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文檔簡介

1、CH2= CHCN 無色透明液體,蒸氣有毒。相對密度,熔點-83-84C,沸點 77.4 J 微溶于水,易溶于一般 有機溶劑。易燃燒,蒸氣與空氣形成爆炸混合物,爆炸極限%(體積)。水解時生成丙烯酸,還原時生成丙腈 易聚合,也能與醋酸乙烯、氯乙烯等單體共聚。可由丙烯氨氧化,或由乙炔和氫氰酸直接化合而制得。用于制 造聚丙烯腈、丁腈橡膠和其它合成樹脂等。也用于電解制己二腈和水解成丙烯酸酰胺。-來源:簡稱“ AN。化學(xué)式 CH2= CHCN 分子量。一種共軛不飽和腈。無色易燃液體。有毒!比重。沸點 77.3C。折光率(25C)。略溶于水,易溶于一般有機溶劑。分子中含氰基、碳-碳雙鍵等,能參與各種反應(yīng):

2、(V飢基反應(yīng);HsO/84.5%HhSO*_七- CHtf-OHCQNHi HaSO4匚水化9510g2H2O/H+或OTT CHCOOH4 XHa(丙烯勵GHCONHaL 丙烯酰胺)水解B/HOSOA/CHOHCEBOHZ*CHa-CH-CONH11H2SO4 CHa-CHCOOCHa(丙烯酸甲酯(2)雙鍵反應(yīng):丁二烯取烯苔鹵n2AxfN1空-CHOO密sCH-丨CN見”狄爾斯-阿懣耳反應(yīng)叩51+ OHsCHjCHjNHaCHaCHaON一更聖豎L hsCH蟲N己二購匕己二酸、己二血弩昭逆勢QCHflCH2CN見山訊乙基化工業(yè)合成路線主要有下列幾種(1)乙炔法:HC=CHd-HCNCuaCI

3、i-NHxCl, 809(TC(2) 乙烯法:CHaCH!CHaHOCH2CH2CN-W3(3)丙烯氨氧化法:參見氨氧化反應(yīng)”。GH書GH jOHg+NH3+3/2 (催化劑士溟 2- - 丙烯|#+3日成)主要用以制合成纖維(丙烯腈纖維)、腈基橡膠(丁腈橡膠,BAN)及 ABS 塑料(丁二烯-丙烯腈-苯乙烯共聚物)等。-來源:化學(xué)式 CH2=CHCN 為無色、具杏仁氣味、易燃、易揮發(fā)的液體。比重,沸點 773C,蒸氣比重,水中溶解度%(20C),易溶于有機溶劑。是制備聚丙烯腈的單體 ,與依康酸、丁二烯、醋酸乙烯、苯乙烯、氯乙烯和偏氯乙烯等單體共聚。用于制造合成纖維、合成橡膠、塑料和合成樹脂等

4、,故丙烯腈是有機合成工業(yè)中的重要單體。本品屬高毒類,毒作用似氰化氫。主要經(jīng)吸入或經(jīng)皮膚進入人體,急性中毒癥狀與氰化氫中毒相似。此 外,尚可致接觸性皮炎,表現(xiàn)為紅斑、皰疹及脫屑,愈后可殘留色素沉著;對眼也有強烈刺激作用。預(yù)防重點是 防止跑、冒、滴、漏;加強排風(fēng)措施;使用手套、防毒口罩(活性炭濾料可吸附丙烯腈)等個人防護用品。急救 治療同氰化氫,但用亞硝酸鈉劑量宜較小。車間空氣中最高容許濃度為2mg/m3。-來源:分子式 C3H3N,分子量,結(jié)構(gòu)簡式 CH2=CH-CNo 無色易流動的液體,蒸氣有毒!熔點-83-84C,沸點 77.4C。密度(20/4C) 0.8060g/cm。稍溶于水,易溶于一

