1、第三章第三章 烯烴、炔烴和二烯烴烯烴、炔烴和二烯烴 ( (alkene, alkyne and diene) 第一節(jié)第一節(jié) 烯烴烯烴 第二節(jié)第二節(jié) 炔烴炔烴 第三節(jié)第三節(jié) 二烯烴二烯烴 新進(jìn)展新進(jìn)展 東京大學(xué)的研究小組在東京大學(xué)的研究小組在美國(guó)國(guó)家科學(xué)美國(guó)國(guó)家科學(xué)院院刊院院刊上首次報(bào)道了向動(dòng)物體內(nèi)植入可運(yùn)上首次報(bào)道了向動(dòng)物體內(nèi)植入可運(yùn)載基因的富勒烯（載基因的富勒烯（C60），該研究成果拉開(kāi)），該研究成果拉開(kāi)開(kāi)發(fā)低毒性、高功能基因植入法的序幕。開(kāi)發(fā)低毒性、高功能基因植入法的序幕。C60又名足球烯，也叫富又名足球烯，也叫富勒烯。它由勒烯。它由60個(gè)碳原子個(gè)碳原子構(gòu)成，含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，構(gòu)成，含有苯環(huán)結(jié)

2、構(gòu)，具有具有60個(gè)頂點(diǎn)和個(gè)頂點(diǎn)和32個(gè)面，個(gè)面，其中其中12個(gè)為正五邊形，個(gè)為正五邊形，2 0 個(gè) 為 正 六 邊 形 。個(gè) 為 正 六 邊 形 。圖圖 C60結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) 膨體聚四氟乙烯膨體聚四氟乙烯 美容材料美容材料 膨體聚四氟乙烯主要包括柔軟型和加強(qiáng)型膨體聚四氟乙烯主要包括柔軟型和加強(qiáng)型二種，柔軟型的材料接近于真皮，加強(qiáng)型材料二種，柔軟型的材料接近于真皮，加強(qiáng)型材料的硬度接近于軟骨，因此該材料被廣泛應(yīng)用在的硬度接近于軟骨，因此該材料被廣泛應(yīng)用在需要軟組織或者軟骨充填的整形手術(shù)中，常見(jiàn)需要軟組織或者軟骨充填的整形手術(shù)中，常見(jiàn)的適應(yīng)癥：隆鼻術(shù)、隆下頜術(shù)、面部軟組織填的適應(yīng)癥：隆鼻術(shù)、隆下頜術(shù)、面

3、部軟組織填充、前額填充、眶修復(fù)、面部深部皺紋填充等。充、前額填充、眶修復(fù)、面部深部皺紋填充等。第一節(jié)第一節(jié) 烯烴烯烴(Alkene) 分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵的不飽和烴分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵的不飽和烴稱為稱為烯烴烯烴。碳碳雙鍵碳碳雙鍵是烯烴的官能團(tuán)。烯是烯烴的官能團(tuán)。烯烴組成通式為烴組成通式為 CnH2n。一、烯烴的結(jié)構(gòu)一、烯烴的結(jié)構(gòu)sp2雜化雜化sp2雜化雜化 烯鍵的三個(gè)特性烯鍵的三個(gè)特性 l 共平面性共平面性l 雙鍵的不等性雙鍵的不等性( 鍵、鍵、鍵鍵)l 不可旋轉(zhuǎn)性不可旋轉(zhuǎn)性CH3CH2-CH=CH2CH3CH=CH-CH3CH3C=CH2CH3CH3CH2-CH=CH2CH3CH=CH-

