1、2021/8/141中藥化學(xué)中藥化學(xué)2021/8/142第八章第八章 三萜類化合物三萜類化合物triterpenoidsHO1357911131415172021222425262728293019182021/8/1431 1、掌握掌握達(dá)瑪烷型、齊墩果烷型、烏達(dá)瑪烷型、齊墩果烷型、烏蘇烷型、羽扇豆烷型的結(jié)構(gòu)特征和典蘇烷型、羽扇豆烷型的結(jié)構(gòu)特征和典型實例。型實例。教學(xué)要求教學(xué)要求2021/8/1442 2、掌握掌握三萜類化合物的溶解性、顯三萜類化合物的溶解性、顯色反應(yīng)及皂苷的特性。色反應(yīng)及皂苷的特性。3 3、熟悉熟悉三萜類化合物及三萜皂苷的提三萜類化合物及三萜皂苷的提 取分離方法。取分離方法。

2、2021/8/145 4 4、了解了解三萜類化合物的分布、生物三萜類化合物的分布、生物活性及分類，甘遂烷型、葫蘆烷型、活性及分類，甘遂烷型、葫蘆烷型、木栓烷型和其他類型的結(jié)構(gòu)特征。木栓烷型和其他類型的結(jié)構(gòu)特征。5 5、了解了解三萜類化合物的紫外光譜和核三萜類化合物的紫外光譜和核磁共振譜的特征。磁共振譜的特征。 2021/8/146 環(huán)與環(huán)之間的順反及環(huán)與環(huán)之間的順反及、構(gòu)型構(gòu)型12345678910111213141516176789101112131415161712345兩個環(huán)共用的碳上連接的基團方向相兩個環(huán)共用的碳上連接的基團方向相同為順式，反之，為反式。同為順式，反之，為反式。環(huán)上基團

3、向上，伸出紙面向外的為環(huán)上基團向上，伸出紙面向外的為構(gòu)構(gòu)型，向內(nèi)的為型，向內(nèi)的為構(gòu)型。構(gòu)型。2021/8/147R/SR/S構(gòu)型構(gòu)型按次序規(guī)則按次序規(guī)則OHCOOHCHOHCOOHCH3 3HH反時針排列，反時針排列，S S型型2021/8/148OOOAcOOHOOHHHOAcOBrCBrC2 2H H5 5CHCH3 3HH順時針排列，順時針排列，R R型型2021/8/149費歇爾投影式標(biāo)定費歇爾投影式標(biāo)定R,SR,S構(gòu)型，構(gòu)型，橫變豎不變橫變豎不變（指最小基團在橫鍵或豎鍵）（指最小基團在橫鍵或豎鍵）2021/8/1410本本 章章 內(nèi)內(nèi) 容容一、概述一、概述二、分類二、分類三、理化性質(zhì)

4、三、理化性質(zhì)四、提取分離四、提取分離五、結(jié)構(gòu)測定五、結(jié)構(gòu)測定2021/8/1411 三萜的定義三萜的定義 由由3030個碳原子組成的萜類化合物，分個碳原子組成的萜類化合物，分子中有子中有6 6個異戊二烯單位，通式個異戊二烯單位，通式(C(C5 5H H8 8) )6 6 。第一節(jié)第一節(jié) 概述概述NoImage2021/8/1412n 三萜的存在形式三萜的存在形式 游離態(tài)：稱為游離態(tài)：稱為三萜皂苷元。三萜皂苷元。 苷：水溶液振搖產(chǎn)生持久性肥皂樣泡沫，苷：水溶液振搖產(chǎn)生持久性肥皂樣泡沫，故又稱三萜皂苷故又稱三萜皂苷，又因，又因多具有羧基，又稱多具有羧基，又稱為酸性皂苷為酸性皂苷。2021/8/14

5、13n分布：分布：菌類、蕨類、單子葉、雙子葉植物、動菌類、蕨類、單子葉、雙子葉植物、動物及海洋生物中均有分布，尤以雙子葉植物中物及海洋生物中均有分布，尤以雙子葉植物中分布最多。分布最多。n主要分布于菊科、石竹科、五加科、豆科、遠(yuǎn)主要分布于菊科、石竹科、五加科、豆科、遠(yuǎn)志科、桔梗科及玄參科。含有三萜類成分的中志科、桔梗科及玄參科。含有三萜類成分的中藥有藥有人參、三七、甘草、柴胡、黃芪、桔梗人參、三七、甘草、柴胡、黃芪、桔梗、川楝皮、澤瀉、靈芝川楝皮、澤瀉、靈芝等。等。2021/8/1414一、概述一、概述生理活性具溶血、抗癌、抗炎、抗菌、抗生育等活性。具溶血、抗癌、抗炎、抗菌、抗生育等活性。齊墩

6、果酸齊墩果酸臨床用于治療肝炎臨床用于治療肝炎人參皂苷人參皂苷B2、柴胡皂苷、柴胡皂苷A降低高血脂降低高血脂大豆中的大豆皂苷大豆中的大豆皂苷抑制血清中脂類氧化及抑制血清中脂類氧化及過氧化脂質(zhì)生成并有減肥作用過氧化脂質(zhì)生成并有減肥作用由于皂苷能降低表面張力的活性，可被用來作由于皂苷能降低表面張力的活性，可被用來作乳化穩(wěn)定劑乳化穩(wěn)定劑、洗滌劑洗滌劑和和起泡劑起泡劑等。等。2021/8/1415一、概述一、概述生物合成三 萜 類 化 合 物 ， 是 由三 萜 類 化 合 物 ， 是 由 倍 半 萜 金 合 歡 醇倍 半 萜 金 合 歡 醇（farnesol）焦磷酸酯尾）焦磷酸酯尾-尾縮合生成鯊烯。鯊尾

7、縮合生成鯊烯。鯊烯（烯（squalene）通過不同方式環(huán)合形成三萜類化）通過不同方式環(huán)合形成三萜類化合物。這樣就溝通了三萜與其他萜類之間的生源合物。這樣就溝通了三萜與其他萜類之間的生源關(guān)系。關(guān)系。2021/8/1416三萜及其苷類化合物三萜及其苷類化合物Triterpenoids and Saponins OP+2021/8/1417本本 章章 內(nèi)內(nèi) 容容一、概述一、概述二、分類二、分類三、理化性質(zhì)三、理化性質(zhì)四、提取分離四、提取分離五、結(jié)構(gòu)測定五、結(jié)構(gòu)測定2021/8/1418（1）鏈狀三萜（較少）鏈狀三萜（較少） （2）單環(huán)三萜（較少）單環(huán)三萜（較少） （3）雙環(huán)三萜（較少）雙環(huán)三萜（較少

