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文檔簡介
1、2021-12-20.1但不是所有含碳的化合物都是有機物但不是所有含碳的化合物都是有機物, ,除下列之外除下列之外: :通常把含碳元素的化合物稱為有機化合通常把含碳元素的化合物稱為有機化合物,簡稱有機物物,簡稱有機物. .氰酸鹽氰酸鹽組成和結構更象無機物組成和結構更象無機物,當作當作無機物無機物.一一. .有機物有機物: :2021-12-20.2 迄今已發迄今已發現現85008500多萬種物質多萬種物質, ,有機物超過有機物超過8 8000000萬種萬種. . 有機物種類繁多原因:有機物種類繁多原因: 每個碳原子最多可形成每個碳原子最多可形成4 4個共價鍵;個共價鍵; 碳碳之間可成鍵,和其它
2、原子間成鍵;碳碳之間可成鍵,和其它原子間成鍵; 碳原子間可形成長短不一的碳鏈或碳環;碳原子間可形成長短不一的碳鏈或碳環; 碳原子間可形成單鍵、雙鍵或叁鍵、苯環等;碳原子間可形成單鍵、雙鍵或叁鍵、苯環等; 有機物還具有同分異構現象。有機物還具有同分異構現象。2021-12-20.3大多數受熱易分解,而且易燃燒大多數受熱易分解,而且易燃燒大多是非電解質,不易導電,熔點低大多是非電解質,不易導電,熔點低有機反應比較復雜,有機反應比較復雜,一般比較慢,一般比較慢,副反應多副反應多大多大多數難溶于水,易溶于有機溶劑。數難溶于水,易溶于有機溶劑。有機物溶解性有機物溶解性低級低級的醇、醛、酸易溶于水;多羥基
3、物物質。的醇、醛、酸易溶于水;多羥基物物質。2021-12-20.4NH4CNO (氰酸銨氰酸銨)NH2CNH2(尿素尿素)O維勒維勒(德國德國):1828年年2021-12-20.5鏈狀化合物鏈狀化合物環狀化合物環狀化合物脂環化合物脂環化合物芳香化合物芳香化合物有機物有機物是否有是否有C C、H H以外的元素以外的元素碳骨架碳骨架官能團官能團烴:只含烴:只含C、H元素元素烴的衍生物:含烴的衍生物:含C、H外元素外元素烴:烴:烷烴、烯烴、炔烴、芳烴烷烴、烯烴、炔烴、芳烴烴的衍生物:烴的衍生物:鹵代烴、醇、酚、醚、鹵代烴、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、脂等醛、酮、羧酸、脂等1 1、分類體系:、分類體
4、系:二二.有機物的分類有機物的分類2021-12-20.6含有含有苯環苯環的的化合物化合物叫芳香族化合物叫芳香族化合物決定有機化合物特性的原子或原子團。決定有機化合物特性的原子或原子團。烴分子中的氫原子被其他原子或原子烴分子中的氫原子被其他原子或原子團所取代而生成的一系列化合物稱為團所取代而生成的一系列化合物稱為烴的衍生物。烴的衍生物。芳香族化合物芳香族化合物:官能團:官能團:烴的衍生物:烴的衍生物:如如C=CC=C、CCCC、 -X-X、-OH-OH、-CHO-CHO、-CO-CO-、-COOH-COOH、-COO-COO-、-NO-NO2 2、-NH-NH2 2。如如CH3Cl、CH2Cl
5、2、CH3OH、CH3CHO、CH3COOH含有含有苯環苯環的的烴烴叫芳香族化合物叫芳香族化合物芳香烴芳香烴:2021-12-20.7CCCC烷烴烷烴環烷烴環烷烴烯烴烯烴炔烴炔烴CH2=CH2CHCHCH4芳香烴芳香烴(飽和鏈烴)(飽和鏈烴)2021-12-20.8鏈狀烴和脂環烴統稱為脂肪烴。鏈狀烴和脂環烴統稱為脂肪烴。脂肪烴脂肪烴:芳香烴芳香烴:含有含有苯環苯環的的烴烴叫芳香烴。叫芳香烴。苯的同系物苯的同系物: 只含一個只含一個苯環,側鏈為飽苯環,側鏈為飽和鏈烴基的烴和鏈烴基的烴叫叫2021-12-20.9C O COHCOCH3CH3CO2021-12-20.10區別下列物質及其官能團區別