4、CH3CH3C=CH2CH3 (官能團(tuán)官能團(tuán)) 位置異構(gòu)位置異構(gòu) 碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)CCHCH3H3CHCCCH3HH3CH順-2-丁丁烯烯反反-2-丁丁烯烯二、烯烴的構(gòu)造異構(gòu)與順?lè)串悩?gòu)二、烯烴的構(gòu)造異構(gòu)與順?lè)串悩?gòu)aabbaabdcabd順?lè)串悩?gòu)形成的條件順?lè)串悩?gòu)形成的條件l分子存在限制原子旋轉(zhuǎn)因素分子存在限制原子旋轉(zhuǎn)因素( (雙鍵或環(huán)結(jié)構(gòu)雙鍵或環(huán)結(jié)構(gòu)) )l不能自由旋轉(zhuǎn)原子上連接不同原子或基團(tuán)不能自由旋轉(zhuǎn)原子上連接不同原子或基團(tuán)思思 考考 題題1、寫(xiě)出化學(xué)式為、寫(xiě)出化學(xué)式為C5H10的（不包括立體異的（不包括立體異構(gòu)體和環(huán)狀化合物）所有異構(gòu)體。構(gòu)體和環(huán)狀化合物）所有異構(gòu)體。2、下列化合物是否存

5、在順?lè)串悩?gòu)體、下列化合物是否存在順?lè)串悩?gòu)體CH3C2H5DHC=CC=CHClHCH3CH2CH-CH3CH-CH31 2 3三、烯烴的命名三、烯烴的命名1. 普通命名法普通命名法：適用于簡(jiǎn)單的不飽和烴：適用于簡(jiǎn)單的不飽和烴CH2CH2CH3CHCH2乙烯乙烯 丙烯丙烯CH3CCH2CH3CHCCH2CH3CH2異丁烯異丁烯 異戊二烯異戊二烯2. 系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法a.選含雙鍵最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，按主鏈碳原子數(shù)選含雙鍵最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，按主鏈碳原子數(shù)命名為某烯，多于命名為某烯，多于10個(gè)碳用中文數(shù)字加碳烯；個(gè)碳用中文數(shù)字加碳烯；b. 從主鏈靠近碳碳雙鍵一端向另一端編號(hào)；從主鏈靠近碳碳雙鍵一端向另一

6、端編號(hào)；c. 寫(xiě)出取代基的位次、數(shù)目和名稱，然后依次寫(xiě)出取代基的位次、數(shù)目和名稱，然后依次寫(xiě)出雙鍵的位置（寫(xiě)出雙鍵的位置（雙鍵碳原子的較小編號(hào)雙鍵碳原子的較小編號(hào)）、）、數(shù)目和母體名稱。數(shù)目和母體名稱。6-甲基甲基-3-丁基丁基-2-庚烯庚烯12367CH3-CH=C-CH2CH2CH2CH3CH2CH2CH3-CH-CH31-十八碳十八碳 烯烯CH3(CH2)15CH=CH2 CH3CHCHC H2C H3C CHC H3C H3CH3CH3CH2C C H2C H33-甲基甲基-1-丁烯丁烯 2-甲基甲基-2-丁烯丁烯d.烯烴順?lè)串悩?gòu)命名烯烴順?lè)串悩?gòu)命名 若若兩個(gè)雙鍵兩個(gè)雙鍵C上所連的較優(yōu)

7、原子或基團(tuán)位上所連的較優(yōu)原子或基團(tuán)位于雙鍵同側(cè)，于雙鍵同側(cè)，在烯烴名稱前加在烯烴名稱前加“Z”，位于雙鍵位于雙鍵異側(cè)在烯烴名稱前加異側(cè)在烯烴名稱前加“E” (Z)-3-甲基甲基-2-戊烯戊烯(E)-3-甲基甲基-2-戊烯戊烯CCCH2CH3HCH3CH3CCCH3HCH3CH2CH3 如如兩個(gè)雙鍵兩個(gè)雙鍵C連有的原子或基團(tuán)相同，連有的原子或基團(tuán)相同，亦亦可采用順可采用順/反構(gòu)型命名法反構(gòu)型命名法。當(dāng)兩個(gè)雙鍵。當(dāng)兩個(gè)雙鍵C連有的連有的原子或基團(tuán)位于雙鍵同側(cè)，原子或基團(tuán)位于雙鍵同側(cè)，烯烴名稱前加烯烴名稱前加“順順”；位于雙鍵異側(cè)，在烯烴名稱前加位于雙鍵異側(cè)，在烯烴名稱前加“反反”HHCH3CH3C