5、般有機溶劑。其蒸氣與空氣形成爆炸性混物,爆炸極限(體積)。水解生成丙烯酸,加氫還原生成丙腈。易聚合,也能與氯乙烯等單體共聚。主要用于制取聚丙 烯腈、丁腈橡膠和其它合成樹脂等。由丙烯經(jīng)氨化、氧化制得,或由乙炔和氫氰酸直接化合制得。-來源:結(jié)構(gòu)式 CH2= CH-CN,一種不飽和腈,無色易揮發(fā)液體,劇毒,沸點為 77.3C,溶于水、乙醇、乙醚、丙酮。乙炔在 CU2C2NH4CI 酸性水溶液中與 HCN 加成制得丙烯腈。聚丙烯腈丙烯腈可與 1,3- 丁二烯共聚制丁腈橡膠。丙烯腈是聚丙烯酰胺、聚丙烯酯的原料。-來源:CH2= CHCN , 一種不飽和腈,無色易揮發(fā)液體,沸點 775C,可燃,溶于乙醇、

6、乙醚、丙酮 合物。丙烯腈有劇毒,應(yīng)嚴(yán)防吸入蒸氣或侵入皮膚。丙烯腈純品容易發(fā)生聚合反應(yīng),并可與其他單體共聚,是制造聚丙烯腈纖維、丁腈橡膠、烯酸酯、尼龍 66 等高分子材料的重要原料。乙炔在 CU2C2-NH4CI 酸性溶液中與氫氰酸加成,生成丙烯腈。HC=CH+ HCN碼沁口 CH3=CHCN工業(yè)上用丙烯氨氧化法合成丙烯腈。HC = OH+HCbT叫叫-NHjCl也可用丙烯、氨氧化法合成制得2CH2= CH-CH? +2NH3H3CH-CH2=CHCN-來源:又名乙烯基氰(vinylcyanide)。結(jié)構(gòu)簡式 CH2= CHCN 無色液體,稍溶于水,溶于多種有機溶劑。爆炸極 限為(體積)。是合成

7、纖維的原料,由聚丙烯腈制成腈?zhèn)悾⒖捎糜诤铣上鹉z、合成樹脂、粘接劑、涂料的 原料及天然樹脂的改性劑。屬高毒,小鼠經(jīng)口 LD5020102mg/kg (體重),吸入 2 小時 LC50571mg/m3。毒作用 類似氫氰酸。大鼠經(jīng)口和吸入可致腦、前胃及Zymbal 腺癌。對大鼠有致畸作用。人嗅覺閾為m3;人吸入35220mg/m32045 分鐘有粘膜刺激作用、 頭痛、胸悶、興奮和恐懼感、皮膚搔癢;人吸入 1000mg/m31 2 小時,可致死。職業(yè)性丙烯腈中毒在我國是法定職業(yè)病(參見丙烯腈中毒)。流傳病學(xué)調(diào)查發(fā)現(xiàn),經(jīng) 20 年以上觀察,男性接觸者肺癌和結(jié)腸癌發(fā)病率增加46 倍。國際癌癥研究所(IA

8、RC)列為人類可疑致癌物(證據(jù)有限)。我國規(guī)定的最高容許濃度:車間空氣 2mg/m3,居民區(qū)大氣 m3(日平均),地面水 L。-來源:又稱氰乙烯”氰基乙烯”。化學(xué)分子式 C3H3No無色易流動液體,比水輕,相對密度為(20C),帶有輕度刺 激氣味,易燃,即使是稀溶液也很危險,蒸汽比空氣重,遇明火有返閃現(xiàn)象,閃點為 0Co熔點-82C,沸點 773C, 自燃點481C。遇熱、遇光或苛性堿時會自行聚合,如聚合作用在容器內(nèi)進行,可使容器發(fā)生爆炸。爆炸極限:3%17%。能部分溶于水,遇水能分解而產(chǎn)生有毒氣體,氣體被吸入、吞服或被皮膚吸收均能中毒。宜存 放在陰涼通風(fēng)處,注意經(jīng)常通風(fēng)以防止蒸汽聚集,須隔絕