6、下列物質及其官能團2021-12-20.112.常見有機物的通式常見有機物的通式CnH2n+2(n 1)CnH2n(n 3)CnH2n(n 2)CnH2n-2(n 2)CnH2n-2(n 3)CnH2n-2(n 3)互為同分異構體互為同分異構體互為同分異構體互為同分異構體2021-12-20.12CnH2n-6(n 7)CnH2n+2O(n 1)CnH2n+2O(n 2)CnH2nO(n 1)CnH2nO (n 3)CnH2nO2(n 1)CnH2nO2(n 2)互為同分異構體互為同分異構體互為同分異構體互為同分異構體互為同分異構體互為同分異構體2021-12-20.13CnH2n+1O2N(
7、n 2)CnH2n+1O2N(n 1)CnH2n-6O(n 7)CnH2n-6O(n 6)互為同分異構體互為同分異構體互為同分異構體互為同分異構體2021-12-20.14三三.碳種類簡介:碳種類簡介:CHHH伯碳伯碳仲碳仲碳叔碳叔碳季碳季碳2021-12-20.15. . . . . 四四.“.“根根”、“基的區別與聯系:基的區別與聯系:-OH與(與( )相接可形成穩定的化合物)相接可形成穩定的化合物A.H+ B.H- C.-CH3 D.CH3+ E.CH3- F.H 2021-12-20.16結構相似結構相似、組成上、組成上相差一個或若干個相差一個或若干個CH2原子團原子團的物質、的物質、
8、互稱互稱為同系物。為同系物。五五. .同系物:同系物:如所有的烷烴如所有的烷烴CH4,CH3CH3所有的烯烴所有的烯烴CH2=CH2,CH3CH=CH2所有的炔烴所有的炔烴CH2CH2,CH3CH CH2苯及其同系物苯苯及其同系物苯,甲苯甲苯,乙苯乙苯單烯烴與二烯烴單烯烴與二烯烴;一元醇與二元一元醇與二元醇不是同系物醇不是同系物!2021-12-20.17比較概念 “四四”同的比較同的比較2021-12-20.18A、熔沸點熔沸點:C,熔沸點熔沸點;C4:常溫下氣態常溫下氣態B、同系物的性質一般相似。、同系物的性質一般相似。C、密度:、密度: C,同系物的性質規律:同系物的性質規律:同系列:同
9、系列:結構相似結構相似、組成上、組成上相差一個或若干個相差一個或若干個CH2原子團的物質、原子團的物質、總稱總稱為同系列。為同系列。六六.醇與酚醇與酚醇醇: :酚酚: :2021-12-20.19準備準備知識知識3 3) 烴基:烴分子失去一個氫原子剩余的原子或烴基:烴分子失去一個氫原子剩余的原子或原子能團。如:原子能團。如:1 1)數字的應用:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、)數字的應用:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一等辛、壬、癸、十一等1 1、命名步驟:、命名步驟: 1 1)選主鏈)選主鏈最長;最長; 2 2)定位)定位支鏈最近、最多(主鏈同長時);支鏈最近、最多(主鏈同長時);
10、3 3)命名)命名“簡簡”在前。在前。2 2)習慣命名法:)習慣命名法:有沒有同分異構現有沒有同分異構現象呢?象呢?1.烷烴的系統命名:烷烴的系統命名:七七. .有機物的命名有機物的命名2021-12-20.20歸納為歸納為編號位,定支鏈;編號位,定支鏈;取代基,寫在前,標位置,連短線;取代基,寫在前,標位置,連短線;不同基,簡到繁,相同基,合并算。不同基,簡到繁,相同基,合并算。選主鏈,稱某烷;選主鏈,稱某烷;例例如如CH3-CH-CH2-CH2-CHC-CH2-CH3CH3CH3CH3CH3CH28 7 6 5 4 3 2 13,3,7 三三 甲基甲基 4 乙基辛烷乙基辛烷主鏈主鏈取代基名
11、稱取代基名稱取代基數目取代基數目取代基位置取代基位置2021-12-20.212.烯烴和炔烴的命名:烯烴和炔烴的命名:命名方法:命名方法:與烷烴相似,但不同點是主與烷烴相似,但不同點是主鏈必須含有雙鍵或叁鍵。鏈必須含有雙鍵或叁鍵。命名步驟:命名步驟:、選主鏈,含雙鍵(叁鍵);、選主鏈,含雙鍵(叁鍵);、定編號,近雙鍵(叁鍵);、定編號,近雙鍵(叁鍵);、寫名稱,標雙鍵(叁鍵)。、寫名稱,標雙鍵(叁鍵)。其它要求與烷烴相同!其它要求與烷烴相同!2021-12-20.22CH3C C CH2CH3 CH3 CH3 2,3二甲基二甲基2戊烯戊烯2,3二甲基戊烷二甲基戊烷HH取代基位置取代基位置取代基
