1、L-蘋果酸的功能及應用摘要：L-蘋果酸是一種天然有機酸，具有重要的生理功能，廣泛應用于食品工業、醫藥工業以及其他行業中，本文著重介紹了L-蘋果酸的作用，以及其在各行業中應用情況。關鍵詞：L-蘋果酸，功能，應用1.前言L-蘋果酸（L-羥基丁二酸）是一種重要的天然有機酸，廣泛分布于植物、動物、微生物細胞中。L - 蘋果酸是一種四碳酸，因為具有手性結構，因此一般有以下三種形式存在，即D- 蘋果酸、DL- 蘋果酸和L- 蘋果酸，自然界存在的蘋果酸都是L- 蘋果酸2。L-蘋果酸所具備的抗氧化作用、抗疲勞作用、增強改的吸收的功能讓其成為廣受歡迎的產品，并應用與食品、醫藥的多種領域。本文主要對L-蘋果酸的作

2、用與應用進行了概述，讓讀者更直接，容易的了解L-蘋果酸。2. 蘋果酸的功能2.1 蘋果酸的抗氧化作用L-蘋果酸可以促進細胞內ATP生成，強化機體的能量代謝，在蘋果酸脫氫酶的作用下L蘋果酸生成NAD(P)H，NAD(P)H作為生物體重要的電子載體和供氫體，參與多種抗氧化物質的還原再生，維持機體的抗氧化能力，而且可以直接清除自由基，發揮抗氧化作用。研究表明，L-蘋果酸在蘋果酸脫氫酶和蘋果酸酶的作用下，能夠大量生成NAD(P)H，外源性補充蘋果酸，影響機體氧化還原狀態，從而提高機體的抗氧化能力3。2.2 蘋果酸的抗疲勞作用蘋果酸對正常體力勞動及緊張勞動后體力的恢復有顯著影響。研究發現，瓜氨酸- 蘋果

3、酸鹽能促進肝臟的氨代謝，增強了肝臟功能，同時促進腎臟重碳酸鹽的再吸收，緩解代謝性酸中毒，表明瓜氨酸- 蘋果酸鹽能促進疲勞的消除，在人體中具有抗疲勞的作用。蘋果酸和氫氧化鎂混合物還用于治療肌纖維疼痛綜合癥(fibromyalgia syndrom) ，該病癥的主要癥狀是長期肌肉酸痛且無力，混合物中的蘋果酸能在低氧情況下產生ATP。Bendahan 等的研究發現，攝入瓜氨酸- 蘋果酸鹽可使運動中ATP 的產生率增加34%，運動后磷酸肌酸恢復率增加20%，導致疲勞感的明顯降低2。2.3 蘋果酸對心臟的保護作用臨床上已將蘋果酸作為心臟基礎液的成分之一，加上K+、Mg2+ 以保護心臟的能量代謝,實驗表明

4、，蘋果酸可直接作為前體經延胡索酸還原產生琥珀酸，同時生成ATP，保護心肌細胞膜的完整性。另外，靜脈注射蘋果酸鈉可以顯著提高冠狀動脈血流量，而耗氧卻無明顯增加，蘋果酸和氧化型輔酶(NAD)結合使用時冠脈血流量和心肌耗氧量均明顯升高。在進一步研究中發現，蘋果酸和NAD 使冠狀動脈阻塞的心肌側支循環有所增加，心肌收縮能力也有所加強，心肌耗氧量適當增加，血液動力學參數也變為正常值2。蘋果酸對心臟的保護還體現在影響心肌線粒體酶系的活性上。小鼠實驗研究表明，暈厥時心肌線粒體重要酶琥珀酸脫氫酶(SDH)、細胞色素氧化酶(CCO)的活性降低，灌注蘋果酸鈉能促進其活性恢復，增加ATP的合成。因此，蘋果酸可以保護

5、心肌的能量代謝，對心肌有顯著的保護作用2。2.4 蘋果酸促進羧酸鹽代謝作用L- 蘋果酸有促進檸檬酸鹽氧化的作用，而且延胡索酸鹽及琥珀酸鹽轉化為蘋果酸后，同樣可以刺激檸檬酸的氧化，可見其主要是由蘋果酸介導。L- 蘋果酸可以提高精子線粒體丙酮酸脫氫酶活性，從而促進丙酮酸鹽的吸收利用。Matsuishi 等發現蘋果酸鹽可以促進琥珀酸鹽的氧化，能有效解除丙酸鹽對肝線粒體呼吸抑制的作用2。2.5 蘋果酸促進線粒體呼吸作用動物實驗表明，機體ATP 需求增加時，肝臟線粒體內蘋果酸濃度上升，線粒體內利用底物合成ATP 的作用加強。推測呼吸作用的加強由蘋果酸介導，蘋果酸可能是線粒體內產生ATP 的動力。B o