8、H3HCH3H 順順-2-2-丁烯丁烯 反反-2-2-丁烯丁烯BrClHClClClHBr(Z)-1,2-(Z)-1,2-二氯二氯-1-1-溴乙烯溴乙烯( (反反)-1,2-)-1,2-二氯二氯-1-1-溴乙烯溴乙烯(E)-1,2-(E)-1,2-二氯二氯-1-1-溴乙烯溴乙烯( (順順)-1,2-)-1,2-二氯二氯-1-1-溴乙烯溴乙烯 Z-E構(gòu)型命名法適用所有具有順?lè)串悩?gòu)體構(gòu)型命名法適用所有具有順?lè)串悩?gòu)體的烯烴命名。的烯烴命名。Z-E命名與順?lè)礃?gòu)型無(wú)對(duì)應(yīng)關(guān)系命名與順?lè)礃?gòu)型無(wú)對(duì)應(yīng)關(guān)系烯基烯基: 烯烴去掉一個(gè)烯烴去掉一個(gè)H后的基團(tuán)后的基團(tuán). 烯基命名烯基命名：其編號(hào)從游離價(jià)所在的：其編號(hào)從游

9、離價(jià)所在的C開(kāi)始開(kāi)始CH2CHCH3CHCHCH2CHCH2 乙烯基乙烯基 1-1-丙烯基（丙烯基）丙烯基（丙烯基） 2-2-丙烯基（烯丙基）丙烯基（烯丙基）四、烯烴的物理性質(zhì)四、烯烴的物理性質(zhì)C2C4：氣態(tài)：氣態(tài)C5C18：液態(tài)：液態(tài)C19：固態(tài)：固態(tài)常溫、常壓常溫、常壓1.1.狀態(tài)狀態(tài)2.2.沸點(diǎn)沸點(diǎn)沸點(diǎn)隨碳原子增加而升高沸點(diǎn)隨碳原子增加而升高順式異構(gòu)體比反式異構(gòu)體高順式異構(gòu)體比反式異構(gòu)體高3.3.熔點(diǎn)熔點(diǎn)熔點(diǎn)隨碳原子增加而升高熔點(diǎn)隨碳原子增加而升高反式異構(gòu)體熔點(diǎn)比順式異構(gòu)體熔點(diǎn)高反式異構(gòu)體熔點(diǎn)比順式異構(gòu)體熔點(diǎn)高一些烯烴的物理性質(zhì)一些烯烴的物理性質(zhì)CCHHCH3CH3CCCH3HCH3H六

10、、烯烴的化學(xué)性質(zhì)六、烯烴的化學(xué)性質(zhì)（一）加成反應(yīng)（一）加成反應(yīng)（Addition reaction) 碳碳雙鍵中碳碳雙鍵中鍵斷裂，雙鍵的兩個(gè)碳原鍵斷裂，雙鍵的兩個(gè)碳原子上各加一個(gè)原子或原子團(tuán)，形成兩個(gè)子上各加一個(gè)原子或原子團(tuán)，形成兩個(gè)鍵鍵的反應(yīng)稱為的反應(yīng)稱為烯烴的加成反應(yīng)烯烴的加成反應(yīng)。C C+ XYC CYX1. 親電加成反應(yīng)親電加成反應(yīng)a. 加鹵素加鹵素RRRR+X2CRRCRRXX此反應(yīng)定性鑒定此反應(yīng)定性鑒定CC存在存在RRRR+Br2CRRCRRBrBr 對(duì)于同一烯烴，不同鹵素的加成活性順序?yàn)椋簩?duì)于同一烯烴，不同鹵素的加成活性順序?yàn)椋?Cl2 Br2 I2(CH3)2CC(CH3)2