8、） （4）三環(huán)三萜（較少）三環(huán)三萜（較少） （5）四環(huán)三萜（較多）四環(huán)三萜（較多） （6）五環(huán)三萜（較多）五環(huán)三萜（較多）三萜及其苷類化合物三萜及其苷類化合物Triterpenoids and Saponins 2021/8/1419分類依據(jù)：根據(jù)碳環(huán)的有無和多少分類依據(jù)：根據(jù)碳環(huán)的有無和多少 （1）鏈狀三萜（較少）鏈狀三萜（較少） （2）單環(huán)三萜（較少）單環(huán)三萜（較少） （3）雙環(huán)三萜（較少）雙環(huán)三萜（較少） （4）三環(huán)三萜（較少）三環(huán)三萜（較少） （5）四環(huán)三萜（較多）四環(huán)三萜（較多） （6）五環(huán)三萜（較多）五環(huán)三萜（較多）第二節(jié) 結(jié)構(gòu)和分類2021/8/14202021/8/142120

9、21/8/1422HO135791113141517202122242526272829301918 五、四環(huán)三萜五、四環(huán)三萜2021/8/1423 具有環(huán)戊烷駢多具有環(huán)戊烷駢多氫菲的氫菲的基本母核基本母核； 1717位碳上有一個由位碳上有一個由8 8個碳原子組成的側(cè)鏈個碳原子組成的側(cè)鏈； 一般母核有一般母核有5 5個甲基個甲基；4 4，1010，1414，13or 8 13or 8 HO1357911131415172021222425262728293019182021/8/1424四環(huán)三萜的類型：四環(huán)三萜的類型：1 1、羊毛脂烷型（、羊毛脂烷型（lanostanelanostane）2

10、2、大戟烷型（、大戟烷型（euphaneeuphane）3 3、達(dá)瑪烷型（、達(dá)瑪烷型（dammaranedammarane）4 4、葫蘆素烷型（、葫蘆素烷型（cucurbitanecucurbitane）5 5、原萜烷型（原萜烷型（protostaneprotostane）6 6、楝烷型（、楝烷型（meliacanemeliacane）7 7、環(huán)菠蘿蜜烷型，環(huán)阿爾廷型，環(huán)阿屯烷、環(huán)菠蘿蜜烷型，環(huán)阿爾廷型，環(huán)阿屯烷 （cycloartanecycloartane）2021/8/1425A/BA/B，B/CB/C，C/DC/D為反式；為反式；1010，13 13 ，14 14 ，17,C-2017

11、,C-20為為R R構(gòu)型。構(gòu)型。1 1、羊毛脂烷型、羊毛脂烷型（lanostane）HO208m/z2O2H_H-OH190m/z207m/z189m/z456m/z+M+RDAHOCOOHHO+2021/8/14262017141310HHHHHCOOHOOHOOOganoderic acid C靈芝：多孔菌科真菌赤靈芝：多孔菌科真菌赤芝或紫芝的干燥子實體，芝或紫芝的干燥子實體，具有補中益氣，延年益具有補中益氣，延年益壽的名貴中藥。壽的名貴中藥。2021/8/142713,14, 1713,14, 172 2、大戟烷型、大戟烷型（euphane）HO208m/z2O2H_H-OH190m/z

12、207m/z189m/z456m/z+M+RDAHOCOOHHO+10141317羊毛脂烷型羊毛脂烷型2021/8/14282021/8/142913478911121315171819202122232426 27282910HHH30d da am mm ma ar ra an ne e達(dá)瑪烷型（）3 3、達(dá)瑪烷型、達(dá)瑪烷型（dammarane） 結(jié)構(gòu)特點是結(jié)構(gòu)特點是A/BA/B、B/CB/C、C/DC/D環(huán)均為反式環(huán)均為反式, , C C8,108,10 -CH-CH3 3,C,C1313 -H, C-H, C1717 ，C C2020構(gòu)型為構(gòu)型為R R或或S S。2021/8/1430

13、302928272625242322212019181716151413121110987654321HHH 來源：來源：五加科植物人參的五加科植物人參的干燥根，名貴中藥。干燥根，名貴中藥。功效：功效：補五臟，安精神，補五臟，安精神，定魂魄，止驚悸，除邪氣定魂魄，止驚悸，除邪氣，明目，開心益智，久服，明目，開心益智，久服輕身延年。輕身延年。 神農(nóng)本草經(jīng)神農(nóng)本草經(jīng) 人參人參2021/8/1431人參中的人參皂苷人參中的人參皂苷(ginsenosides):(ginsenosides): R1 R2 20(S)-20(S)-原人參二醇原人參二醇 H HH H人參皂苷人參皂苷RaRa1 1 glc(

14、21)glc glc(61)ara(p)(41)xyl glc(21)glc glc(61)ara(p)(41)xyl人參皂苷人參皂苷RaRa2 2 glc(21)glc glc(61)ara(f)(41)xyl glc(21)glc glc(61)ara(f)(41)xyl人參皂苷人參皂苷RbRb1 1 glc(21)glc glc(61)glc glc(21)glc glc(61)glc人參皂苷人參皂苷RbRb2 2 glc(21)glc glc(61)ara(p) glc(21)glc glc(61)ara(p)人參皂苷人參皂苷Rc glc(21)glc glc(61)ara(f)Rc

15、glc(21)glc glc(61)ara(f)人參皂苷人參皂苷Rd glc(21)glc glcRd glc(21)glc glc人參皂苷人參皂苷RgRg3 3 glc(21)glc H glc(21)glc H人參皂苷人參皂苷RhRh2 2 glc H glc H人參皂苷人參二醇型人參皂苷人參二醇型2021/8/14322420ROOROOH12OR3 R R1 1 R R2 220(S)-20(S)-原人參三醇原人參三醇 H HH H人參皂苷人參皂苷Re glc(21)rha glcRe glc(21)rha glc人參皂苷人參皂苷Rf glc(21)glc HRf glc(21)glc

16、 H人參皂苷人參皂苷RgRg1 1 glc glc glc glc人參皂苷人參皂苷RgRg2 2 glc(21)glc glc glc(21)glc glc人參皂苷人參皂苷RhRh1 1 glc H glc H人參皂苷人參三醇型人參皂苷人參三醇型2021/8/1433酸棗仁：鼠李科植物酸棗的成熟種子，有鎮(zhèn)靜、酸棗仁：鼠李科植物酸棗的成熟種子，有鎮(zhèn)靜、安定等作用。安定等作用。 酸棗仁皂苷酸棗仁皂苷2021/8/1434 三七皂苷Re2021/8/14355, 8-H, 10-H5, 8-H, 10-H，9-CH9-CH3 34 4、葫蘆素烷型、葫蘆素烷型（cucurbitane）HHHH918(

17、cucurbitane)葫蘆烷型10852021/8/1436羅漢果甜素羅漢果甜素：來源于清：來源于清肺利咽、止咳化痰肺利咽、止咳化痰. . 一種甜味劑，一種甜味劑，0.020.02溶溶液比蔗糖約甜液比蔗糖約甜256256倍，倍，可做調(diào)味劑。可做調(diào)味劑。OHHOOHOHOHH2021/8/1437雪膽屬分得，臨床用于雪膽屬分得，臨床用于治療急性痢疾、肺結(jié)核、治療急性痢疾、肺結(jié)核、慢性支氣管炎。慢性支氣管炎。雪膽甲素雪膽甲素:R=Ac:R=Ac 乙素乙素:R=H:R=H2021/8/1438HAcOHOHOHOOHAcOOOO適應(yīng)癥：適應(yīng)癥：上呼吸道感染、急性扁桃體炎、腮腺炎、咽炎、上呼吸道感染