6、b y l e v a -Guarriero 等發現給大鼠注射少量蘋果酸鹽，肝臟線粒體中蘋果酸鹽濃度上升，檸檬酸鹽、 - 酮戊二酸和琥珀酸鹽的氧化率上升21。小劑量補充外源性蘋果酸，可提高線粒體蘋果酸濃度，既節省基質中的蘋果酸，又促進線粒體內的穿梭速率，從底物的供給和能量的轉移兩個方面推動了線粒體的代謝2。2.6 蘋果酸的改善記憶能力 - 氨基丁酸是一種抑制性神經遞質，它會造成皮層軸突- 樹突突觸聯系發生障礙，是引起中樞疲勞的因素之一。腦內谷氨酸在谷氨酸脫羧酶的作用下可產生- 氨基丁酸。體外實驗表明，10mmol/L 蘋果酸可抑制谷氨酸脫羧酶活性，因此蘋果酸是一個比較理想的谷氨酸脫羧酶抑制劑。

7、實驗發現小鼠連續5 d 使用L- 蘋果酸后，對記憶的獲得、鞏固和再現均有明顯改善作用。腦內游離氨基酸測定顯示，蘋果酸可明顯降低小鼠腦內- 氨基丁酸水平，提高谷氨酸/- 氨基丁酸比值，從而達到促進記憶作用。體外神經元培養發現蘋果酸可抑制小鼠大腦細胞的線粒體對谷氨酰胺的轉運，拮抗谷氨酰胺濃度過高導致的線粒體腫脹以及谷氨酸誘發的神經元遲發性壞死，對皮層及海馬神經元有明顯保護作用。實驗利用腦缺血再灌注致學習記憶障礙的模型研究L- 蘋果酸改善記憶的作用，發現腦缺血再灌注后給予L- 蘋果酸對學習記憶有明顯的改善作用。研究發現蘋果酸可能通過調節中樞神經遞質、改善神經元能量代謝、提高腦內還原當量等多方面途徑減

8、輕Al3+ 對腦神經元的損傷，從而改善學習記憶功能，預示其在防治老年性癡呆中有一定的實用價值2。2.7 蘋果酸增強鈣的吸收蘋果酸鈣的可溶性高于碳酸鈣，且其生物活性高，易于為人體吸收，是一種良好的鈣源。Deehr 等給絕經后女性服用檸檬酸- 蘋果酸鈣，發現這種鈣源與從牛奶等食物中得到的鈣源相比，能更有效防止體內鐵的丟失。動物實驗也證明，蘋果酸鈣生物活性要高于碳酸鈣，使用檸檬酸- 蘋果酸鈣比碳酸鈣對鈣的吸收利用率和存留率更高2。2.8 蘋果酸降低抗癌藥物毒副作用Sugiyama 等研究表明，從白芷根中提取有效成分蘋果酸鈉能夠有效保護腎臟和骨髓細胞，能夠顯著降低因使用抗癌藥物順氯氨鉑(cis-dia

9、mminedichloroplatinum，CDDP) 所產生的毒性，但不降低抗癌藥自身的活性，有助于減少癌癥患者因化療引起的副作用。Ueda 等對蘋果酸降低抗癌藥CDDP 毒副作用的機理作了進一步的研究，發現服用同位素14C 標記的蘋果酸能很快分布在肝及腎臟等組織中，但在腫瘤細胞中蘋果酸的濃度很低，且大約40的蘋果酸與抗癌藥CDDP 結合轉化為DPM(diamminoplatinum(II) malate)，DPM 同樣具有抗癌效果且毒性較低。因此蘋果酸可以通過與抗癌藥物結合來達到降低抗癌藥物CDDP 的毒副作用，而且還可以提高抗癌藥物的使用劑量2。2.9 蘋果酸在食品中的保健作用2.9.1