11、(CH3)2CCHCH3 (CH3)2CCH2 CH3CHCH2 CH2CH2 對(duì)于同一鹵素，不同烯烴的加成活性順序?yàn)椋簩?duì)于同一鹵素，不同烯烴的加成活性順序?yàn)椋篊C+BrBr-+CCBr+BrCCBrBr慢慢 快快烯烴與溴加成反應(yīng)機(jī)制烯烴與溴加成反應(yīng)機(jī)制b.b.加鹵化氫加鹵化氫: :在烴類及中等極性的無(wú)水溶劑中在烴類及中等極性的無(wú)水溶劑中RRRR+HXCRRCRRHX反應(yīng)活性一般為：反應(yīng)活性一般為：HI HBr HCl馬氏馬氏(Markovnikov)規(guī)則規(guī)則: 當(dāng)結(jié)構(gòu)不對(duì)稱烯烴當(dāng)結(jié)構(gòu)不對(duì)稱烯烴與與HX加成時(shí)加成時(shí), H加在含加在含H較多的雙鍵較多的雙鍵C上上, X加加在含在含H較少的雙鍵較少

12、的雙鍵C上。上。+BrHCH3COOHH3CH2CHCCH2H3CH2CHCCH3Br+CH3CH2CH2CH2Br80% 20%CC+ H+-慢XCCHXCCXH烯烴與鹵化氫加反應(yīng)機(jī)制烯烴與鹵化氫加反應(yīng)機(jī)制從中間體碳正離子穩(wěn)定性方面解釋從中間體碳正離子穩(wěn)定性方面解釋從誘導(dǎo)效應(yīng)方面解釋從誘導(dǎo)效應(yīng)方面解釋CH3CH=CH2有過(guò)氧化物無(wú)過(guò)氧化物CH3CHCH2CH3CHCH2HHBrBr+ HBr馬氏規(guī)則反馬氏規(guī)則反馬規(guī)則反馬規(guī)則：過(guò)氧化物存在，僅限于過(guò)氧化物存在，僅限于HBr鏈引發(fā)：R O O Rh2 RORO+ HBrROH + BrCH3CH=CH2鏈增長(zhǎng)：Br +CH3CHCH2BrCH3

13、CHCH2BrCH3CHCH2Br+ HBrCH3CH2CHBr+Br反馬規(guī)則反馬規(guī)則自由基加成反應(yīng)自由基加成反應(yīng)c.c.加硫酸：加硫酸：間接水合法制備醇間接水合法制備醇CH2CH2H2SO4OH2+CH3CH2OSO2OHCH3CH2OHCHCH2CH3+H2SO4CHCH3OSO2OHCH3OH2CHCH3OHCH3(H3C)2CCH2+H2SO4CH(H3C)2OSO2OHCH3OH2C(H3C)2OHCH3d.d.加水：加水：直接水合法制備醇直接水合法制備醇e.e.加次鹵酸加次鹵酸RRRR+X2CRRCRRXOHH2O+CH2CH2+CH3CH2OHOH2H3C-HCCH2+OH2CH

14、3COHCH32.2.催化加氫催化加氫: :常用催化劑為鉑、鈀、鎳等金屬常用催化劑為鉑、鈀、鎳等金屬RRRR+H2CHRRCHRR3.3.硼氫化硼氫化- -氧化反應(yīng)：氧化反應(yīng)：反馬加成氧化制備伯醇反馬加成氧化制備伯醇RCHCH2 B2H6RCH2CH2BH2RCHCH2(RCH2CH2)2BHRCHCH2(RCH2CH2)3B(RCH2CH2)3BH2O2NaOH溶液3RCH2CH2OH氫化氫化氧化氧化( (二）氧化反應(yīng)：二）氧化反應(yīng)：加氧或去氫加氧或去氫1.1.高錳酸鉀氧化高錳酸鉀氧化 分子中分子中CH2=部分變?yōu)椴糠肿優(yōu)镃O2與與H2O，RCH=部分部分變成羧酸，變成羧酸，R2C=部分變成