18、、急性扁桃體炎、腮腺炎、咽炎、急慢性支氣管炎、肺炎、急性尿道感染、急慢性子宮附件急慢性支氣管炎、肺炎、急性尿道感染、急慢性子宮附件炎、盆腔炎、急性胃炎、腸炎、細(xì)菌性痢疾、鼻竇炎、中炎、盆腔炎、急性胃炎、腸炎、細(xì)菌性痢疾、鼻竇炎、中耳炎、結(jié)膜炎、角膜炎、皮膚和軟組織感染、牙根周圍炎、耳炎、結(jié)膜炎、角膜炎、皮膚和軟組織感染、牙根周圍炎、骨關(guān)節(jié)炎。骨關(guān)節(jié)炎。 2021/8/143910,14-CH10,14-CH3 3 ，8-CH8-CH3 3 ,C20(S) ,C20(S)1357911131415172021222425262728293018HOH195 5、原萜烷型、原萜烷型（protost

19、ane）2021/8/1440澤瀉萜醇澤瀉萜醇A A 澤瀉萜醇澤瀉萜醇B B降低血清膽固醇，治療高血脂癥。降低血清膽固醇，治療高血脂癥。 122021ORORHHOOOHHOHOH2021/8/14416 6、楝烷型、楝烷型（meliacane）特點：總稱為楝苦素類，特點：總稱為楝苦素類，由由2626個碳個碳組成組成8,14-H,13,178,14-H,13,17HHH2021/8/1442川楝皮為驅(qū)蛔藥，川楝素和異川楝素均高度氧川楝皮為驅(qū)蛔藥，川楝素和異川楝素均高度氧化態(tài)化態(tài), ,有驅(qū)蛔作用，但異川楝素的毒性遠(yuǎn)比川有驅(qū)蛔作用，但異川楝素的毒性遠(yuǎn)比川楝素大。楝素大。 川楝素川楝素 異川楝素異川

20、楝素1262012HHOORORHOOHCH2OHOglc glcrha四氫呋喃環(huán)四氫呋喃環(huán)2021/8/1443功效：功效：驅(qū)蛔蟲，消積驅(qū)蛔蟲，消積健脾。用于小兒疳積，健脾。用于小兒疳積，消化不良，脾胃虛弱。消化不良，脾胃虛弱。 組成：組成：苦楝皮苦楝皮，使君子肉，使君子肉，雷丸，榧子，海螵鞘，小茴雷丸，榧子，海螵鞘，小茴香，蓮子，徐長卿，爐甘石香，蓮子，徐長卿，爐甘石（煅，水飛），雞內(nèi)金（煅，水飛），雞內(nèi)金2021/8/1444生生物物殺殺蟲蟲劑劑2021/8/14457 7、環(huán)菠蘿蜜烷型、環(huán)菠蘿蜜烷型（cycloartane） 有有5 5個碳環(huán)個碳環(huán),10,10位甲基位甲基與與9 9位脫

21、氫形成三元環(huán)位脫氫形成三元環(huán)又叫環(huán)阿屯烷型又叫環(huán)阿屯烷型2021/8/1446 R1 R2 R3環(huán)黃芪醇環(huán)黃芪醇 H H H黃芪苷黃芪苷I xyl(2,3-diAc) glc H黃芪苷黃芪苷V glc-xyl H glc黃芪苷黃芪苷VII xyl glc glc( (自然界發(fā)現(xiàn)的第一個三糖鏈三萜苷自然界發(fā)現(xiàn)的第一個三糖鏈三萜苷) ) 黃芪醇黃芪醇COOHHHOHH2021/8/1447 類型類型 結(jié)構(gòu)特點結(jié)構(gòu)特點羊毛脂甾烷羊毛脂甾烷10,13,14,17,C-20R10,13,14,17,C-20R大戟烷型大戟烷型10,13,14,1710,13,14,17，C-20SC-20S達(dá)瑪烷型達(dá)瑪烷

22、型8,10,13-H,17,C-20R8,10,13-H,17,C-20R或或S S葫蘆烷型葫蘆烷型5-H,8-H,10-H,9-CH5-H,8-H,10-H,9-CH3 3原萜烷型原萜烷型10,1410,14，8,C-20S8,C-20S楝烷型楝烷型26C,8,14-H,13,1726C,8,14-H,13,17（四氫呋（四氫呋喃）喃）環(huán)菠蘿蜜烷環(huán)菠蘿蜜烷型型5 5個碳環(huán)，個碳環(huán)，1010位甲基與位甲基與9 9位脫氫形成三位脫氫形成三元環(huán)元環(huán)2021/8/14481 1、齊墩果烷型、齊墩果烷型（oleananeoleanane）2 2、烏蘇烷型、烏蘇烷型（ursaneursane）3 3、羽

23、扇豆烷型、羽扇豆烷型（lupanelupane）4 4、木栓烷型（、木栓烷型（friedelanefriedelane）六、六、 五環(huán)三萜五環(huán)三萜2021/8/1449 又叫又叫香樹脂烷型香樹脂烷型基本骨架是基本骨架是多氫蒎多氫蒎的五環(huán)母核的五環(huán)母核A/B,B/C,C/DA/B,B/C,C/D為反式，為反式， D/ED/E為順式為順式母核上有母核上有8 8個甲基個甲基雙鍵多在雙鍵多在1111或或1212位位1 1、齊墩果烷型、齊墩果烷型（oleanane）2021/8/14502021/8/1451n齊墩果酸首先由木樨科油橄欖（齊墩果酸首先由木樨科油橄欖（齊墩果齊墩果）的葉子中分得，廣泛分布于

24、植物界。的葉子中分得，廣泛分布于植物界。n齊墩果酸具有降轉(zhuǎn)氨酶作用，是治療急齊墩果酸具有降轉(zhuǎn)氨酶作用，是治療急性黃膽性肝炎和慢性肝炎的有效藥物。性黃膽性肝炎和慢性肝炎的有效藥物。齊墩果齊墩果2021/8/1452C O O HOH O2 32 42 62 7H2 8雷 公 藤 酮急、慢性肝炎的輔助治療急、慢性肝炎的輔助治療2021/8/1453n甘草中含有甘草中含有甘草酸和甘草次甘草酸和甘草次酸酸。甘草酸臨床用于抗炎和。甘草酸臨床用于抗炎和肝炎的治療。同時，對癌細(xì)肝炎的治療。同時，對癌細(xì)胞、艾滋病有強的抑制作用，胞、艾滋病有強的抑制作用，能增加人體免疫功能，而且能增加人體免疫功能，而且也是很好