10、 酸味調節劑用L蘋果酸配制的飲料酸甜可口，接近天然果汁的風味。蘋果酸與檸檬酸配合使用，可以模擬天然果實的酸味特征，使口感更自然、協調、豐滿。清涼飲料、粉末飲料、乳酸飲料、乳飲料、果汁飲料中均可添加蘋果酸改善其口感和風味，蘋果酸常與人工合成的二肽甜味劑阿斯巴甜（ASPARTME）配合使用，作為軟飲料的風味固定劑添加4。2.9.2 保鮮劑蘋果酸可廣泛用于食品保鮮劑，蘋果酸在中性條件下電離而在酸性條件下不電離，但酸性條件下的殺菌能力卻比中性條件下大100 倍以上，主要是因為分子狀態的有機酸更容易透過細胞膜起作用，而離子狀態的酸不易透過細胞。另外蘋果酸還可以促進蛋白質的熱變性4。2.9.3 凝膠作用當

11、有一定量的果膠和糖時，酸是凝膠形成的關鍵條件。濃縮果汁的生產要防止產生絮凝和凝塊，就要控制有果膠引起的凝動的條件。所以L-蘋果酸可以使果膠產生凝膠作用，因此可以用來制作果糕、果凍凝膠態的果醬和果泥等4。2.9.4 面食強化劑L-蘋果酸對面食具有強化效果，可以使面筋蛋白質中的二硫基團增多，蛋白質分子變大，形成大分子網絡結構，增強面團的透氣性、彈性和韌性。另外在面粉中含有半胱氨酸和胱氨酸，二者是蛋白酶激活劑，L-蘋果酸可以使這兩種物質喪失激活蛋白酶的能力，阻止蛋白酶分解面粉中的蛋白質。另外還可以對面粉進行漂白，提高蛋白質的黏結作用4。2.9.5 減鹽作用L-蘋果酸可用于制作咸味食品，減少食鹽用量。

12、比如蘋果酸鈉咸度適中，常可用來制作帶咸味的食品。蘋果酸可形成許多衍生物，日本近幾年已成功地將蘋果酸鹽應用于減糖、減鹽食品中，應用蘋果酸代替食鹽浸漬咸菜時，其咸味僅有食鹽的1/51/7，而浸漬效果卻是食鹽的兩倍，同時可以做為腎炎患者的食鹽代用品，在豆漿中添加蘋果酸鈣鹽，可有效地改善其口感和風味4。2.9.6 護色作用果蔬中所含色素的色調，易受酸堿度影響，在一些變色反應中，通常酸起到很重要的作用。如葉綠素在酸性情況下會變成黃褐色的脫鎂葉綠素，花色素在酸性到中性的范圍變化時，會由紅色逐漸趨向紫色，單寧物質在酸性條件下會形成粉紅色的“紅粉”等。因此L-蘋果酸可以用作一些食品的保色劑，比如可以做天然果子

13、露保色劑4。2.9.7 抗氧化劑L-蘋果酸有較好的抗氧化能力，食品中脂類的氧化會導致酸敗、蛋白質破壞和色素氧化，使食品的感官性質下降、營養價值降低、貨架期縮短。添加食品抗氧化劑可延緩氧化、延長貨架期、保持食品的色香味和營養價值4。3.L-蘋果酸的應用3.1 在食品工業中的應用L-蘋果酸口感接近天然蘋果的酸味，與檸檬酸相比，酸度大、味道柔和、滯留時間長、不損害口腔與牙齒，生理代謝上有利于氨基酸吸收、不積累脂肪，屬于新一代食品酸味劑，被生物界和營養界譽為“最理想的食品酸味劑”，是目前世界食品工業中用量最大和發展前景較好的有機酸之一1。蘋果酸與檸檬酸配合使用, 可以模擬天然果實的酸味特征, 使口感更

14、自然、協調、豐滿。清涼飲料、粉末飲料、乳酸飲料、乳飲料、果汁飲料中均可添加蘋果酸改善其口感和風味, 蘋果酸常與人工合成的二肽甜味劑阿斯巴甜(ASPARTME)配合使用, 作為軟飲料的風味固定劑5。當一定量的果膠和糖混合時，酸是凝膠的關鍵條件。濃縮果汁生產中為防止產生絮凝和凝塊，一般都要控制酸類物質數量。因此，利用蘋果酸可使果膠產生凝膠的這一特點，將其用來制作果糕、果凍凝膠態的果醬和果泥等食品6。在歐美各國及日本的食品飲料生產中, 蘋果酸已成為不可缺少的基本原料之一。目前, 美國年消耗在1500 萬磅以上, 其中90 %用于食品和飲料加工。另外,蘋果酸可形成許多衍生物, 日本近幾年已成功地將蘋果