15、酮，推測(cè)原來(lái)烯烴部分變成酮，推測(cè)原來(lái)烯烴結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)2 2. .臭氧臭氧氧氧化化RRRR+O3RRRROOOOH2ORRORR+ 分子中分子中CHCH2 2= =部分變?yōu)榧兹糠肿優(yōu)榧兹琑CH=RCH=部分變部分變成醛，成醛，R R2 2C=C=部分變成酮，推測(cè)原來(lái)烯烴結(jié)構(gòu)部分變成酮，推測(cè)原來(lái)烯烴結(jié)構(gòu)3. 環(huán)氧化反應(yīng)環(huán)氧化反應(yīng)H2CCH2+H2CCH2OO2AgCOOHOF3CH2CCH2OCH3+CF3COOHH3CHCCH2+( (三三) ) 聚合反應(yīng)聚合反應(yīng) 這種發(fā)生在烯烴分子間的加成反應(yīng)稱這種發(fā)生在烯烴分子間的加成反應(yīng)稱為為加成聚合反應(yīng)（加聚反應(yīng)）加成聚合反應(yīng)（加聚反應(yīng)）。發(fā)生加聚。發(fā)

16、生加聚反應(yīng)的烯烴等小分子化合物稱為反應(yīng)的烯烴等小分子化合物稱為單體單體，聚，聚合后生成的大分子化合物稱為合后生成的大分子化合物稱為聚合物聚合物。( (四四) )- -氫原子的反應(yīng)氫原子的反應(yīng)CH3CH=CH2 + Cl2 ClCH2CH=CH2C500NOOBrCCl4+Br+NOOH+ HCl 教學(xué)目標(biāo)教學(xué)目標(biāo)l 掌握炔烴與二烯烴的命名掌握炔烴與二烯烴的命名l 掌握炔烴的化學(xué)性質(zhì)掌握炔烴的化學(xué)性質(zhì)l 熟悉炔烴的結(jié)構(gòu)熟悉炔烴的結(jié)構(gòu)l 了解二烯烴的物理性質(zhì)了解二烯烴的物理性質(zhì)第二節(jié)第二節(jié) 炔烴炔烴(Alkyne)(Alkyne) 經(jīng)我國(guó)科研人員近經(jīng)我國(guó)科研人員近30年不懈努力，具有年不懈努力，具

17、有完全自主知識(shí)產(chǎn)權(quán)的創(chuàng)新一類抗腫瘤新藥完全自主知識(shí)產(chǎn)權(quán)的創(chuàng)新一類抗腫瘤新藥力達(dá)霉素力達(dá)霉素（從土壤里篩選出的烯二炔類化合（從土壤里篩選出的烯二炔類化合物）物）的研發(fā)取得重大進(jìn)展。力達(dá)霉素是迄今的研發(fā)取得重大進(jìn)展。力達(dá)霉素是迄今為止所有報(bào)道的抗腫瘤活性最強(qiáng)的物質(zhì)之一為止所有報(bào)道的抗腫瘤活性最強(qiáng)的物質(zhì)之一 。目前，力達(dá)霉素目前，力達(dá)霉素II期臨床研究正在進(jìn)行，一期臨床研究正在進(jìn)行，一旦 進(jìn) 入旦 進(jìn) 入 I I I 期 臨 床 ， 預(yù) 示 離 上 市 不 遠(yuǎn) 。期 臨 床 ， 預(yù) 示 離 上 市 不 遠(yuǎn) 。 新新 進(jìn)進(jìn) 展展 毓婷毓婷避孕藥避孕藥 毓婷化學(xué)名稱左炔諾孕酮，別名左旋毓婷化學(xué)名稱左炔諾

