與乙醇的不同之處在于。此醇羥基的引入可用B,由乙烯可用制得R(5)反推，乙醇的引入可用【課堂檢測】1、以苯為原料不能通過一步反應制得的有機物是()A澳苯B苯磺酸CTNTD環己烷E苯酚2.、將個一COONa轉變成ACOONa的正確方法是()ULOOCCHOHA與NaOH溶液共熱后通足量COB溶解，加熱通足量SOC與稀硫酸共熱后加入足量NaOHD與稀硫酸共熱后加入足量NaHCO3、化合物丙由如下反應制得CHwO（甲）濃臉C4Hs（ZT）跖溶劑CC|4QHBr2（丙），丙的結構簡式不可能是（）ACH3CHCHBrCHBrBCH3CH

5、（CHBr）2CCH3CHBrCHBrCHD（CH）zCBrCHBr4、某有機物甲經氧化后得乙（GHQCl）,而甲經水解可得丙，1mol丙和2mol乙反應可得種燒氯酯（GHOCI2）,由此推斷甲的結構簡式為：（）ACH2CICHOHBHCOOCH2CICCH2CICHODCH2CHOHOH115、有機物A可發生如下變化：A（GH12Q）NaOH谷液D>CuE已知CE都不發生銀鏡反應，則A可能的結構有（）A1種B2種C3種D4種6、由甲苯為原料來制苯甲酸苯甲酯，寫出所發生的化學反應方程式，注明反應條件。7、從丙醇合成丙三醇，可采用下列四步反應：500C-600CCHCH=CH-CH2CICH=CH»