1、一、寫出下列化合物的最穩定構象：一、寫出下列化合物的最穩定構象：1. FCH2CH2OH 2.順 - 1，3- 環己二醇HHOHOHHHHHFOH3.CH3C2H5CH(CH3)2CH3CH(CH3)2C2H5HHHH(CH3)2CH4.HHH(CH3)2CH二、選擇填空：二、選擇填空： 1. 下列碳正離子最穩定的是（下列碳正離子最穩定的是（ ）。）。 CA.(CH3)2C=CHCH2+B.CH3CHCH2CH3+C.CH2=CHCH2+D.+ 2. 下列化合物酸性最強的是（下列化合物酸性最強的是（ ）。）。DA.CH3CH2CH3B.CH3CH=CH2C.CHCHD.CCHCH3 3. 在下

2、列化合物中，最容易進行親電加成反應的是（在下列化合物中，最容易進行親電加成反應的是（ ）。）。BA.CH2=CHCH=CH2B.CH3CH=CHCH3C.CH3CH=CHCHOD.CH2=CHCl 4. 在丙烯的自由基鹵代反應中，對反應選擇性最好的是（在丙烯的自由基鹵代反應中，對反應選擇性最好的是（ ) )。BA.F2B.Br2C.Cl2 5.在下列化合物中，偶極矩最大的是（在下列化合物中，偶極矩最大的是（ ）；偶極矩最小的是）；偶極矩最小的是（ ）。）。BC 6.下面兩個化合物中熔點高的是（下面兩個化合物中熔點高的是（ ）；沸點高的（）；沸點高的（ ）。）。 BAA.CH3CH2Cl ;B.

3、CH2=CHCl ;C.CHCCl .A.C=CC=CCH3CH3CH3CH3HHHHB. 7.下列化合物中，與丁烯二酸酐發生下列化合物中，與丁烯二酸酐發生Diels-Alder反應最活潑的是反應最活潑的是（ ）；最不活潑的是（）；最不活潑的是（ ）。）。DCA.B.C.CH3CH3O(CH3)3C(CH3)3CD. 8.在下列共振結構式中，對共振雜化體貢獻最大的是（在下列共振結構式中，對共振雜化體貢獻最大的是（ ）。）。BA.B.C.NH2CH3NH2CH3NH2CH3+三、完成下列反應：三、完成下列反應：1.(CH3)2CHCH2CH3Cl2hv(CH3)2CCH2CH3Cl2.13CH3

4、CH=CH2Cl2hv+13CH2CH=CH2Cl13CH=CHCH2Cl3.=CHHBrH2OHgSO4 H2SO4CH3CHCHCCH3CH=CCH2CHBrCH3CH=CCH3CH=O4.(1) Hg(OCOCO3)2 , H2O(2) NaBH4CH3CH2CCH3CH3OH5.C=CCH3CH3HH稀 ， 冷KMnO4OH-+ABRRSSCCHH3CHCH3HOOHA:CCHH3CHCH3HOOHB:6.CHCCH2(CH3)2CH3CH3KMnO4H+ABCH=CCHCCH2(CH3)2COOHA:CH3CCH3=OB:CH2=CHCH2C7.CHC2H5OHKOH ,CH2=CH

5、CH2C=CH2OC2H58. CH3CCHNaNH2液NH3C2H5Br液NH3NaCl2透視式鋸架式Newman式FischerABCDEF=CCCH3C2H5HHB:CCH3CC2H5HHBrBrC: CC2H5A: CH3CC2H5CH3HHBrBrD:C2H5CH3HHBrBrE:CH3C2H5HHBrBrF:9. CH3CH2CCH(1) B2H6(2) H2O2 , OH-CH3CH2CH2CHO10.CH3CH3HH+COOC2H5COOC2H5+CH3CH3HHCOOC2H5COOC2H5CH3CH3HHCOOC2H5COOC2H5 用用Ag(NH3)2OH溶液洗滌，即可除去

6、端炔。溶液洗滌，即可除去端炔。 四、用化學方法除去四、用化學方法除去2 丁烯中少量的丁烯中少量的1 丁炔。丁炔。五、以乙炔、丙烯為原料（無機試劑任選）合成正戊醛。五、以乙炔、丙烯為原料（無機試劑任選）合成正戊醛。 分析：分析：CH3CH2CH2CH2CHO目標分子CH3CH2CH2CCHCH3CH2CH2BrCCHNa+ 合成：合成：CH3CHCH2=HBrROORCH3CH2CH2BrCHCHNaNH2液NH3CHCNaCH3CH2CH2BrCH3CH2CH2CCH(1) B2H6(2) H2O2 , OHCH3CH2CH2CH2CHO- 分析：分析： 從分子式看從分子式看A為不飽和烴；為不

7、飽和烴；能使能使Br2/CCl4溶液褪色溶液褪色說明有雙鍵或三鍵存在說明有雙鍵或三鍵存在。六、推導結構六、推導結構 某化合物某化合物A（C5H6），），能使能使Br2 / CCl4溶液褪色，它與溶液褪色，它與1molHCl加成后的產物經臭氧化和還原水解得到加成后的產物經臭氧化和還原水解得到2-氯戊二醛，試寫出氯戊二醛，試寫出A可能可能的構造式。的構造式。 從加成、臭氧解的產物看從加成、臭氧解的產物看只生成一種產物，且碳原只生成一種產物，且碳原 子數不變，證明子數不變，證明化合物化合物A為環狀不飽和烴為環狀不飽和烴。 結論結論：化合物：化合物A為為 檢驗：檢驗：Br2 / CCl4BrBrHCl

8、HClO3H2O , ZnOHCCH2CH2CHCHOClC5H6 1. 寫出寫出2，4 - 二甲基二甲基 2 - 戊烯在過氧化物作用下與戊烯在過氧化物作用下與HBr加成的反應機理。加成的反應機理。 七、反應歷程七、反應歷程引發ROOR2 ROROHBrROH + Br增長(CH3)2C=CHCH(CH3)2Br(CH3)2CCHCH(CH3)2Br(CH3)2CCHCH(CH3)2BrHBr(CH3)2CCHCH(CH3)2BrH終止(CH3)2CCHCH(CH3)2Br(CH3)2CCHCH(CH3)2Br(CH3)2CCHCH(CH3)2Br2(CH3)2CCHCH(CH3)2BrBr(C