12、名稱取代基名稱雙鍵位置雙鍵位置主鏈名稱主鏈名稱取代基數目取代基數目CH2 CCH CH2CH3 CH3CH3 2,3二甲基二甲基1戊烯戊烯用系統命名法命名用系統命名法命名2021-12-20.23醛、羧酸的命名醛、羧酸的命名知識遷移知識遷移CH3CHCHO CH3甲基甲基 丙醛丙醛,二甲基二甲基 丁酸丁酸CH3CHCHCOOH CH3CH3 大多大多以苯作為母體進行命名的;對苯環的編以苯作為母體進行命名的;對苯環的編號以較小的取代基為號以較小的取代基為1 1號。號。 有多個取代基時,可用鄰、間、對或有多個取代基時,可用鄰、間、對或1 1、2 2、3 3、4 4、5 5等標出各取代基的位置。等標
13、出各取代基的位置。三、苯的同系物的命名三、苯的同系物的命名烷基復雜時又以苯基作為取代基。烷基復雜時又以苯基作為取代基。2021-12-20.24CH3CH2CH3CH2CH2CH3甲苯甲苯乙苯乙苯丙苯丙苯根據烷基命根據烷基命“某苯某苯”CH3CH3H3CCH3CH3CH3鄰二甲苯鄰二甲苯間二甲苯間二甲苯對二甲苯對二甲苯,二甲苯二甲苯 ,二甲苯二甲苯,二甲苯二甲苯CH3CH2CH311甲基甲基乙基乙基 苯苯間甲乙苯間甲乙苯2021-12-20.25 鹵代烴:鹵代烴:以鹵素原子作為取代基象烷烴一樣命名。以鹵素原子作為取代基象烷烴一樣命名。 醇:醇:以羥基作為官能團象烯烴一樣命名以羥基作為官能團象烯
14、烴一樣命名 酚:酚:以酚羥基為以酚羥基為1 1位官能團象苯的同系物一樣命名。位官能團象苯的同系物一樣命名。 醚、酮:醚、酮:命名時注意碳原子數的多少。命名時注意碳原子數的多少。 醛、羧酸:醛、羧酸:某醛、某酸。某醛、某酸。 酯:酯:某酸某酯。某酸某酯。四、烴的衍生物的命名四、烴的衍生物的命名CH3CHCHCH2-CH3 CH322甲基甲基苯基戊烷苯基戊烷2021-12-20.26課堂小結課堂小結有機物命名的步驟有機物命名的步驟、定主鏈、定主鏈、編號位、編號位、寫名稱、寫名稱(有序性)(有序性)官能團、取代基的位號盡可能小官能團、取代基的位號盡可能小應注意:應注意:2021-12-20.27八八
15、.有機化合物的同分異構現象有機化合物的同分異構現象不能說有機物。不能說有機物。NH2 C NH2ONH4O C N+- 具有相同的分子式,但結構不同的化合物叫具有相同的分子式,但結構不同的化合物叫做同分異構體。做同分異構體。 1.1.概念:概念: 不能說分子量相同不能說分子量相同如如CO與與C2H4,CH3CH2OH與與HCOOH因同分異構也存在于無機物中。如:因同分異構也存在于無機物中。如: CO(NH2)2(尿素尿素)與與NH4CNO(氰酸銨氰酸銨)2021-12-20.282.2.類型:類型: 4)4)順反異構順反異構 3)3)類別類別( (物質物質) )異構:異構: 2)2)位置異構:
16、位置異構: 1)1)碳鏈異構:碳鏈異構: 5)5)手性異構手性異構2-1碳鏈異構碳鏈異構(C7H16) C7H16的同分異構體有多少種的同分異構體有多少種? 9種種立體異構立體異構如正丁烷和異丁烷如正丁烷和異丁烷如如1-1-丙醇和丙醇和2-2-丙醇丙醇如甲酸甲酯和乙酸如甲酸甲酯和乙酸(高考不考(高考不考-2010-2010考綱):考綱):2021-12-20.29CH3 CH2CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3CH3 CH2CH3CH CH2CH3CH3CH3 CH2CH3CCH2CH3CH3CH3CH2C
17、H3CCH2CH3CH3CH3 CHCH3CHCH2CH3CH3CH3CHCH3CH2CHCH3CH3CH3CH3CCH3CH2021-12-20.30碳鏈由長到短碳鏈由長到短支鏈由整到散支鏈由整到散位置由心到邊位置由心到邊 排布孿鄰到間排布孿鄰到間 認真仔細查驗認真仔細查驗 切莫遺漏重現切莫遺漏重現 書寫書寫規則規則H OC4H92021-12-20.312-22-2位置異構位置異構一元鹵代烴(或一元醇)的位置異構一元鹵代烴(或一元醇)的位置異構一氯代物一氯代物等效氫判斷同分異構體等效氫判斷同分異構體 方法:方法:有幾種等效氫,就有幾種同分異構體有幾種等效氫,就有幾種同分異構體 例例2.C1