25、的食品添加劑和香也是很好的食品添加劑和香料基料。料基料。O HO HO R2O R11 22 0甘草甘草2021/8/1454HOCH RRCHOH1222C O O HHOR OH2gluA甘草酸甘草酸 甘草次酸甘草次酸2021/8/1455O P主要成分是甘草酸苷、主要成分是甘草酸苷、甘氨酸、蛋氨酸。甘氨酸、蛋氨酸。治療慢性肝病，改善治療慢性肝病，改善肝功能異常。可用于肝功能異常。可用于治療濕疹、皮膚炎、治療濕疹、皮膚炎、斑禿。斑禿。 2021/8/1456q 柴胡皂苷柴胡皂苷 從柴胡屬植物中已分得近從柴胡屬植物中已分得近100100個三萜皂苷，個三萜皂苷，均為齊墩果烷型。（疏散退熱，舒肝

26、升陽）均為齊墩果烷型。（疏散退熱，舒肝升陽）q遠(yuǎn)志皂苷遠(yuǎn)志皂苷 從遠(yuǎn)志屬植物中已分得從遠(yuǎn)志屬植物中已分得8080多個皂苷。（安多個皂苷。（安神益智、祛痰，消腫等）神益智、祛痰，消腫等）p 土貝母苷甲土貝母苷甲 自然界首例糖鏈以環(huán)狀結(jié)構(gòu)連接的皂苷自然界首例糖鏈以環(huán)狀結(jié)構(gòu)連接的皂苷2021/8/1457土貝母苷甲土貝母苷甲 2021/8/1458又叫又叫香樹脂烷型或熊果烷型。香樹脂烷型或熊果烷型。HHHH213691112141617181921222324252627293028202、烏蘇烷型、烏蘇烷型（ursane） 烏蘇烷型烏蘇烷型 齊墩果酸齊墩果酸齊墩果烷型齊墩果烷型2021/8/145

27、9 來源于木犀科植物女貞葉中，熊果酸又名烏蘇酸。來源于木犀科植物女貞葉中，熊果酸又名烏蘇酸。具有鎮(zhèn)靜、抗炎、抗菌、抗氧化、抗糖尿病、抗具有鎮(zhèn)靜、抗炎、抗菌、抗氧化、抗糖尿病、抗?jié)儭⒔档脱牵鼓[瘤等多種生物學(xué)效應(yīng)。潰瘍、降低血糖，抗腫瘤等多種生物學(xué)效應(yīng)。H91920(cycloartane)環(huán) 阿 屯 型熊果酸（熊果酸（Ursolic acid）2021/8/1460E E環(huán)為五元碳環(huán)環(huán)為五元碳環(huán)D/ED/E為反式為反式1919位有異丙基以位有異丙基以構(gòu)型取代構(gòu)型取代雙鍵（雙鍵（C20/30C20/30）2gluACOOHHOHO18H+3、羽扇豆烷型、羽扇豆烷型（lupane）E2021/

28、8/1461代表化合物代表化合物羽扇豆醇：羽扇豆醇：R=CHR=CH3 3白樺脂醇：白樺脂醇：R=CHR=CH2 2OHOH白樺脂酸：白樺脂酸：R=COOHR=COOH白樺脂醛：白樺脂醛：R=CHOR=CHORHHHHOHH2021/8/14624 4、木栓烷型（、木栓烷型（friedelane） n由齊墩果烯經(jīng)甲基移位轉(zhuǎn)變而來。與其他類型由齊墩果烯經(jīng)甲基移位轉(zhuǎn)變而來。與其他類型五環(huán)三萜皂苷相比，最明顯的區(qū)別在于五環(huán)三萜皂苷相比，最明顯的區(qū)別在于4 4位只位只有一個甲基有一個甲基。2021/8/1463雷公藤酮：對類風(fēng)濕疾病有獨特療效。雷公藤酮：對類風(fēng)濕疾病有獨特療效。失去失去2525位甲基的

29、木栓烷型衍生物。位甲基的木栓烷型衍生物。133m/z+189m/z203m/z248(100)m/z+COOH_COOH2021/8/1464HHHH213691112141617181921222324252627293028202gluACOOHHOHO18H+烏蘇烷型烏蘇烷型齊墩果烷型齊墩果烷型羽扇豆烷型羽扇豆烷型2021/8/14655 5、羊齒烷型和異羊齒烷型、羊齒烷型和異羊齒烷型6 6、何帕烷型和異何帕烷型、何帕烷型和異何帕烷型7 7、其他類型、其他類型2021/8/1466 一、物理性質(zhì)一、物理性質(zhì)1.1.性狀：性狀：n苷元有較好晶型，皂苷多為無定形粉末。苷元有較好晶型，皂苷多為

30、無定形粉末。n 皂苷多數(shù)具有苦而辛辣味，皂苷多數(shù)具有苦而辛辣味，n其粉末對人體黏膜具有強烈刺激性，但甘草皂苷其粉末對人體黏膜具有強烈刺激性，但甘草皂苷有顯著而強的甜味，對黏膜刺激性弱。有顯著而強的甜味，對黏膜刺激性弱。n皂苷還具吸濕性。皂苷還具吸濕性。第三節(jié)第三節(jié) 理化性質(zhì)理化性質(zhì)粗 皂 苷 / 乙 醇膽 甾 醇 / 飽 和 乙 醇沉 淀依 次 用 水 、 醇 、 乙 醚 洗 滌 ， 除 去 糖 、 色 素 、 油 脂 和 游 離 膽 甾 醇沉 淀干 燥 ， 并 用 乙 醚 回 流 提 取 乙 醚 液（ 含 膽 甾 醇 ）殘 留 物( 皂 苷 )2021/8/14672 2熔點與旋光性熔點與旋

31、光性q 游離三萜類化合物有固定的熔點游離三萜類化合物有固定的熔點 , ,皂皂苷的熔點都較高，但有的常在熔融前即被苷的熔點都較高，但有的常在熔融前即被分解，因此無明顯的熔點，一般測得的大分解，因此無明顯的熔點，一般測得的大多是分解點。多是分解點。q 三萜類化合物均有旋光性。三萜類化合物均有旋光性。 2021/8/14683.3.溶解度溶解度p 游離三萜：游離三萜： 易溶于石油醚、乙醚、氯仿、甲醇等。易溶于石油醚、乙醚、氯仿、甲醇等。p 皂苷：含水丁醇或戊醇溶解性較好，皂苷：含水丁醇或戊醇溶解性較好，因此常將因此常將正丁醇正丁醇作為提取分離皂苷的溶劑。作為提取分離皂苷的溶劑。2021/8/1469