18、孕酮，別名左旋18-甲炔諾酮、左旋甲基炔諾酮、左旋甲基甲炔諾酮、左旋甲基炔諾酮、左旋甲基炔諾孕酮、左旋甲炔諾酮炔諾孕酮、左旋甲炔諾酮 第二節(jié)第二節(jié) 炔烴炔烴(Alkyne)(Alkyne) 分子中含有一個(gè)碳碳三鍵的不飽和烴分子中含有一個(gè)碳碳三鍵的不飽和烴稱為稱為炔烴炔烴。碳碳三鍵碳碳三鍵是烯烴的官能團(tuán)。炔是烯烴的官能團(tuán)。炔烴組成通式為烴組成通式為 CnH2n-2。一、炔烴的結(jié)構(gòu)一、炔烴的結(jié)構(gòu)碳碳三鍵由一個(gè)碳碳三鍵由一個(gè) 鍵和兩個(gè)鍵和兩個(gè) 鍵組成鍵組成圖：乙炔分子的圖：乙炔分子的鍵和鍵和鍵鍵二、炔烴的異構(gòu)和命名二、炔烴的異構(gòu)和命名1.1.炔烴的構(gòu)造異構(gòu)：炔烴的構(gòu)造異構(gòu)：無(wú)順?lè)礋o(wú)順?lè)? -異構(gòu)異構(gòu)

19、CH2CH2CH3CCHH3CH2CCCCH3CCHH3CHCCH31-1-戊炔戊炔 2-2-戊炔戊炔 3-3-甲基甲基-1-1-戊炔戊炔 2.2.炔烴的命名：炔烴的命名：命名方法與烯烴相似命名方法與烯烴相似CCCH2CH3CH3CH3CCCHCH3CH2CH32-2-戊炔戊炔 4-4-甲基甲基-2-2-己炔己炔烯炔命名烯炔命名l選含碳碳雙鍵及三鍵在內(nèi)最長(zhǎng)碳鏈作主鏈，選含碳碳雙鍵及三鍵在內(nèi)最長(zhǎng)碳鏈作主鏈，按最低系列原則給雙鍵或三鍵盡可能低位次；按最低系列原則給雙鍵或三鍵盡可能低位次；l當(dāng)雙鍵和三鍵位次相同時(shí)，使雙鍵位次最小，當(dāng)雙鍵和三鍵位次相同時(shí)，使雙鍵位次最小，書(shū)寫(xiě)時(shí)先烯后炔書(shū)寫(xiě)時(shí)先烯后炔C

20、H3CHCH CCHCH2CHCHCHCCH3-3-戊烯戊烯-1-1-炔炔1,3-1,3-己二烯己二烯-5-5-炔炔三、炔烴的物理性質(zhì)三、炔烴的物理性質(zhì)1.1.乙炔、丙炔和丁炔為氣體，戊炔以上的低級(jí)乙炔、丙炔和丁炔為氣體，戊炔以上的低級(jí)炔烴為液體，高級(jí)炔烴為固體；炔烴為液體，高級(jí)炔烴為固體；2.簡(jiǎn)單炔烴的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)和密度比相應(yīng)烯烴高；簡(jiǎn)單炔烴的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)和密度比相應(yīng)烯烴高；3.炔烴難溶于水而易溶于有機(jī)溶劑。炔烴難溶于水而易溶于有機(jī)溶劑。一些炔烴的物理性質(zhì)一些炔烴的物理性質(zhì)四、炔烴的化學(xué)性質(zhì)四、炔烴的化學(xué)性質(zhì)（一）炔氫的反應(yīng)（一）炔氫的反應(yīng)RCCH+NaNH2RCCNa+NH3末端炔烴（末端炔烴