9、火源、熱源、氧化劑、強酸、強堿、胺類及溴等,避免日光曝曬,防止附近能產(chǎn)生火花的一切可能。裝卸中要輕拿輕放,遠離食品和生活區(qū)。消防方法可用干粉、砂土,二氧化碳及抗炭性泡沫。用水無效。操作時要穿防護服,污染處要用大量水沖洗。中毒者先吸入5 毫克亞硝酸戊酯,再注射硫代硫酸鈉,最后請醫(yī)生治療。聯(lián)合國編號:(UN No.)1093/3173/3-02/215,國內(nèi)品名編號:32162,屬易燃液體。-來源:H2C=CHCN C3H3N1 又稱氰代乙烯、2-丙烯腈、乙烯基腈、谷粒熏蒸劑、Ventox、Acritet。1893 年首 -來源:一種有機化工產(chǎn)品。無色、易揮發(fā)、帶有桃仁氣味的有毒液體。1893 年

10、法國 C.莫柳首先制得。現(xiàn)在,丙烯腈都采用丙烯氨氧化法生產(chǎn)。1984 年,世界丙烯腈生產(chǎn)能力為萬 t,1999 年達到萬 t,其中美國萬 to2000年中國生產(chǎn)了萬仁丙烯腈的用途分配是:制造聚丙烯腈纖維(中國習(xí)稱腈綸,合成纖維的一種)50%左右,丁腈 橡膠和 ABS 樹脂(丙烯腈一丁二烯一苯乙烯共聚物)20%30%,其他(包括制丙烯酸酯、丙烯酰胺、味精、碳纖 維等)20%30%o丙烯腈的毒性相當(dāng)于氰氫酸的1/30,在空氣中最高容許濃度為1520 mg/kg。丙烯腈與皮膚接觸可引起瘙癢,人體吸入后會感到乏力、頭痛、惡心、嘔吐、胸悶、呼吸困難等。-來源:中文通用名稱 丙烯腈英文通用名稱 acryl

11、onitrile 商品名稱 丙烯腈其他名稱 乙烯基氰、氰基乙烯化學(xué)名稱丙烯腈結(jié)構(gòu)式 CH2=CH-來源:中文通用名稱丙烯腈英文通用名稱acrylonitrile商品名稱丙烯腈其他名乙烯基氰、氰基乙烯化學(xué)名稱丙烯腈結(jié)構(gòu)式CA登記號107131分子式C3H3N分子量理化性質(zhì)芥未味,沸點 77C,冰點-82C份子量。密度:氣體(空氣=1);液體(在 4 C 時,水=1)(20C)。空氣中 燃燒極限:317%(按體積計)。由于易燃,故應(yīng)與四氯化碳(66%)混合,其量不得超過 34%。不同溫度下的自然 蒸汽壓力:0C(32T)43. 99kPa,10C(50T)7. 305kPa,20C(68 F )1

12、1.66kPa, 30C(86T) 18. 66kPa,1kg 體積為,1L 重 0.797kg。毒性丙烯腈對人劇毒,毒性與氫氰酸相當(dāng)。丙烯腈對昆蟲的毒性很強,在防治多種貯糧害蟲的主要熏蒸劑中,其毒性最強。用途丙烯腈單獨使用或者同四氯化碳混合使用,對多種蔬菜、谷物和花卉種子的發(fā)芽沒有什么影響,但對玉米種子有一定的傷害。丙烯腈和四氯化碳合劑可用于防治貯藏谷物中的絕大部分害蟲。試驗證明,丙烯腈和四氯化碳按體積 1 比 1 的比例配成混劑,可以用于防治貯藏馬鈴薯的馬鈴薯塊莖蛾而不會損傷塊莖。使用方法因為丙烯腈和四氯化碳都是高沸點,常壓熏蒸時,為了迅速蒸發(fā),有人制備了一種簡單的方法,用 棉繩蕊穿過淺鐵

