1、1. 命名下列化合物：(9)(7)CH3OCH2OHC2H5 OCH2CH2O C2H5 (8)OHNO2(1)(3)CHCH3OHCH3Br(5)(6)CH3CHCH2CH2CHCH2CH3CH3(2)CH3CH = CCH2CH2OHCH3CHCH2OHOHOHOH(4) C6H5CHCH2CHCH3CH3OH【解】【解】 （1）3-甲基-3-戊烯-1-醇 （2）2-甲基苯酚 （3）2,5-庚二醇 （4）4-苯基-2-戊醇 （5）2-溴-1-丙醇 （6）1-苯基乙醇（7）2-硝基-1-萘酚 （8）3-甲氧基苯甲醇 （9）乙二醇二乙醚2. 寫出下列化合物的結構式：（1）2,3-二甲基-2,3

2、-丁二醇 ( 2）3-氯-1,2-環氧丙烷 （3）二(對甲苯)醚 （4）3,3-二甲基-1-環己醇 （5）2,3-二甲基-3-甲氧基戊烷 （6）2,4-二甲基苯甲醇 （7）2,6-二硝基-1-萘酚 （8）乙二醇二甲醚 （9）2-丁烯-1-醇 （10）苯并-12-冠-4 （11）間氯苯酚 （12）二苯并-14-冠-4 (CH3)2C C(CH3)2HOOH (1)(2)(3)H3CCH3O ClCH2CHCH2O【解】CH3OCH2CH2OCH 3OHNO2O2NCH3CH CHCH2OHOOOOOOOO(7)(8)(9)(10)(11)(12) OH(4)(5)CH3CHCCH2CH3CH3C

3、H3OCH3CH2OHCH3CH3(6)OHCl3. 寫出下列醇在硫酸作用下發生消除反應的產物：（1）1-丁醇 （2）2-甲基-2-丁醇 （3）4,4-二甲基-3-己醇（4）3-甲基-1-苯基-2-丁醇 （5）1-乙基-3-環己烯-1-醇 【解】【解】 這些醇在硫酸作用下發生消除反應，所得產物的結構式如下：(1) CH3CH=CHCH3 (2) (CH3)2C=CHCH3 (3) (4) C6H5CH CHCH(CH3)2CH3CHCHCCH2CH3CH3CH3(5)C2H54. 下列化合物能否形成氫鍵？如能形成，請說明是分子內氫鍵還是分子間氫鍵？（1）甲醇 （2）乙醚 （3）甘油 （4）順-

4、1,2-環己二醇 （5）間苯二酚 （6）鄰硝基苯酚 （7）苯甲醚 （8）間氯苯酚 【解】【解】 （1） 分子間 （2） （3） 分子間 （4） 分子內 （5） 分子內 （6） 分子內 （7） （8） 分子間5. 完成下列反應方程式：(1)CH3+170以上OHCH3CH CHCH3 H2SO4+(2)CH3CH3OHSOCl2 (3)+ Br CH2NaOH(4)+ CH3OHKMnO4H2SO4OHCH3 OCH2OH HI(5)+ + (6)+ ONaCO2 H2O OCH2(4)(6) OH(5) HOCH2I+ CH3I (CH3)2C CHCH3 (1)H3CCH3Cl(2)【解】C

5、H3O(3)(8)OHMnO2CH2Cl2OCH3ONaCH3OH(7)(7)HOO(8)CHO6. 完成下列合成（無機試劑任選）：(1)(3)由 CH3CH2CH2CH2OH 合成(2)OHOCH3CH2CHCH3由 CH3CH2CH2CH2OH 合成由 HOCH2CH = CHCH2Cl 合成CH3CH2CCH(5)(4)Br 合成由 CH2 = CH2 合成 CH3CH2OCH2CH2CH2OH 由CH2CH2OH (1)CH3CH2CH2CH2OHH2SO4CH3CH CHCH3H2O/H+CH3CH2CHCH3 OHCH3CH2CH2CH2OHSOCl2CH3CH2CH CH2 Br

6、2/CCl4CH3CH2CHCH2CH3CH2CH2CH2ClKOH/醇Br BrKOH/醇CH3CH2C CH (2)【解】 (3)HOCH2CH CHCH2ClNaNaOCH2CH CHCH2Cl醇OOH2/Ni加壓H2C CH2O2/AgCH2H2CO(4)HCNHOCH2CH2CNSOCl2C2H5OCH2CH2CNClCH2CH2CNC2H5ONaH2O/H+C2H5O(CH2)2COOH LiAlH4C2H5OCH2CH2CH2OH H3O+(5)BrCH2H2COMgMgBrCH2CH2OH H3O+干燥乙醚/干燥乙醚7. 用簡單的化學方法鑒別下列各組化合物：(1)(3)CH3O

7、H(2)OHCH2OHC(CH3)2OHCHCH3OCH3CH2OHCH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2OCH2CH2CH3 CH3(CH2)4CH2OH 藍綠色，比芐醇慢 【解】OHCH2OHCHCH3C(CH3)2OH（1）（）（2）CH3OHOCH3CH2OHFeCl3（）顯色（）（）橙黃色 K2Cr2O7H+藍綠色（）（）橙黃色 K2Cr2O7H+藍綠色 （）（）（3）CH3(CH2)4CH2OHCH3CH2OCH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2ClAgNO3 C2H5OH（）白色（）（）橙黃色 K2Cr2O7H+藍綠色 （）（）9. 寫出2-甲基-2-丙醇同HCl按SN1

8、機理反應的步驟。指出哪一步反應和哪一種物質的濃度決定反應速率？ (CH3)3COH2慢(CH3)3C+ H2O (2)(CH3)3COHHCl (CH3)3COH2+快+ Cl(1) 【解】(CH3)3C+ Cl快(CH3)3CCl (3) 第二步為反應決速步驟，反應速率與2-甲基-2-丙醇的濃度成正比。10. 化合物A的分子式為C5H10O；用KMnO4小心氧化A得化合物B（C5H8O）。A與無水氯化鋅的濃鹽酸溶液作用時，生成化合物C（C5H9Cl）；C在氫氧化鉀的乙醇溶液中加熱得到唯一的產物D（C5H8）；D再用酸性高錳酸鉀溶液氧化，得到一個直鏈二羧酸。試寫出化合物A、B、C和D的結構式，

9、并寫出各步反應式。【解】【解】 化合物A、B、C和D的結構式如下：OHA：B：OC：ClD：各步反應式為： OHKMnO4 H+OClKOHC2H5OHKMnO4 H+HOOC(CH2)3COOH ALucas試劑CBD11. 化合物A的分子式為C7H8O；A不溶于氫氧化鈉水溶液，但能與濃氫碘酸反應生成化合物B和C；B能與三氯化鐵水溶液發生顏色反應，C與硝酸銀的乙醇溶液作用生成沉淀。試推導化合物A、B和C的結構，并寫出各步反應式。 【解】【解】 A：C7H8O，4 A分子中可能有苯環；A不溶于氫氧化鈉水溶液 A沒有酸性，不是酚類化合物；A能與濃氫碘酸反應生成化合物B和C A可能為醚或醇，因為A分子中 只有7個碳原子，又含有苯環，所以A可能為苯甲醚或苯