21、（ RCCH）的定性鑒別）的定性鑒別+2NH3CHCH+2Ag(NH3)2NO3AgCCAg+2NH4NO3+2NH3CHCH+2Cu(NH3)2ClCuCCCu+NH4Cl（二）加成反應(yīng)（二）加成反應(yīng)1.1.催化加氫催化加氫CCHR+H2PtRCH2CH3CH3CH2CCCH2CH3H2Lindlar Pd+HHCH2CH3CH3CH2CH3CH2CCCH2CH3H2+HCH3CH2CH2CH3HNa,NH3(l)CCHCH3H3CCCHClClCl2Cl2H3CCClClCHClClCC鑒定鑒定CHCCH2CHCH2Br21molCHCCH2CHBrCH2Br2.2.親電加成親電加成(1)

22、 加鹵素加鹵素CCHCH3H3CCCHBrBrBr2H3CCBrBrCHBrBrBr2(2) 加鹵化氫加鹵化氫CCHCH3ClHCCH3CH2ClCCH3ClClCH3ClHHgCl2HgCl2(3) 加水加水CCHR+OH2CCH2ROHRCCH3OHgSO4H2SO43.3.親核加成親核加成CHCH+HCNCH2CHCNCuClCHCH+CH3CH2OHCH2CHOCH2CH3KOHCHCH+CH3COOHCH2CHOCOCH3(CH3COO)2Zn4.4.硼氫化硼氫化- -氧化反應(yīng)：氧化反應(yīng)：反馬加成氧化制備醛反馬加成氧化制備醛CHCH+B2H6(RCHCH2)3BOH2O2NaOHRC

23、H2CHO（三）氧化反應(yīng)（三）氧化反應(yīng)CHCHKMnO4H2SO42CO2RCOOH+2CO2RCOOH+RCOOH+H2SO4CRCHKMnO4+CRCRKMnO4+H2SO4 CC的定性鑒定的定性鑒定. 現(xiàn)象現(xiàn)象: KMnO4溶液褪色，溶液褪色，同時(shí)生成同時(shí)生成 MnO2 褐色沉淀褐色沉淀( (四四) ) 聚合反應(yīng)聚合反應(yīng)第三節(jié)第三節(jié) 二烯烴二烯烴(Diene)(Diene) 分子中含有兩個(gè)碳碳雙鍵的不飽和烴分子中含有兩個(gè)碳碳雙鍵的不飽和烴稱為稱為二烯烴二烯烴。其中組成通式為。其中組成通式為 CnH2n-2。隔離二烯烴隔離二烯烴：CH2CHCH2CHCH2 累積二烯烴累積二烯烴: CH2C

24、CH2 共軛二烯烴共軛二烯烴:CH2CHCHCH2 二烯烴的類型二烯烴的類型一、二烯烴的分類一、二烯烴的分類二、二烯烴的命名二、二烯烴的命名a.a.選含兩個(gè)雙鍵的最長(zhǎng)碳鏈作主鏈，從離雙鍵最近一選含兩個(gè)雙鍵的最長(zhǎng)碳鏈作主鏈，從離雙鍵最近一端開(kāi)始編號(hào)，雙鍵位次由小到大排列；端開(kāi)始編號(hào)，雙鍵位次由小到大排列；b.b.順?lè)串悩?gòu)體命名時(shí)，雙鍵構(gòu)型寫(xiě)在整個(gè)名稱前并標(biāo)順?lè)串悩?gòu)體命名時(shí)，雙鍵構(gòu)型寫(xiě)在整個(gè)名稱前并標(biāo)位次，編號(hào)遵循位次，編號(hào)遵循“雙鍵編號(hào)盡可能小雙鍵編號(hào)盡可能小”原則，若有選原則，若有選擇，編號(hào)由擇，編號(hào)由Z Z 型雙鍵端開(kāi)始型雙鍵端開(kāi)始CCCCCH3HCH3HHH5C2CCCH3HCH2HCCCH3HH(2Z,4E)-3-甲基甲基-2,4-庚二烯庚二烯 (2E,5E)-2,5-庚二烯庚二烯三、三、1,3-丁二烯的結(jié)構(gòu)丁二烯的結(jié)構(gòu)CCCCHHHHH圖：圖：1,