1、第二章 飽和烴習題(P60)(一) 用系統命名法命名下列各化合物，并指出這些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。(1) (2) 3-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3) (4) 2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-異丙基環癸烷(5) (6) 乙基環丙烷2-環丙基丁烷(7) (8) 1,7-二甲基-4-異丙基雙環癸烷2-甲基螺3.5壬烷(9) (10) 5-異丁基螺2.4庚烷新戊基(11) (12) 2-甲基環丙基2-己基 or (1-甲基)戊基(二) 寫出相當于下列名稱的各化合物的構造式，如其名稱與系統命名原則不符，予以改正。(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(

2、2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷2,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基異丙基甲烷(5) 丁基環丙烷(6) 1-丁基-3-甲基環己烷2,3-二甲基戊烷1-環丙基丁烷1-甲基-3-丁基環己烷(三) 以C2與C3的鍵為旋轉軸，試分別畫出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型構象式，并指出哪一個為其最穩定的構象式。解：2,3-二甲基丁烷的典型構象式共有四種：2,2,3,3-四甲基丁烷的典型構象式共有兩種：(四) 將下列的投影式改為透視式，透視式改為投影式。(1) (2) (3) (4)

3、(5) (五) 用透視式可以畫出三種CH3-CFCl2的交叉式構象：它們是不是CH3-CFCl2的三種不同的構象式？用Newman投影式表示并驗證所得結論是否正確。解：它們是CH3-CFCl2的同一種構象交叉式構象! 從下列Newman投影式可以看出：將(I)整體按順時針方向旋轉60º可得到(II)，旋轉120º可得到(III)。同理，將(II)整體旋轉也可得到(I)、(III)，將(III)整體旋轉也可得到(I)、(II)。(六) 試指出下列化合物中，哪些所代表的是相同的化合物而只是構象表示式之不同，哪些是不同的化合物。(1) (2) (3) (4) (5) (6) 解：

4、、是同一化合物：2,3-二甲基-2-氯丁烷；是另一種化合物：2,2-二甲基-3-氯丁烷。(七) 如果將船型和椅型均考慮在環己烷的構象中，試問甲基環己烷有幾個構象異構體？其中哪一個最穩定？哪一個最不穩定？為什么？解：按照題意，甲基環己烷共有6個構象異構體：(A)(B)(C)(D)(E)(F)其中最穩定的是(A)。因為(A)為椅式構象，且甲基在e鍵取代，使所有原子或原子團都處于交叉式構象；最不穩定的是(C)。除了船底碳之間具有重疊式構象外，兩個船頭碳上的甲基與氫也具有較大的非鍵張力。(八) 不參閱物理常數表，試推測下列化合物沸點高低的一般順序。(1) (A) 正庚烷 (B) 正己烷 (C) 2-甲

5、基戊烷 (D) 2,2-二甲基丁烷 (E) 正癸烷解：沸點由高到低的順序是：正癸烷正庚烷正己烷2-甲基戊烷2,2-二甲基丁烷(2) (A) 丙烷 (B) 環丙烷 (C) 正丁烷 (D) 環丁烷 (E) 環戊烷 (F) 環己烷(G) 正己烷 (H) 正戊烷解：沸點由高到低的順序是：FGEHDCBA(3) (A) 甲基環戊烷 (B) 甲基環己烷 (C) 環己烷 (D) 環庚烷 解：沸點由高到低的順序是：DBCA(九) 已知烷烴的分子式為C5H12，根據氯化反應產物的不同，試推測各烷烴的構造，并寫出其構造式。(1)一元氯代產物只能有一種 (2)一元氯代產物可以有三種 (3)一元氯代產物可以有四種 (

6、4)二元氯代產物只可能有兩種 解：(1) (2) (3) (4) (十) 已知環烷烴的分子式為C5H10，根據氯化反應產物的不同，試推測各環烷烴的構造式。(1) 一元氯代產物只有一種 (2) 一元氯代產物可以有三種解： (1) (2) (十一) 等物質的量的乙烷和新戊烷的混合物與少量的氯反應，得到的乙基氯和新戊基氯的摩爾比是12.3。試比較乙烷和新戊烷中伯氫的相當活性。解：設乙烷中伯氫的活性為1，新戊烷中伯氫的活性為x，則有： 新戊烷中伯氫的活性是乙烷中伯氫活性的1.15倍。(十二) 在光照下，2,2,4-三甲基戊烷分別與氯和溴進行一取代反應，其最多的一取代物分別是哪一種？通過這一結果說明什么

7、問題？并根據這一結果預測異丁烷一氟代的主要產物。解：2,2,4-三甲基戊烷的構造式為：氯代時最多的一氯代物為；溴代時最多的一溴代物為這一結果說明自由基溴代的選擇性高于氯代。即溴代時，產物主要取決于氫原子的活性；而氯代時，既與氫原子的活性有關，也與各種氫原子的個數有關。根據這一結果預測，異丁烷一氟代的主要產物為：FCH2CH2CH3 (十三) 將下列的自由基按穩定性大小排列成序。 解：自由基的穩定性順序為：(十四) 在光照下，甲基環戊烷與溴發生一溴化反應，寫出一溴代的主要產物及其反應機理。解：反應機理：引發：增長： 終止：(十五) 在光照下，烷烴與二氧化硫和氯氣反應，烷烴分子中的氫原子被氯磺酰基取代，生成烷基磺酰氯：此反應稱為氯磺酰化反應，亦稱Reed反應。工業上常用此反應由高級烷烴生