18、C10范圍內,一鹵代物只有一種范圍內,一鹵代物只有一種結構的烷烴有結構的烷烴有_ 種種2021-12-20.32【例例3】下列兩種結構式中對稱氫原子的種數,下列兩種結構式中對稱氫原子的種數,并說明它們一氯代物同分異構體的種數。并說明它們一氯代物同分異構體的種數。A.B.四四種種三三種種2021-12-20.33二氯代物二氯代物固定等效氫固定等效氫找尋孿、鄰、間找尋孿、鄰、間避免重復避免重復方法:方法:2021-12-20.34烯烴的位置異構烯烴的位置異構先碳鏈異構先碳鏈異構再雙鍵位置異構再雙鍵位置異構方法:方法:2021-12-20.35C-C-C-C-CC-C-C-CCC-C-CCC碳鏈異構
19、碳鏈異構C-C-C-CCC-C-C-CCC-C-C-CC位置異構位置異構C-C-C-C-CC-C-C-C-C位置異構位置異構不能加雙鍵,不存在烯烴不能加雙鍵,不存在烯烴2021-12-20.36ClCH3CH3ClCH3Cl鄰位間位對位思維有序、思維嚴謹、思維靈活思維有序、思維嚴謹、思維靈活例例. .如甲苯的一氯代物:如甲苯的一氯代物:CH2Cl甲苯的一氯代物共有四種:甲苯的一氯代物共有四種:苯環上苯環上 鄰鄰間間對位上各有一種對位上各有一種甲基上有一種甲基上有一種注意事項注意事項苯環位置異構:苯環位置異構: 苯環上的位置關系:鄰、間、對苯環上的位置關系:鄰、間、對2021-12-20.37C
20、8H10的種類的種類( )4CH3CH3H3CCH3CH3CH3A.鄰二甲苯鄰二甲苯 B.間二甲苯間二甲苯C.對二甲苯對二甲苯CH2CH3D.乙苯乙苯A的一鹵代物的一鹵代物( )B的一鹵代物的一鹵代物( )C的一鹵代物的一鹵代物( )D的一鹵代物的一鹵代物( )34252021-12-20.38 若烴的若烴的m m元、元、n n元取代滿足元取代滿足m+n=m+n=烴中氫總烴中氫總數,則其異構體數目相同。數,則其異構體數目相同。換元法推算同分異構體換元法推算同分異構體 2021-12-20.392-3.2-3.官能團異構(又叫物質異構或類別異構):官能團異構(又叫物質異構或類別異構): 方法建議
21、方法建議: :官能團異構官能團異構碳鏈異構碳鏈異構位置異構位置異構2021-12-20.40C C3 3H H7 7O O2 2N N 、C C9 9H H1111O O2 2N NC Cn nH H2n+12n+1O O2 2N N氨基酸、硝基化合物氨基酸、硝基化合物C C7 7H H6 6O O2 2 、C C8 8H H8 8O O2 25 5C Cn nH H2n-82n-8O O2 2芳香酸、芳香酯芳香酸、芳香酯C C3 3H H6 6O O2 2 、C C4 4H H8 8O O2 21 1C Cn nH H2n2nO O2 2飽和一元醇酸酯飽和一元醇酸酯C C8 8H H8 8O
22、 O5 5C Cn nH H2n-82n-8O O芳香醛、芳香酮芳香醛、芳香酮C C3 3H H6 6O O 、 C C4 4H H8 8O O1 1C Cn nH H2n2nO O飽和一元醛飽和一元醛, ,飽和一元酮飽和一元酮C C7 7H H8 8O O 、 C C8 8H H1010O O4 4C Cn nH H2n-62n-6O O酚、芳香醇、醚酚、芳香醇、醚C C3 3H H8 8O O 、 C C4 4H H1010O O0 0C Cn nH H2n+22n+2O O飽和一元醇、飽和一元醚飽和一元醇、飽和一元醚C C4 4H H6 62 2C Cn nH H2n-22n-2二烯烴、炔烴、環烯烴二烯烴、炔烴、環烯烴C C3 3H H6 6 、C C4 4H H8 81 1C Cn nH H2n2n烯烴、環烷烴烯烴、環烷烴要求要求不飽不
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