1、有機(jī)合成歷年江蘇考題1（2011江蘇）（15分）敵草胺是一種除草劑。它的合成路線如下：回答下列問題：（1）在空氣中久置，A由無色轉(zhuǎn)變?yōu)樽厣?，其原因?。（2）C分子中有2個含氧官能團(tuán)，分別為 和 （填官能團(tuán)名稱）。（3）寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 。 能與金屬鈉反應(yīng)放出H2；是萘（ ）的衍生物，且取代基都在同一個苯環(huán)上；可發(fā)生水解反應(yīng)，其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，另一種水解產(chǎn)物分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫。（4）若C不經(jīng)提純，產(chǎn)物敵草胺中將混有少量副產(chǎn)物E（分子式為C23H18O3），E是一種酯。E的結(jié)構(gòu)簡式為 。（5）已知： ，寫出以苯酚和乙醇為原料制備的合成路

2、線流程圖（無機(jī)試劑任用）。合成路線流程圖例如下：2. （2012江蘇） (15 分)化合物H 是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體，其合成路線如下：(1)化合物A 中的含氧官能團(tuán)為 和 (填官能團(tuán)名稱)。(2)反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是 (填序號)。(3)寫出同時滿足下列條件的B 的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 。 I. 分子中含有兩個苯環(huán)；II. 分子中有7 種不同化學(xué)環(huán)境的氫；III. 不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應(yīng)。(4)實(shí)現(xiàn)DE 的轉(zhuǎn)化中，加入的化合物X 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，X 的結(jié)構(gòu)簡式為 。(5)已知： ?；衔锸呛铣煽拱┧幬锩婪▊惖闹虚g體，請寫出以和為原料制備

3、該化合物的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：3. （2013江蘇）(15分)化合物A(分子式為C6H6O)是一種有機(jī)化工原料，在空氣中易被氧化。A的有關(guān)轉(zhuǎn)化反應(yīng)如下(部分反應(yīng)條件略去)：已知： (R表示烴基，R和R表示烴基或氫)(1)寫出A的結(jié)構(gòu)簡式： 。(2)G是常用指示劑酚酞。寫出G中含氧官能團(tuán)的名稱： 和 。(3)某化合物是E的同分異構(gòu)體，且分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫。寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡式： (任寫一種)。(4)F和D互為同分異構(gòu)體。寫出反應(yīng)EF的化學(xué)方程式： 。(5)根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以A和HCHO為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。合

4、成路線流程圖示例如下：4、（2014江蘇）（15分）非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過以下方法合成：請回答下列問題：（1）非諾洛芬中的含氧官能團(tuán)為 和 （填名稱）。（2）反應(yīng)中加入的試劑X的分子式為C8H8O2，X的結(jié)構(gòu)簡式為 。（3）在上述五步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是 （填序號）。（4）B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)。寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 。（5）根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：5（15分）

5、（2015江蘇）化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體，可以通過以下方法合成：（1）化合物A中的含氧官能團(tuán)為 和 （填官能團(tuán)的名稱）（2）化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為 ；由CD的反應(yīng)類型是： （3）寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 分子含有2個苯環(huán)分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫（4）已知：RCH2CNRCH2CH2NH2，請寫出以為原料制備化合物X（結(jié)構(gòu)簡式見圖）的合成路線流程圖（無機(jī)試劑可任選）合成路線流程圖示例如圖：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3答案1.（1）A被空氣中的O2氧化（2）羥基 醚鍵2(1)羥基 醛基 (2)(3) (或)(4)(5)3(1) (2) (酚)羥基 酯基(3)或(4)(5)4（5）5（1）A含有的官能團(tuán)為醚鍵和醛基（2）B為，與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成，故答案為：；取代反應(yīng)；（3）E的一種同分異構(gòu)體含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且含有2個苯環(huán)，且結(jié)構(gòu)對稱，則對應(yīng)的結(jié)構(gòu)有，故答案