1、有機合成專題二2015. 1.121.（ 2014南通二模15分）合成路線如下：藥物萘普生具有較強的抗炎、抗風濕和解熱鎮痛作用，其CCH3Br2- 亠Cl2HsCf人CH3CH2COCIlOC6H12 'AlCl 3* 屯°、oClCiAH3c-OH3C3 OH3COClECH3I CH'CHkJBr -*.人丿CH3CH3CHCOONaH3C萘普生CH3CH'COOHH2COONaPd/C寫出萘普生中含氧官能團的名稱:物質B生成C的反應類型是反應。若步驟、省略，物質A與CH3CH2COCI直接反應除生成G(O證。OCch3C J 3CH2外，最可能生成的副產

2、物（與G互為同分異構體）的結構簡式為某萘（）的衍生物X是C的同分異構體，分子中含有2個取代基,且取代基在同一個苯環上；X在NaOH溶液中完全水解后，含萘環的水解產物的核磁共振氫譜有5個峰。寫出X可能的結構簡式： （任寫一種）。SOCI2已知：RCOOHRCOCl。根據已有知識并結合相關信息，寫出以苯和乙酸為原料制備C*OHCcno的合成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖示例如下:HBqNaOHCH2= CH2CH3CH2Br CH3CH2OH2. （2014南京、鹽城一模 15分）化合物A（分子式為：C6H6O2）是一種有機化工原料，在空氣 中易被氧化。由A合成黃樟油（E）和香料F的合

3、成路線如下（部分反應條件已略去）:（1）寫出E中含氧官能團的名稱： 和。（2 ）寫出反應S D的反應類型：。（3）寫出反應 At B的化學方程式： （4 ）某芳香化合物是 D的同分異構體，且分子中只有兩種不同化學環境的氫。寫出該芳香化合物的結構簡式： （任寫一種）。aMgBr CH3- CH CH3g 、為主要原料制BrCH3CH3備C C的合成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：CH3 CH3CH3CH2Br “羅醇溶液 CH2=CH2弓跋劑力出泌希3. ( 2014前黃模擬15分)慢心律是一種治療心律失常的藥物，它的合成路線如下:OHOHH3CCH3H2C CHCH3H3C

4、OCH2CHCH3CH3“BNa? C2 O7OCH2COCH3CH32 2 二 H3CH2SO4 ,NOHIIOCH2CCH3CH3H2NOH .竺 H3CC2H5OHD慢心律3(1)由BC的反應類型為(2) C分子中有2個含氧官能團，分別為和填官能團名稱)(3) 寫出A與濃溴水反應的化學方程式 (4) 由A制備B的過程中有少量副產物 E,它與B互為同分異構體，E的結構簡式為(5) 寫出同時滿足下列條件的 D的一種同分異構體的結構簡式： 屬于a氨基酸;是苯的衍生物，且苯環上的一氯代物只有兩種;分子中含有兩個手性碳原子。(6)已知乙烯在催化劑作用與氧氣反應可以生成環氧乙烷H2C CH2(O )

5、。寫出以鄰甲基OHoch2cooch 2ch3CH3CH苯酚()和乙醇為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。4. (15分)碘海醇是一種非離子型 X CT造影劑。下面是以化合物 A(分子式為CsHio的苯的同系物)為原料合成碘海醇的合成路線R 為CH2CH(OH)CH 2OH:< | IlkMnUj, NjOILJ 2 UKI0HE HjSCu(DCX>N|RCON HRC ONHKONURPd-cM；ONCOOCHtDCONIIRKiLKl：COS HR'CJNIIRI(1)(2)(3)C'ONHR1 xij ij.lNat H/ON機海靜)WNIIR寫出A

6、的結構簡式:反應T中，屬于取代反應的是寫出C中含氧官能團的名稱：硝基、(填序號)。合成路線流程圖示例如下:H2C = CH2TCH3CH2BrNaO溶液 CH3CH2OH(4) 寫出同時滿足下列條件的 D的兩種同分異構體的結構簡式:I .含1個手性碳原子的a-氨基酸;n.苯環上有3個取代基，分子中有 6種不同化學環境的氫;川.能發生銀鏡反應，水解產物之一能與FeCI3溶液發生顯色反應。(5) 已知:N1U呈弱堿性，易被氧化請寫出以 -和(CH3CO)2O為原料制備染料中間體的合成路線流程圖(無機試劑任用)。1.羧基 醚鍵 取代H3C-00"' " ch 2SOC12

7、CH3COOHCH 3COCIClAICI 32Br2HCo HC3HConeCH引o HCNaOH溶液 *CH3COOH濃 H2SO4Qo（除第小題5分外，其余每空2分，共15分）2.（ 1）醚鍵、羰基（共4分，每空2分）（2）取代反應（2分）(3)+ CH2Br2 + 2 NaOH+2NaBr+2H2O(2 分)(寫:OHOHH3C NaOH+ CH?Br2+2HBr，不扣分）(4) 分)(5)CH3 ch -BrH3C OOIIC CH3(OCH3或其它合理答案均給分）（2CH3NaOH 溶液CH3 CH CH3 IOH02 嚴C CH3Cu / 01)MgBr2) H2OCH3OHC CH3Mg>CH3CH3(5分)3.（15 分）（1）氧化反應（2分）（2）醚鍵、羰基（2分）（3）CH3H3COHCH3+ B23+ HBr （ 2 分）（4）OCHCH 2OHCH3（ 2 分）（5）H3CH3CCHCOOHCH3 nh2（2 分）（6）（5 分）CH3CH2OH濃 H 2SO4170C A H2C CH 2 催化劑O2OHOCH2CH2OHCH3H2C CH24 OOCH2CHOCH3Na2C2 5>H 2SO4，二OCH2COOHCH3O2催化劑CH3CH2OH濃 H2SO4,