32、4.4.表面活性與發(fā)泡性表面活性與發(fā)泡性 親水性基團為糖，親脂性基團為苷親水性基團為糖，親脂性基團為苷元，當(dāng)二種基團比例適當(dāng)時具有表面活元，當(dāng)二種基團比例適當(dāng)時具有表面活性。皂苷水溶液經(jīng)強烈振搖能產(chǎn)生持久性。皂苷水溶液經(jīng)強烈振搖能產(chǎn)生持久性的泡沫，且不因加熱而消失。性的泡沫，且不因加熱而消失。2021/8/1470 由于三萜化合物結(jié)構(gòu)中常有：由于三萜化合物結(jié)構(gòu)中常有：-OH、=等，等，因此，在無水條件下，與因此，在無水條件下，與強酸（硫酸、磷酸、高氯強酸（硫酸、磷酸、高氯酸）、中等強酸（三氯乙酸）、酸）、中等強酸（三氯乙酸）、Lewis酸（氯化鋅、酸（氯化鋅、三氯化鋁、三氯化銻）三氯化鋁、三氯

33、化銻）作用，會產(chǎn)生顏色變化或熒作用，會產(chǎn)生顏色變化或熒光。光。主要是使羥基脫水、增加雙鍵結(jié)構(gòu)，再經(jīng)雙主要是使羥基脫水、增加雙鍵結(jié)構(gòu)，再經(jīng)雙鍵移位、雙分子縮合等反應(yīng)生成共軛雙烯系統(tǒng)，鍵移位、雙分子縮合等反應(yīng)生成共軛雙烯系統(tǒng)，又在酸作用下形成陽碳離子鹽而呈色。又在酸作用下形成陽碳離子鹽而呈色。 二、化學(xué)性質(zhì)二、化學(xué)性質(zhì)2021/8/1471常見的呈色反應(yīng)：常見的呈色反應(yīng)： 醋酐濃硫酸反應(yīng)醋酐濃硫酸反應(yīng)（Liebermann-Burchard reactionLiebermann-Burchard reaction） 五氯化銻反應(yīng)五氯化銻反應(yīng)（Kahlenberg reactionKahlenber

34、g reaction） 三氯醋酸反應(yīng)三氯醋酸反應(yīng)（Rosen-Heimer reationRosen-Heimer reation） 氯仿氯仿- -濃硫酸反應(yīng)濃硫酸反應(yīng)（Salkowski reactionSalkowski reaction） 冰醋酸冰醋酸- -乙酰氯反應(yīng)乙酰氯反應(yīng)（Tschugaeff reactionTschugaeff reaction）三、理化性質(zhì)（二）顏色反應(yīng)（二）顏色反應(yīng)2021/8/14721 1、醋酐濃硫酸反應(yīng)（、醋酐濃硫酸反應(yīng)（Liebermann-Burchard Liebermann-Burchard 反應(yīng)）反應(yīng)） 濃濃H H2 2SOSO4 4- -醋

35、酐醋酐樣品樣品/ /醋酐醋酐 黃黃 紅紅 紫紫 藍(lán)藍(lán) 褪色褪色 1 1：2020三、理化性質(zhì)（二）顏色反應(yīng)（二）顏色反應(yīng)2021/8/14732 2、五氯化銻反應(yīng)（、五氯化銻反應(yīng)（Kahlenberg Kahlenberg 反應(yīng)）反應(yīng)）三、理化性質(zhì)（二）顏色反應(yīng)（二）顏色反應(yīng)點于噴于6070，加熱藍(lán)色、灰藍(lán)色、灰紫色樣品/氯仿或醇20五氯化銻/氯仿或三氯化銻/氯仿顯2021/8/14743 3、三氯醋酸反應(yīng)（、三氯醋酸反應(yīng)（Rosen-Heimer Rosen-Heimer 反應(yīng)）反應(yīng)）三、理化性質(zhì)（二）顏色反應(yīng)（二）顏色反應(yīng)噴25三氯醋酸/乙醇NoImage點于噴于100，加熱紅色 紫色樣品

36、2021/8/14754 4、氯仿、氯仿- -濃硫酸反應(yīng)（濃硫酸反應(yīng)（Salkowski Salkowski 反應(yīng)）反應(yīng)）三、理化性質(zhì)（二）顏色反應(yīng)（二）顏色反應(yīng)紅色或藍(lán)色綠色熒光樣品/氯仿濃硫酸氯仿層硫酸層2021/8/14765 5、冰醋酸、冰醋酸- -乙酰氯反應(yīng)（乙酰氯反應(yīng)（Tschugaeff Tschugaeff 反應(yīng)）反應(yīng)）三、理化性質(zhì)（二）顏色反應(yīng)（二）顏色反應(yīng)淡紅色或紫紅色樣品/冰醋酸乙酰氯氯化鋅應(yīng)用： 凡具有三萜母核結(jié)構(gòu)的化合物，均能產(chǎn)生上述反應(yīng)。 如：三萜皂苷元、三萜皂苷2021/8/1477 皂苷的水溶液可以和一些金屬鹽類產(chǎn)生沉淀。皂苷的水溶液可以和一些金屬鹽類產(chǎn)生沉淀。

37、 金屬鹽類：金屬鹽類：有有鉛鹽鉛鹽、鋇鹽鋇鹽、銅鹽銅鹽等等 應(yīng)用：應(yīng)用：利用此性質(zhì)進(jìn)行提取和分離。利用此性質(zhì)進(jìn)行提取和分離。三、理化性質(zhì)沉淀反應(yīng)沉淀反應(yīng)2021/8/1478三萜皂苷三萜皂苷/水水 中性鹽類中性鹽類 沉淀沉淀（酸性皂苷）（硫酸銨、醋酸鉛等）（酸性皂苷）（硫酸銨、醋酸鉛等）甾體皂苷甾體皂苷/水水 堿性鹽類堿性鹽類 沉淀沉淀（中性皂苷）（堿式醋酸鉛、氫氧化鋇等）（中性皂苷）（堿式醋酸鉛、氫氧化鋇等）三、理化性質(zhì)沉淀反應(yīng)沉淀反應(yīng)2021/8/14792 2、沉淀反應(yīng)、沉淀反應(yīng)皂苷皂苷/ /水水 + + 金屬鹽類金屬鹽類 沉淀沉淀（金屬鹽類（金屬鹽類鉛鹽、鋇鹽、銅鹽等）鉛鹽、鋇鹽、銅鹽

38、等）* *利用此性質(zhì)進(jìn)行提取和分離，此法現(xiàn)已不用利用此性質(zhì)進(jìn)行提取和分離，此法現(xiàn)已不用2021/8/14803 3、皂苷的水解、皂苷的水解 1 1、酸水解、酸水解 2 2、乙酰解、乙酰解 3 3、 SmithSmith降解降解 4 4、 酶解酶解 5 5、糖醛酸苷鍵的裂解、糖醛酸苷鍵的裂解 6 6、酯苷鍵的水解、酯苷鍵的水解 2021/8/14814 4、溶、溶 血血 作作 用用皂苷又稱皂苷又稱皂毒類皂毒類（sapotoxinssapotoxins），是指其有），是指其有溶血作用。溶血作用。皂苷的水溶液大多能破壞紅細(xì)胞而有溶血作用皂苷的水溶液大多能破壞紅細(xì)胞而有溶血作用（不能靜脈注射給藥不能靜