15、酸鹽應用于減糖、減鹽食品中, 應用蘋果酸某些鹽類代替食鹽浸漬咸菜時, 其咸味僅有食鹽1/5 -1/7 情況下, 而浸漬效果卻是食鹽的兩倍, 同時可以做為腎炎患者的食鹽代用品;在豆漿中添加蘋果酸鈣鹽, 可有效地改善其口感和風味;利用蘋果酸的抗疲勞、護肝、腎、心臟作用可以開發保健飲料。食品中添加L -蘋果酸可使pH 得到調整, 加上其本身所具有的抗菌作用, L -蘋果酸亦被廣泛應用于其他食品工業, 如用作水產品的保鮮劑等5。此外, 蘋果酸有保持天然果汁色澤的作用, 亦可作為果膠的萃取助劑; 促進醉母生長用劑; 配制無鹽醬油、食醋、提高腌菜風味及人造奶油、蛋黃替等的乳化穩定劑、廣泛用于各種防腐、調味

16、等復配添加劑7。3.2 在醫藥行業的應用由于蘋果酸在物質代謝途徑中所處的特殊位置, 可直接參與人體代謝, 被人體直接吸收, 實現短時間內向肌體提供能量, 消除疲勞, 起到抗疲勞、迅速恢復體力的作用。在藥物中添加蘋果酸可增加其穩定性, 促進藥物在人體的吸收、擴散;復合氨基酸輸液生產中就是利用L -蘋果酸這一功能而用它來調節pH值的, 同時作為混合氨基酸輸液組分之一, 可提高氨基酸利用率, 用于治療尿毒癥、高血壓等和減少抗癌藥物對正常細胞的侵害, 用于癌癥放、化療后的輔助藥物, 用于燒傷治療可以促進傷口愈合;L-蘋果酸可以促進氨代謝, 降低血氨濃度, 對肝臟有保護作用, 是治療肝不全、肝衰竭、肝癌

17、尤其是肝功能障礙導致的高血氨癥的良藥;L -蘋果酸作為治療心臟病基礎液成分之一, 用于K+ 、Mg2 +的補充, 保持心肌的能量代謝, 對心肌梗塞的缺血性心肌層起到保護作用;L -蘋果酸是乳酸鈣注射液的穩定劑, 也可作為抗癌藥的前體及用作動物生長促進劑 。L -蘋果酸的衍生物也具有重要的用途, L -蘋果酸鉀是良好的鉀補充藥, 具有防止水腫、高血壓及脂肪積聚的功效;最近研究表明, L -蘋果酸鈉能有效地保護腎臟和骨髓, 使抗癌藥CODP 產生的毒副作用大大降低, 而藥物活性不變, 因此有助于減少化療而引起的副作用;L -蘋果酸鈣可做為青少年、孕婦、中老年人的補鈣劑;日本新近開發的聚蘋果酸樹脂是

18、一種可用于生物體內的高分子材料, 作為血管吻合劑, 用于抗癌藥物中能使藥物緩慢釋放, 延長藥效, 提高治療效果5。3.3 蘋果酸在其他工業上的應用蘋果酸具有抗氧化和較強的螯合作用, 作為保色劑和增效劑, 廣泛用于染料工業;在化學工業方面, 由于蘋果酸能調節pH 值, 因此可作牙膏及煙草的調味劑、皮膚清潔劑、焊錫助焊劑、洗滌劑、廢氣脫硫劑、鍋爐水垢清潔劑、空氣清潔劑和除臭劑,特別是清除室內魚腥臭、香煙臭及食品貯藏室的異味, 也可代替檸檬酸作為各種金屬表面或容器的除銹劑。蘋果酸是制備特殊性能聚合物的單體, 用蘋果酸聚合可合成生物降解塑料, 有利于環境保護;在建材行業, 蘋果酸添加在水泥中, 可縮短凝固時間, 防止堿性聚合反應發生, 提高混凝土的強度, 還可代替草酸作為各種石塊的表面清洗劑, 使其表面變得光滑、平整、美觀;此外, 蘋果酸還可作為飼料添加劑, 如含0 .4 %蘋果酸鈉的飼料, 可使雞的體重增加12 %。蘋果酸能改善汽車排氣質量, 如在汽油中添加10 %的0 .003 %蘋果酸乙醇溶液, 可使廢氣中的一氧化碳含量下降60 %、碳氫化合物減少40 %;日本扶桑公司開發的蘋果酸制劑