13、盤底。熏蒸開始時將液體熏蒸劑注入盤中,然后用風(fēng)扇向棉蕊子吹風(fēng),直到蒸發(fā)完畢。登記情況及生產(chǎn)廠家未作為農(nóng)藥登記。開發(fā)單位1939 年合成,19411942 年由德國 Degesch Gesellsch 公司推薦用作糧食熏蒸劑。-來源:化學(xué)式 CH2= CHC-N。分子量。無色有刺激味、有毒液體。熔點 -83.5C,沸點79C,相對密度,折光率, 乙醇中 USmax203nm。與空氣形成爆炸性混合物,爆炸極限 17%(體積)。可溶于水、丙酮、苯,與乙醇、乙 醚混溶。L0o93mg/kg(大白鼠口服)。化學(xué)性質(zhì)活潑,反應(yīng)式如下:(1)腈基的反應(yīng):0一CHjCHCR珂0氰乙基化反應(yīng):可與醇、酚、胺、酮

14、、醛、硝基甲烷、丙二酸二乙酯進行反應(yīng)分子中導(dǎo)入氰乙基。通式如下:R H+CH2= CHCfNF CfCTCN(4)聚合反應(yīng):如自聚能生成聚丙烯腈,與氯乙烯共聚生成迪尼爾纖維,與丁二烯共聚生成丁二烯-丙烯腈橡膠等。制法:乙炔與氰氫酸加成制備,或由丙烯經(jīng)氨氧化而得,也可由丙烯酸酰胺與 P2O5作用制得。用途:廣泛應(yīng)用于制丙烯腈纖維、合成橡膠、塑膠表面黏合劑,此外還可作抗氧劑、藥物、染料合成中間體、天然聚合物改性劑及有機合成中氰乙基化劑等。-來源:無色液體。分子量。熔點-835C。沸點77.4C。相對密度。折射率。能與大多數(shù)有機溶劑,如丙酮、Ha0晴或時廠c CH.-CHCO.HCH=CHC=NI,

15、H3仇YHgR HQ(千)NiCHjCHtCHzNH,苯、四氯化碳、乙酸乙酯、甲醇等互溶。易自聚。其蒸氣與空氣形成爆炸性混合物,爆炸極限17% (體積)。 用于制聚丙烯腈、丁腈橡膠及其他合成樹脂等。由丙烯氨化氧化或由乙炔和氫氰酸直接反應(yīng)制得。-來源:亦稱氰基乙烯。一種不飽和腈類化合物。分子式 C3H3N,結(jié)構(gòu)式 CH2= CHCN 無色易燃液體,發(fā)煙,有毒,與 一定量空氣混合能引起爆炸。熔點-83.5C,沸點 77. 579C,相對密度 0. 806 (20/4C)。略溶于水,易溶于一般有機溶劑。第二次世界大戰(zhàn)前夕,有人發(fā)現(xiàn)它的共聚物能改善合成橡膠的耐油和耐溶劑性而開始受到重 視。大戰(zhàn)期間德國

16、開發(fā)由乙烯通過環(huán)氧化,加氫氰酸生成氰乙醇,再去水制得。 后又開發(fā)用乙炔在氯化亞銅催 化下加氫氰酸制得。 I960年后美國俄亥俄標(biāo)準(zhǔn)油公司開發(fā)了新的生產(chǎn)工藝,用丙烯通過氨氧化反應(yīng)制取。此工藝引起了工業(yè)生產(chǎn)的巨大變革。因原料易得、成本下降,使丙烯腈產(chǎn)量驟然大增,1983 年世界年產(chǎn)量達 300萬噸,其中俄亥俄標(biāo)準(zhǔn)油公司的產(chǎn)量就占90%。丙烯腈易聚合,可生成聚丙烯腈纖維(商名腈綸或膨體)。其短纖維類似羊毛,又叫人造羊毛。手感柔軟,彈性很好。它與醋酸乙烯酯共聚生成的合成纖維(商名奧綸),1950年首先由美國杜邦公司投入工業(yè)化生產(chǎn)。多數(shù)丙烯腈用于制合成纖維,其用量約占總量的 4060%。它與丁二烯共聚可制得耐油性好的丁腈橡膠。丙烯腈二聚并加氫可制得己二腈,再加氫可制得己二胺,它是聚酰胺(尼龍 66)的原料之一。丙烯腈與丁二烯、苯

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