39、脈注射給藥）皂苷水溶液肌肉注射易引起組織壞死，口服則皂苷水溶液肌肉注射易引起組織壞死，口服則無溶血作用。（可能在腸胃不被吸收的原故）無溶血作用。（可能在腸胃不被吸收的原故）2021/8/1482三、理化性質(zhì)（四）溶血性質(zhì)（四）溶血性質(zhì)溶血指數(shù)：溶血指數(shù)：表示皂苷溶血作用的強弱表示皂苷溶血作用的強弱是指在一定條件（等滲、緩沖及恒溫）下能使同一是指在一定條件（等滲、緩沖及恒溫）下能使同一動物來源的血液中紅細(xì)胞完全溶血的最低濃度。動物來源的血液中紅細(xì)胞完全溶血的最低濃度。2021/8/1483溶血機理溶血機理并非所有的皂苷都產(chǎn)生溶血現(xiàn)象，如：人參總皂苷并非所有的皂苷都產(chǎn)生溶血現(xiàn)象，如：人參總皂苷皂苷

40、/H2O+膽甾醇分子復(fù)合物沉淀（紅細(xì)胞壁上的）紅細(xì)胞不能正常滲透導(dǎo)致細(xì)胞內(nèi)滲透壓增加崩解產(chǎn)生溶血現(xiàn)象發(fā)生2021/8/1484 并非所有的皂苷都產(chǎn)生溶血現(xiàn)象，如：并非所有的皂苷都產(chǎn)生溶血現(xiàn)象，如：人參皂苷人參皂苷三、理化性質(zhì)（四）溶血性質(zhì)（四）溶血性質(zhì)人參三醇及齊墩果酸為苷元的人參皂苷有溶血作用有溶血作用人參二醇為苷元的人參皂苷有抗溶血作用抗溶血作用人參總皂苷沒有溶血作用沒有溶血作用2021/8/1485溶血與結(jié)構(gòu)的關(guān)系：溶血與結(jié)構(gòu)的關(guān)系： 和糖部分有關(guān)：和糖部分有關(guān)：三、理化性質(zhì)（四）溶血性質(zhì)（四）溶血性質(zhì)酶解無溶血作用具有溶血作用某些雙糖鏈皂苷單糖鏈皂苷2021/8/1486 和母核部分有

41、關(guān)：和母核部分有關(guān)： - 一些有溶血作用的三萜酯皂苷，一些有溶血作用的三萜酯皂苷，E環(huán)上環(huán)上酯鍵被水解，生成物仍是皂苷，則無溶血作酯鍵被水解，生成物仍是皂苷，則無溶血作用。用。 在在A環(huán)上有極性基團，環(huán)上有極性基團，D環(huán)或環(huán)或E環(huán)上有一中等環(huán)上有一中等極性基團的三萜皂苷，一般有溶血作用。極性基團的三萜皂苷，一般有溶血作用。三、理化性質(zhì)（四）溶血性質(zhì)（四）溶血性質(zhì)2021/8/1487- 苷元苷元C3- OH、C16 - - OH或羰或羰基時，溶血指數(shù)最高。基時，溶血指數(shù)最高。- D或或E環(huán)有極性基團時，則可導(dǎo)致溶血環(huán)有極性基團時，則可導(dǎo)致溶血作用消失。作用消失。三、理化性質(zhì)（四）溶血性質(zhì)（四）

42、溶血性質(zhì)2021/8/1488三、理化性質(zhì)（四）溶血性質(zhì)（四）溶血性質(zhì)如何確定是否由皂苷引起的溶血？如何確定是否由皂苷引起的溶血？（1）可進(jìn)一步提純再檢查提純再檢查。（2）運用膽甾醇沉淀法膽甾醇沉淀法。 沉淀后的濾液無溶血現(xiàn)象，而沉淀沉淀后的濾液無溶血現(xiàn)象，而沉淀分解后有溶血現(xiàn)象，表示確系皂苷引起分解后有溶血現(xiàn)象，表示確系皂苷引起的溶血現(xiàn)象。的溶血現(xiàn)象。2021/8/14891 1、醇提法、醇提法藥材藥材甲醇或乙醇提取甲醇或乙醇提取回收溶劑回收溶劑浸膏浸膏水分散，依次用石油醚，氯仿或乙水分散，依次用石油醚，氯仿或乙醚或乙酸乙酯，正丁醇萃取醚或乙酸乙酯，正丁醇萃取 石油醚石油醚液液 氯仿液氯仿液

43、正丁醇液正丁醇液 水液水液（脂溶性雜質(zhì)）（脂溶性雜質(zhì)） （游離三萜）（游離三萜）（總皂苷）（總皂苷） （水溶性雜質(zhì)）（水溶性雜質(zhì)）第四節(jié)第四節(jié) 提取分離提取分離2021/8/1490HHHH2 32 42 5 2 62 7HH2 8木 栓 烷齊 墩 果 烯2021/8/1491人人參參總總皂皂苷苷的的提提取取分分離離人參粗粉人參粗粉9595乙醇室溫浸泡或回流提取乙醇室溫浸泡或回流提取 提取液提取液減壓回收乙醇減壓回收乙醇浸膏浸膏 適量水分散，乙醚萃取適量水分散，乙醚萃取 水層水層 乙醚層（脂溶性成分）乙醚層（脂溶性成分） 飽和正丁醇萃取，回收溶劑飽和正丁醇萃取，回收溶劑正丁醇萃取物正丁醇萃取物

44、 適量乙醇溶解，加入大量丙酮，沉淀，過濾適量乙醇溶解，加入大量丙酮，沉淀，過濾 沉淀沉淀丙酮洗滌，減壓抽干丙酮洗滌，減壓抽干 人參總皂苷人參總皂苷 2021/8/14922 2、酸水解，有機溶劑萃取法（得苷元）、酸水解，有機溶劑萃取法（得苷元）含酸的醇溶液回流提取含酸的醇溶液回流提取 氯仿液氯仿液（總苷元（總苷元) )藥材藥材水解液水解液加水稀釋，回收至無醇味，氯仿萃取加水稀釋，回收至無醇味，氯仿萃取2021/8/1493人參皂苷苷元的提取分離人參皂苷苷元的提取分離人參總皂苷人參總皂苷含含7 7鹽酸的鹽酸的5050乙醇回流乙醇回流提取提取4 4小時小時加水稀釋，回收至無醇味，氯仿萃取加水稀釋，

45、回收至無醇味，氯仿萃取 氯仿液氯仿液（總苷元（總苷元) )硅膠柱色譜硅膠柱色譜齊墩果酸，人參二醇，人參三醇齊墩果酸，人參二醇，人參三醇水解液水解液2021/8/1494柴胡皂苷的提取分離柴胡皂苷的提取分離柴胡粉末柴胡粉末含含5 5吡啶的甲醇提取，回收溶劑吡啶的甲醇提取，回收溶劑浸膏浸膏水分散，正丁醇萃取水分散，正丁醇萃取 正丁醇液正丁醇液加入乙醚加入乙醚沉淀（皂苷粗品）沉淀（皂苷粗品）柱色譜柱色譜柴胡皂苷純品柴胡皂苷純品 3 3、堿堿水水提提取取法法2021/8/1495 四、提取分離（二）三萜類成分的分離（二）三萜類成分的分離常用方法：1、沉淀法2、色譜法2021/8/1496 四、提取分離

46、（二）三萜類成分的分離（二）三萜類成分的分離1、沉淀法（1）分段沉淀法（溶劑法）利用皂苷難溶于乙醚、丙酮等溶劑來分離。皂苷/醇液 滴加乙醚等 沉淀優(yōu)點：簡便缺點：分離不完全，不易獲得純品， 一般得到的是精制總提取物。2021/8/1497 四、提取分離（二）三萜類成分的分離（二）三萜類成分的分離1、沉淀法（2）重金屬鹽沉淀法三萜皂苷/水 中性鹽類 沉淀（酸性皂苷）（硫酸銨、醋酸鉛等）甾體皂苷/水 堿性鹽類 沉淀（中性皂苷）（堿式醋酸鉛、氫氧化鋇等）2021/8/1498 四、提取分離（二）三萜類成分的分離（二）三萜類成分的分離1、沉淀法（3）膽甾醇沉淀法OHOHOH原 人 參 二 醇2021/

47、8/1499 四、提取分離（二）三萜類成分的分離（二）三萜類成分的分離2、色譜法 色譜法可得到純的單體皂苷。 固定相：中性氧化鋁中性氧化鋁 硅膠（低活度）（用于分配色譜）硅膠（低活度）（用于分配色譜） 大孔樹脂（大孔樹脂（3080醇洗脫）醇洗脫） Sephadex LH-20（凝膠色譜）（凝膠色譜） 一般分離三萜類化合物通常采用多種色譜一般分離三萜類化合物通常采用多種色譜法相組合的方法。法相組合的方法。 2021/8/14100洗脫劑：硅膠柱色譜，多用于混和溶劑硅膠柱色譜，多用于混和溶劑 （如：含水系統(tǒng)）（如：含水系統(tǒng)） 如：如：CH3Cl：MeOH CH3Cl：MeOH：H2O= 65：35

48、：10下層下層顯色劑：顯色劑：10H2SO4或特有的顯色劑或特有的顯色劑 四、提取分離（二）三萜類成分的分離（二）三萜類成分的分離2、色譜法2021/8/14101第五節(jié)第五節(jié) 三萜類化合物三萜類化合物的檢識的檢識1.泡沫試驗泡沫試驗 中藥水提取液振搖后，產(chǎn)生持久泡中藥水提取液振搖后，產(chǎn)生持久泡沫（沫（15分鐘以上）分鐘以上）2.顯色反應(yīng)（見顏色反應(yīng)）顯色反應(yīng)（見顏色反應(yīng)）3.溶血試驗溶血試驗 取供試液取供試液1ml，水浴蒸干，生理鹽水，水浴蒸干，生理鹽水溶解，加入幾滴溶解，加入幾滴2%紅細(xì)胞懸浮液，若發(fā)生溶血，紅細(xì)胞懸浮液，若發(fā)生溶血，溶液由混濁變澄明溶液由混濁變澄明。 （一）（一）理化檢識

49、理化檢識2021/8/14102二、色譜檢識二、色譜檢識 薄層色譜薄層色譜 紙色譜紙色譜2021/8/141031.薄層色譜薄層色譜 硅膠為吸附劑，皂苷元展開劑為親脂性展開劑；硅膠為吸附劑，皂苷元展開劑為親脂性展開劑；皂苷的展開劑為含水有機溶劑。酸性皂苷薄層拖皂苷的展開劑為含水有機溶劑。酸性皂苷薄層拖尾，可加入少量甲酸或乙酸消除。尾，可加入少量甲酸或乙酸消除。 顯色劑：顯色劑：10%硫酸乙醇溶液、三氯乙酸試劑、香硫酸乙醇溶液、三氯乙酸試劑、香草醛草醛-濃硫酸試劑。濃硫酸試劑。2.紙色譜紙色譜 水為固定相，展開劑含水量較多，但斑點不太集水為固定相，展開劑含水量較多，但斑點不太集中。中。 五、結(jié)構(gòu)

50、檢識（二）（二）色譜檢識色譜檢識2021/8/14104 查閱同屬植物的化學(xué)成分研究報道查閱同屬植物的化學(xué)成分研究報道 顏色反應(yīng)：初步推測是否為三萜及其皂苷顏色反應(yīng)：初步推測是否為三萜及其皂苷 （醋酐濃硫酸（醋酐濃硫酸+Monish+Monish反應(yīng)）反應(yīng)） 苷鍵裂解成苷元和糖，分別進(jìn)行研究。苷鍵裂解成苷元和糖，分別進(jìn)行研究。 波譜法波譜法 第六節(jié) 結(jié)構(gòu)研究2021/8/14105一、紫一、紫 外外 光光 譜（譜（UVUV）多數(shù)三萜類化合物不產(chǎn)生紫外吸收多數(shù)三萜類化合物不產(chǎn)生紫外吸收。可判斷齊墩果烷型三萜化合物結(jié)構(gòu)中的可判斷齊墩果烷型三萜化合物結(jié)構(gòu)中的雙鍵類型。雙鍵類型。2021/8/1410

51、6醇醇 提提藥藥 材材醇醇 提提 液液減減 壓壓 濃濃 縮縮 后后 , , 加加 適適 量量水水 ， 親親 脂脂 性性 溶溶 劑劑 萃萃 取取親親 脂脂 性性 雜雜 質(zhì)質(zhì)水水 層層正正 丁丁 醇醇 萃萃 取取正正 丁丁 醇醇 層層通通 過過 大大 孔孔 吸吸 附附 樹樹 脂脂 柱柱 ，水水 : : 醇醇 ( ( 極極 性性 遞遞 減減 ) ) 洗洗 脫脫洗洗 脫脫 液液蒸蒸 干干總總 皂皂 苷苷HOCHOH2OHOOCOOHHOOHOHOHHOCOOHOOOHCOOHAtubeimosideCHOOOOOOOOOOHOHOHOOHOOHOHOOHMeOHHOHOOOOH只有一個孤立雙鍵：只有一

52、個孤立雙鍵：205250nm（w）有有,不飽和羰基：不飽和羰基：242250nm異環(huán)共軛雙烯：異環(huán)共軛雙烯：240，250，260nm同環(huán)共軛雙烯：同環(huán)共軛雙烯：285nm2021/8/14107二、質(zhì)譜（二、質(zhì)譜（MS）HHHH21369111214161718192122232425262729302820RHHHOHH+2021/8/141083、羽扇豆醇型三萜、羽扇豆醇型三萜RHHHHOHHC3H7OHHOHOH齊墩果酸-+.M-43游離三萜：游離三萜：EI-MS2021/8/14109三萜皂苷三萜皂苷場解析質(zhì)譜（場解析質(zhì)譜（FD-MSFD-MS）快原子轟擊質(zhì)譜（快原子轟擊質(zhì)譜（FAB

53、-MSFAB-MS）電子噴霧質(zhì)譜（電子噴霧質(zhì)譜（ESIESI）二級離子質(zhì)譜（二級離子質(zhì)譜（SI-MSSI-MS）飛行時間質(zhì)譜（飛行時間質(zhì)譜（TOF-MSTOF-MS）難揮發(fā)性難揮發(fā)性EI-MS ?2021/8/141101081-162919-162757757-146GluGluRhaAra611-1322021/8/14111（三）核磁共振（三）核磁共振1.1H-NMR 三萜及其苷中的主要信息：三萜及其苷中的主要信息： 甲基質(zhì)子甲基質(zhì)子 連氧碳上的質(zhì)子連氧碳上的質(zhì)子 烯氫質(zhì)子烯氫質(zhì)子 糖端基質(zhì)子糖端基質(zhì)子2021/8/14112在在1 1H-NMRH-NMR譜的高場出現(xiàn)多個甲基單峰是三譜的

54、高場出現(xiàn)多個甲基單峰是三萜類化合物的最大特征萜類化合物的最大特征. .一般一般-CH-CH3 3質(zhì)子信號質(zhì)子信號0.625-1.500.625-1.500.5-2.0 0.5-2.0 出現(xiàn)堆積成山形的亞甲基信號出現(xiàn)堆積成山形的亞甲基信號2021/8/14113齊墩果酸齊墩果酸2021/8/14114齊墩果酸齊墩果酸2021/8/14115 其他其他NMRNMR技術(shù)技術(shù)DEPTDEPT1 1H-H-1 1HCOSYHCOSY（HOCHHOCH2 2-CH-CH3 3）HMQCHMQC（異核多量子相關(guān)譜）（異核多量子相關(guān)譜）C-HC-HHMBCHMBC（異核多鍵相關(guān)譜）（異核多鍵相關(guān)譜）C-HC-

55、HTOCSYTOCSY（同核全相關(guān)譜）（同核全相關(guān)譜）H-H(H-H(偶合體系偶合體系) )HSQC-TOCSYHSQC-TOCSY（異核單量子全相關(guān)譜）（異核單量子全相關(guān)譜） C-HC-H2021/8/14116人人 參參來源：來源：五加科植物人參的干燥根，五加科植物人參的干燥根，名貴中藥。名貴中藥。功效：功效：大補元氣，補脾益肺，生大補元氣，補脾益肺，生津、安神等。津、安神等。炮制品：炮制品：生曬參，糖參，紅參，生曬參，糖參，紅參，凍干參凍干參 成分：成分：人參皂苷（人參皂苷（ginsenosides ginsenosides GS,5GS,5，4040多種），多糖，揮發(fā)多種），多糖，揮發(fā)

56、油，蛋白質(zhì)，多肽，有機酸等。油，蛋白質(zhì)，多肽，有機酸等。302928272625242322212019181716151413121110987654321HHH2021/8/14117412356789101112131415161718192021222324252627282930HHHH人參皂苷在人參不同部位的含量人參皂苷在人參不同部位的含量主根：主根：2-72-7側(cè)根：側(cè)根：6.5-126.5-12須根：須根：8.5-11.58.5-11.5人參葉：人參葉：7.6-12.67.6-12.6花蕾：花蕾：1515種子：種子：0.70.72021/8/141181 1、結(jié)構(gòu)類型、結(jié)構(gòu)類型

57、ORCOOglc人參二醇型人參二醇型A A型型人參三醇型人參三醇型B B型型齊墩果酸型齊墩果酸型C C型型2021/8/14119n 人參二醇型人參二醇型A A型型n人參三醇型人參三醇型B B型型n 齊墩果烷型齊墩果烷型C C型型 人參皂苷人參皂苷RoORCOOglc人參皂苷人參皂苷Ra1、Ra2、 Rb1、Rb2、Rc、Rd、Rg3、Rh2等等人參皂苷人參皂苷Re、Rf、Rg1、Rg2、Rh1等等OR1OHOR212202021/8/141202 2、生物活性、生物活性Rh2Rh2：具有抑制癌細(xì)胞向其它器官轉(zhuǎn)移，增強機體具有抑制癌細(xì)胞向其它器官轉(zhuǎn)移，增強機體 免疫力，快速恢復(fù)體質(zhì)的作用。免疫

58、力，快速恢復(fù)體質(zhì)的作用。Rg3Rg3：具有抑制癌細(xì)胞浸潤、腫瘤細(xì)胞轉(zhuǎn)移、促具有抑制癌細(xì)胞浸潤、腫瘤細(xì)胞轉(zhuǎn)移、促 進(jìn)腫瘤細(xì)胞凋亡、抑制腫瘤細(xì)胞生長等作用。進(jìn)腫瘤細(xì)胞凋亡、抑制腫瘤細(xì)胞生長等作用。Rg1Rg1：可快速緩解疲勞、改善學(xué)習(xí)記憶、延緩衰可快速緩解疲勞、改善學(xué)習(xí)記憶、延緩衰 老，具有興奮中樞神經(jīng)作用。老，具有興奮中樞神經(jīng)作用。 Rb1Rb1：具有抑制中樞神經(jīng)和安定作用。具有抑制中樞神經(jīng)和安定作用。 RhRh：具有抑制中樞神經(jīng)、催眠作用，鎮(zhèn)痛、安神、具有抑制中樞神經(jīng)、催眠作用，鎮(zhèn)痛、安神、2021/8/14121Rg2Rg2：具有抗休克作用，快速改善心肌缺血和缺具有抗休克作用，快速改善心肌缺

59、血和缺 氧，治療和預(yù)防冠心病。氧，治療和預(yù)防冠心病。 Rb3Rb3：可增強心肌功能，保護(hù)人體自身免疫系統(tǒng)。可增強心肌功能，保護(hù)人體自身免疫系統(tǒng)。 可用于治療心肌收縮性衰竭。可用于治療心肌收縮性衰竭。Rh1Rh1：具有促進(jìn)肝細(xì)胞增殖何促進(jìn)具有促進(jìn)肝細(xì)胞增殖何促進(jìn)DNADNA合成的作用，合成的作用， 可用于治療和預(yù)防肝炎、肝硬化。可用于治療和預(yù)防肝炎、肝硬化。RoRo：具有消炎、解毒、抗血栓作用。具有消炎、解毒、抗血栓作用。總皂苷不溶血，總皂苷不溶血，A A型抗溶血而型抗溶血而B B型溶血型溶血 2021/8/14122人參根：人參根：本品按干燥品計算，含人參皂苷本品按干燥品計算，含人參皂苷Rg1Rg1和人參皂苷和人參皂苷ReRe的總量不得少于的總量不得少于0.30%,0.30%,人人參皂苷參皂苷Rb1Rb1不得少于不得少于0.20%0.20%。人參葉：人參葉：本品含人參皂苷本品含人參皂苷 Rg1Rg1和人參皂苷和人參皂苷Re Re 的總量不得少于的總量不得少于2.25%2.25%。 20102010版藥典中人參含量測定要求版藥典中人參含量測定要求2